UNIDAD III DERIVADOS HALOGENADOS

Introduccin y Nomenclatura

Q.A. Eduardo Vega Barrios

HALOGENUROS DE ALQUILO
Introduccin.
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos que pueden contener uno o ms halgenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados:
Tipo Halogenuros de alquilo Frmula general RX
Donde R= alcano X= halgeno

Ejemplo
H Cl C Cl Cl

Nombre Cloroformo o Triclorometano

RRX Halogenuros de vinilo

Donde R

F C F C

R alqueno
X= halgeno

Tetrafluoroetileno
F

Ar X Halogenuros de arilo
Donde Ar= aromtico X= halgeno

Cl

Cl

para-diclorobenceno

Las molculas de los halogenuros de alquilo son polares, ya que los tomos de los halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono. Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo fue sintetizado alrededor de 1400 y la sntesis sistemtica de estos compuestos se ha desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

3.1.1 Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de acuerdo a la conectividad del tomo de carbono al cual el halgeno esta unido:
Halogenuro primario
R CH2 X

Halogenuro secundario
R

Halogenuro terciario
R R C R X

R CH X

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos tambin tienen un nombre trivial que es aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo (triclorometano).

1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para identificar la cadena principal. 2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos, identificar el grupo halogenuro y los grupos alquil presentes y su posicin dentro de la cadena. 3. Se antepone la posicin y el nombre del halgeno como prefijo, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Ejemplo:

Tenemos

una

cadena

de

carbonos,
CH
6 7

CH3 CH
5

Cl CH CH
4 3

numeramos iniciando por el doble enlace. Se H3C hallan dos grupos halogenados en las
H3C
8

CH 1
2

CH2

posiciones 3 y 4, y dos grupos metil en las posiciones 5 y 6. Por lo que el nombre es:

CH2

Cl

3,4-dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno

Referencias Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (17 de Junio de 2010). Recuperado el 22 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Haloalkane