Universidad Nacional Autnoma de Mxico Equipo 2

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Laboratorio de Qumica Orgnica IV
Informe: Obtencin del epxido de la menadiona, apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona.
Gonzales Villa Rodary Dymarcuz, Len Len Donaldo Gamaliel, Granados Lpez Gonzalo.

Resultados:

Tabla de resultados cualitativos

2-Metil-1,4-naftoquinona Menadiona

2,3-epoxi-2-metil-1,4.naftoquinona Epxido de la menadiona

2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona Ftiocol

Caractersticas/Observaciones (experimentales)
Color p.f. Soluble Insoluble Forma de los cristales Color p.f. Amarillo Etanol caliente Etanol fro Blanco 85-88C H2SO4 Agua Amorfo Amarillo Metanol caliente Agua, Metanol fro Agujas

Caractersticas/Observaciones (reportadas)
Amarillo 105-107 C Alcohol, Benceno, aceite vegetal, parcialmente en Soluble una mezcla de cloroformo y tetracloruro de carbono Insoluble Agua Forma de los No se especifica cristales 156-158C Amarillo 173-174C En los solventes orgnicos comunes excepto el ter, parcialmente soluble en agua ter Prismas

Rendimiento: Para la sntesis del epxido de la menadiona:

2-Metil-1,4-naftoquinona Menadiona

2,3-epoxi-2-metil-1,4.naftoquinona Epxido de la menadiona

m (g) M.M. (g/mol) R.E. (g/mol) rn Reactivo Limitante

0.6 172.18 172.18 1

0.66
188.18

188.18 1

Experimentalmente se obtuvo 1.23 g del epxido de la menadiona por lo que el rendimiento es de:

Para la sntesis del Ftiocol tenemos:

2-Metil-1,4-naftoquinona Epxido de la menadiona

2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona Ftiocol

m (g) M.M. (g/mol) R.E. (g/mol) rn Reactivo Limitante

0.6 188.18 188.18 1

0.6 188.18 188.18 1 -

Experimentalmente se obtuvo 0.51 g. de ftiocol lo que corresponde a un rendimiento de:

Anlisis de resultados: Sntesis del epxido de la menadiona: Al inicio se disolvi la menadiona en la mnima cantidad de etanol caliente observamos que esta torna a una solucin de color amarillo, correspondiente a las propiedades de la menadiona.

Simultneamente se prepar una solucin saturada de H2O2 con Na2CO3 en la cual se observ una solucin transparente y que el carbonato se disolva con dificultad, ya que se generaba la base del perxido de hidrgeno de acuerdo a la reaccin:

Una vez que se formo el ion hidroperxido se procede a la adicin de ste a la solucin de menadiona en etanol, se observ que instantneamente se da un cambio de color de amarillo a una solucin turbia color blanco con desprendimiento de calor, se aade agua y se enfra en un bao de hielo.

La presencia de precipitado blanco en la solucin nos dice que la reaccin se llev a cabo entre la menadiona y el ion hidroperxido formando el epxido de la menadiona de acuerdo a las caractersticas del precipitado.

Se filtr el precipitado y se determin el punto de fusin y rendimiento.

El rendimiento que se obtuvo fue de 148.48 % debido a que el precipitado todava se encontraba hidratado, y lo que se pes fue el precipitado hidratado, se hubiese determinado el rendimiento de manera ms cuantitativa, pero por razones de tiempo y equipo de laboratorio no se pudo determinar, ya que ste fue el sustrato de la precedente reaccin y no se contaba con balanzas analticas y con una estufa la cual secara el producto. Sntesis del Ftiocol. Se disolvi el epxido de la menadiona en cido sulfrico concentrado, al disolver ste se torna de color rojo la solucin.

El medio puramente cido hace que el epxido de la menadiona se protone de tal forma que:

Cuando se aadi el hielo y el agua poco a poco ocurre la apertura del epxido y se forma lleva a cabo la eliminacin unimolecular del protn que es muy cido y estabiliza al

carbocatin formado por la apertura del anillo, observamos que el carbocatin no es estabilizado por la adicin de una molcula, ya que hay cierto efecto estrico por parte del metilo, adems que la eliminacin se ve favorecida ya que el protn es muy cido, lo que favorece su eliminacin.

Se observa que la reaccin se lleva a cabo, ya que, hay un cambio de color en la solucin y la presencia de precipitado amarillo en ella, adems hay un proceso de desprendimiento de calor cuando se le aade el agua a la solucin, lo que corrobora la reaccin. Finalmente se filtr el precipitado y se recristaliza con metanol acidulado, los cristales formados se filtraron a vaco se determin su punto de fusin y rendimiento.

En cuanto al rendimiento que se determin fue del 63.33%, este resultado refleja que el epxido de la menadiona utilizado estaba hidratado, y lo que se lleg a pesar no era la cantidad del epxido de la menadiona puro; adems no se destil el ftiocol como lo marca la parte experimental y no se puede decir que son cristales puros. Conclusiones: La adicin tipo Michael para formar compuestos heterocclicos es muy efectiva, ya que sta reaccin no requiere de mucha energa para llevarse a cabo en las condiciones experimentales. La discrepancia en los puntos de fusin tericos con los experimentales en parte pudo deberse a que los Fisher no estaban calibrados, por lo que puntos de fusin cercanos a 94-95C serian balidos. Por otra parte no se enfri durante la adicin de la solucin de perxido de hidrogeno con carbonato de sodio, lo cual pudo contribuir a al formacin de otra especie de punto de fusin menor.