TOMO DE CARBONO

CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Los compuestos orgnicos esencialmente al elemento carbono, sin embargo, en muchos casos estn acompaados de otros elementos como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, sodio, azufre, etc. Todos estos elementos se agrupan en dos casos que denominaremos:

g) Los compuestos orgnicos son generalmente malos conductores del calor y la electricidad, de igual manera la gran mayora son combustibles. h) En los compuestos orgnicos encontramos el fenmeno de ISOMERA (diversos compuestos con una misma frmula molecular), esto no ocurre en los compuestos inorgnicos. En conclusin todos los compuestos orgnicos tienen en su estructura al tomo de carbono. No podemos indicar que todo aquel que tiene carbono es un compuesto orgnico, existen compuestos de carbono que no pertenecen a la qumica orgnica, ejemplo: CO CO2 H2 CO3 monxido de carbono dixido de carbono cido carbnico todas las sales que tienen el ion carbonato disulfuro de carbono carburos, cianuros (CN1-)

Elementos Organgenos: Se refiere a los elementos ms importantes presentes en los compuestos orgnicos, ellos son el carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. CHON

CO32
CS2 Etc.

Elementos Biogensicos: Son aquellos elementos que se encuentran en proporciones muy pequeas en los compuestos orgnicos, ellos son el sodio, cloro, bromo, etc. Si bien es cierto que las leyes de la qumica general se aplican por igual a unos y otros compuestos qumicos, existen diversas caractersticas que hacen necesaria la divisin entre los compuestos orgnicos e inorgnicos. Entre las ms importantes tenemos: a) Los compuestos orgnicos son generalmente de baja polaridad y por eso son insolubles en agua pero preferentemente solubles en solventes orgnicos como ter, alcohol, cloroformo, etc. b) Los compuestos orgnicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen a temperaturas relativamente bajas, la gran mayora no resiste temperaturas superiores a 400C. Los compuestos inorgnicos son ms resistentes al calor. c) Los compuestos orgnicos estn formados por pocos elementos, estos son principalmente el carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno (CHON). d) Los compuestos orgnicos realizan especialmente reacciones no inicas, lentas y complejas. Requieren en muchos casos la presencia de catalizadores. e) El nmero de compuestos orgnicos supera considerablemente al nmero de compuestos inorgnicos. Existen aproximadamente unos siete millones de compuestos orgnicos. f) Los compuestos orgnicos presentan generalmente en su estructura al enlace covalente (compartir electrones), mientras que en los inorgnicos prevalece el enlace inico.

IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA ES LA QUMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (C) Para la tecnologa, la qumica orgnica es muy importante, es la qumica de los colorantes, drogas, papel, tintas, pintura, plsticos, gasolina y neumticos, es la qumica de nuestros alimentos y nuestro vestuario. Es fundamental para la Medicina y Biologa. Es que los organismos vivos estn constituidos principalmente por sustancias orgnicas, adems de agua, las molculas de la BIOLOGA MOLECULAR son orgnicas. En esencia los procesos biolgicos son cuestiones de qumica orgnica. EL TOMO DE CARBONO El carbono se conoce desde la prehistoria, lo conocan en forma de carbn vegetal y negro de humo. Sin embargo con el correr de los aos los nombres de las diversas formas del carbono han variado, estos proceden especialmente del latn y del griego:

Los latinos llamaban CARBO al carbn de lea. El vocablo griego GRAPHEIN (escribir) se ha convertido en grafito. El latino ADAMAS se ha convertido en diamante, que significa invisible. Luego ha cambiado sucesivamente a ADAMANT,

DIAMAUNT, DIAMANT y por ltimo DIAMANTE. Estado Natural.- En la naturaleza existe abundante carbono bajo diferentes formas, como elementos libre y en estado de combinacin.

b) Grafito.- Al igual que el diamante, tiene

estructura cristalina definida, sta es la segunda forma alotrpica del carbono. Tenemos las siguientes propiedades:

En estado de combinacin se le encuentran en todos los seres vivos, en el petrleo, en los esquistos voluminosos, en el gris, en el anhdrido carbnico, en los carbonatos que forma la corteza terrestre. Como elemento libre tenemos al diamante, grafito, carbn mineral y vegetal, Estos poseen las siguientes caractersticas: a) Diamante.- Es una de las formas alotrpicas en las que se presenta el carbono. Es la sustancia ms dura que se conoce y en el que se presenta solamente los enlaces covalentes. Entre sus principales propiedades tenemos:

Es el carbono cristalizado y ms puro que todos los dems carbonos. Cristaliza en el sistema cbico, ordinariamente en octaedros. Es generalmente incoloro, aunque a veces presenta tintes de diferentes matices, adems es un mal conductor de la electricidad. Es el ms duro de todos los minerales, sin embargo existen algunos productos artificiales que lo rayan, tenemos como ejemplo al carborundo, el carburo de siliciuro de titanio. Posee una gran densidad (Dr = 3,5) y presenta marcado ndice de refraccin (2,41). Es quebradizo y tiene elevado punto de fusin y ebullicin.

Cristaliza en lminas brillantes, pertenecientes al sistema hexagonal. Es negro, opaco, blando y menos denso que el diamante (Dr = 2,2). Es volatilizable al calor del horno elctrico. Es un buen conductor de la corriente elctrica. Se le usa para fabricar lpices, para electrodos y crisoles.

Esta estructura se puede imaginar como una serie de planos, en los planos, en los cuales los tomos de carbono estn nidos formando un conjunto hexagonal bidimensional. Los planos horizontales estn debidamente unidos, esto hace que el grafito pueda dividirse en delgadas escamas y sea un buen lubricante. Nota: se tiene un carbono artificial de estructura cristalina formados por 60; 70 y 76 tomos de carbono, se denominan FULLERENOS. Estos son semejantes a una pelota de ftbol y son denominados tambin BUCKBALL.

Como podemos observar la estructura del diamante puede verse en los cuatro cubos vacos mostrados arriba. En el centro de cada uno de ellos hay un tomo de carbono unido por enlaces covalentes a otros cuatro tomos de carbono en diferentes esquinas del cubo. El resultado es una complicada estructura tridimensional en ZIGZAG, igualmente dura en todas las direcciones.

c) Carbono Amorfo: Se le conoce como

NEGRO, aqu el carbono no tiene estructura cristalina definida. Bajo esta denominacin entran muchos de los combustibles que utiliza la

industria y la economa domstica. El carbono amorfo puede ser natural y artificial. 1) Productos Naturales: Entre las principales tenemos: - Hulla: Es el mejor y ms abundante carbn mineral debido a su alto poder calorfico, tiene aproximadamente un 86,5% de carbono. Se el usa por tal motivo como combustible, por ejemplo en los hornos de gas. - Turba: es el carbn ms joven y de menor costo como combustible, se debe a que tienen un poder calorfico muy pobre. Tiene aproximadamente un 59% de carbono y se el utiliza como abono, para fabricar cartones, etc. - Lignito: Es muy flojo como combustible pero en un estado muy avanzado en la carbonizacin de los vegetales, contiene aproximadamente un 60% de carbono puro. - Antracita: Se supone que precede de la fermentacin de vegetales que han sido sepultadas en terrenos pantanosos, constituye la formacin ms antigua y contiene aproximadamente 96% de carbono puro. Es el que posee el mayor contenido calorfico.

tribifenilmetilo (SCHLENK en 1911). Pero por lo mismo que estos casos son tan raros, hablaremos del carbono como un elemento tetravalente. Autosaturacin Es una de las principales propiedades del tomo de carbono que consiste en realizar enlaces consigo mismo formando inmensas cadenas carbonadas. Dicho enlace se puede realizar de tres maneras diferentes, formando as el llamado enlace simple, doble y triple. Esta facilidad de la autosaturacin, por decirlo indefinida, permite distinguir al elemento de todos los dems. Adems de los enlaces ya indicados se debe tener en cuenta al enlace sigma () y pi ().

2) Productos Artificiales.- Entre los principales

tenemos:

Enlace sigma ().- este enlace se forma cuando dos orbitales se recubren siguiendo la lnea de sus ejes. Esto recibe nombres distintos de acuerdo con los orbitales que intervienen en el recubrimiento, tenemos por ejemplo: s-s, s-p, p-p, sp3-s, sp3-sp3, etc. La formacin de este tipo de enlace es muy fcil pero muy difcil de destruirlo. Enlace pi ( ).- Este enlace se realiza con orbitales dirigidos, paralelos entre s. Se puede decir que se presenta cuando hay enlace doble y triple. Caso contrario al anterior, es muy difcil de formarse pero muy fcil de destruirse. Volviendo a la autosaturacin del carbono tendremos los casos ya indicados:

El negro de humo.- Es un carbn ligero, negro, pulverulento que resulta de la combustin incompleta de varios productos orgnicos. El negro animal.- es el resultado de la combustin de los huesos desengrasados en recipientes cerrados. Es muy pobre en carbono, aproximadamente 10% es un poderoso decolorante. El carbn vegetal.- Este carbono resulta de la combustin de la madera al abrigo del aire. El carbn de retorta.- Es el carbono que se queda incrustado en las paredes interiores de las retortas de las fbricas de gas. Este carbn es denso, negro, poroso y conductor de la electricidad. El coke.- Es el que se extrae de la combustin de la hulla, pero tiene que realizarse al abrigo del aire, de lo contrario se transforma en cenizas. Este carbn carece de productos voltiles que s se encuentran en la hulla, se fabrica en gran escala y se le usa en la metalurgia.

a) Enlace simple.- Es aquel carbono-carbono

los cuales comparten un par de electrones, aqu se origina un enlace sigma debido a que los hbridos que se unen son sp3-sp3.

Tetravalencia En casi la totalidad de los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, aunque existen algunos casos donde acta como divalente y en casos extraos acta como trivalente, en este ltimo caso tenemos al trifenilmetilo (GOMBERG en 1990) y al

b) Enlace doble.- Es aquel enlace carbonocarbono, los cuales comparten dos pares de electrones, aqu se origina un enlace sigma y un enlace pi debido a que los hbridos que se unen son sp2-sp2.

ngulo de Enlace El ngulo de enlace depende del tipo de hbrido del carbono y de los tomos enlazados a l. Por ejemplo: Para el hbrido sp3 el enlace H-C-H, C-C-H y C-C-C es 10928 para cada uno. Por ejemplo en el propano: CH3- CH2- CH3

c) Enlace triple.- Aqu el enlace carbonocarbono comparte tres pares de electrones, se origina un enlace sigma y dos enlaces pi debido a que los hbridos que se unen son sp-sp.

Polaridad de Enlace La polaridad de un enlace qumico covalente aparece cuando los electrones compartidos estn ms prximos a uno de los tomos enlazados. Existen algunos factores capaces de crear y reforzar la polaridad de un enlace, entre estos factores tenemos: a) Uno de los factores ms importantes es la diferencia de electronegatividades entre los tomos enlazados. Entonces: La polaridad es nula o muy dbil en el C-C y CH. La polaridad tiene un valor apreciable en el C-Br, C-Cl, etc. La polaridad es muy elevada en el C-F, C-OH, C = O, etc. b) Otro de los factores es la presencia, en el interior de la molcula, de tomos o grupos de tomos fuertemente negativos o positivos. c) La proximidad de una molcula polar exterior, puede aumentar la polaridad den un enlace. Esta molcula exterior puede ser la de un solvente o un catalizador. d) No olvidar que una molcula es polar cuando el centro de sus cargas positivas de sus tomos, no coincide con el centro de sus cargas negativas. Si coinciden se denominan apolares, en conclusin la polaridad depende de la distribucin geomtrica de sus tomos.

Es necesario que en una molcula, las cargas positivas (ncleos atmicos) y negativas (electrones) estn distribuidos de manera que se ha alcanzado un perfecto equilibrio entre las atracciones y repulsiones mutuas. Esto va a originar que al sustituir un tomo de la molcula por otro diferente, se producir una reorganizacin de las cargas elctricas hasta conseguir de nuevo el equilibrio interno. Pongamos como ejemplo al etano (CH3-CH3), aqu todos los ngulos de enlace son 10928, entonces si sustituimos a uno de sus hidrgenos por un tomo de cloro, obtendremos al CH3 - CH2Cl. El cloro es un tomo de caractersticas elctricas diferentes al tomo de hidrgeno sustituido, por ello en la nueva molcula las direcciones de valencia modifican levemente sus ngulos de enlace, de tal manera que el C-C-Cl es igual a 11130.

Tipos de cadena Los carbonos al unirse entre ellos forman cadenas abiertas por ambos extremos y otras veces cadenas cerradas, debido a que son muchsimos los compuestos que pertenecen a una y otra serie, se les

ve en la necesidad de dividirlos en dos grandes series: a) Serie de Cadena Abierta o Acclica.Tienen como tipo fundamental al CH4, a quien se le denomina formeno, y por ese motivo se le llama serie formnica. Como en ella se incluyen a las grasas naturales entonces se les llama serie grasa o serie ALIFTICA. Por ejemplo: CH3 CH3 CH CH2 CH3 2 Metilbutano

pentano CH3 CH3 CH2 CH3 3 etil 3,5 dimetil 1 hexino

CH C C CH2 CH CH3 CH3 Tipos de Frmula

b) Serie de Cadena cerrada o Cclica.- En esta serie el tipo fundamental es el benceno, a quien se le denomina vulgarmente bencina. Por ese motivo a la serie se le conoce con el nombre de bencnica, como muchos de los derivados pertenecientes a ella despiden olores pronunciados, entonces se usa la denominacin de serie aromtica. Este nombre es impropio porque en ambas series existen algunos compuestos olorosos, unos agradables y otros repugnantes. Por ejemplo en esta serie tenemos: CH3 Metilbenceno (Tolueno) Nota: Existen otras definiciones como: - Cadena Lineal: es aquel compuesto orgnico que no presenta ramificaciones (2 extremos). Ejemplos: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 C C C C CH3 butano 2,4 hexadiino

En la qumica orgnica se acostumbra utilizar diversos tipos de frmulas para un mismo compuesto orgnico, cada tipo de frmula tiene sus ventajas y desventajas. Tenemos: a) Frmula Desarrollada.- Tambin se le denomina estructural, aqu se indican todos los enlaces existentes entre los tomos que forman la molcula. No existe ningn inconveniente para su nomenclatura. Ejemplo: H H O HCCC cido propanoico O-H H H b) Frmula Semidesarrollada.Aqu solamente se indica el enlace entre carbono y carbono, cada carbono agrupa al total de sus elementos que se enlazan a l. Igual que el caso anterior no existe inconveniente para su nomenclatura. Por ejemplo: (del anterior) CH3 CH2 COOH cido propanoico CH3 CH2 CO2H c) Frmula Global.- En este tipo de frmula se agrupa el total de cada elemento diferente que forma la molcula. Respecto a su nomenclatura, existe el inconveniente de la presencia de los ismeros, es decir que esta frmula global puede pertenecer a diversos compuestos. Por ejemplo: (del anterior) C3H6O2 ???? cido propanoico

- Cadena Ramificada.- Este compuesto orgnico tiene radicales o ramificaciones (ms de 2 extremos). Ejemplos: CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 2,3 - dimetil

Porque puede ser: CH3 CH2 COOH

CH3 COO CH3 H COO CH2CH3

Etanoato de metilo Metanoato de etilo

C-C-C

C-C-C H

d) Frmula Global Funcional.- Es una derivacin de la frmula anterior, aqu se agrupa el total de cada elemento diferente pero no se incluye en l al grupo funcional. No se puede colocar el nombre del compuesto (ismeros), solamente se sabe a qu funcin pertenece. Frmula Semidesarrollada CH3 - (CH2)5 - CHO Heptanal Frmula Global Funcional C6H13 - CHO Aldehda

d) Carbono Cuaternario (c).- este carbono

est completamente saturado de otros tomos de carbono. Y para el caso de un hidrocarburo no se une a ningn tomo de hidrgeno. C C-C-C C Conformaciones Rotatorias Como hemos indicado anteriormente, en el captulo de ngulo de enlace, los tomos se posicionan especialmente para buscar un equilibrio entre las atracciones y repulsiones. Encontraremos un nmero infinito de diferentes disposiciones de los tomos en el espacio, stas sern denominadas CONFORMACIONES, que dependen de la relacin angular entre los hidrgenos de cada carbono. Tenemos bsicamente dos formas diferentes de conformaciones: alternada y eclipsada. Podemos ver el ejemplo del etano (CH3 - CH3), para la forma alternada cada hidrgeno del carbono delantero est colocado entre los carbonos del hidrgeno del carbono posterior, para la forma eclipsada el hidrgeno del carbono delantero est directamente en frente al hidrgeno del carbono de atrs. Convencionalmente ambas conformaciones se representan, mediante el esquema de CABALLETE y el de NEWMAN: Hidrocarburo C

C-C-C C

CH3 CO - (CH2)4 CH3 CH3 - CO C5H11 2-Heptanona Cetona Tipos de Carbono Se ha encontrado que es sumamente til clasificar cada tomo de carbono de un alcano, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono adicionales unidos a l.

a) Carbono Primario (p).- es aquel que est

unido a un solo carbono adicional, Si se trata de un hidrocarburo, este carbono estara unido a 3 tomos de hidrgeno. Hidrocarburo H -C-C

H-C-C H

b) Carbono Secundario (s).- Este tipo de

carbono est unido a dos carbonos adicionales. Y si es un hidrocarburo, el carbono estara unido a dos tomos de hidrgeno. Hidrocarburo H C-C-C

C-C-C H

c) Carbono Terciario (t).- Aqu el carbono

est unido a tres carbonos adicionales. Para el caso de un hidrocarburo, este carbono estara unido a un solo tomo de hidrgeno. Hidrocarburo C C

d) e)

Kekule Cianato de amonio Kekule Dicarboamida

3. Indique qu compuesto no es orgnico:

a) b) c) d) e)

CH4 C5H12 C12H22O11 CO2 NH2CONH2

4. Determinar la masa molecular, en uma, del primer compuesto orgnico hecho en laboratorio (MA(C) = 12; MA(N) = 14; MA(O) = 16; MA(H) = 1; MA(S) = 32). a) b) c) d) e) 40 50 60 70 80

5. Respecto al diamante es falso: a) Es el carbono ms puro. b) Los tomos de carbono se unen mediante enlaces covalentes. c) Es generalmente incoloro. d) Cristaliza en el sistema exagonal e) Existe ms de una afirmacin falsa. TAREA N 1 1. Indique la afirmacin verdadera en: a) El nmero total de compuestos inorgnicos es mucho mayor al nmero total de compuestos orgnicos. b) La qumica orgnica es la qumica del oxgeno. c) Los compuestos orgnicos son solubles, preferentemente en agua. d) El diamante no puede ser rayado por ningn compuesto, por ser el mineral ms duro. e) El grafito es menos denso que el diamante. 2. Completar: Fue .......................quien obtuvo casualmente en laboratorio el primer compuesto orgnico, se trata de la................... a) b) c) Wohler Cianato de amonio Wohler Urea Kekule Urea 6. Indique cuntos de los siguientes carbonos son naturales: ( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo ( ) Carbn vegetal ( ) Turba ( ) Coke a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

7. Indique la afirmacin verdadera (V) y falsa (F) en: ( ) En el enlace triple existen 2 enlaces sigma y 1 enlace pi. ( ) El enlace sigma es ms estable que el enlace pi. ( ) Entre el enlace C e H existe un enlace sigma. a) FFF b) VVV c) FVV d) VVF e) FVF

8. Indique el nmero de enlaces sigma y pi que existen en el compuesto: CH3 - (CH2)3 - C CH a) 12 y 1

d) 4 y 2 b) 12 y 2 e) N.A. c) 10 y 2

9. El carbono utilizado en la metalurgia del fierro es: a) Carbn activado c) Grafito 10. Hallar E en: E=PST+C Donde P, S, T y C nos indican el nmero de tomos de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente en el compuesto: b) Carbn vegetal d) Hulla e) Coke

C = # tomos de carbono primario D = # tomos de carbono terciario En:

CH(CH3) 2 C(C3H5)2 C(CH3) 3

a) 42 b) 43 c) 44 d) 45 e) N.A.

HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgnicos que slo contienen en su estructura al tomo de carbono e hidrgeno. Tomando como base su estructura, estos hidrocarburos se dividen de la siguiente manera:

CH3 - C(CH3)2 - (CH2)3 - C CH

11. Indique la pareja correcta:

Hidrocarburo

(CxHy)
sp3 sp3 pp sp2 sp2 s sp3 1 y 2 de afirmaciones

a) b) c) d) e)
12. Indique verdaderas:

Enlace simple Enlace sigma Enlace doble Enlace sigma Enlace doble el

nmero

( ) La polaridad es nula o muy dbil entre C y C ( ) La polaridad es elevada entre C y F ( ) En el Ch4 el ngulo de enlace H C H es igual a 10928 ( ) En el CH3 CH3 y CH3 CH2Cl el ngulo C - C H del 1 es menor que el ngulo C C Cl del 2 a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

13. Indique con V la afirmacin verdadera y con F la falsa: ( ) La L(C C) en el CH3 CH3 es mayor que la L(C C) en el CH2 = CH2 ( ) La L(C H) en el CH2 = CH2 es menor que la L(C H) en el CH = CH ( ) La L(C H) en el CH3 = CH3 es mayor que la L(C H) en el CH = CH a) VFV b) VVF c) VFF d) FVF e) FFV

ALCANOS Tambin se les denomina PARAFINAS, se trata de hidrocarburos saturados y se caracterizan porque en su molcula, los tomos de carbono, slo se unen entre s por medio de enlaces covalentes sencillos (enlace simple). En estos tipos de compuestos los hbridos que se unen son de la forma sp3 - sp3, que tienen una polaridad nula y tambin de la forma sp3 - s de polaridad muy pequea ( En = 2,5(C) - 2,1 (H) = 0,4). Vemos que las uniones son de gran estabilidad y esto les permite tener una gran inercia para reaccionar, de ah viene el nombre de parafinas (del latn Parum Affinis = poca afinidad).

14. Hallar E si E = A B + C D Siendo: A = # enlaces sigma B = # enlaces pi

a) Frmula General.- El primer trmino de la serie

de los alcanos es el CH4, este se puede escribir como: H-CH2-H

cada grupo superior lo obtendremos aadiendo un grupo metileno (-CH.,) en la molcula: H-CH2-CH2-H H - CH2 - CH2 - CH2 H etc. Por consiguiente por cada tomo de carbono observaremos que existe el doble de tomos de hidrgeno ms dos tomos de los extremos. En general para "n" carbonos la frmula ser:
(CH2)nH2

CnH2n+2

R-H

(R = radical alquilo, que se ver ms adelante).

b) Nomenclatura.- Inicialmente slo tendremos

en cuenta a los de cadena abierta no ramificada. Para la nomenclatura existen diversos sistemas, el ms importante es el sistema de la IUPAC. b.1) Sistema IUPAC En este sistema se usan determinados prefijos que van de acuerdo al nmero de tomos de carbono de la cadena matriz o principal que se encuentra en forma continua, pero todos ellos terminados en ANO. Los nombres de los cuatro primeros alcanos eran de uso tan general cuando se implant el sistema IUPAC que se conservaron, los dems miembros de la familia eran prefijos que derivan del griego o latn: Por ejemplo el Hexano que deriva del MEXA, del griego seis.
Frmula Semidesarrollada CH4 CH3-CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 CH3-(CH2))9-CH3 CH3-(CH2)20-CH3 CH3 -(CH2)21-CH3 CH3-(CH2)28-CH3 CH3-(CH2)33-CH3 CH3-(CH2)38-CH3 CH3-(CH2)98-CH3 # de C C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C20 C21 C22 C23 C30 C35 C40 C100 Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hep Oct Non Dec Undec Dodec Eicos Heneicos Docos Tricos Triacont Pentatriacont Tetracont Hect Nombre IUPAC Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Eicosano Heneicosano Docosano Tricosano Triacontano Pentatriacontan Tetracontano Hectano

Podemos obtener a los alcanos a partir del petrleo y del gas natural, mediante destilacin fraccionada, operacin que consiste en separar los componentes de una mezcla de acuerdo a su punto de ebullicin. Existen mtodos industriales y de laboratorio para obtener un alcano, cada uno de ellos con sus respectivos fines: A nivel industrial se requiere obtener grandes cantidades del material deseado pero teniendo muy en cuenta su costo, este debe ser el menor posible. A nivel de laboratorio slo se requieren preparar pequeas cantidades, pocas centenas de gramos o unos pocos gramos. En este caso el costo es de poca importancia, interesando ms la investigacin. Entre los principales mtodos de laboratorio para la obtencin de alcanos tenemos: c.1) Por reduccin cataltica de un hidrocarburo no saturado, por ejemplo: CH2 = CH2 + H2 CH2 = CH - CH3 + H2 Ni CH3-CH3 Etano CH3-CH2-CH3 Propano CH3-(CH2)2-CH3 Butano

CH2 = CH - CH2CH3 + H2

c.2) Mediante la SNTESIS DE WURTZ, consiste en tratar dos derivados halogenados (iguales o diferentes) con sodio, por ejemplo: 2CH3 -I + 2Na CH3 - CH3 + 2NaCI Etano

2CH3CH2 - Cl + 2Na CH3 CH2 CH2 - CH3 + 2NaCI

Butano

CH3 - I + CH3CH2 - 1 + 2Na CH3 - CH2 - CH3 + 2NaI

Propano

c.3) Mediante la SNTESIS DE KOLBE, consiste en electrolizar una solucin concentrada de la sal sdica o sal potsica de un cido graso o mezcla de cidos grasos, por ejemplo:
2CH3-COOK + 2H2O CH3 - CH3 + 2CO2 + H2 + KOH

c) Obtencin de los Alcanos

Etano CH3-COONa + CH3-CH2-COONa + 2H2O CH3-CH2-CH3+2CO2 Propano + H2 + 2NaOH

c.4) Mediante el uso del REACTIVO DE GRIGNARD de Vctor Grignard, por el descubrimiento de este reactivo recibi el Premio Nobel en el ao 1912, RMgX. (x = halgeno). Por ejemplo: CH3 - MgCI + H2O

solubles en solventes apolares tales como el benceno, ter, cloroformo, etc., e insolubles en agua y otros solventes fuertemente polares. d.4) El aumento del tamao de la molcula tambin permitir un aumento de su densidad, estas densidades son aproximadamente del orden de 0,8 g/mL. Esto quiere decir que son menos densos que el agua; pero que sean ms densas que el agua requieren de la presencia de tomos ms pesados, por ejemplo el yodo, bromo o varios tomos de cloro. d.5) Hablando de cadenas continuas, los cuatro primeros alcanos (C1 - C4) son gases, hasta el 17 (C5-C17) son lquidos y el resto (C18 - Cn) son slidos, n > 19 e) Propiedades Qumicas Como hemos indicado anteriormente los alcanos son poco reactivos, sin embargo podemos aumentar su reactividad eligiendo correctamente los reactivos y ponindolos a las condiciones adecuadas. Por ejemplo los alcanos son inertes a los cidos clorhdrico y sulfrico, pero reaccionan fcilmente con cidos como HF SbF3 y FSO3H - SbF5 para dar varios productos. Entre las principales reacciones que realizan los alcanos tenemos: e.1) Halogenacin.- Se trata de una reaccin de sustitucin y requiere de luz o calor. Por ejemplo: CH4 + CI2 CH3CI + HCI CH3 - CH3 + CI2 CH3 - CH2CI + HCI Se puede seguir adicionando halgenos hasta llegar a la saturacin, por ejemplo: CH4 + Cl 2 CH3CI + CI2 CH2CI2 + CI2 CHCl3 +Cl2

CH4 + MgCI(OH) Metano

CH3 - CH2 - MgCI + H2O CH3 - CH2 - MgCI(HO) Etano CH3-(CH2)2-MgI+H2O CH3 - CH2-CH3 + MgI(HO) Propano c.5) Tambin se puede obtener un alcano, calentando una mezcla de sal disdica de un cido dicarboxlico y cal sodada. Por ejemplo: NaOOC - CH2 - COONa + 2NaOH CH4 + 2CO3Na2 metano NaOOC - (CH2)2 - COONa + 2NaOH CH3 + CH3+2CO3Na2 Etano NaOOC - (CH2)3 COONa + 2NaOH CH3 CH2 +2CO3Na2 Propano d) Propiedades Fsicas En los alcanos de cadena continua podemos establecer una generalizacin de las propiedades fsicas. Entre las principales propiedades fsicas tenemos: d.1) A medida que se adiciona un grupo - CH2 - en la cadena continua entonces aumentar su punto de ebullicin y, en un grado menor, su punto de fusin. Este aumento se debe, porque se intensifican las fuerzas intermoleculares como consecuencia del aumento del tamao de la molcula. d.2) Para aquellos alcanos que poseen estructuras distintas pero con igual nmero de tomos de carbono, se observa una disminucin en su punto de ebullicin cuanto ms ramificado es. Es decir, que un ismero ramificado tiene un punto de ebullicin menor que uno de cadena recta. d.3) Existe una regla emprica que indica que una sustancia slo disuelve a otra de polaridades afines. Debido a la baja polaridad de los alcanos, stos son

CIH + CH3CI CIH + CH2CI2 CIH + CHCI3 (cloroformo) 8CO2 + 10H3O

e.2) Combustin.- La combustin precisa de una llama o chispa para iniciarse, en l se produce vapor de agua y dixido de carbono. Por ejemplo: CH4 + 2O2 2C2H6 + 7O2 2C3H8+ 13O2

CO2 + 2H2O 4CO2 + 6H2O 8CO2 + 10H2O

En una combustin incompleta, por deficiencia de oxgeno, se produce CO que es un gas venenoso. ALQUENOS

Tambin se les denomina OLEFINAS, son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque en su molcula existe por lo menos un enlace doble covalente carbono-carbono. En este tipo de compuestos orgnicos observaremos la presencia de los hbridos sp2 para el par de carbonos que realizan el enlace doble, aqu se forma un enlace sigma y un enlace pi que no le permite la posibilidad de giro.

CH2 = CH- CH2 - CH3

1-Buteno

b.2) Sistema comn.- Especialmente lo utilizamos, como ya hemos indicado anteriormente, para aquellos de baja masa molecular. El nombre comn se obtiene aadiendo la terminacin ENO al nombre del grupo alquilo . Por ejemplo: CH2 = CH2 Etileno

a) Frmula General.- A partir de un alcano

obtenemos un alqueno eliminando dos tomos de hidrgeno por cada enlace doble:

(CnH2n+2)

(CnH2n+2-2)

Entonces, para un alqueno con varios enlaces dobles, la frmula general ser: C nH2n+2-2d C nH2n+2-2d

Tenemos adems dos grupos importantes del cual se derivan algunos alquenilos, ellos son:

d = # enlaces dobles

b) Nomenclatura.- Tambin existen diversos

sistemas para dar nombre a estos tipos de compuestos. b.1) Sistema IUPAC.- En general utilizamos reglas semejantes al caso de los alcanos pero con ligeras modificaciones. Se utilizan los prefijos ya indicados anteriormente, pero todos ellos terminados en ENO. Si la molcula contiene ms de un enlace doble entonces se usarn las terminaciones DIENO (2 enlaces), TRIENO (3 enlaces), etc. Se debe enumerar la cadena principal o matriz empezando por aquel extremo donde se encuentre ms cerca el doble enlace. La finalidad es indicar la posicin del doble enlace, se coloca el nmero menor que le corresponde a uno de los tomos de carbono que forman el doble enlace. Por ejemplo: CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 Eteno Propeno

c) Obtencin de los Alquenos A nivel industrial se puede obtener un alqueno, partiendo principalmente del CRACKING del petrleo, los alquenos de baja masa molecular se pueden obtener por destilacin fraccionada. c.1) Mediante el CRACKING de alcanos, que consiste en obtener molculas ms sencillas partiendo de molculas de elevada masa molecular, esto se logra a temperaturas elevadas y en presencia de un adecuado catalizador. Por ejemplo:
CRACK

CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

CRACK

CH2 = CH2 Eteno CH2 = CH2 +CH4 Eteno CH2 = CH CH3 +CH4

CRACK

Propeno c.2) Mediante la deshidratacin de alcoholes, que consiste en la eliminacin de una molcula de agua. La deshidratacin requiere de la presencia de un cido y del calor, adems se obtendrn diversos alquenos donde uno de ellos ser el producto principal por su abundancia. Por ejemplo:

La presencia del enlace doble en los alquenos da origen a un enlace sigma firme y un dbil enlace pi, en consecuencia, es de esperar que la reaccin implique la ruptura de este enlace dbil (pi) formndose en su lugar dos enlaces sigma fuertes. Entonces, las reacciones que realizan los alquenos son de adicin:

Entre las principales reacciones tenemos: e.1) La adicin de hidrgeno, que se realiza en presencia de adecuados catalizadores finamente divididos,.como el nquel. Por ejemplo: CH2 = CH2 + H2 Eteno
CH3-CH3

Es el producto principal.

c.3) Mediante deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo, consiste en la remocin del tomo de halgeno junto con un hidrgeno del carbono adyacente al que lleva el halgeno. Esto se realiza generalmente en presencia de lcalis fuertes, por ejemplo el KOH. Debemos tener en cuenta que, en algunos casos tambin se formaron mezclas de alquenos, tal como hemos indicado en la deshidratacin de alquenos. Por ejemplo:
KOH

CH2 = CH - CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 Propeno CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2 CH3-(CH2)2 - CH3 1-Buteno e.2) La adicin de halgenos, obtenemos como consecuencia derivados dihalogenados. Por ejemplo: CH2 = CH2 + CI2 Eteno

CH3-CH2CI CH3-CH2-CH2CI

CH2 = CH2 + H2

CH2CI - CH2CI

Eteno

KOH

CH3-CH =CH2

Propeno

CH2 = CH CH3 + Br2 CH2Br-CHBr-CH3 Propeno e.3) La adicin de halogenuros de hidrgeno y de agua (hidratacin), donde debemos tener en cuenta la regla de MARKONIKOV. La llamada regla de Markonikov, es aquella regla que dio a conocer el qumico Ruso VLADIMIR MARKONIKOV, de la Universidad de Kasn, quien comprob que cuando existe la posibilidad de formacin de dos productos ismeros, generalmente predomina uno de ellos. En el ao 1869 dio a conocer que la orientacin de la adicin sigue el siguiente esquema: En la adicin inica de un cido, al doble enlace de un alqueno, el hidrgeno de aqul se une al tomo del carbono que inicialmente ya tiene el nmero mayor de hidrgenos.

KOH

CH3-CH2 - CHCl - CH3 CH3-CH = CH - CH3 + CH3-CH2 - CH = CH3 2-Buteno (*) 1-Buteno * Es el producto principal. d) Propiedades Fsicas En general, los alquenos poseen propiedades semejantes a la de los alcanos, por ejemplo: son insolubles en agua, solubles en lquidos apolares como el benceno, el ter, el cloroformo, y son menos densos que el agua. El punto de ebullicin de un alqueno es muy parecido al de un alcano con el esqueleto carbonado correspondiente. e) Propiedades Qumicas

Por ejemplo:

f.2) El otro tipo de dieno de gran inters es cuando los enlaces dobles estn acumulados, se les conoce como ALENOS. -C=C=CPor ejemplo: CH3 CH = C = CH2 1,2-Butadieno CH2 CH - CH = CH - CH2 1,3-Pentadieno ALENO

CONJUGADO CONJUGADO

CH2 CH (CH) = CH - CH2 1,3-Pentadieno

CH2 = CH - (CH2)4 - CH = CH - CH2 AISLADO 1,7-Nonadieno CH2 = C = CH - (CH2)16 CH3 ALENO 1,2-Eicosadieno ALQUINOS Denominados tambin ACETILNICOS, se trata de hidrocarburos de mayor grado de insaturacin que los alquenos y se caracterizan porque en su molcula existe por lo menos un enlace triple covalente carbono-carbono. Estos compuestos orgnicos tienen en su estructura a los hbridos sp pertenecientes a cada carbono que realiza el enlace triple, aqu se forma un enlace sigma y dos enlaces pi.

e.4) Los alquenos tambin entran en combustin, es decir, que arden en presencia del oxgeno. Por ejemplo: CH2 = CH2 + 3O2 Eteno

2CO2 + 2H2O

2CH3 CH = CH2 +9O2 6CO2 + 6H2O Propeno f) Dienos Se trata de alquenos que contienen dos enlaces dobles carbono-carbono, por lo que tienen, esencialmente, las mismas propiedades de los alquenos. Para algunos de estos dienos las propiedades tpicas de los alquenos se modifican en aspectos importantes. Estos dienos se dividen en dos clases importantes, teniendo en cuenta la posicin de sus dos dobles enlaces: f.1) Cuando los enlaces dobles se alternan con un enlace simple, entonces se denominan CONJUGADOS o ALTERNADOS. C = C C = C

a) Frmula General.- Partiendo de un alcano,

obtenemos un alquino, eliminando cuatro tomos de hidrgeno porcada enlace triple que se forma:

Pero cuando los enlaces dobles se alternan con ms de un enlace simple, entonces se denominan AISLADOS. - C = C - (C)x - C = C (x 1)

Entonces, para un alquino con varios enlaces triples, la frmula general ser: CnH2n+2-4t

t = # enlaces triples

Para un hidrocarburo que puede tener enlaces dobles y triples, la frmula general sera:

CnH2n+2+2d-4t

b) Nomenclatura Los alquinos, al igual que los alcanos y alquenos, pueden ser nombrados mediante varios sistemas: b.1) Sistema IUPAC.- Las reglas que establece la IUPAC para estos compuestos son: * Se utilizan los prefijos ya conocidos, pero todos ellos terminados en INO. * Si la molcula contiene ms de un enlace triple, entonces usaremos las terminaciones ADIINO (2 enlaces), ATRIINO (3 enlaces), etc. * Se enumera la cadena matriz o principal, empezando por aquel extremo donde se encuentre ms cerca el triple enlace. La finalidad es indicar la posicin del triple enlace, sealando el menor nmero del carbono de aquel que est formando el enlace triple. Por ejemplo:

d = # enlaces dobles t = # enlaces triples c) Obtencin de los Alquinos El alquino industrialmente ms importante, es el ms simple del grupo, nos referimos al etino o acetileno. Se trata de un gas incoloro que se prepara por adicin de agua al carburo de calcio (CaC2), este ltimo se prepara en el horno elctrico donde reacciona a elevadas temperaturas el xido de calcio y el Coke:

Para la preparacin de otros alquinos, en general, se tiene los siguientes mtodos: c.1) Mediante la deshidrohalogenacin halogenuros de alquilo, por ejemplo: -HBr CH CH Etino -HBr CH3 - CH = CHBr CH3 - C CH Propino -HBr CH3-CH2-CH = CHCI CH3-CH2-C = CH 1-Butino CH2 = CHBr

de

c.2) Mediante la reaccin de acetiluros de sodio con halogenuros de alquilo primario, por ejemplo:
CH CNa + CH3 - CH2 - CH2Br CH C - (CH2)2 - CH3 1-Pentino CH CNa + CH3CI CH C - CH3 Propino

b.2) Sistema Comn.- Se utilizan, como ya hemos indicado anteriormente, para alquinos sencillos. Se les considera como derivados del Acetileno, que viene a ser el etino, aqu los que estn unidos a los carbonos del triple enlace se nombran como radicales. Por ejemplo:

CH3 - C CNa + CH3 - CH2 Cl CH3 C CH2 2-Pentino

c.3) Mediante la deshalogenacin de tetrahalogenuros, en presencia de determinados catalizadores, como el Zn. Por ejemplo: Zn CH3-CBr2-CHBr2

CH3-C CH Propino CH3-CH2-C CH

CH3-CH2-CCI2-CHCI2

1-Butino d) Propiedades Fsicas En general, los compuestos orgnicos, como los alcanos, alquenos y alquinos, tienen propiedades semejantes. Recordando tenemos: son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos de baja polaridad como el benceno, ter, tetracloruro de carbono, etc. e) Propiedades Qumicas Debido a la presencia del enlace mltiple, estos son de mayor grado de insaturacin que los alcanos y alquenos. Por consiguiente son ms reactivos y principalmente realizan reacciones de adicin, entre los mtodos ms importantes tenemos: e.1) Por adicin de hidrgenos, obtendremos un alcano a partir de un alquino. Por ejemplo: Ni CH CH + 2H2 CH3 - CH Etino Ni CH C - CH3 + 2H2 CH3 CH2 CH3 Propino CH3 CH3 Ni CH C CH - CH3 + 2H2 CH3 - CH2 - CH - CH3 3-Metil-1butino e.2) En la adicin de hidrgenos, se puede obtener previamente un alqueno, pero de acuerdo a los reactivos usados se obtendrn determinados ismeros geomtricos. Por ejemplo: H Na,NH3(I)
C2H5 C C C2H5 C = C C2H5 C2H5

e.4) Tambin podemos adicionar halogenuros de hidrgeno, obteniendo previamente un monohalogenuro y luego un dialogenuro del alquino a usarse. Para este caso tendremos en cuenta la regla de Markonikov, por ejemplo:

e.5) En la adicin de agua, es decir, hidratacin, obtendremos una aldehda o cetona. Para tal reaccin se deben usar los reactivos adecuados, en cada caso, por ejemplo:

(*) Previamente se puede obtener un alcohol. e.6) Los alquinos tambin pueden combustionar, para el caso especial del ETINO se obtienen llamas con temperaturas de unos 2800 C. El etino da llamas con temperaturas ms elevadas que el eteno y etano. 2CH CH + 5O2 4CO2 + 2H2O H = -311 kcal GRUPOS ALQUILOS(R)

Los grupos alquilos son aquellos que se obtienen al quitar un hidrgeno a un hidrocarburo saturado. Es decir: -H CnH2n+2 Alcano

CnH2n+1 Radical Alquilo

e.3) La adicin de halgenos, a un alquino, nos permite obtener un compuesto tetrahalogenado. Previamente se puede obtener un dihalogenuro, por ejemplo:

Para la nomenclatura de estos radicales se puede usar el sistema IUPAC o el sistema comn: a) Sistema IUPAC Se usa el nombre del alcano respectivo pero se cambia la terminacin ANO por IL o ILO.

Por ejemplo:
ALCANO RADICAL CH4 C2H6 C3H8 C4H10 CH3C 2

RADICAL CH3CH3-CH2CH3 - CH2 - CH2CH3-(CH2)2-CH2-

NOMBRE Metil Etil Propil Butil

H5-

C3H7C4H9-

Para el caso de radicales ramificados, es decir, con subradicales, ms adelante hablaremos de su nomenclatura. b) Sistema Comn Aqu usamos los nombres comunes como base, pero agregamos los prefijos: ISO, NEO, SEC y TER. Recordando: ISO: Cuando hay un grupo CH3-, unido al penltimo tomo de carbono de la cadena continua. El hidrgeno se extrae del primer carbono de la cadena. NEO: Cuando hay dos grupos CH3-, unido al penltimo tomo de carbono de la cadena continua. El hidrgeno se extrae del primer carbono de la cadena. SEC: Cuando se extrae a un tomo de hidrgeno de un carbono secundario de la cadena continua. TER: Cuando se extrae un tomo de hidrgeno de un carbono terciario de la cadena continua. Por ejemplo:

Desde tiempos atrs se han descubierto continuamente diversos compuestos qumicos, esto ha originado, la bsqueda de un sistema conveniente para la nomenclatura de todos ellos. Desde el ao 1892 se han venido reuniendo varios comits y comisiones en representacin de los qumicos del mundo. En su forma actual el sistema diseado as se conoce como el SISTEMA IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry. Las reglas principales son: a) En primer lugar se debe seleccionar la cadena continua que se denominar cadena matriz o principal. Esta cadena debe ser aquella que contiene el mayor nmero de tomos de carbono en forma continua. b) Si en la molcula orgnica existen enlaces dobles o triples, la cadena principal debe contenerlo obligatoriamente, aunque disminuya el nmero de tomos de carbono. c) Todos los que no pertenecen a la cadena principal sern considerados como radicales y nombrados como tal. Si en la molcula orgnica existen radicales repetidos, pero en diferentes posiciones, entonces se usarn prefijos para indicar el nmero de ellos: DI TRI TETRA Para dos radicales iguales Para tres radicales iguales Para cuatro radicales iguales, etc.

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

d) Se debe enumerar la cadena principal, empezando por aquel extremo donde se encuentra ms cerca, el mayor nmero de radicales. Si existen enlaces triples y/o dobles, entonces la numeracin debe empezar por donde ellos se encuentren ms cerca. (Obligatoriamente). La finalidad es indicar la posicin de los radicales, el triple y doble enlace. Los radicales diferentes sern nombrados de acuerdo al orden alfabtico de sus nombres, pero tenga en cuenta que otros prefieren nombrarlos de acuerdo al orden de complejidad. e) Si un radical contiene ramificaciones, es decir, subradicales, entonces se tiene que buscar el radical principal. Es aquella cadena continua que contiene el mayor nmero de tomos de carbono, los otros sern subradicales que sern nombrados como tal, pero para su posicin la numeracin empieza a partir del carbono que est unido a la cadena principal. f) Finalmente, para la nomenclatura se colocarn los nombres de los radicales con sus respectivas posiciones y por ltimo el nombre de la cadena principal. Para la cadena principal se asume que los radicales son tomos de hidrgeno.

Ejemplo (1): Dar el nombre del siguiente compuesto orgnico: CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH C CH2 CH3 CH3 EJERCICIOS

7. Cuntos litros de aire C.N. se necesitan para

la combustin completa de 12 molg del compuesto?

Considere que el aire contiene 20% en volumen de oxgeno. a) 4 032 b)855 c) 20160 d)2016 e) N.A.

1. De acuerdo a la siguiente frmula global

C45H84 indicar la proposicin incorrecta: a) Tiene 2 enlaces dobles y 1 enlace triple. b) Tiene 4 enlaces dobles y 0 enlaces triples. c) Tiene 0 enlaces dobles y 2 enlaces triples. d) Tiene 1 enlace doble y 2 enlaces triples. e) Es un alqueno de ms de un enlace doble. 2. Hallar la masa molecular en u del isopentano (MA(C) = 12,MA(H) = 1): a) 58 b) 62 c) 72 d) 82 e) 90

HIDROCARBUROS CCLICOS
ALIFTICOS CCLICOS Tambin se denominan alicclos, se trata de la qumica de los ciclo alcanos, ciclo alquenos y ciclo alquinos. a) Nomenclatura Ciclo Alcanos: Son aquellos compuestos que slo presentan enlace simple. Para su nomenclatura se coloca primero la palabra CICLO y luego el nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente, de igual nmero de carbonos del ciclo. Ejemplos:

3. Indique la afirmacin verdadera (V) y falsa (F): ( ) El etileno es un gas. ( ) El acetileno es un lquido ( ) El C20H42 es un slido. a) VVV b) VVF c) FVV d) FVF e) VFV 4. Indique el nombre IUPAC del compuesto: a) b) c) d) e) C(CH3)3-(CH2)3-C(CH3)3 Undecano 2,2,6,6 tetrametilheptano 1,1,7,7 tetrametilheptano decano 2,6 dimetilonano

5. Indique la frmula del compuesto:

a)C7H14 b) C7H14 c) C10H20

d) C10H18 e)C10H16 Los radicales ciclo alquilos se obtienen al quitar un hidrgeno al ciclo alcano y se nombra igual que su similar alquilo de cadena abierta, por supuesto anteponiendo la palabra ciclo. Ejemplos:

6. Indicar el nmero de enlaces sigma y pi que existen en:

5 - etil - 3 - metil - 5 - exen -1 - ino

a) 21 y 2 b)22y3 c)22y2 d)21y3 e) 20 y 3

Ciclo Alquenos y Alquinos: Son los hidrocarburos cclicos que tienen enlace doble y triple respectivamente. Para la nomenclatura de estos compuestos tambin se tiene en cuenta la similitud con los de cadena abierta. Si el compuesto presenta un solo enlace doble o triple no ser necesario indicar su posicin. Ejemplos:

Para los ciclo alcanos sustituidos, su nomenclatura sigue los mismos pasos que en los de cadena abierta: - Para los monosustituidos no ser necesario indicar la posicin del sustituyente. Ejemplos:

Para los compuestos de 2 ms enlaces mltiples se busca la menor numeracin posible y tienen que ser indicados. Ejemplos:

Para los polisustituidos recordar buscar las menores posiciones posibles y adems nombrarlos en orden alfabtico.

Si existen sustituyentes en el ciclo alqueno y ciclo alquino, recuerde que el doble o triple reciben las posiciones 1 y 2 obligatoriamente. Los sustituyentes deben recibir la menor numeracin posible, respetando la posicin 1 y 2 del doble enlace o triple enlace.

Tambin tenemos los compuestos POLICCLICOS, estos contienen dos o ms anillos, los que comparten dos o ms tomos de carbono. Existen compuestos policclicos en una variedad de formas extraas y hermosas. Por ejemplo:

La mayora de compuestos alicclicos realizan reacciones anlogas a los de cadena abierta. Entre estas reacciones tenemos: c.1) Los cicloalcanos sufren la sustitucin con radicales libres. Por ejemplo en la halogenacin tenemos:

b) Obtencin de los Alicclicos Una de las principales fuentes para la obtencin de alicclicos, es el petrleo. Por ese motivo en la industria petrolfera se les conoce como NAFTENOS. Entre los mtodos de obtencin tenemos: b.1) Por adicin de hidrgenos a sustancias aromticas, buscando las condiciones adecuadas para la reaccin. Por ejemplo:

c.2) Los cicloalquenos dan principalmente reacciones de adicin, al igual que los otros alquenos. Se debe a la presencia del dbil enlace pi, por ejemplo en la halogenacin:
H C H2C CH + Br2 H2C C H2 Ciclohexeno H2C H2C C H2 1,2 - dibromo ciclohexano H2C H C C Br CH2 Br

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son hidrocarburos aromticos el BENCENO y todas aquellas sustancias que son semejantes al benceno en su comportamiento qumico. Entre las reglas generales, para indicar si un compuesto es o no aromtico, tenemos: Debe ser de cadena cclica planar que contenga 6., 10., 14., etc., electrones , que son muy estables. Debe contener enlaces dobles, pero alternados, es decir, conjugados. De acuerdo a la regla de HCKEL, los sistemas ordinarios monocclicos sern muy estables cuando contengan (4n + 2) electrones , n es un nmero entero. Por ejemplo: Cada cadena cclica con 3 enlaces , es decir 6 electrones . Tiene enlaces conjugados o alternados. Se cumple que para 6 electrones , n = 1, es decir: 4(1) + 2 = 6.

b.2) Por adicin de hidrgenos, podemos obtener ciclohexanos sustituidos a partir de bencenos sustituidos. Por ejemplo:

c) Reacciones de los Alicclicos

 Cadena cclica con 4 enlaces , es decir 8 electrones . Tiene enlaces conjugados o alternados. Para 8 electrones , no existe un valor entero de n que cumpla la regla de HCKEL: 8 = 4n + 2 n = 3/2 (no es entero) a) Estructura del Benceno El benceno se conoce desde el ao 1825, sin embargo hasta el ao 1931 no se conoca exactamente la estructura del mismo. Por los aos 1865, despus de enunciarse la tetravalencia del carbono, AUGUST KEKULE propuso que los tomos de carbono pueden unirse formando cadenas y ms an stas pueden ser cerradas para formar anillos. El benceno tiene frmula global C6H6, KEKULE propuso que los carbonos se encontraban unidos formando un anillo y para que cumpla la tetravalencia deben existir enlaces dobles:

I y II: Son estructuras resonantes del benceno, es decir, que solamente difieren en el arreglo de sus electrones. b) Obtencin del Benceno Industrialmente el benceno se obtiene a partir de la destilacin del alquitrn de Hulla. Tambin se puede obtener por polimerizacin cclica del etino, tratado a temperaturas muy elevadas.

c) Propiedades Fsicas del Benceno Entre las principales propiedades fsicas del benceno tenemos: c.1) Es un lquido incoloro, inflamable y venenoso. Entonces si sus vapores son respirados en pequeas dosis conduce a trastornos graves y puede ser mortal. En los aos siguientes se dieron otras tentativas para buscar la estructura del C6H6, tenemos por ejemplo: c.2) Es menos denso que el agua e insoluble en ella, pero es soluble, en el alcohol y el ter. c.3) Se utiliza como excelente solvente para muchas sustancias, por ejemplo el yodo, fsforo, grasas, resinas, caucho, etc. d) Propiedades Qumicas del Benceno

Aunque la estructura de KEKULE no es satisfactoria, su estructura propuesta se us hasta el ao 1945. La estructura actual del benceno es una ampliacin o modificacin de la teora estructural, la que corresponde al concepto de Resonancia:

El benceno realiza especialmente reacciones de sustitucin, en este caso sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por otros grupos. d.1) Monosustituidos.- Aqu solamente sustituimos a un solo tomo de hidrgeno del benceno. Tenemos:

Nitracin.- Sustituimos a un hidrgeno del

benceno por un grupo nitro: -NO2, se usa una mezcla de cido ntrico y el triple de cido sulfrico.

Por ejemplo, cuando el grupo sustituyente es un halgeno:

Sulfonacin.- Sustituimos a un hidrgeno del

benceno por un grupo sulfnico: -HSO3, se usa cido sulfrico concentrado o el sulfnico fro.

d.3) Trisustituidos.- Aqu sustituimos a tres hidrgenos del benceno, pero al igual que el caso anterior la sustitucin se realiza en tres posiciones diferentes. Para indicar dichas posiciones se usan determinados prefijos o la numeracin:

Halogenacin.- Sustituimos a un hidrgeno del

benceno por un halgeno: Cl, Br, I, se usa un catalizador a baja temperatura (por ejemplo el Hierro). e) Anillos Bencnicos Condensados Se trata de aquellos hidrocarburos que contienen dos o ms anillos bencnicos condensados, donde dos tomos de carbono (o ms) son comunes a dos anillos bencnicos (o ms). Entre los ms importantes tenemos:

Reaccin de Friedel Craft.- Sustituimos a un

hidrgeno del benceno por un radical alquilo: -CH3, -C2H5, etc., para tal sustitucin usamos un derivado halogenado en presencia de cloruros de aluminio, cinc o hierro que actan como catalizadores.

e.1) Naftaleno.- Denominado tambin Naftalina, tiene como frmula global al C10H8. Constituye el 6% del alquitrn de hulla y se recoge por destilacin a una temperatura que oscila entre 170 y 250 C. La molcula del naftaleno est formada por dos anillos simtricos enlazados por un lado que es comn. La numeracin de sus carbonos ya est definida.

d.2) Disustituidos.- Aqu sustituimos a dos hidrgenos del benceno, pero la sustitucin se puede realizar en tres posiciones diferentes. Para indicar la posicin de los sustituyentes se puede usar ciertos prefijos o la numeracin:

Entre las principales propiedades y usos, tenemos:

Es insoluble en agua, pero fcilmente soluble en

alcohol caliente y ter. Es muy voltil, posee un olor caracterstico y cristaliza en hojuelas brillantes. Se le utiliza como insecticida, desinfectante y para fabricar colorantes. Cuando se le despoja de un hidrgeno obtendremos dos tipos de radicales (C10H7-). De acuerdo a la posicin del hidrgeno despojado usaremos los smbolos y .

e.2) Antraceno.- Tiene como frmula global al C14H10, su estructura consta de tres anillos enlazados de la siguiente manera:

a) Cbico c) Ciclooctano e) Octano

b) Cuadrado d) Cubano

2. La conformacin ms estable para el metil ciclohexano es: a) La forma silla b) La forma bote retorcido c) Faltan datos d) La forma bote e) No se puede afirmar 3. Hallar la masa molecular en u del hidrocarburo aromtico ms sencillo (MA (C) = 12; MA (H) = 1; MA (O) = 16) a) 72 c) 80 e) Faltan datos b) 78 d) 82

Al igual que el naftaleno, se obtiene por destilacin del alquitrn de hulla, a partir del aceite de antraceno entre 340 y 360 C. Entre las principales propiedades y usos tenemos: Cristaliza en hojuelas brillantes, con fluorescencia violeta. El antraceno es ms reactivo que el fenantreno y su tendencia es adicionar reactivos en las posiciones 9 y 10. Se le utiliza en la fabricacin de colorantes. Cuando despojamos de un hidrgeno al antraceno obtendremos tres tipos de radicales, para el cual utilizaremos los smbolos , , .

4. El compuesto aromtico que se obtiene en la siguiente reaccin, a baja temperatura es: Fe + Cl2 ??

a) 1, 1-diclorobenceno b) 1,2-diclorobenceno c) Clorobenceno d) No hay reaccin e) 1, 1-diclorociclohexano 5. Indique la afirmacin verdadera respecto al naftaleno: e.3) Fenantreno.- Tiene la misma frmula global que el antraceno: C14H10, pero los anillos bencnicos tienen una distribucin diferente: a) b) c) d) Es soluble en agua. Cristaliza en hojuelas brillantes. No sirve como insecticida. No se utiliza en la fabricacin de colorantes. e) Su frmula global es el C10H12. 6. Hallar la frmula global del PENTACENO. a) C20H14 C ) C22H16 6 ) C18H14 EJERCICIOS 1. Indique el nombre del compuesto: b) C22H14 d ) C20H,16

7. Cuntas molg de oxgeno se necesitan para la combustin completa de 20 molg de 1-Ciclobutil3-etilnaftaleno? a) 110 b) 420 c) 210 d) 330 e) N.A.

8. Cuntas afirmaciones falsas existen?

CH3OH CH3 - CH2OH CH3 - CH2 - CH2OH . . etc.

CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2) 2COOH . . etc.

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

Tambin tenemos otras funciones orgnicas como los Alcanos, Alquenos, Alquinos, Haluros de Alquilo, funciones mixtas, etc. ( ) La masa molecular de la anilina es 93 u siendo (MA(C) = 12; MA(H) = 1; MA(N) = 14; MA(S) = 31. a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 Funcin Alcohol

a) Estructura.- Los alcoholes tienen como grupo

funcional al radical oxidrilo o hidroxilo (OH), l determina las caractersticas de esta familia. La frmula general de estos compuestos es:

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS CONCEPTO DE FUNCIN QUMICA

Se denomina funcin qumica a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes y que permite reunirlos en una sola familia. La razn de ese comportamiento uniforme radica en que todos esos cuerpos tienen el mismo GRUPO FUNCIONAL. GRUPO FUNCIONAL Se refiere a un tomo o grupo de tomos que da lugar a que un compuesto se comporte de un modo determinado, originando la funcin qumica. Se debe tener en cuenta que un compuesto orgnico est formado por cadenas carbonadas, estos carbonos se unen con tomos de hidrgeno y otros como oxgeno, nitrgeno, halgenos, etc. SERIES HOMOLOGAS Una serie homologa est formada por el conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional, las mismas propiedades qumicas y cuyas propiedades fsicas varan de manera regular a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. En la serie homologa existe una diferencia constante entre sus miembros del grupo metileno (CH2). Ejemplo (1) Ejemplo (2)

R - OH
en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. Este grupo puede ser de cadena abierta o cclica, puede contener un doble enlace, un tomo de halgeno, etc. Cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido directamente a un carbono del anillo aromtico, entonces no forma alcoholes, sino FENOLES:
OH CH2OH

Si es un alcohol

No es un alcohol (fenol)

Si es un alcohol

b) Tipos de Alcoholes Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de carbono donde se encuentra unido el grupo funcional OH-: H R C OH R R C OH R R C OH

R"

c) Nomenclatura Se tiene todava tres sistemas de nomenclatura, el CARBINOL, el COMN y el IUPAC. c.1) Sistema Carbinol.- Aqu se considera a los alcoholes como derivados del CH3 OH1 por reemplazo de uno o ms tomos de hidrgeno por otros grupos. Se nombran los grupos unidos al carbono con OH y finalmente agrupamos el sufijo CARBINOL:

esta estructura por reemplazo de hidrgeno por varios grupos. Segn el nmero de carbonos que tenga la cadena elegida, se utilizar la terminacin OL a cambio de O. Para indicar la posicin del grupo funcional (OH-) se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra ms cerca, se busca que el nmero que indique la posicin sea el ms bajo posible. Si existe ms de un grupo funcional oxidrilo utilizaremos las terminaciones DIOL, TRIOL, etc., respectivamente para 2,3, etc., grupos OH-. Para el caso de alcoholes insaturados, se enumera la cadena elegida por aquel extremo donde se encuentre ms cerca el grupo oxidrilo. La posicin del grupo oxidrilo se indica intercalando el nmero entre el nombre y las terminaciones OL, DIOL, TRIOL, etc. Si el grupo oxidrilo no es el grupo funcional principal (por ejemplo en el caso de cidos, aldehdas y cetonas), se emplea el prefijo HIDROXI para indicar su presencia. d) Glicoles

Son aquellos alcoholes que poseen dos grupos oxhidrilo, estos tienen nombres comunes y nombre IUPAC. Por ejemplo: Frmula Nombre Comn Nombre IUPAC

CH2OH - CH2OH Etilen-glicol 1 ,2-etanodiol CH2OH - CHOH- CH3 Propilen - glicol 1,2-propanodiol CH2OH - CH2 - CH2OH Trimetilen-glicol 1,3-propanodiol

c.2) Sistema Comn.- Al igual que el sistema anterior tiene sus limitaciones, generalmente se usan para compuestos sencillos. Aqu se pone la palabra alcohol seguida del grupo alquilo con la terminacin ICO. Ejemplo:

e) Obtencin de Alcoholes Entre los principales mtodos para la obtencin de los diversos alcoholes tenemos: e.1) Oximercuracin-Desmercuracin.Inicialmente reaccionan un alqueno con el acetato mercrico [Hg(OAc)2], en presencia de agua, para obtener compuestos hidroximercricos. Estos por reduccin nos permiten obtener alcoholes. Ejemplo:

c.3) Sistema IUPAC.- Es un sistema verstil y tiene como reglas:

Inicialmente elegimos la cadena continua ms larga que contenga al grupo funcional (OH-), luego se considera que el compuesto deriva de

En ambos casos puede ocurrir la sustitucin donde un determinado grupo reemplaza al OH1- o H1+, o bien la eliminacin de ellos donde se genera un doble enlace. e.2) Sntesis de Grignard.- Es el mtodo ms importante para obtener alcoholes, consiste en la reaccin de un aldehdo o cetona con el reactivo de grignard [RMgX]. Ejemplo: H - CHO + CH3 MgCI CH2OH - CH3 Etanol CH3 - CHO + CH3 MgCI CH3 - CHOH - CH3 2-propanol
CH3 - CO - CH3 + CH3 - CH, MgBr CH3 - COH - CH3 CH2CH3 2- Metil-2-butanol

Funcin cido carboxlico

a) Estructura.- Estos compuestos orgnicos tienen

como grupo funcional, al radical CARBOXILO o CARBOXLICO, que est formado por el grupo carbonilo (C = O) y el oxidrilo (OH):

El grupo R puede ser alquilo a arilo b) Nomenclatura Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo que tienen nombres que hacen referencia, ms a su origen que a sus estructuras qumicas. Tenemos diversos sistemas de nomenclatura: b.1) Sistema Comn.- Como hemos indicado anteriormente sus nombres se refieren a su origen, por ejemplo:

f) Propiedades Fsicas f.1) Los alcoholes tienen el grupo OH1- muy polar, el cual tiene hidrgeno unido a oxgeno, lo que permite la formacin de puentes hidrgenos.

f.2) EI punto de ebullicin de los alcoholes aumenta con el nmero creciente de carbonos en su cadena continua, pero disminuye cuando existe mayor ramificacin. f.3) EI punto de ebullicin de los alcoholes son muchos ms altos que los hidrocarburos de la misma masa molecular. f.4) Los tres primeros alcoholes primarios son solubles en agua y los alcoholes superiores son menos solubles. g) Propiedades Qumicas Las diversas propiedades qumicas de los alcoholes estn determinadas por el grupo funcional oxidrilo (OH). Las reacciones que realiza un alcohol pueden involucrar dos alternativas:

cido frmico: Es el que causa el ardor que producen las hormigas (latn = frmica , hormiga). cido Butrico: Es el que causa a la mantequilla rancia su olor tpico (latn = butyrum, mantequilla). cidos Caproico, Caprlico y Cprico: Estos se encuentran en la grasa de la cabra (latn = caper, cabra).

Entre otros nombres comunes de los cidos tenemos Monocarboxlicos H - COOH CH3 - COOH CH3 - CH2 - COOH CH3 - (CH2)2 - COOH CH3 - (CH2)3 - COOH CH3-(CH2)4-COOH CH3 - (CH2)5 - COOH CH3 - (CH2)6 - COOH CH3 - (CH2)7 - COOH CH3 - (CH2)8 - COOH COOH - COOH COOH - CH2 - COOH Nombre Comn Ac. frmico Ac. actico Ac. propinico Ac. butrico Ac. valrico Ac. caproico Ac. enntico Ac. caprlico Ac. pelargnico Ac. cprico Ac. oxlico Ac. malnico

La ruptura del enlace C (OH) con remocin del grupo oxidrilo (OH1-) La ruptura del enlace C - O - (H) con remocin del hidrgeno (H1+)

COOH - (CH2)2 - COOH COOH - (CH2)3 - COOH COOH - (CH2)4 COOH

Ac. succnico Ac. glutrico Ac. adpico

La cadena continua ms larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra reemplazando la terminacin O del hidrocarburo correspondiente por la terminacin OICO,se antepone a todo la palabra cido. Se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo carboxilo, la finalidad es indicar la posicin de los diversos substituyentes:

Tambin tienen nombres comunes, algunos cidos mixtos, por ejemplo:

Si existen enlaces dobles o triples se cambiar la terminacin ICO por ENOICO e INOICO respectivamente. Respecto a la numeracin se inicia a partir del grupo carboxilo (prioridad), de tal manera que slo se indica la posicin del doble y triple enlace. Para el caso de cidos dicarboxilos se emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO.

Ejemplo:

Para el caso de cadenas ramificadas, los substitutos se nombran como derivados de los cidos de cadena recta. Para indicar la posicin se usan letras griegas como , , , etc.

b.2) Sistema IUPAC.- En este sistema se tienen las siguientes reglas:

b.3) Para aquellos cidos que contengan ms de un grupo carboxilo existe un modo prctico para nombrarlos. Se les considera como grupos substituyentes denominados carboxilos y si son

varios se usan los prefijos de repeticin como dicarboxilo, tricarboxilo, etc. Se busca que el grupo carboxilo tenga la menor numeracin posible, por ejemplo:

d.4) EI punto de ebullicin de los cidos carboxilos es ms elevado que los alcoholes, esto se debe que por cada par de molculas de cido existen 2 enlaces puentes de hidrgeno:

d.5) Los cidos alifticos inferiores tienen olores que van desde fuertes a irritantes, hasta los desagradables. Entre los fuertes tenemos al metanoico y etanoico, y entre los desagradables al butanoico, pentanoico, etc., los cidos superiores tienen muy poco olor debido a su baja volatilidad. e) Propiedades Qumicas En las diversas reacciones que sufren los cidos carboxilos puede suceder un reemplazo del grupo OH del grupo carboxilo (CO - OH) o prdida de H1+ del grupo OH. e.1) Neutralizacin.- Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y los hidrxidos, formando sales, al igual que los cidos inorgnicos. Ejemplo: c) Obtencin de cidos Carboxilos Uno de los ms importantes cidos carboxlicos es el cido etanoico. Se prepara por oxidacin del etanol, el cual se obtiene por hidratacin del etino o deshidrogenacin del etanol. CH3 - COOH + NaOH CH3-COONa + H2O Etanoato de sodio
CH3 - CH2 - COOH + KOH CH3 - CH2 - COOK + H2O Propanoato de potasio

e.2) Esterificacin.- Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y un alcohol, se obtiene un ster. Ejemplo:
CH3 - COOH + CH3 - OH CH3 - COO - CH3 + H2O Etanoato de metilo CH3- CH2- COOH + CH3 - CH2OH

d) Propiedades Fsicas d.1) Los cidos carboxilos son molculas polares y, al igual que los alcoholes, pueden formar enlaces puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. d.2) Los primeros 4 cidos carboxilos son solubles en agua (semejantes a los alcoholes), el de 5 carbonos es muy poco soluble y los cidos superiores son virtualmente insolubles. d.3) Los cidos carboxilos s-son solubles en solventes de baja polaridad, como por ejemplo el ter, alcohol, benceno, etc.

CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 + H2O Propanoato de etilo

e.3) Reduccin.- Esta reaccin es inversa a la oxidacin, a partir de un cido carboxilo obtenemos un alcohol primario. Ejemplo:

Funcin Aldehdo

a) Estructura.- Los aldehdos son compuestos

orgnicos que tienen en su estructura al grupo funcional CARBONILO (C = O) pero est unidos directamente a un tomo de hidrgeno:

Cuando existe dos grupos -CHO se emplear el sufijo DIAL, cuando sea necesario se debe indicar su posicin. En algunos casos se emplea el prefijo FORMIL para indicar la presencia del grupo aldehdo, por ejemplo ante la presencia del grupo carboxlico. Para los aldehdos insaturados se emplea el sufijo ENAL, indicando la posicin del doble enlace. Tener en cuenta que el grupo carbonilo es el nmero 1. Ejemplo:

b) Nomenclatura b.1) Sistema Comn.- El nombre comn deriva de los cidos carboxilos correspondientes, reemplazando la terminacin ICO por ALDEHDO y eliminando la palabra CIDO. La posicin de un grupo subsituyente se indica mediante los trminos , , , ... etc.:

Ejemplo:

c) Obtencin de los Aldehdos Entre las principales reacciones que permiten obtener los aldehdos tenemos: c.1) Mediante oxidacin de alcoholes primarios, por ejemplo: b.2) Sistema IUPAC.- Se tiene las siguientes reglas:

Elegimos la cadena continua ms larga que contenga el grupo CHO, luego se denomina dicha cadena cambiando la terminacin O por AL. Para indicar la posicin de los substituyentes se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo -CHO.

c.2) Mediante oxidacin de los metilbenceno, por ejemplo:

Ejemplo:

d) Propiedades Fsicas c.1) Los aldehdos son sustancias polares, la polaridad es originada por el grupo carbonilo. Por eso tienen punto de ebullicin ms elevado que los compuestos no polares, de masa molecular comparable. d.2) A diferencia de los alcoholes (OH) y cidos carbxilos (-COOH), los aldehdos no realizan enlaces puente hidrgeno debido a que slo contienen hidrgenos unidos directamente al carbono. Por consiguiente tienen punto de ebullicin inferior a los alcoholes y cidos carbxilos comparables. d.3) Los aldehdos son apreciablemente solubles en agua, esto posiblemente se debe a enlaces puente hidrgeno que se realizan, entre molculas del solvente y soluto. La solubilidad lmite se alcanza para unos 5 carbonos. e) Propiedades Qumicas Las principales reacciones que realiza un aldehdo son de adicin, originados debido a la presencia del grupo carbonilo (C = O). e.1) Oxidacin.- La oxidacin de un aldehdo produce un cido carboxilo de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplo:

e.3) Adicin de Reactivos de Grignard.- la reaccin entre este reactivo y un aldehdo produce un alcohol. Ejemplo:

e.4) Poder Reductor.- Se puede reconocer fcilmente un aldehdo mediante el reactivo de FEHLING o de TOLLENS que actan como oxidantes. Reactivo de Fehling.- Est formado por dos soluciones:

Solucin A: Es una solucin de sulfato de cobre (II). Solucin B: Es una solucin de hidrxido y tartrato de sodio. Una mezcla de A y B es de color azul (presencia del Cu2+), al unirse con el aldehdo el color azul desaparece y se forma un precipitado de color rojo (presencia del Cu1+). Cu2+ + 1e- C12+

Reactivo de Tollens.- Es un reactivo formado por el hidrxido de amonio y nitrato de plata en solucin (presencia de Ag1+). En presencia de un aldehdo se forma un espejo, se debe a la formacin de Ag. Ag1+ + e- Ago (espejo)

e.2) Reduccin.- La reduccin de un aldehdo en presencia de catalizadores metlicos produce alcoholes.