Exercice : QCM : synthèse d'un ester

sujet

I - LES RESULTATS
Affirmation 1 : VRAI Affirmation 2 : FAUX Affirmation 3 : FAUX Affirmation 4 : VRAI Affirmation 5 : FAUX Affirmation 6 : FAUX Affirmation 7 : VRAI Affirmation 8 : FAUX Affirmation 9 : VRAI Affirmation 10 : FAUX Affirmation 11 : FAUX Affirmation 12 : FAUX Affirmation 13 : VRAI

II - LES RESULTATS COMMENTES ET DETAILLES
Affirmation 1 : VRAI. On doit manipuler le méthanol sous la hotte car il est "toxique par inhalation". Affirmation 2 : FAUX. C'est le schéma d'une distillation. Voici le schéma d'un chauffage à reflux. Un simple condenseur (réfrigérant) surmontant le ballon suffit (pour condenser les vapeurs qui retombent dans le ballon).

Affirmation 3 : FAUX. Pas besoin de pipette jaugée puisque le volume V2 est d'environ 20 mL. Affirmation 4 : VRAI. D'après la relation qui lie n, m et M :

soit 2,00.10-1mol Affirmation 5 : FAUX.

(d'après la définition de la masse volumique)

soit 0,5 mol. Affirmation 6 : FAUX.

Affirmation 7 : VRAI. D'après l'équation ci-dessus, les coefficients stoechiométriques valent 1 donc le méthanol est bien le réactif en excès puisque .

Affirmation 8 : FAUX. La masse volumique du cyclohexane (donc de la phase organique) est ρ 4 = 0,78 g.mL-1 La masse volumique de l'eau est ρeau = 1,0 g.mL-1 ρ4 < ρeau donc la phase organique constitue la phase supérieure. Affirmation 9 : VRAI. Puisque, si AH est un acide quelconque, Affirmation 10 : FAUX. Lors d'une distillation, c'est le composé le plus volatil qui est recueilli en premier, c'est-à-dire le composé qui a la température d'ébullition la plus basse : ici, ce sera le méthanol. Affirmation 11 : FAUX. Par définition, le rendement r est :

avec or

: quantité de matière finale d'ester si transformation totale

r = 0,69 soit 69%. Affirmation 12 : FAUX. L'acide sulfurique est le catalyseur de la réaction d'estérification. Il ne modifie pas le rendement de la synthèse, il ne déplace pas l'équilibre. Affirmation 13 : VRAI. L'excès d'un des réactifs ou l'élimination d'un des produits permet de déplacer un équilibre chimique dans le sens direct (critère d'évolution).

III - LES OUTILS : SAVOIRS ET SAVOIR-FAIRE
● Ecrire l'équation de la réaction associée à une transformation acido-basique et identifier dans cette équation les deux couples mis en jeu. ● Reconnaître dans la formule d'une espèce chimique organique les groupes caractéristiques : -OH, CO2H, -CO2R, -CO-O-CO-. ● Ecrire l'équation des réactions d'estérification et d'hydrolyse. ● Savoir qu'un catalyseur est une espèce qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans figurer dans l'équation de la réaction et sans modifier l'état d'équilibre du système. ● Savoir que l'excès de l'un des réactifs et/ou l'élimination de l'un des produits déplace l'état d'équilibre du système dans le sens direct. ● Calculer le rendement d'une transformation. ● Mettre en œuvre au laboratoire : chauffage à reflux, distillation fractionnée, cristallisation, filtration sous vide, chromatographie sur couche mince, en justifiant le choix du matériel à utiliser. ● Respecter les consignes de sécurité.

IV - LES DELIMITATIONS DE L'EXERCICE
Exercice comportant 13 affirmations à justifier concernant un mode opératoire de synthèse donc exercice à caractère expérimental. Les trois premières affirmations concernent d'ailleurs le protocole et les consignes de sécurité. Puis, quelques calculs théoriques sans difficultés. Il fallait cependant bien manier les puissances de 10. Et retour sur l'exploitation d'expériences de chimie organique, pour terminer sur des considérations théoriques. Un exercice relativement classique somme toute.