R OH

QUÍMICA IV
ALCOHOLES
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

0 ° H
11

R O
 MÉT ODO S DE OBTEN CIÓ N (1)

HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO

R–X + KOH R – OH + NaX

Derivado Hidróxido alcohol Halogenuro
halogenado de potasio de potasio

CH3 – CH2 – Br + KOH CH3 – CH2 – OH + KBr

Bromoetano Hidróxido Bromuro
De potasio
Etanol
de potasio
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

R–X + KOH R – OH + NaX

Derivado Hidróxido alcohol Halogenuro
halogenado de potasio de potasio

CH3 – CH – Br + KOH CH3 – CH – OH + KBr

| |
CH3 Hidróxido CH3 Bromuro
2 – bromopropano 2 – propanol de potasio
de potasio
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)
2. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Alcohol
H+

R – CH = CH – R’ + H2O R – CH – CH – R’
Agua
Alqueno | |
OH H

CH2 = CH2 + H2O H2SO4 CH3 – CH2 – OH

Eteno Agua Etanol

CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH – CH3

2 – buteno Agua H2SO4 | |

OH H
2 – butanol
 PROPIEDADES QUÍMICAS(1)

1. REACCIÓN CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

R – OH + HO. OC – R’ H+ R – O.OC – R’ + H2O
Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua

CH3 – OH + HO.OC – H H+ CH3 – O.OC – H + H2O

Metanol Ácido metanoico Metanoato de metilo Agua

CH3– CH2–OH + HO.OC– CH3 H+ CH3 – CH2 – O.OC – CH3 + H2O

Alcohol etílico Ácido acético Acetato de etilo Agua
 PROPIEDADES QUÍMICAS(2)
ESTERIFICACIÓN
R – OH + HO. OC – R’ H+ R – O.OC – R’ + H2O
Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua

CH3 – CH2 –CH2 – CO.OH + CH3 – CH2 – OH

Ácido butanoico Etanol
H+
H2O + CH3 – CH2 – CH2 – CO.O – CH2 – CH3
Agua Butanoato de etilo
 PROPIEDADES QUÍMICAS(3)

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
R –OH + Agente oxidante R – CO.OH
Alcohol primario Ácido carboxílico

R – CH – R’ + Agente oxidante R – C – R’
| ||
OH O
Alcohol secundario Cetona
 PROPIEDADES QUÍMICAS(4)
EJEMPLOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

CH3 – CH2 – OH + K2Cr2O7 H2SO4 CH3 – CO.OH

Alcohol etílico Dicromato
Ácido etanoico
de potasio

CH3 – CH – CH3 + KMnO4 NaOH CH3 – C – CH3

| ||
OH Permanganato
O
Alcohol de potasio Acetona
isopropílico