Qumica Orgnica QUI-002 Sales orgnicas y Nitrilos, isonitrilos, nitrocompuestos y cidos sulfnicos.

Luis Reyes-Garcia 2 semestre 2012

Una sal orgnica generalmente es el resultado de la reaccin qumica entre un compuesto orgnico con acido o base Si el compuesto orgnico presenta propiedades bsicas reaccionar con un acido (orgnico o inorgnico) Si el compuesto orgnico presenta propiedades acidas reacciona con una base Ejemplos:
H Cl-

HCl

Algunas de sus caractersticas: 1. Se ionizan

2. Son solubles en agua

H Cl-

HCl

Nombre IUPAC de sales orgnicas

Sales orgnicas neutras se nombran citando de manera separada el anin seguido del nombre del catin. Si la sal contiene varios cationes, los mismos se citan en orden alfabtico. El sufijo IUPAC para nombrar al anin es -oato, pero tambin se pueden utilizar los nombres comunes de los aniones de los cidos de los que derivan las sales (acetato, succinato, oleato, palmitato, glutarato...).

Ejemplos:

CH3-[CH2]7-COONa nonanoato de sodio CH3-[CH2]5-COOK heptanoato de potasio (CH3-[CH2]4-COO)2Ca dihexanoato de calcio

Nitrilos, isonitrilos, nitrocompuestos y cidos sulfnicos.

Nomenclatura Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- ocianuro de ... .

H+

OH

EJEMPLOS

Metil Isonitrilo

Nitrocompuestos
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.

2-nitrobutano

Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro

3-nitro-1-propeno

cidos sulfnicos

R-SO3H Se nombran con el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono, seguido del sufijo -sulfnico. Cuando actan como sustituyente se emplea el prefijo sulfo

Ejemplos

C6H6SO3H cido bencenosulfnico HO3S-CH2-COOH cido 2-sulfoactico

Reacciones
+

H2O/H R-CN

R-COOH

H2- Pd-C

RCH2NH2

R-NO2

H2/Pd-C

RNH2

NaCN

H2/Pd-C

H2/Pd-C

NO2

COO-K+

Ejercicios Nomenclatura
a) 5,6-Dieltil-3,3,7-trimetil-2-nonanol b) 4-Isopropil-3-fenilciclopentanona c) 3-Bromo-1-etil-4-isopropilciclooctanol d) Hidroxido de trietilamonio e) p-Nitroanilina f) Acido 4-(4-bromofenil)butanoico

O H3C Cl

NO2 CN

2-(nitromethyl)butanenitrile

CN

3-chloro-4-oxo-5-propylcyclohexanecarbonitrile

CH3CHCH2CHCH3
CN Cl

NO2 OH

4-chloro-2-methylpentanenitrile

2-methyl-4-nitropentan-2-ol