Universidad Veracruzana 1 Saponificacin

UNIVERSIDAD VERACRUZANA FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS ORIZABA, VERACRUZ

PROGRAMA EDUCATIVO

QUMICO FARMACUTICO BILOGO QUMICA INDUSTRIAL

EXPERIENCIA EDUCATIVA

EQUILIBRIO Y CINTICA QUMICA

DOCENTE

JOS NGEL COBOS MURCIA

TRABAJO

CINTICA DE LA SAPONIFICACIN INTEGRANTES DE EQUIPO JESS ANTONIO CRUZ NAVARRO

06 de Junio de 2012

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 2 Saponificacin

INTRODUCCIN
Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la formacin de jabones. La principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin exotrmica.

La reaccin consiste en la hidrlisis en medio bsico de las grasas o lpidos, que se descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina. La misma ocurre con desprendimiento de calor, elemento muy necesario para lograr un producto de calidad, por ello mientras mayor sea el calor producido por la reaccin mayor calidad tendrn los jabones producidos (transparencia y limpieza), aunque esta reaccin rara vez produce el calor necesario por lo que se hace muy conveniente suministrrselo para que la neutralizacin de los cidos grasos ocurra completamente logrndose as una mayor calidad en el producto. Los lpidos que pueden intervenir en la reaccin son los saponificables que seran aquellos que estn compuestos por un alcohol unido a uno o varios cidos grasos (iguales o distintos). Esta unin se realiza mediante un enlace ster, muy difcil de hidrolizar. Pero puede romperse fcilmente si el lpido se encuentra en un medio bsico. En este caso se produce la saponificacin alcalina.

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 3 Saponificacin El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, aadiendo lentamente sosa custica (NaOH), agitndose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa. La tabla de saponificacin es necesaria para hacer los clculos para la elaboracin del jabn. El valor del yodo determina la tendencia al enranciamiento y el valor INS nos aproxima a las caractersticas finales de un jabn realizado con esa grasa. Grasa Sap. NaOH Sap. KOH yodo INS 0,186 0,195 0,190 0,257 0,183 0,189 0,190 0,247 0,192 0,190 0,199 0,180 0,190 0,181 0,188 0,191 0,198 0,094 0,209 0,194 0,198 0,179 0,161 0,193 86 99 10 99 97 258

Aceite de Aguacate 0,133 Aceite de Almendras 0,139 Aceite de Borago Aceite de Coco Aceite de Girasol Ac. Hueso Oliva Ac. Palmiste Aceite de Maz Ac. Oliva Virgen Aceite de Palma Aceite de Ricino Ac. de Semillas Ac. Semilla de Uva Aceite de Ssamo Aceite de Soja cido Esterico Cera de abeja Estearina Manteca de Cacao Manteca de cerdo Manteca de Karite Resina Colofonia Sebo de cordero Sebo de vaca 0,135 0,183 0,135 0,135 0,176 0,137 0,135 0,142 0,128 0,135 0,129 0,134 0,136 0,141 0,067 0,149 0,138 0,141 0,128 0,115 0,138

145 45 128 58 133 63 84 20 82 53 86 106 183 109 145 95

Ac. Germen de trigo 0,130

117 69

100 87 131 66 110 81 131 61 2 10 2 37 57 59 5 54 45 196 84 208 157 139 116 90 156 147

0,143 0,201 (Valores analticos medios)

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 4 Saponificacin

METODOLOGA
1. En dos cacerolas derretir 400g de manteca blanca (en cada una) sin que se queme, despus verter los aceites de coco y oliva hasta forma una mezcla homognea. 2. Por separado, se preparan las soluciones de NaOH en un vaso de precipitados, una con agua de coco y otra con agua destilada. Se utilizarn 60g de NaOH y 150ml de cada tipo de agua. 3. Medir el pH de cada mezcla. 4. Verter las respectivas soluciones sobre las mezclas de cidos grasos, agitando de forma rpida y constante para efectuar la saponificacin (se usar licuadora); despus agregar el colorante y aromatizante cuando este debajo de 40C. 5. Vaciar en los moldes ya preparados con papel film o plstico. 6. Medir pH final.

Material y reactivos
400g de manteca blanca. 120g de aceite de coco. 400ml de aceite de oliva 120g de NaOH en lenteja 150ml de agua de coco 150ml de agua destilada Aromatizante Colorante Cacerolas Vaso de precipitados Parrila elctrica Agitadores Termmetro Probeta Licuadora Tiras de pH

Equipo, software e instrumentos

Tabla de saponificacin para KOH y NaOH. Calculadora de saponificacin de Mendrulandia. Software: Avogadro

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 5 Saponificacin

RESULTADOS
Jabn con agua de coco Jabn con agua destilada

NaOH + H2O

Reaccin exotrmica (entalpa negativa) y toma un color naranja.

Reaccin exotrmica (entala negativa) y toma un color blanco.

Calculadora de saponificacin

Porcentajes de aceites

sap: 0.206 ndice de yodo: 56 ins: 151 cidos grasos: lurico: 8% linolico: 6.4% mirstico: 3.7% oleico: 46.9% palmtico: 20.1% ricinolico: 0% esterico: 8.8% linolnico: 0.3%

sap: 0.206 ndice de yodo: 56 ins: 151 cidos grasos: lurico: 8% linolico: 6.4% mirstico: 3.7% oleico: 46.9% palmtico: 20.1% ricinolico: 0% esterico: 8.8% linolnico: 0.3%

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 6 Saponificacin

Caracterstica Caracterstica VS Valores ideales

Valor ideal

Caracterstica

Valor ideal

Dureza Burbujas Persistencia Limpieza Acondic.

50/51 47/47 49/50 49/48 45/46

55/51 44/47 45/50 53/48 39/46

Dureza Burbujas Persistencia Limpieza Acondic.

56/48 48/49 52/52 46/46 48/49

55/48 44/49 45/52 53/46 39/49

pH inicial

Jabn (resultado final)

Cintica de la reaccin de hidrxido de sodio (NaOH) con agua (H2O). Tiempo 0 3 9 12 15 NNaOH: 0.4837 Ml 0.4 0.3 0.25 0.2 0.18 [NaOH %] 11.60 % 8.7 % 7.25 % 5.8 % 5.22 % V --0.96 0.24 0.48 0.19 Log % --0.93 0.85 0.76 0.71 Log V % ---0.0147 -0.6169 -0.3157 -0.7137 Ln [A] 2.4 2.16 1.98 1.75 1.65 A=eLn[A]-k 11 8.15 7.24 5.75 5.20 A=-0.52 B=0.53 1

K= 10-0.52 = 0.30

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 7 Saponificacin

Tabla de la cintica de reaccin

Tabla de ley de velocidad

Tiempo % Real % Simulado 0 11.60 11 3 8.7 8.15 9 7.25 7.24 12 5.8 5.75 Guzmn R., Abril Santiago A., Diana Granillo G., Daniela Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 8 Saponificacin 15 5.22 5.20

Tabla comparativa entre los datos simulados y los datos reales.

Clculo y reacciones de los cidos grasos con su respectiva entalpa cido lurico + Hidrxido de sodio Laureato de sodio + Agua CH3-(CH2)10-COOH + NaOH CH3-(CH2)10-COONa + H2O H = -124.441 6.08692 H = -130.52792 kJ/mol H en porcentaje = -35.78052 1.69118 H real = -37.4717 kJ/mol

cido linolico + Hidrxido de sodio Linoleato de sodio + Agua CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH +NaOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COONa + H2O H = -50.0596 30.0978 H = -80.1574 kJ/mol Guzmn R., Abril Santiago A., Diana Granillo G., Daniela Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 9 Saponificacin H en porcentaje = -8.22479 4.82497 H real = -13.04976 kJ/mol

cido palmtico + Hidrxido de sodio Palmitato de sodio + Agua CH3-(CH2)14-COOH + NaOH CH3-(CH2)14-COONa + H2O H = -127.902 7.68243 H = -135.58443 kJ/mol H en porcentaje = -14.91976 0.86949 H real = -15.78925 kJ/mol

cido esterico + Hidrxido de sodio Estereato de sodio + Agua CH3-(CH2)16-COOH + NaOH CH3-(CH2)16-COONa + H2O H = -104.421 11.148 H = -115.569 kJ/mol H en porcentaje = -124.83112 13.00514 H real = -137.83626 kJ/mol

cido olico + Hidrxido de sodio Oleato de sodio + Agua CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + NaOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COONa + H2O H = -83.9249 23.2726 H = -107.1975 kJ/mol H en porcentaje = -47.36385 12.78573 H real = -60.14958 kJ/mol

cido mirstico + Hidrxido de sodio Miristato de sodio + Agua CH3-(CH2)12-COOH +NaOH CH3-(CH2)12-COOH + H2O

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 10 Saponificacin H = -124.205 9.2571 H = -133.4621 kJ/mol H en porcentaje = -27.6629 2.01221 H real = -29.67511 kJ/mol

cido linolnico + Hidrxido de sodio Linoleniato de sodio + Agua CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH + NaOH CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)7-COONa + H2O H = -22.1344 (-9.31215) H = -12.82225 kJ/mol H en porcentaje = -0.17154 (-0.07039) H real = -0.10115 kJ/mol

H = -715.3206 kJ/mol H real = -294.07281 kJ/mol

cido graso Lurico Linolico Mirstico Olico Palmtico Esterico Linolnico

H H Carboxilato Por mol (kJ/mol) Porcentual (kJ/mol) Por mol (kJ/mol) Porcentual (kJ/mol) -124.441 -35.78052 Laureato de sodio 6.0869 1.69118 -50.0596 -8.22479 Linoleato de sodio 30.0978 4.82497 -127.902 -14.91976 Palmitato de sodio 7.68243 0.86949 -104.421 -124.83112 Oleato de sodio 11.148 13.00514 -83.9249 -47.36385 Palmitato de sodio 23.2726 12.78573 -124.205 -27.6629 Estearato de sodio 9.2571 2.01221 -22.1344 -0.17154 Linolenato de sodio -9.31215 -0.07039 H = -715.3206 kJ/mol H = -294.07281 kJ/mol Por ambos jabones sera un gasto igual a = 2 x (-294.0781) = -588.14562 kJ/mol

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 11 Saponificacin

CONCLUSIONES
La calculadora que usamos nos indicar, por medio de frmulas ya predeterminadas, los rendimientos, porcentajes de cidos y valores ideales para nuestros jabones. El ms recomendable fue el realizado con agua destilada, puesto que el agua de coco reduce el sobreengrasamiento de la mezcla y requiriendo as ms NaOH e igualmente mayor volumen de H2O. Todos estos clculos se vern observando al momento de la constitucin final del jabn que se mostrar ms duro o suave, tanto as que sus caractersticas tambin sern completamente diferentes el uno del otro. Con el clculo de la cintica de reaccin, observamos que la concentracin de NaOH - con una N de 0.0399711 0.4 disminuye al transcurrir el tiempo, puesto que se disocia con el agua y comienza a producir las reacciones de saponificacin con los cidos grasos mencionados anteriormente. Por ltimo, en los clculos de entalpa nos muestra que al mostrarse negativa libera energa total de -715.3206 kJ/ mol de la sumatoria de las entalpias de cidos grasos; esto fue obtenido segn la ley de Hess en nuestro sistema teoricamente equilibrado.

REFERENCIA BIBLIOGRFICA
Cavich, Susan (2003). Gua prctica para hacer jabn. [en lnea] Espaa: Paidotribo. Disponible en: http://books.google.es/books?id=Sdy2qBt9GMkC&pg=PA264&dq=saponificaci%C3%B3n&hl=es&sa=X &ei=XO3OT76GA6es2wWwuLDBDA&ved=0CEAQ6AEwAzge#v=onepage&q=saponificaci%C3%B3n& f=false [Fecha de acceso: Domingo 03 de junio de 2012] Coss, Melinda (2001). El libro del jabn artesanal. [en lnea] Espaa: Paidotribo. Disponible en: http://books.google.es/books?id=8nVrbZHrzcgC&pg=PA16&dq=saponificaci%C3%B3n&hl=es&sa=X&e i=d3OT_WIMdPE2QXa0qHODA&ved=0CDYQ6AEwATgo#v=onepage&q=saponificaci%C3%B3n&f=false [Fecha de acceso: Domingo 03 de junio de 2012] Failor, Catherine. (2001). Jabones lquidos: geles herbales, champus, acondicionadores, jabones hidratantes para manos, lujosos jabones para baos de burbujas y mucho ms... [en lnea]. Espaa: Paidotribo. Disponible en: http://books.google.es/books?id=EHXYTTK4BZ4C&pg=PP12&dq=saponificaci%C3%B3n&hl=es&sa=X &ei=d3OT_WIMdPE2QXa0qHODA&ved=0CDsQ6AEwAjgo#v=onepage&q=saponificaci%C3%B3n&f=false [Fecha de acceso: Domingo 03 de junio de 2012] Quesada M., Silvia (2008). Manual de experimentos de laboratoriode bioqumica. [en lnea]. Costa Rica: Universidad estatal a distancia. Disponible en: http://books.google.es/books?id=8SAtkthrFEkC&pg=RA2-

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz

Universidad Veracruzana 12 Saponificacin PA2&dq=saponificaci%C3%B3n&hl=es&sa=X&ei=FO3OT8npJIGy2QWKzI3KDA&ved=0CDQQ6AEwA A#v=onepage&q=saponificaci%C3%B3n&f=false [Fecha de acceso: Domingo 03 de junio de 2012] Bailey, Alton E. (1984). Aceites y grasas industriales. [en lnea] EUA: Interscience Publishers. Disponible en: http://books.google.es/books?id=xFjGDCmLuKQC&pg=PA34&dq=saponificaci%C3%B3n&hl=es&sa=X &ei=FO3OT8npJIGy2QWKzI3KDA&ved=0CDkQ6AEwAQ#v=onepage&q=saponificaci%C3%B3n&f=fal se [Fecha de acceso: Domingo 03 de junio de 2012] Pasto, D. J.; Johnson, C. R. (1981). Determinacin de estructuras orgnicas. [en lnea] Inglaterra: Prentice-Hall. Disponible en: http://books.google.es/books?id=uHNdHS8JXFIC&pg=PA352&dq=saponificaci%C3%B3n&hl=es&sa=X &ei=KO3OT5uzOuTW2AW3vqSvDA&ved=0CEUQ6AEwBDgK#v=onepage&q=saponificaci%C3%B3n& f=false [Fecha de acceso: Domingo 03 de junio de 2012] Larbaletrier, Alberto (2009). Tratado prctico de jabonera y perfumera: Manual razonado del tocador. [en lnea] Paris: Garnier Hermanos. Disponible en: http://books.google.es/books?id=7pDEkoFBrcQC&pg=PA22&dq=saponificaci%C3%B3n&hl=es&sa=X& ei=KO3OT5uzOuTW2AW3vqSvDA&ved=0CEsQ6AEwBTgK#v=onepage&q=saponificaci%C3%B3n&f= false [Fecha de acceso: Domingo 03 de junio de 2012] Saponificacin - Reaccin qumica del jabn. (s. f.). Recuperado el: Domingo 03 de junio de 2012, http://quimica-explicada.blogspot.mx/2010/07/saponificacion-reaccion-quimica-del.html Hidrlisis bscia de steres. Saponificacin. (s. f.). Recuperado el: Domingo 03 de junio de 2012, http://www.quimicaorganica.org/esteres/hidrolisis-basica-de-esteres-saponificacion.html Saponificacin. (s. f.). Recuperado el: Domingo 03 de junio de 2012, http://www.ecured.cu/index.php/Saponificaci%C3%B3n Saponificacin. (s. f.). Recuperado el: Domingo 03 de junio de 2012, http://es.wikipedia.org/wiki/Saponificaci%C3%B3n Tabla de saponificacin. (s. f.). Recuperado el: Domingo 03 de junio de 2012, http://www.mendrulandia.net/?id=31 Calculadora de saponificacin - Elaboracin de jabones. (s. f.). Recuperado el: Domingo 03 de junio de 2012, http://calc.mendrulandia.net/?#ayuda

Guzmn R., Abril

Santiago A., Diana

Granillo G., Daniela

Lpez C., Maripaz