AMINOACIZI

aminoacizii naturali sunt: Aminoacizii sintetizai de organismul animal sau vegetal la alctuirea proteinelor particip numai 20 de aminoacizi numii i fundamentali (aceiai pentru toate vieuitoarele Aminoacizii naturali conin un atom de carbon asimetric,(excepie face glicocolul)

In toi aminoacizii naturali carbonul asimetric are configuraia S cnd parcurgem catena principal a aminoacidului de la gruparea carboxilic spre cea aminic,catena lateral va fi orientat spre stnga.

acid aminoacetic glicocol glicina acid - aminopropionic alanina acid - aminoizovalerianic valina acid - aminoizocapronic leucina acid - amino - metilvalerianic izoleucina

acid - amino - - hidroxi proponic serina

treonina

tirozina

cisteina

Metionina

Acid Aspartic

Asparagina
Acid Glutamic

Glutamina

Lizina

Arginina

 plantele sunt capabile s sintetizeze toi cei 20 de aminoacizi fundamentali animalele nu au aceast nsuire aminoaciozii care nu pot fi sintetizai de organism i care trebuie introdui prin hran se numesc eseniali pentru oameni, sunt considerai eseniali 9 aminoacizi Se mai iau n consideraie aminoacizii eseniali condiionali arginina, cisteina, glicina, glutamina i tirozina cei care nu sunt cerui n mod normal de dieta oamenilor dar care trebuie suplimentai masiv n alimentaia unor indivizi sau etnii care nu-i sintetizeaz n cantiti suficiente poate fi menionat boala numit fenilcetonurie (PKU) o boala genetic n care lipsete sau are un nivel foarte sczut n snge enzima fenilalaninhidroxilaza (PAH) necesar pentru convertirea fenilalaninei n tirozin

Fenilalanina este precursor al tirozinei n acest caz, tirozina devine un aminoacid esenial pentru bolnav dac PKU nu se trateaz imediat dupa natere fenilalanina se acumuleaz in snge i n esutul cerebral ducnd la retard psihic i afectarea sistemului nervos central Denumirea de aminoacid esenial variaz de la o specie la alta, ntruct diferite metabolisme sunt capabile s sintetizeze substane diferite n termenii generali ai chimiei i fiziologiei, ar nsemna procesele n care

alimentele sunt transformate pentru a furniza energie, a construi i menine n via celulele i a ntreine esuturile organismelor
O H2N CH2 CH2 S O OH

-aminoacizii obinui din sintez sunt n marea lor majoritate, amestecuri racemice dedublarea acestor amestecuri se poate face prin cele trei metode cunoscute Relaia structur - proprieti -gruprile alifatice din lanul lateral vor fi nepolare, deci hidrofobe -hidrofobicitatea crete o dat cu numrul atomilor de carbon n cazul glicinei, nu putem vorbi de interaciuni hidrofobe una din clasificrile aminoacizilor i imparte n: aminoacizi cu proprieti unice : Gli, Pro

amainoacizi hidrofobi : Ala, Val, Leu, Ile, Met

Histidina are proprieti deosebite, datorit faptului c are un pKa = 6 i poate funciona n acelai timp ca donor i acceptor de protoni aminoacizi acizi : Asp, Glu

aminoacizi bazici : Lys, Arg

aminoacizi aromatici : Phe, Tyr, Trp

Proprieti fizice n stare solid (mediu neutru), aminoacizii au o structur bipolar, de amfion (zwitterion):

R H2N CH COOH + H3N

R CH COO

In mediu acid sau n mediu bazic se prezint sub form de ioni

R H2N CH
R H2N CH COOH + OH

R COOH + + H + H3N
R _ H2N CH COO

CH COOH
_ + H2O

In soluie apoas, la echilibru, cele trei forme ale aminoacidului coexist, forma amfionic fiind n mare exces cnd numrul sarcinilor negative egaleaz pe cel al sarcinilor pozitive ne aflm la pH izoelectric (pI) la acest punct solubilitatea aminoacidului atinge un minim pH-ul izoelectric depinde de structura chimic a aminoacidului (acizi monoamino-monocarboxilici, diamino-monocarboxilici, monoaminodicarboxilici sau cu alte grupe funcionale n molecul)

Pl = 6

Pl= 5,5

Pl=11.2

Pl= 3,2
aminoacizii dicarboxilici, grupa COOH din - este cea mai acid -La diaminoacizi grupa NH2 de pe caten este cea mai bazic aminoacizii sunt substane cristalizate care se descompun peste 200OC nainte de a se topi proprietile chimice ale aminoacizilor depind de: - dimensiunea i forma catenei - ncrcarea electric - polaritatea - hidrofobicitatea - aromaticitatea lor
-La

Proprieti chimice Reacii la grupa NH2 1. N - Acilarea cu halogenuri acide

De obicei se utilizeaz clorura de acetil sau benzoil n mediu bazic cu cloroformiat de benzil

2.

Reacia cu HONO

este o reacie de dezaminare se utilizeaz pentru dozarea grupelor - NH2 din peptide i proteine prin msurarea volumului de N2 degajat ( metoda van Slyke ) Reacii la grupa COOH - obinerea de halogenuri acide

ca mediu de reacie se utilizeaz clorura de acetil - obinerea de amide ale aminoacizilor acilai

se poate aplica reacia de amidare n prezena DCCI

- aminoacizii dau o coloraie caracteristic albastru spre violet cu ninhidrina

O OH OH O _ HO 2

O O O

ninhidrina reacia servete la identificarea i dozarea aminoacizilor provenii din hidroliza proteinelor Reacii biochimice reacii de dezaminare Excesul de aminoacizi

(din hran sau din metabolismul proteinelor proprii) se degradeaz la acizi cetonici.

reacii de transaminare

acidul - cetoglutaric care se formeaz, sau, - poate reaciona cu amoniacul provenit din reaciile de dezaminare poate reaciona cu un aminoacid oarecare

reacii de decarboxilare

Pentru reacia de decarboxilare exist enzime specifice fiecrui aminoacid prin aceast reacie se obin "amine biogene", unele cu puternic activitate fiziologic, cum ar fi:
N HO CH2 CH2 NH2 CH2 CH2 N H NH2

Tiramina

Histamina

Reacii de dezaminare i decarboxilare: