UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE INGENIERA QUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 315

PRCTICA N1

TEMA: ACILACIN

TATIANA ANGULO LOZADA

PROF:

ING QCA JANET BENTEZ

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Fecha de ejecucin: 18 de Junio de 2012 Fecha de entrega: 25 de Junio del 2012

ACILACIN
OBJETIVO.- Aprender con precisin en que consiste una Acilacin. - Obtener Acetanilida a partir de la sntesis de compuestos ms simples tales como: el grupo acetilo y la anilina, en medio acido. - Aprender las tcnicas necesarias y precisas para identificar la obtencin de la Acetanilida. MATERIALES. Erlenmeyer Probeta Fiola Kitasato Cubeta + hielo Placa calentadora Termmetro Pipeta Embudo de Bchner Llave de Hppler.

TEORIA.Consideraciones Generales El grupo R-CO- se conoce como grupo acilo y la reaccin por la cual el grupo se introduce en un compuesto se llama reaccin de acilacion, que es la reaccin por la que una amina primaria o secundaria con un agente acetilante (halogenuros de acilos, anhdridos o steres) da origen a amidas. Dos grupos acilo comunes son el grupo acetilo y el grupo propionilo.

Los grupos activadores muy potentes como el grupo amino y el grupo oxhidrilo hacen que el anillo bencnico sea tan reactivo que se producen reacciones laterales indeseables. Por ejemplo en la nitracin de la anilina se produce una considerable destruccin del anillo, porque es oxidado por el cido ntrico; por lo tanto la nitracin directa de la anilina no es un mtodo satisfactorio para la preparacin de orto y para nitroanilina, asi que con la acetilacin, se protege el grupo amino, para poder nitrar con tranquilidad, la reaccin forma paranitroacetanilida con rastros del ismero orto, la hidrlisis acida de p-nitroacetanilida produce p-nitroanilina con buen rendimiento. El uso de este grupo acetilo es un buen ejemplo de proteccin: el anillo aromtico se protege de la reaccin que se lleva a cabo con la fenil amina en si. La reaccin de acilacion transcurre muy rpidamente con cloruros de acilo, mas lentamente con anhdridos. En qumica, la acilacin o alcanoilacin es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Debido a que forman electrfilos fuertes cuando son tratados con algn metal, los halogenuros de acilo son usados comnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilacin de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el agente acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador para agregar un grupo etanolo (acetilo) al benceno :

El mecanismo de esta reaccin es la sustitucin electroflica aromtica.

Los halogenuros de acilo y anhdridos de cido son tambin usados comnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formarsteres. Las aminas y los alcoholes son nuclefilos. El cido succnico tambin es usado comnmente para un tipo especfico de acilacin denominado succinacin. Un uso industrial de la acilacin es en la sntesis de aspirina, en la que el cido saliclico es acilado por el anhdrido actico.

TCNICA OPERATORIA.1. En un Erlenmeyer colocar 125ml de agua. 2. Aadir cido Clorhdrico concentrado. 3. Aadir anilina agitando enrgicamente. 4. Agregar una pequea cantidad de carbn activado, si la solucin no es incolora. 5. Agitar durante 10 o 15 minutos. 6. Filtrar. 7. Calentar hasta 50 Celsius. 8. Aadir anhdrido actico hasta completar la disolucin. 9. Agregar una disolucin de 5.3 gramos de acetato de sodio en 30ml de agua con el objeto de rebajar la acidez. 10. Agitar y enfriar exteriormente con hielo. 11. Filtrar al vaco los cristales formados de Acetanilida. 12. Recristalizar en agua. 13. Filtrar, Secar.

CONCLUSIONES: Comprobamos experimentalmente todo lo revisado en teora de la acilacion. Podemos concluir que el grupo activante de esta practica fue el grupo amino. En esta practica hay que tener en cuenta que el recristalizador debe mantenerse en frio para que no reaccione con la solucin.

CUESTIONARIO: 1. Cul es el objetivo de filtrar en el paso 6 de esta prctica? Filtramos para separar el carbn activado (parte solida) de la solucin (parte liquida), ya que este compuesto no interviene en la reaccin. 2. Qu funcin cumple el carbn activado? Cumple la funcin de decolorante, o purificador, esto lo hace mediante la absorcin, en nuestra prctica la solucin de anilina, HCl y agua estaba un poco turbia, por esto le agregamos una cantidad suficiente de carbn activado, que purifica y decolora la solucin. 3. Cul es la funcin del anhdrido actico? Es el que da el grupo acetilo (-CHOCH3), que es fundamental para que se forme la Acetanilida. 4. Cules son las caractersticas de las sustancias utilizadas como recristalizadores? Purificar el producto. Debe ser fcil de eliminar, es decir que se pueda separar con facilidad. Es buen solvente en caliente, y malo en frio.

5. Qu grupo protege el grupo acetilo? El grupo amino porque es el que esta directamente unido al radical benceno, es decir es la parte que queda de la anilina reaccionada. 6. Cuntos productos sintticos se han catalogado hasta la actualidad? Actualmente se han catalogado once millones de productos qumicos. El progreso cientfico ha avanzado en las tcnicas de sntesis qumica, como la sntesis de fase slida o la qumica combinatoria. En la actualidad es posible realizar simulaciones por ordenador antes de experimentar en el laboratorio. RECOMENDACIONES: Debemos usar adecuadamente los materiales de los laboratorios para no cometer equivocaciones. Leer bien las tcnicas a emplearse para obtener un buen producto