Exercice : Synthèse d'un conservateur

sujet

I - LES RESULTATS
1. 1.1. 1. éprouvette graduée,  "environ" (20mL) est souligné dans le texte, le (1) désigne donc l'instrument de mesure. 2. le chauffage à reflux. 3. une filtration sous vide (Büchner) 1.2. A : réfrigérant ou condenseur, B : ballon (bicol) C : chauffe-ballon 1.3. Le solide obtenu est bien de l'acide benzoïque pur. 2. 2.1. a) et d). 2.2. a) n1 = 1,9.10-2 mol. 2.3. a) Les ions permanganate ont été introduits en excès. 2.4. c) mmax = 2,3 g. 2.5. b) r = 61 %.

II - LES RESULTATS COMMENTES ET DETAILLES
1. Questions relatives au protocole expérimental. 1.1. 1. Éprouvette graduée, 2. le chauffage à reflux, 3. un filtre Büchner 1.2. A : réfrigérant (à boules) ou condenseur, B : ballon bicol, C : chauffe-ballon. 1.3. On observe sur le chromatogramme, au-dessus de chaque dépôt, une seule tâche : les espèces chimiques sont donc pures et les tâches des dépôts 2 et 3 sont à la même hauteur donc c'est la même espèce chimique : le solide obtenu est bien de l'acide benzoïque pur.  Les tâches au même niveau suffisant comme justification. 2. Rendement de la synthèse : 2.1. a) C6H5CO2-(aq) graduée He- + 4H2O(l) = C6H5CH2OH(l)  On choisit l'équation a) car l'oxydation se fait en niveau basique (HO- et non H+ dans l'équation). d) MnO4-(aq) + 3e- + 2h2O(l) = MnO2(s) + 4HO-(aq)  On choisit l'équation d) car la réaction a lieu en milieu basique (pas d'H+ dans l'équation).  Vous retrouvez facilement l'équation donnée en faisant la somme des demi équations (la 1ère

est à multiplier par (-3) ; la 2ème par 4). 2.2. D'après la relation qui lie n, m et M :

; n1 = 1,9.10-2 mol 2.3. Tableau d'avancement [Ici, bientôt une représentation graphique] Si la transformation est totale, soit n 1 - 3xmax = 0, soit n2 - 4xmax = 0

xmax ≈ 0,63.10-2 mol

ou

xmax = 0,75.10-2 mol.

On prend la valeur de xmax la plus faible : xmax = n1 ≈ 0,63.10-2 mol. C'est donc l'alcool benzylique, le réactif en défaut.  La réponse a) est la bonne : "les ions permanganate ont été introduits en excès". 2.4. D'après l'équation donnée au 2.4. les coefficients valent l'équation donc tous les ions benzoate obtenus lors de la synthèse (2.1. et 2.3.) sont transformés en acide benzoïque (transformation totale : xmax). Or d'après la question précédente,

Par conséquent,

(réponse c). 2.5. Par définition du rendement,

soit 61 % (réponse b).

III - LES OUTILS : SAVOIRS ET SAVOIR-FAIRE
● Exploiter un chromatogramme. ● Commenter un montage expérimental. ● Choisir la verrerie appropriée pour réaliser une manipulation en disposant du protocole expérimental et d'une liste de matériel et de produits disponibles. ● Calculer un rendement. ● Tableau descriptif de l'évolution d'un système chimique. ● Réactions acido-basiques. ● Réactions d'oxydoréduction.

IV - LES DELIMITATIONS DE L'EXERCICE
Voilà un exercice de spécialité comme vous n'en avez jamais eu ! Après une 1ère question classique sur le matériel et exploitation d'un chromatogramme, un Q.C.M. dont les réponses étaient à justifier. Estimez-vous heureux : les aides aux calculs étaient directement utilisables pour vos applications numériques contrairement au tronc commun.