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1.- Objetivo
- Adquirir los conocimientos necesarios para la elaboracin y sintetizacin de la anilina, as como aprender la tcnica que se emplea para el anlisis cualitativo de las aminas primarias como es el caso de la anilina por medio de la prueba de isonitrilo.
7.- Observaciones
En esta ocasin se utiliza una parilla elctrica con agitador magntico como sustituto del mechero de Bunsen para aplicarle calor a la solucin de 35 g de granalla de estao, 50 ml de agua, 2.5 ml de acido clorhdrico y 4 ml de nitrobenceno. Esto se debe a la necesidad de agitar constantemente la granalla de estao con el fin de que no se deposite en el fondo y no se puede usar como catalizador en la reaccin. Para tener un control ms exacto del calor aplicado al matraz baln que contiene la solucin, se midi la temperatura directamente de la parilla elctrica; el termmetro se pona en contacto con la parilla elctrica y de acuerdo a esta medida se ajustaba el calor suministrado, para no exceder o mantenernos debajo de los 110C. Proseguimos a aadir 16 ml de nitrobenceno, esto fue en porciones de 4 ml. La agitacin fue constante. En el intervalo de tiempo de 35 minutos la coloracin de la solucin se torno caf, la intensidad variaba de acuerdo a la cantidad de estao presente. Para acelerar el proceso de enfriado se coloco el matraz con la solucin por debajo del fluido del agua de la llave del laboratorio. Posteriormente fue necesario alcalinizar la muestra agregando 5 g de carbonato de sodio. Dejamos reposar la muestra en el matraz baln durante una semana. En la siguiente sesin, tuvimos problemas con el montaje del aparato de destilacin. Al tubo refrigerante la haca falta inclinacin para favorecer el flujo de la anilina y agua que se condensaba en este mismo. Para resolver este percance fue necesario recorrer todo el aparato de destilacin hacia atrs, de esta manera solucionamos nuestro problema y se facilito el flujo de la anilina con agua. En la imagen derecha se observa el destilado recogido en 4
un vaso de precipitado de 250 ml. Aqu la anilina parece tener una coloracin naranja con una intensidad media y debido a la diferencia de densidad con el agua no llegan a mezclarse. Este es el principio para hacer una decantacin previa a la separacin en el embudo. Separamos la anilina del agua en un embudo, la anilina se encontraba en la parte inferior de la solucin, y fue recogida en un vaso de 50 ml. Aun despus de esta separacin es necesario secar la anilina, esto se logro mediante la adicin de 2 lentejas de hidrxido de sodio. Para lograr que las perlas se disuelvan y sequen la solucin se debe agitar fuertemente apoyado con una varilla de vidrio entre 7 y 10 minutos aproximadamente. La coloracin de la anilina se vuelve naranja intenso, se separa por decantacin despus de 30 minutos la capa de hidrxido de sodio que se forma en la superficie.
Para la prueba de isonitrilo mezclamos 0.2 ml de anilina con 1 ml de solucin etanlica al 20 % de hidrxido de potasio y 0.5 ml de cloroformo dentro de un tubo de ensaye, despus calentamos en bao mara durante 5 minutos, los miembros del equipo percibimos un olor desagradable, en algunos la molestia por el olor era ms grande que en otros.
Clculos A fin de realizar los clculos estequiomtricos es necesario balancear la ecuacin qumica de la manera que sigue:
Reactivo limitante: Es aquel que produzca el menor nmero de moles de nitrobenceno sintetizado. Se proceden a realizar los clculos con los siguientes datos.
Ya que todos la mayor parte de los datos estn dados en unidades de volumen, es preciso determinar la cantidad en gramos de cada uno, con la siguiente relacin.
mnitrobenceno= nitrobenceno (Vnitrobenceno) = (1.2g/ml)(20ml) = 24g mestao= 35g magua= agua(Vagua)= (1.0g/ml)(50ml)=50g manilina= anilina(Vanilina)= (1.0217g/ml)(5ml)=5.1085g De la definicin de reactivo limitante:
Dado que xmol < ymol< zmol se puede concluir que el reactivo limitante es el nitrobenceno.
Sabiendo que el reactivo limitante es el benceno, se procede a calcular el porcentaje de rendimiento con base en esta informacin y la relacin que sigue: Tomando como referencia al nitrobenceno, por ser el reactivo limitante, nos damos cuenta que el rendimiento total terico se basa en que 24g de nitrobenceno deben producir 18.17g de anilina, pero la realidad no es asi, por lo tanto se determina el porcentaje de rendimiento de la siguiente manera.
El bajo rendimiento es debido a que se suspendi la destilacin por falta de tiempo, aunado a otros factores que sumados dieron a un bajo rendimiento.
9.- Conclusiones
Llegamos a obtener la Anilina mediante la reduccin del nitrobenceno tratndolo con estao y acido clorhdrico, sabiendo de antemano que la reaccin de stos nos dara nuestro producto deseado al final. Es importante siempre tener a la mano las constantes fsicas, ya que los cidos y las soluciones utilizadas tienen factores clave como lo son punto de ebullicin, densidad etc., que debemos tener presentes para saber que se tiene que desechar, en qu lugar se encuentra lo que debemos desechar, que obtenemos y con qu aspecto, y que al final no ocurra algn problema o contra tiempo al querer llevar a cabo la obtencin de nuestro producto. As tambin es importante cuidar los tiempos que se utilizan en armar los aparatos, teniendo en cuenta el espacio en la mesa y la colocacin de mangueras y de mas conexiones ya que por no administrar bien nuestro tiempo en la parte final de la prctica el rendimiento de anilina fue bajo.
10.- Bibliografa
Aminas y la anilina, disponible en: http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_2.pdf, 18 Noviembre de 2012. Louis F. Fieser, Mary Fieser, Qumica Orgnica Fundamental, 7 Edicin, Revert, Espaa, 1985.
11.- Cuestionario
1.- Las condiciones de reduccin que existen en el reactor, nicamente son capaces de reducir el grupo NO2 Por qu el anillo del benceno no sufre reduccin? 2.- Cul es la razn de obtener la anilina por medio de arrastre de vapor? A medida que aumenta la temperatura, cada una de las dos sustancias, anilina y agua, va aumentando su presin de vapor que se opone a la presin atmosfrica. Debido a la falta de solubilidad, o lo que es igual a que cada una de ellas no es diluida por la otra, cada sustancia ejerce independientemente su presin de vapor, siendo la presin de vapor total la suma de la presin de cada componente. La presin de vapor del agua a 100C iguala a la atmosfrica en condiciones normales (760 mm de mercurio): la presin de vapor de la anilina alcanza este valor a la temperatura de 184. Es evidente, por tanto, que a temperaturas del orden de 90-100, la presin de vapor del agua es de cerca de 760 mm, mientras que la de la anilina es pequea, aunque apreciable. Como las dos presiones parciales se suman, una mezcla de anilina y agua alcanzar la presin total de 760 mm, es decir llegar a la ebullicin, a una temperatura algo ms baja de 100. Por tanto, el vapor, libre de agua condensada mediante una trampa, el cual se hace llegar al matraz que contiene la mezcla que resulta de la reduccin, alcalinizada, arrastra el vapor de anilina y lo lleva al matraz colector a una temperatura de menos de 100 (98.5). 3.- Escriba la reaccin qumica completa, que explique la prueba de isonitrilo con la anilina.