UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN FACULTAD DE ING.

EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS PRACTICA N 09 Aldehdos y Cetonas CURSO: Qumica Orgnica ALUMNO: Jhonny Espinoza Gallegos CODIGO: 02 - 22290. PROFESORA: Lic. Benilde Catacora Pealoza FACULTAD: Ing. en Industrias Alimentarias. AO DE ESTUDIOS: Primer Ao B

TACNA - PERU 2 0 0 6

QUMICA ORGANICA PRACTICA N 06 HIDROCARBUROS AROMATICOS

I.- OBJETIVOS:
1) Observar

experimentalmente las propiedades de alguno

hidrocarburos. II.-FUNDAMENTO TEORICO: Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos que presentan las propiedades qumicas caractersticas del benceno. Los hidrocarburos aromticos son compuestos anulares con escaso nmero de tomos de hidrgeno, siendo el benceno el compuesto prototipo de esta serie con slo 6 tomos de hidrgeno, con igual nmero de tomos de carbono; por lo tanto, los hidrocarburos aromticos tienen por lo menos seis tomos de

carbono enlazados por enlaces simples y dobles alternos. El benceno como algunos miembros de la serie, son de olor fragante, de ah la denominacin de aromticos para estos hidrocarburos. La frmula del benceno fue establecida por August Kekul en 1865. Es una molcula hexagonal, insaturada, pero, a diferencia de los alquenos o alquinos, no da fcil, entre reacciones de adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitucin, siendo factible de mostrar que sus seis tomos de hidrgeno son equivalente. El benceno se caracteriza por su gran estabilidad la cual se explica por un fenmeno denominado resonancia. Se conocen muchos hidrocarburos aromticos; siendo los ms importantes: el tolueno, la anilina, el etilbenceno, el estireno, losxilenos, etc. Presentan las mismas caractersticas fundamentales que las del benceno. Adems de los arenos, los dems compuestos aromticos son derivados funcionalizados del benceno. Los hidrocarburos aromticos se obtienen principalmente del petrleo, en particular, por el proceso de reforming. Por destilacin del alquitrn de hulla se obtienen principalmente el naftaleno y el fenentreno.

El benceno se usa para fabricar etilbenceno, del cual se obtiene luego el estireno; tambin se usa para la obtencin del fenol, del ciclohexano, la anilina, el cloro benceno, los detergentes, etc. El nitrobenceno es un lquido incoloro cuando es puro, tiene olor a almendras amargas, posee un notable poder disolvente. Es txico, tanto por inhalacin de sus vapores como por contacto con la piel. Se utiliza sobre todo en la fabricacin de la anilina y de la bencidina, empleadas en la preparacin de materias colorantes. Se emplea tambin para perfumar jabones baratos y en las cremas para el calzado. La cloromicetina, un antibitico natural, es derivado del nitrobenceno. El benceno, se Nitra rpidamente al agitarlo con una mezcla de los cidos ntricos y sulfrico. El agente nitrante que efecta el ataque sobre el anillo bencnico. El agente nitrante que efecta el ataque sobre el anillo bencnico, es el in positivo nitronio producido en la mezcla de los cidos ntrico y sulfrico ( mezcla que se suele denominar como cido nitrante ). El fenol es una sustancia cristalizada incolora de olor caracterstico. Por oxidacin al aire se vuelve rosado y despus rojo. Es custico y txico, se emplea como desinfectante, adems por sus aplicaciones muy variadas, lo convierten en una materia clave de la industria de la qumica orgnica. En farmacologa, sirve para preparar medicamentos en particular derivados del cido saliclico, de los cuales algunos se emplean en perfumera.

La industria de los explosivos lo utiliza para fabricar cido pcrico. Las industrias de los polmeros, en especial de materias plticas ( fenoplastos ) y de textiles artificiales ( nylon y perln ) lo emplean tambin como materia prima. Se emplea igualmente para refinar petrleos, en la fabricacin de materias colorantes, detergentes, taninos sintticos, insecticidas, herbicidas, hormonas vegetales, etc.

III.-EQUIPOS Y MATERIALES: EQUIPOS

Tubos de ensayo Pinzas Tubos de reloj Varilla de vidrio Mechero de bunsen

REACTIVOS
Benceno Tolueno Anilina Naftaleno Etanol

 ter de petrleo Cristales yodo Parafina Agua destilada

IV.-PROCEDIMIENTO: 4.1.-SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS AROMTICOS:

1) Disponga 3 tubos de ensayo pequeos y vierta a cada uno 01 ml de

benceno, al primero aada 01 ml de agua destilada, al segundo 01 ml de ter de petrleo y al tercero 01 ml de etanol. Agite los tubos y anote sus observaciones sobre la solubilidad.
2) Repita la misma secuencia de pruebas con el tolueno. 3) Disponga de 05 tubos de ensayo pequeos y ponga en cada uno

cristales de naftaleno, agregue 01 ml de agua destilada, etanol, ter de petrleo, benceno y tolueno, respectivamente. Agite los tubos y anote sus observaciones en la tabla de solubilidad.
4) En un tubo de ensayo mediano ponga unos cuantos cristales de

yodo y aada 10 ml de agua destilada. Agite bien el tubo, luego vierta lentamente la solucin a otro tubo que contenga 01 ml de benceno, agite y deje reposar. Anote sus observaciones. 4.2.-EL BENCENO COMO DISOLVENTE:

1) Disponga 03 tubos de ensayo pequeos, al primero ponga unos

cristales de yodo, al segundo unas 03 lentejas de parafina, y al tercero 01 ml de aceite de oliva o de algodn.
2) A cada tubo agregue 01 ml de benceno, agtelos y tome nota sobre

la solubilidad. 4.3.-COMBUSTIN DEL BENCENO:

1) Vierta 1 ml de benceno en un vidrio de reloj dispuesto sobre una

malla de asbesto, acerque un cerillo encendido, tome otra luna de reloj con una pinza y acerque a la parte superior de la flama. Tome nota sobre el color de la flama, los cambios ocurridos y escriba la correspondiente reaccin.

4.4.-PRUEBAS CON OTROS COMPUESTOS AROMTICOS:

1) En un tubo de ensayo pequeo ponga 1 ml de anilina, tome nota

del color, olor y aada 01 ml de HCL, observe si son miscibles, luego diluya con agua y escriba la reaccin.
2) En un tubo de ensayo ponga unos cristales de naftaleno, tome nota

del color, olor y aada agua. Agite y observe la solubilidad. 4.5.-PRUEBAS CON FENOL:
1) Con una esptula introduzca unos cristales de fenol en un tubo de

ensayo mediano y agregue 5 ml de agua destilada, agite y tome nota del color, olor, densidad y solubilidad del fenol.

V.-RESULTADOS: 1.-Solubilidad de hidrocarburos aromticos: a)benceno: Con el agua el benceno no llega a mezclarse son insolubles. Con el ter de petrleo se solubilizan por lo tanto ambos son solubles. Con el etanol no son solubles pero la pureza del etanol tambin puede influir en este proceso. solvente benceno b)tolueno: Con el agua no son solubles. Con el ter de petrleo se solubilizan. Con el etanol son insolubles pero logran formar una emulsin. solvente tolueno c)naftaleno: solvente naftaleno agua insoluble tolueno soluble Benceno soluble ter de petrleo soluble etanol insoluble agua insoluble ter de petrleo soluble etanol insoluble agua insoluble ter de petrleo soluble etanol insoluble

d)experiencia con yodo: al principio el yodo colora el agua formando una solucin de color caramelo, al agregar el benceno y al agitarlo y dejar en reposo se observan dos fases en la superior el benceno atrapa al yodo y el agua se decolora volvindose transparente.

2.-benceno como disolvente: Con el yodo se es soluble el compuesto toma un color morado. Con la parafina son insolubles. Con el aceite de oliva son solubles y toma el compuesto un color amarillento. solvente benceno yodo soluble parafina insoluble Aceite de oliva soluble

3.-inflamabilidad del benceno: al exponer el benceno a la llama del fsforo se genera una combustin incompleta y desprende holln en grandes cantidades. VI.-CONCLUSIONES: - se conoci las propiedades de los principales hidrocarburos aromticos en los principales solvente inorgnicos e orgnicos. - se conoci las propiedades del benceno como disolvente orgnico. VII.-CUESTIONARIO:
1) PRESENTE LA TABLA DE SOLUBILIDADES CON LOS

DATOS OBTENIDOS EN LA PRCTICA Hidrocarburos Aromticos benceno tolueno naftaleno agua insoluble insoluble insoluble solventes etanol insoluble insoluble insoluble ter soluble soluble soluble benceno x x soluble tolueno x x soluble

2) CULES SON LAS OBSERVACIONES DEL PASO D EN

LA d EN LA SOLUBILIDAD DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS ? Se demuestra lo probado antes por lo cientficos los compuestos inorgnicos normalmente no disuelven a los compuestos orgnicos pero se demostr que si son solubles con algunos solventes orgnicos.
3) EXPLIQUE EL PODER DISOLVENTE DEL BENCENO

DISOLVI AL YODO, LA PARAFINA Y AL ACEITE ? Disolvi al yodo por ser un compuesto de mltiples valencias se adhiere al benceno formando el yodo benceno, la parafina por ser un compuesto orgnico no es soluble con el benceno, el aceite de olivo por ser un cido graso se disuelve en un solvente orgnico como el benceno.
4) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR DE LA

FLAMA, LOS CAMBIOS OCURRIDOS Y LA REACCIN BALANCEADA DE LA COMBUSTIN DEL BENCENO. La llama es de color naranja lo que nos indica que es una combustin incompleta. La reaccin es : C6H6 +10/2 O2 CALOR +LUZ+ 5CO2 + CO +2 H2O

5) DETALLE EXPLICANDO, CON SUS

CORRESPONDIENTES REACCIONES Y NOMBRE DE LOS PRODUCTOS FORMADOS EN LA REACTIVIDAD DEL BENCENO, REFRENTE AL ENSAYO CON

PERMANGANATO, LA SULFONACIN, LA HALOGENACIN Y LA NITRACIN.

6) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR, OLOR

Y SOLUBILIDAD DEL NAFTALENO. El color es blanco, tiene un olor caracterstico, es soluble con algunos solventes orgnicos.

7) EXPONGA SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIN

DEL NITROBENCENO CON SU CORREPONDIENTE MECANISMO DE LA NITRACIN CUAL DE LOS CIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?

8) SEALE SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIN

DEL NITROBENCENO CON SU CORRESPONDIENTE MECANISMO DE LA NITRACIN CUL DE LOS CIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?

9) EXPONGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL FENOL Y

SUS PRUEBAS CARACTERSTICAS CON SUS CORRESPONDIENTES REACCIONES BALANCEADAS.

10) EXPLIQUE LA DIFERENCIA DE SOLUBILIDAD ENTRE

EL FENOL Y EL BENCENO.

11) EXPLIQUE LA BROMACIN DEL FENOL CON SUS

CORREPONDIENTES REACCIONES.

12) DESCRIBA BREVEMENTE LAS PROPIEDADES Y USOS

DEL BENCENO, TOLUENO, NAFTALENO, ANILINA, NITROBENCENO Y FENOL. Del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno. El tolueno se utiliza como disolvente y en la elaboracin de compuestos sintticos, como el trinitrotolueno. La inhalacin prolongada de vapor de tolueno resulta peligrosa. Naftaleno, hidrocarburo blanco cristalino, que produce el caracterstico olor de las bolas de naftalina. Su estructura se compone de dos anillos de benceno con un lado comn: Es un derivado del alquitrn de hulla, y se emplea en la produccin de plsticos, tintes, disolventes y otros productos qumicos. Tambin se

usa como antisptico e insecticida. Puede llegar a ser venenoso si se absorbe en cantidades considerables. Actualmente el uso de la anilina es la produccin de una clase importante de plsticos llamados poliuretanos. Tambin tiene otras importantes aplicaciones como la elaboracin de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos sintticos. El nitro benceno se utiliza como producto intermedio en la obtencin de anilina y en otras sntesis de colorantes. Tambin se emplea en el refino de aceites lubricantes. En 1867, el cirujano britnico Joseph Lister utiliz por primera vez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirrgicos. Las disoluciones diluidas son antispticos muy tiles, pero las disoluciones concentradas son custicas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y ms eficaces, pero an se sigue usando en la fabricacin de resinas, plsticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la produccin de algunos medicamentos, como la aspirina. Un derivado del fenol, la fenolftalena (C20H14O4), es un compuesto qumico obtenido por la reaccin entre el fenol y el anhdrido ftlico en presencia de cido sulfrico; se usa como indicador de la acidez.

IX.-REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:
1) PAREDES, RAL.

Manual Prctico de Laboratorio de

Qumica Orgnica. Facultad de Ciencias - UNJBG. Tacna Per. 1996. X.-GRAFICOS: