Curs 1 ALDEHIDE I CETONE

Compui care conin grupa funcional substituit cu hidrogen si (sau) radicali hidrocarbonai atomul de carbon, hibridizat sp2 utilizeaz cei trei orbitali hibrizi la angajarea legturilor acestea sunt coplanare i distanate la unghiuri de 120o .
Nomenclatura

denumiri comune la aldehide, termenii inferiori se denumesc dup acidul format prin oxidare .

poziia substituenilor pe lan se indic prin literele greceti , , , , . carbonul adiacent grupei carbonil fiind C

Pentru cetone, se numesc cei doi radicali legai de grupa carbonil, n ordine alfabetic, i se adaug cuvntul "ceton"

cetonele aromatice se pot denumi ca fenone.

acetofenon

benzofenon

nomenclatura sistematic
- se alege lanul cel mai lung care conine grupa carbonil - se adaug la numele hidrocarburii respective sufixul "al" pentru aldehide i"on" pentru cetone poziia substituenilor sau a legturii duble se indic cu cifre arabe, grupa carbonil avnd prioritate, i se atribuie indicele minim.

metanal

etanal

2 etil 3 metilpentanal

2,4 dimetilpentan 3 on

Denumiri radicali

acil
Proprieti fizice

formil

acetil

benzoil

Majoritatea aldehidelor i cetonelor sunt substane lichide i solide (formaldehida este un gaz) ,termenii inferiori, pn la cca. cinci atomi de C, sunt solubili n ap, datorit formrii de legturi de hidrogen i compui de adiie (hidrai) odat cu creterea ponderii radicalilor hidrocarbonai, solubilitatea n ap scade. Unii termeni pot fi utilizai i ca substane aromatizante:

aldehida cinamic (scoara arborelui de scorioar)

vanilin (pstaia de vanilie)

carvona (Menta) -reacii ale grupei carbonil : - adiie la grupa carbonil - oxidare - reducere - polimerizare -reacii care implic C: - tautomeria ceto-enolic - halogenarea - adiia aldolic - alchilarea

reacia de adiie ionic la grupa carbonil

n reaciile caracteristice ale grupei carbonil deficitul de electroni de la atomul de carbon, favorizeaz accesul agentului nucleofil i astfel reacia tipic este adiia nucleofil:

schema global de adiie la grupa carbonil :

Reaciile de acest tip au dou caracteristici de baz: - sunt catalizate de acizi i baze - decurg reversibil Adiia de alcooli: - formare de semiacetali

aldehidele reacioneaz cu alcoolii, n prezena HCl gazos, i genereaz, mai nti, un semiacetal.

Semiacetalul este un eter-alcool geminal: Aceste reacii sunt guvernate de echilibre, care, obinuit, favorizeaz compusul carbonilic iniial. ACIZI CARBOXILICI grupa carboxil

Clasificare: dup numrul grupelor carboxil acizi mono-, di- i policarboxilici dup natura restului hidrocarbonat ,acizi alifatici, saturai, nesaturai, aromatici. Nomenclatur Conform I.U.P.A.C., denumirea acizilor carboxilici se face prin adugarea sufixului oic la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon sau considernd acizii ca derivai ai hidrocarburilor, n care un atom de hidrogen a fost substituit cu grupa carboxil. Acid Metatonic Acid Etanoic

Acid Metancarboxilic

Acid Propanic

Se pot utiliza i unele denumiri empirice, uzuale, corelate cu proveniena lor:

Poziia substituenilor pe catena hidrocarbonat se poate indica cu cifre ,, atomul de carbon al grupei carboxil este C1 litere greceti, C fiind atomul de carbon legat direct la grupa carboxil.

DERIVAI FUNCIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI Compui n care grupa OH a fost nlocuit printr-o alt grupare:

Caracteristic tuturor derivailor funcionali ai acizilor carboxilici este faptul c, prin hidroliz, se transform n acizii corespunztori: derivaii funcionali posed reactiviti chimice diferite reactivitatea chimic scade n ordinea: