UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITTLN QUMICO FARMACUTICO BILOGO LABOATORIO DE QUMICA ORGNICA III

Gpo. 1551 Semestre 2013-I FECHA DE ENTREGA: 29-Octubre-2012 SNTESIS DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA

Elaborado por: Gonzlez Flores Antonio, Silva Fragoso Jos Antonio, bajo la supervisin de: M. en C. Virginia Bentez Sols

OBJETIVO: Proceder a la sntesis de 2,3-difenilquinoxalina, mediante una reaccin de condensacin intramolecular, usando bencilo y o-Fenilndiamina, para comprender la importancia de las quinoxalinas en diversos mbitos. Objetivos Particulares: Investigar las propiedades fsicas y qumicas de las quinoxalinas, as como su importancia. Minimizar la generacin de residuos para su tratamiento. Establecer y comprender un mecanismo de reaccin para la obtencin del producto. Generacin de Resultados y reporte de estos. INTRODUCCIN Las estructuras de las benzodiazinas, se encuentran en muchos alcaloides, principalmente como un sistema de anillo quinazolnico. Los otros derivados de la benzodiazina, como las cinnolinas, quinoxalinas y ftalizinas, son tambin parte importante de muchos frmacos de un espectro de uso significativo, que los hacen en general, muy importantes dentro la sntesis orgnica y particularmente la farmacoqumica. As, se los puede encontrar como antiinflamatorios, antihipertensivos, antibacterianos, analgsicos, antibiticos, etc.

Quinoxalina

Cinnolina

Quinazolina

Ftalizina

La sntesis clsica de quinoxalinas que consiste en la condensacin de oFenilndiamina con compuestos 1,2-dicarbonlicos, es de tipo general y es

sencilla y directa, por lo cual suele ser empleada como prueba de diagnstico para compuestos que tienen 2 grupos carbonilo adyacentes.

El ncleo de cinolina se prepara con frecuencia por ciclizacin intramolecular de una sal de arildiazonio que contenga un o-sustituyente insaturado y reactivo. Estas ciclizaciones se efectan mediante ataque electroflico de la funcin diazonio sobre el enlace insaturado, seguida de la prdida de un protn, que lleva a la formacin de un sistema aromtico. METODOLOGA EXPERIMENTAL En un matraz de fondo redondo de 100 mL, se disuelve 2,1 gr de bencilo en 30 mL de etanol al 95% y en un matraz de 50 mL, se disuelve 1,0 gr de o Fenilndiamina en 10 mL de etanol al 95%. Puede ser necesario calentar suavemente los reactivos en un bao de agua para disolverlos. Se mezclan las dos soluciones en el matraz de 100 mL, se acopla un refrigerante y se calienta en reflujo con mechero, durante una media hora. Se enfra la mezcla en un bao de hielo y se filtra el slido precipitado al vaco. Se recristaliza el producto crudo en etanol.

RESULTADOS: Se obtuvo 2.4 gramos de cristales en forma de aguja fina de color blanquecino, con un punto de fusin experimental de 122 C, y un rendimiento del 91%.
Sustancia Bencilo o-Fenilndiamina 2,3-Difenilquinoxalina Peso Molecular (g/mol) 210.24 108.1 282.35 Densidad (g/ml) ----------1.031 ----------Cantidad Utilizada u Obtenida 2.1gr 1gr

Clculos: N Bencilo= 2.1gr = 0.009988 mol. 210.24gr N o-Fenilndiamina = 1.0gr = 0.009250 mol. Reactivo Limitante 108.1gr 108.1 ----- 282.35 1.0gr ----- X = X= 2.61gr R. Terico. 2.61gr ----- 100% 2.4gr ----- X = X= 91.95% R. Prctico.

DIAGRAMA DE FLUJO: 2,3-Difenilquinoxalina

En un matraz de 100ml disolver 2.1g de Bencilo en 30ml de etanol

En un matraz de 100ml disolver 1.0g de o-Fenilndiamina en 10ml de etanol

Mezclar ambas soluciones

Someter a reflujo por 30 minutos Enfriar en un bao de hielo

Filtrar

Slido

Lquido

Recristalizar con etanol decolorando con carbn activado

R1

Determinar rendimiento y p.f. (2,3difenilquinoxalina)

Tratamiento de Residuos: R1. Verificar pH, neutralizar y desechar.

MECANISMO DE REACCIN

ANALISIS DE RESULTADOS. Se obtuvo un slido en forma de agujas finas de color blanquecino, con un punto de fusin experimental de 122 C. Al verificar estos datos con los que se tienen registrados en la literatura para la 2,3-difenilquinoxalina, podemos corroborar que coinciden y se puede asegurar con estas pruebas que se trata del mismo compuesto. En la parte experimental se debe tambin tener el cuidado de controlar la temperatura de reaccin, ya que si no se hace, esto puede perjudicar al producto que se desea obtener.

El rendimiento obtenido es de 91%, lo que indica, que la reaccin se llev a cabo de manera correcta y que es un mtodo sencillo para obtener esta quinoxalina. El mecanismo de reaccin nos muestra que procede mediante una reaccin intramolecular, para la formacin de la quinoxalina, mediante bencilo y oFenilndiamina. Las Quinoxalinas son importantes en la industria de salud y farmacutica, ya que sirven de materia prima para sintetizar antiinflamatorios, antihipertensivos, antibacterianos, analgsicos, antibiticos, etc. AGRADECIMIENTOS A la M. en C. Virginia Bentez Sols, por todas las facilidades otorgadas para la realizacin del proyecto de trabajo, y por las asesoras pertinentes para este presente trabajo. Por su impresionante paciencia en el curso y por esa cualidad inigualable de fervor por el trabajo. CONCLUSIONES Se logr la sntesis de 2,3-difenilquinoxalina mediante un mtodo sencillo de condensacin intramolecular. Se sugiri un mecanismo de reaccin razonable que sigue la obtencin del producto antes mencionado. Se comprendi la importancia que tienen las Quinoxalinas en el mbito clnico y farmacutico. REFERENCIAS: CAREY, Francis A., (2006), Qumica Orgnica, 6 ed., Ed. McGrawHill, Mxico, D.F. Pp. 1083-1088. FESSENDEN, Ralph J., (1983), Qumica Orgnica, Ed. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Pp. 896-901. MERCK RESEARCH LABORATORIES, (2006), The Merck Index, 14a ed, Ed. Merck & CO., INC., Whitehouse Station, New Jersey, U.S.A., pp 350, 652, 826, 1250, 1253, 1480-1281, 1485 WADE, L.G., (2004), Qumica Orgnica, 5 ed., Ed. Pearson Prentice Hall, Madrid, Espaa. Pp. 1220-1226.