INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS ASIGNATURA: Qumica Orgnica II REPORTE DE LABORATORIO Profesor: Grupo: 3FM1

Semestre: Agosto-Diciembre, 18 de octubre de 2012 Equipo 6 Integrantes PRACTICA 2: Sntesis de ciclohexeno ASPECTOS EVALUADOS Objetivo Resultados Discusin de resultados Conclusiones Cuestionario Bibliografa Total Objetivos: Ilustrar las reacciones de eliminacin, efectuando una deshidratacin de alcoholes. Sintetizar un alqueno cclico. Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto obtenido. PUNTOS MAXIMOS Obligatorio 30 40 10 15 5 100 PUNTOS OBTENIDOS

Resultados: Se realizo una destilacin (se adapto el refrigerante con empaques) del ciclohexano en conjunto con cido fosfrico, al producto se agreg carbonato de sodio para alcanzar la alcalinidad y se generaron 2 capas (ciclohexanol y capa acuosa) se separo el ciclohexanol y se seco por medio de sulfato de sodio anhidro, posteriormente se identifico: al agregar unas gotas de Bromo en CCl4 estas coloreaban el producto (ciclohexanol) tenuemente y enseguida desapareca el color.

Rendimiento terico
Peso molecular de reactivos. Ciclohexanol: 100.16 g/mol cido fosfrico: 98 g/mol
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Peso molecular de productos. Ciclohexeno: 82.4 g/mol H2O: 18 g/mol Reactivo limitante y en exceso m= V Ciclohexanol: (0.962g/mL) (7mL)= 6.734g reactivo en exceso cido fosfrico: (1.685g/mL) (2mL)= 3.37g reactivo limitante

1 eq. = 98 g/mol x = 3.37g x=0.034438 eq. cido fosfrico= ciclohexeno= 0.03438 eq.--- x 1eq. --- 82.4 g/mol

Se debe producir 2.83 g/mol de ciclohexeno cido fosfrico= H2O= 0.03438 eq.--- x 1eq. --- 18 g/mol

Se debe producir 0.618 g/mol de agua

Discusin de resultados.
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La preparacin de alquenos va la eliminacin de agua de un alcohol secundario o terciario es fcilmente realizada mediante catlisis con un cido fuerte. Reaccin de ciclohexanol con Acido fosfrico resulta en la protonacin del alcohol secundario formando un in oxonio. Este a su vez pierde agua (va E1) formando un carbocatin que a su vez pierde un protn del carbono vecino resultando en ciclohexeno.

La diferencia de fases que se dio en el embudo de separacin, se debi a que en la parte inferior se encontraba la fase acuosa de la mezcla heterognea y en la superior se encontraba la fase orgnica en este caso el ciclohexeno, el cual se comprob mediante la adicin de una gota de Bromo en , no dando tincin as se comprob que se trataba de nuestro producto requerido, el ciclohexeno.

Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert SA 1985

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CONCLUSIONES. Concluimos que la reaccin que se efecto es una deshidratacin de alcohol, y que sin duda es la contraparte de las reacciones de hidratacin de alquenos, as que ests reacciones son reversibles, por eso para que nuestro producto (ciclohexeno) no se volviera a transformar en ciclohexanol, se utilizo la destilacin fraccionada para que el catalizador (cido Fosfrico) se aislara y no pudiera hacer reaccionar la mezcla de nuevo, y as se desplazara el equilibrio de la reaccin hacia la formacin del alqueno.

Cuestionario: 1. Investigar que otros mtodos pueden utilizarse para sintetizar un alqueno Puede ser mediante eliminacin de haluros de alquilo (deshidrohalogenacin por mecanismo E2, reacciones esteroespecificas E2, reacciones E2 en sistemas de ciclohexano, deshalogenacin de dibromuros vecinales, deshidrohalogenacion por un mecanismo E1), mediante deshidratacin de alcoholes, eliminacin de Saytzeff 2. Investigar mtodos alternativos para deshidratar alcoholes como ciclohexanol o alcohol isoamilico
Haciendo pasar vapor del alcohol sobre un catalizador, normalmente almina, a temperaturas elevadas. (la almina funciona como un cido, como un cido de Lewis o, por medio de grupos OH en su superficie, como un cido de Bronsted-Lowry) 3. Durante la deshidratacin de alcoholes como el ciclohexanol, se forma una mezcla azeotrpica con el agua. Explicar qu es una mezcla azeotrpica y como separara el producto de inters (alqueno) Es una mezcla lquida de dos o ms compuestos qumicos que hierven a temperatura constante y que se comportan como si estuviesen formadas por un solo componente

4. Escribir la reaccin de identificacin y describa el mecanismo implicado.

El par de electrones libres del bromo atacan el enlace doble del ciclohexeno, mientras que el otro atomo de bromo queda con una carga parcial negativa llevndose el par de electrones que tenia en el enlace Br-Br, el bromo se une a ambos carbones del doble enlace quedando con una carga formal positiva haciendo que uno de los carbones unidos a este ataque al bromo con carga negativa y a la vez rompiendo uno de los dos enlaces CBr, quitando la carga positiva del bromo, es una adicin syn.

5. Elabore un mapa conceptual donde integre las reacciones qumicas que realizan los alquenos.

6. Investigar las propiedades fsicas y toxicolgicas, as como la estructura de las sustancias utilizadas como materias primas y aquellas obtenidas durante la prctica para completar la tabla

COMPUESTO Alcohol isoamilico 2-metil buteno

P.M. P. F. 88.08 -117.2 C 68.11 -146 C

P. EB. 132 C 34.06 C

DENSIDAD SOLUBILIDAD TOXICIDAD 0.81 p. s. agua Inflamable 0.68 i. agua Enrojecimiento de piel y ojos, volatil

7. Explicar que liquido se obtiene en el primer destilado Se obtiene alcohol ter-amilico 8. Explicar cul es la razn de saturar el primer destilado (sntesis de ciclohexeno) con sal Hacer que se separen las dos fases (acuosa y orgnica) 9. Explicar cul es la razn de aadir hidrxido de sodio al primer destilado (sntesis de 2metil-2buteno). Se neutraliza el cido que pudo haberse evaporado formndose entonces dos capas una acuosa y otra orgnica. 10. Explicar para qu se agrega Na2CO3 al destilado (sntesis de ciclohexeno). Elimina residuos inicos que hubieran estado inmersos en la fase orgnica, en especial Ca2+ y Mg2+.

Referencias bibliogrficas citadas en el texto:

1. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros /901a1000/nspn0904.pdf 2. J. Mcmurry. Qumica orgnica. Sptima edicin. Cengage learning. 3. Wade L.G, Jr (2004). Qumica orgnica, 5a ed., Madrid, Pearson Prentice Hall, pp324, 525. 4. Carey F.A. (2006). Qumica orgnica, 6a ed., Mxico, editorial McGraw-Hill Interamericana, pp 926, 948

5. Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert SA 1985.