DIFENIL CARBINOL

OBJETIVOS.
Llevar a cabo una reduccin de una cetona en medio bsico, para obtener un alcohol. Obtener en el laboratorio un alcohol secundario, por reduccin de un grupo carbonilo. Seguir el curso de la reaccin mediante pruebas sencillas de laboratorio.

Investigacin previa
OXIDACIN Y REDUCCIN Cuando un metal sufre un proceso de corrosin, pierde electrones. Cuando un tomo, ion o molcula se ha convertido en una partcula con carga positiva (esto es cuando ha perdido electrones), decimos que se ha oxidado. La prdida de electrones por una sustancia se llama OXIDACION. En una molcula ocurre cuando son removidos hidrgenos o se aaden oxgenos. Cuando un tomo, ion o una molcula aumenta su carga negativa (gana electrones) decimos que se ha reducido. La ganancia de electrones por una sustancia se llama REDUCCION. En una molcula ocurre al aadir hidrgenos o remover oxgenos.
Cuando un reactivo pierde electrones, otro reactivo debe ganarle; la oxidacin de una sustancia siempre est acompaada de la reduccin de otra, dado que los electrones son transferidos entre ellas.

REDUCCIN DE CLEMMENSEN: SNTESIS DE LOS ALQUILBENCENOS. Es un tratamiento con HCL y amalgama de Zinc (Zinc tratado con sales de mercurio), se usa mucho para convertir los alcilbencenos en alquilbencenos, pero tambin se utiliza con otras cetonas y aldehdos que no son sensibles a los cidos. El compuesto carbonlico se calienta con un exceso de amalgama de zinc y HCL. La reduccin se lleva a cabo mediante un mecanismo complejo en la superficie del zinc. REDUCCIN DE WOLF - KISHNER. Los compuestos que no pueden resistir al tratamiento con cido en caliente, se puede desoxigenar con la reduccin de Wolf - Kishner. La cetona o el aldehdo se convierten a su hidrazona, que se trata con una base fuerte KOH o t - butxido de potasio. Se usa etilenglicol, dietilenglicol u otro disolvente con alto punto de ebullicin para facilitar la alta temperatura necesaria en el segundo paso.

AGENTES OXIDANTES COMUNES EN QUMICA ORGNICA

O2 O3 HO-OH t-BuO-OH RCOO-OH

HNO3 SO3 Cl2 Ag2O MnO2 + RO-NO (CH3)2S O Br2 HgO MnO4 + -N2 SeO2 I2 Hg(OAc)2 CrO3 H2NCl NBS Pb(OAc)4 Cr2Cl2 + H3N -OSO3 t-BuOCl FeCl3 OsO4 + 3R3N -O Fe(CN)6 IO4Deshidrogenacin (-2H): Pt, Pd, S, Se, quinonas sustituidas, (t-BuO)3 Al/R2CO

AGENTES REDUCTORES COMUNES EN QUMICA ORGNICA

Hidrogenacin cataltica Pt Pd Ni

Hidruros Li/AlH4 AlH3 NaBH4 BH3 R2BH -SnH

Metales Li Na K Zn Mg

Otros NH2NH2 R3P: SO3 SnCl2 FeCl2 [(CH3)2CHO]3Al

Los reactivos para oxidaciones y reducciones son frecuentemente inorgnicos. Muchos de stos se emplean con alta frecuencia y son altamente selectivos ante distintos grupos funcionales.

MECANISMO DE REACCIN DE LA SNTESIS EFECTUADA.

RIVERO MENESES VICTORIA