Trabajo Prctico N4

Sntesis y Purificacin de steres

Qumica Orgnica

Resumen
Se sintetiz salicilato de metilo en medio cido. Luego se lo purific utilizando una destilacin por arrastre con vapor de agua. Se comprob la sntesis y la purificacin del compuesto mediante una cromatografa en capa delgada. Se realiz una sntesis exitosa pero no se puedo purificar completamente el producto debido al poco tiempo que se emple en la destilacin.

Introduccin
En este trabajo prctico, se utilizaron 3 mtodos prcticos (un equipo de reflujo, un equipo de destilacin simple y una cromatografa de capa delgada). Un equipo de reflujo se utiliza cuando se necesita calentar compuestos orgnicos. Consta de una manta calefactora y un baln, ste ltimo conectado a un refrigerante en posicin vertical. En este trabajo, se realiz una modificacin, se coloc una plancha calefactora y sobre ella un vaso de precipitados con agua en su interior, y se coloc el baln en su interior, para generar un calentamiento homogneo. Como se puede observar en la figura 1. La destilacin es el proceso de calentar un lquido hasta su punto de ebullicin, condensar los vapores formados, retirar y recolectar dichos vapores como lquido destilado [1]. Se utiliza un equipo de destilacin para realizar esta tarea, en este trabajo, se utiliz un equipo de destilacin simple, como se observa en la figura 2. La tcnica de cromatografa se basa en el principio general de la distribucin de un compuesto entre dos fases, una fija y otra mvil. Se la puede ver como la remocin selectiva de los componentes de una mezcla por accin de la fase mvil que fluye a travs de la fase estacionaria, donde se encuentran [2]. En este trabajo se utiliz una cromatografa de capa delgada como criterio de identificacin de pureza, es decir, para verificar la pureza del compuesto extrado en la destilacin.

Imagen 1

Imagen 1: Se muestra al baln del reflujo sumergido en el vaso de precipitados. Imagen 2

Imagen 2: Se muestra el equipo de destilacin utilizado en la prctica.

Las imgenes 1 y 2 fueron tomadas experimentalmente durante la realizacin del trabajo.

Metodologa
Se colocaron 7 gramos de cido saliclico, 30ml de metanol y 8ml de cido sulfrico concentrado en un baln de 100ml. Se coloc un buzo en el interior del baln y se arm un equipo de reflujo, utilizando una plancha calefactora y sobre sta un vaso de precipitados con agua en su interior. Se coloc el baln en el vaso, asegurndose de que la parte del baln con la muestra estuviera totalmente sumergida. Se adhiri el baln a un refrigerante y se empez a calentar, agitando con el buzo, a una temperatura de 60C durante 45 minutos. Se tom una alcuota al finalizar el calentamiento para luego utilizarla en la cromatografa. Luego se transvas el contenido del baln a un vaso de precipitados de 100ml y se agregaron 50ml de agua fra. Posteriormente se transvas a un baln de 250ml, agregando 50ml ms de agua y pequeas porciones de plato poroso. Se arm un equipo de destilacin simple, utilizando una manta calefactora. Y se mantuvo el calentamiento durante 25 minutos. Se extrajeron dos alcuotas, una de la mezcla restante del baln y la otra del recipiente del compuesto destilado. Para obtener la alcuota del baln, a ste se le agregaron 10ml de acetato de etilo, y luego, se extrajo una muestra de la fase orgnica. Para la alcuota del compuesto destilado, se agregaron unas gotas de diclorometano para luego proceder de forma igual que para obtener la alcuota anterior. Se sembraron las tres alcuotas en una placa cromatogrfica junto a un patrn de cido saliclico disuelto en diclorometano. Se coloc la placa en una cuba cromatogrfica y se realiz una cromatografa en capa delgada.

Resultados

1: Alcuota obtenida de la muestra luego de la sntesis. 2: Alcuota obtenida del baln de equipo de destilacin. 3: Muestra patrn del cido saliclico. 4: Alcuota obtenida del recipiente con el compuesto destilado.

Con la alcuota 1, se verific que la sntesis fue exitosa y se produjo salicilato de metilo. Con la alcuota 4, se verific que el compuesto destilado fue purificado exitosamente, mientras que la alcuota 2, revela que segua habiendo compuesto de inters en el baln.

Discusin
Aunque la sntesis fue exitosa, tambin se podra haber utilizado una plancha calefactora y por encima de ella una manta calefactora, pero, en este trabajo se utiliz el mtodo anteriormente descrito ya que la plancha no lograba agitar el buzo lo suficientemente fuerte. Se obtuvieron rastros de salicilato de metilo en la cromatografa con respecto a la alcuota 2 ya que no se pudo realizar una destilacin con mayor tiempo.

Conclusiones
Se han podido cumplir los objetivos del Trabajo Prctico, pero, al momento de realizar la destilacin para purificar el salicilato de metilo, sta debe realizarse con un tiempo mayor a 25 minutos, y verificar posteriormente con una cromatografa si existen trazas del compuesto en la alcuota obtenida del baln del equipo de destilacin.

Bibliografa
[1,2]: Galagovsky Kurman, L. R.; Qumica Orgnica, Fundamentos Terico-Prcticos para el Laboratorio, 5 Edicin; Editorial: Universitaria de Buenos Aires; Ciudad: Buenos Aires.