Curs 2 HALOGENURI ACIDE

Nomenclatur Halogenurile de acil primesc denumiri alctuite, n ordine, din numele halogenurii corespunztoare, prepoziia de i numele radicalului acil.

clorur de acetil ESTERI ORGANICI Nomenclatur

clorur de hexanoil

Esterii acizilor carboxilici sunt numii astfel: numele anionului carboxilat + prepoziia de + denumirile radicalilor, citai n ordine alfabetic i separai prin liniu.

CARBOHIDRAI formula general pentru muli membri importani ai acestei clase poate fi scris: Cn(H2O)n - carbon hidratat Producia carbohidrailor n natur are loc n plante printr-un proces numit fotosintez clorofila, sub influena radiaiei luminoase catalizeaz conversia bioxidului de carbon i a apei n zahr.

Spre deosebire de proteine,care trebuie sintetizate necontenit, zaharurile pot fi depozitate ca polizaharide de rezerv glicogen n regnul animal amidon n regnul vegetal. Toi carbohidraii sunt polihidroxialdehide i polihidroxicetone sau molecule care prin hidroliz dau polihidroxialdehide sau polihidroxicetone. Zaharurile sunt carbohidraii solubili n ap denumirea de zaharuri provine din limba greac de la numele zahrului - sakkharon

Carbohidraii se pot clasifica n: - simpli (mono i di zaharidele) - oligozaharide (3 pn la 10 monozaharide) - compleci (polizaharide) Monozaharidele sunt cele mai mici molecule de carbohidrai i cuprind zaharurile cu patru, cinci i ase atomi de carbon zahrul este o dizaharid el poate fi hidrolizat n dou monozaharide polizaharidele, includ amidonul sau celuloza, i conduc prin hidroliz la mai multe molecule de monozaharide. In chimia zaharurilor notarea configuraiilor stereoizomerilor se face n raport cu nrudirea cu glicerinaldehida.

Monozaharidele care au, n proiecie Fischer, la atomul de carbon asimetric cu indicele cel mai mare, vecin cu gruparea CH2, o configuraie identic cu a D - glicerinaldehidei se va ncadra n seria D se procedeaz identic pentru seria L.

O pereche de diastereo-izomeri care difer prin hconfiguraia la un singur centru se numesc epimeri D - eritroza este epimerul, D treozei. Aceast terminologie era aplicat numai carbohidrailor care difer la configuraia atomilor C2, dar ea s-a extins i generalizat.

In seria aldohexozelor sunt epimere glucoza i manoza (epimer la C2) i glucoza cu galactoza (epimer la C4)

Glucoza (gr. gleukos = vin dulce) este termodinamic cea mai stabil, acesta fiind probabil, motivul largii sale rspndiri n natur (cel mai abundent monozaharid) Glucoza (gr. gleukos = vin dulce) este termodinamic cea mai stabil, acesta fiind probabil, motivul largii sale rspndiri n natur (cel mai abundent monozaharid)

Cnd gruparea alcoolic i aldehidic sunt n interiorul aceleiai molecule i aranjate n aa fel nct s poat nchide un ciclu netensionat de 6 atomi cu formare de semiacetal, ciclizarea devine foarte favorabil Glucoza este n aceast situaie; -la echilibru, numai o infim parte (0,02% ) se afl sub form aldehidic nchiderea ciclului transform carbonul aldehidic n carbon asimetric, semiacetalic. Ca urmare, vor exista, n soluie, dou forme semiacetalice, n echilibru cu aldehida ele au fost denumite forme i

Formulele de proiecie Fischer pot duce la reprezentri incomode a legturilor de valen aa cum s-a artat la glucoz, o alt proiecie a fost propus de ctre Haworth (1929).

OH - ul semiacetalic, deosebit de celelalte grupe OH din molecul poart numele i de hidroxil glicozidic sau anomeric pe msur ce s-a aflat mai mult despre conformaia zaharurilor, reprezentrile conformaionale de tipul celor folosite la derivaii de ciclohexan au intrat n utilizarea obinuit.

MUTAROTAIA Glucoza exist n dou forme cristaline nici una nu conine o grupare carbonilic liber (dup cum s-a dovedit i prin IR),iar studiile de difracie cu raze X pentru forma cu p.t. 150o C a indicat structura pentru - D - glucoz

Rotaia optic a glucozei n ap se schimb ncetul cu ncetul pentru soluia proaspt preparat, (p.t. 150o C) valoarea este de +18,7o,aceast valoare crete treptat pn la+ 52,5o din aceast soluie, o alt form cristalin a glucozei (a-) poate fi izolat ( p.t. 146o C ) i care are o rotaie, imediat dup dizolvare, de + 112o dar care scade i ea n timp, pn la + 52,5o Numele complet pentru glucoza cristalin cu rotaia de + 112o este - D - ( + ) glucopiranoz proprietatea fundamental este specificat prin D, care indic configuraia absolut a carbonului 5 simbolul arat relaia hidroxilului semiacetalic de la carbonul 1 i carbonul 5 ( + ) -ul arat faptul c molecula este dextrogir sufixul piranoz indic faptul c hidroxilul de la C5 care este implicat n formarea semiacetalului, d un ciclu de 6 membri care conine oxigen i care poate fi privit ca derivat de piran.

Ciclurile de 5 termeni, ntlnite n cazul aldopentozelor, sunt mai stabile dect cele de 6 termeni, fiind considerate ca derivai de furan, purtnd numele furanozice