PURIFICACION DE ACIDO BENZOICO MEDIANTE EL METODO DE RECRISTALIZACION.

RESUMEN Se purifico una muestra que contena acido benzoico e impurezas de sacarosa, mediante recristalizacin donde se tuvo en cuenta la solubilidad de las sustancias, y la formacin de los cristales a temperatura ambiente y a baja temperatura, Finalmente se obtuvo un 45% de acido benzoico puro al cual se le determino el punto de fusin el cual coincidi con la literatura y se comprob la pureza del acido.
Palabras clave: acido benzoico, solubilidad, recristalizacin.

INTRODUCCION PURIFICACION Cuando se quiere conocer la composicin de una sustancia orgnica es necesario seguir tres etapas bsicas. Obtener una muestra representativa. Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su posterior anlisis. Identificacin de cada uno de los componentes de dicha muestra. El conocimiento de los mtodos de aislamiento y purificacin de un compuesto es fundamental en Qumica Orgnica. Estos mtodos estn basados en las diferencias que existen entre las propiedades fsicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullicin, densidad, presin de vapor, Solubilidad, etc.).[1] EL PROCESO DE CRISTALIZACIN. Tcnica eficaz para purificar compuestos orgnicos slidos. Consiste en disolver el slido impuro en la menor cantidad de disolvente posible y en caliente. En estas

condiciones se genera una disolucin saturada que a medida que se va enfriando se sobresatura y origina la cristalizacin. Como el proceso de cristalizacin es dinmico, las molculas que estn en la disolucin alcanzan el equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El alto grado de ordenacin de esa red no permite la participacin de impurezas en la misma. Por eso es conveniente que el proceso de enfriamiento sea lento para que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. [2]

RECRISTALIZACIN Con el fin de conseguir una cristalizacin ms correcta algunas veces es necesario llevar a cabo un recristalizacin. La finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado de pureza que nos permita determinar el punto de fusin de la sustancia. El punto de fusin de un compuesto es una caracterstica fsica que nos

confirma el grado de pureza de una muestra. No se puede hablar de punto de fusin exacto sino de un intervalo de fusin. Si la muestra est impura el intervalo de fusin es alto. [3] ELECCIN DEL DISOLVENTE DE CRISTALIZACIN. semejante disuelve semejante. Los disolventes ms usados en orden de polaridad creciente son: hexano, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es conveniente elegir un disolvente cuyo punto de ebullicin no sea superior a 60C y que a su vez sea por lo menos 10 C menor que el punto de fusin del slido que se desea cristalizar, para que se pueda eliminar fcilmente por evaporacin. Muchas veces es necesario usar una mezcla de disolventes y es conveniente probar diferentes mezclas hasta encontrar aquella que nos proporciones la cristalizacin ms efectiva. Una vez obtenidos los cristales se procede a filtrar para eliminar el lquido sobrenadante. En la siguiente tabla presentamos los disolventes ms empleados en la cristalizacin de las clases ms comunes de compuestos orgnicos. [3]

carbonlicos Alcoholes y cidos Sales

acetona Etanol Agua

RESULTADOS Y DISCUSION Al disolver 1 g de acido Benzoico el cual contena impurezas de sacarosa en 125 mL de agua, teniendo en cuenta que la solubilidad en agua (g/100mL) del acido benzoico el cual vara de acuerdo a la temperatura, en 18C es 0.27 y a 75C es 2.2 a 20C,[1] no se disolvi a temperatura ambiente, sino al calentar hasta ebullicin, ya que tanto el acido como la sacarosa son mas solubles en agua caliente. Es decir que el agua fue el mejor disolvente para la recristalizacin ya que tanto el acido como la sacarosa fueron insolubles a baja temperatura o ambiente, pero completamente solubles a temperatura elevada, se observ tambin que el acido benzoico es relativamente insoluble en agua fra, esto se debe a que la molcula tiene un apreciable carcter hidrocarbonado a pesar de la presencia de una funcin de acido carboxlico polar [2]. Sin embargo, a temperatura elevada, (en agua hirviendo), el acido benzoico es razonablemente soluble. A temperaturas bajas la estructura del agua es demasiado estable y ordenada para ser entorpecida por el acido benzoico. A temperaturas ms elevadas la estructura del agua se

TIPOS DE COMPUESTOS Hidrocarburos teres Haluros Compuestos

DISOLVENTES SUGERIDOS Hexano, ciclohexano, tolueno ter, diclorometano Diclorometano, cloroformo Acetato de etilo,

halla trmicamente desordenada, por lo que el acido benzoico no le resulta tan costoso energticamente introducirse en ella [1]. Cuando se disuelve el acido benzoico en agua hirviendo y se deja enfriar la disolucin, se depositaron los cristales de acido benzoico de la disolucin, que se ordenaron nuevamente. Anlogamente, se gana energa con el empaquetamiento cristalino del acido benzoico [3]. Adems al filtrar se calent el beaker y el embudo para evitar que la muestra baje su temperatura y las sustancias se cristalicen antes de tiempo, tambin en el papel filtro se realizo el mayor nmero de dobleces posibles con el fin de abarcar la mayor rea superficial de la disolucin y no dejar pasar los contaminantes ms grandes. Seguidamente, despus de filtrar, se separ la muestra en dos beakers donde se procedi a recristalizar mediante dos mtodos, el primero se dejo enfriar a temperatura ambiente donde se observaron cristales de mayor tamao y brillo. Sin embargo en el segundo mtodo donde se enfri con agua de llave y se dejo en bao de hielo se observ una mayor cantidad de cristales pequeos y amorfos menos brillantes. Al final para facilitar la purificacin por cristalizacin se tuvo en cuenta que el agua puede eliminarse muy fcilmente de la muestra y por si mismo constituyen una contaminacin significativa del material solido. Esto indica que el

tamao y perfeccin de los cristales depende las condiciones en que estos se han formado, ya que en el mtodo 1 al enfriarse la disolucin lentamente, el nmero de cristales que comienza a formarse fue pequeo, creciendo poco a poco su tamao y dando tiempo tanto a los iones, tomos y molculas a ocupar posiciones ordenadas en el cristal [2], que harn que ste sea ms perfecto cuanto ms lento es el proceso. Por el contrario, en el mtodo 2 al aplicar un enfriamiento rpido dio lugar a numerosos cristales pequeos e imperfectos. De igual forma actan las impurezas, interfiriendo en la ordenacin del cristal, que no consigue as un desarrollo ordenado de sus caras [3]. Para determinar el punto de fusin se eligieron los cristales del mtodo 1 de acuerdo a su aspecto fsico mencionado anteriormente.
TABLA 1. CLCULO DE MUESTRA PURA.

MATERIALES Muestra impura A vidrio de reloj B papel filtro A+B+Muestra pura

MASA (g) 1 14,51 0,13 15,08

TABLA2.SUSTANCIA RECUPERADA.

PURA

sustancia pura Acido benzoico

Masa (g) 0,45

% de sust. pura 45

TABLA 3. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION DEL ACIDO BENZOICO PURO

To Tm N P.f ACIDO B.

119C 19C 272C 123,2C

deduce que el compuesto fue purificado exitosamente, es decir que en este proceso el punto de fusin de la sustancia pura depende de la fortaleza de las fuerzas intermoleculares y no existieron impurezas debido a que no descendi el punto de fusin[2].

Debido a que en el termmetro la temperatura a la que se halla el mercurio por encima del bao es inferior a la del bulbo, se realiz la correccin dada por la formula:
T.fusin= To+ (1,54x10 (To- Tm)N) C =1,54 x10 (To-Tm)N Siendo 1,54 x10 la diferencia entre los coeficientes de expansin del vidrio y del mercurio. To: temperatura observada (T.i + T.f)/2: (118C + 120C)/2 C= 119C Tm: Temperatura ambiente N: nmero de grados desde el nivel del lquido del bao hasta la altura que subi el mercurio.
-4 -4 -4

CONCLUSIONES Con el mtodo de recristalizacin se purifico el acido benzoico en un 45%, del total de la muestra, con un 55% de impurezas y perdidas en el proceso debido a errores personales. El punto de fusin experimental, no descendi con respecto al terico con lo cual se comprob que el acido benzoico era puro ya que el rango de temperatura inicial y final fue de 2C. RESPUESTA A PREGUNTAS 6.1 se debe minimizar la evaporacin del
disolvente de la disolucin ya que al no haber mas solvente se puede conseguir que empiecen a cristalizar los slidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los lmites de sus solubilidades pero no quedan puros debido a que no se logran eliminar las impurezas, mientras que en una solucin sobresaturada al enfriarse sta lentamente, provoca que el soluto cristalice, es decir, forme cristales, ya que el alto grado de ordenacin de esa red no permite la participacin de impurezas en la misma. Se calienta el embudo con el fin de que el agua no se enfri rpidamente mientras se filtra, ya que el acido

De acuerdo a la tabla 2, el 45% corresponde a la sustancia pura, es decir que el 55% restante corresponde a la sacarosa que quedo en el papel filtro y perdida de muestra en el proceso, en las paredes de los beaker, agitador, parte de los cristales que no se alcanzaron a cristalizar a temperatura ambiente y sustancia pura que se gasto para determinar el punto de fusin, el cual se report en la literatura de 121 C a 123 [1], el cual comparado con el dato experimental de la tabla 3 se

benzoico es relativamente insoluble en agua fra, esto se debe a que la molcula tiene un apreciable carcter hidrocarbonado a pesar de la presencia de una funcin de acido carboxlico, polar. Sin embargo, a temperatura elevada (agua hirviendo), el acido benzoico es soluble. A temperaturas bajas la estructura del agua es demasiado estable y ordenada para ser entorpecida por el acido, a temperaturas mas elevadas la estructura del agua se encuentra trmicamente desordenada, por lo que al acido no le resulta difcil energticamente introducirse en ella [6].

solo ala purificacin si no tambin a la perdida de sustancia en la manipulacin. 6.4 Se utiliza a partir del rango de fusin de la sustancia ya que si funde en un rango de temperaturas de fusin muy pequeo, aproximadamente de 0.5 a 1.0 C la sustancia es pura. La presencia de impurezas producen generalmente una disminucin de la Temperatura de fusin, es decir, el compuesto empieza a fundir a temperatura inferior a la esperada, esto trae como consecuencia que el rango de fusin se incremente, mientras mayor es la cantidad de impurezas mayor es la depresin del punto de fusin y por tanto mayor tambin el intervalo de fusin [5]. 6.5 Existen mtodos o maneras de aislar y purificar un compuesto orgnico, entre los cuales tenemos: la destilacin simple o fraccionada, la sublimacin, la extraccin y la cromatografa. Destilacin: La separacin y purificacin de lquidos por destilacin constituye una de las principales tcnicas para purificar lquidos voltiles. La destilacin hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullicin de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilacin son: la vaporizacin o transformacin del lquido en vapor y la condensacin o transformacin del vapor en lquido. Existen varias clases de destilacin, la eleccin en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del lquido que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan. Extraccin: La extraccin es una tcnica de separacin que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, ya sean slidas, lquidas o gaseosas. La extraccin se basa en la diferencia de solubilidad de

6.2 Un paso muy importante es agregar

carbn activado para eliminar El las sustancias coloreadas. carbn

activado es un material con importantes propiedades de adsorcin: cualidad de un cuerpo de atraer a otro, es decir de cierta fuerza de atraccin. Esta

adherencia se debe al campo de fuerzas moleculares que se crean en la superficie del slido. Mediante el proceso de adsorcin, una sustancia contaminante se introduce en una superficie (carbn activado), dado que la sustancia es atrada a la superficie adsorbente ms que al propio disolvente en el que se encuentra [4]. 6.3 El porcentaje obtenido en la

recuperacin del acido fue del 45% lo cual nos dice que se presentaron

errores en el mtodo ya que al trasvasar el compuesto se da perdida de masa por lo que este porcentaje no se atribuye

los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma ms simple de realizar una extraccin consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los dems no. Sin embargo, la tcnica de extraccin ms empleada consiste en la disolucin de la mezcla a separar en un disolvente que disuelva a todos los componentes. Si algn componente de la mezcla es muy soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedar prcticamente todo en el que es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarn en el otro disolvente. La separacin de los dos disolventes y su evaporacin suministrar residuos enriquecidos en los componentes ms solubles. Sublimacin: es el paso de una sustancia del estado slido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado lquido. Se puede considerar como un modo especial de destilacin de ciertas sustancias slidas. El punto de sublimacin, o temperatura de sublimacin, es aquella en la cual la presin de vapor sobre el slido es igual a la presin externa. La capacidad de una sustancia para sublimar depender por tanto de la presin de vapor a una temperatura determinada y ser inversamente proporcional a la presin externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presin externa y la presin de vapor de una sustancia ms fcilmente sublimar. Generalmente, para que una sustancia sublime debe de tener una elevada presin de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado slido deben ser dbiles. Cromatografa: La tcnica cromatogrfica de purificacin consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposicin de dicha mezcla a un sistema bifsico equilibrado. Todas las tcnicas cromatogrficas dependen de la distribucin de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase mvil, llamada tambin activa,

que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relacin con la otra, denominada fase estacionaria. La fase mvil puede ser un lquido o un gas y la estacionaria puede ser un slido o un lquido [1].

6.6 Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. Para los cidos carboxlicos superiores a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; por esta razn los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles. Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. Por lo anterior para recristalizar un acido carboxlico superior se utiliza el mismo mtodo que para el acido benzoico ya que este pertenece a los cidos carboxlicos superiores [3]. BIBLIOGRAFIA [1] LAMARQUE ALICIA, Fundamentos Teorico-practicos de Qumica Organica, Editorial Encuentro,1 ed.Argentina,2008. [2] MORRINSON, Robert y Boyd, Qumica Orgnica, Editorial Pearson, 5 ed. Mxico, 1998. Pg. 70. [3] CAREY F. Qumica orgnica. Editorial Mc Graw Hill, 3 ed., Mxico, 1999.

[4] Hans Beyer , Wolfgang Walter, manual de qumica orgnica, versin espaola ,editorial reverte. [5] Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martnez Yepes, experimentos de qumica orgnica, pg. 51. [6] T.A Geissman, principios de qumica orgnica, segunda edicin, editorial reverte, 1973 pag18.