UNIVERSIDAD DEL CAUCA FACULTAD DE EDUCACION PROGRAMA DE INGENIERIA FSICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL I PERIODO DE 2013

Laboratorio 3: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS Zuiga Mera Pablo Wolfgang (pwzuniga@unicauca.edu.co), Nastar Crdova Valeria (valerian@unicauca.edu.co) Programa Ingeneria Fsica Fecha de Entrega: 9 de abril de 2013

Resumen Durante la prctica se estudi el comportamiento de hidrocarburos pertenecientes a diferentes familias frente a sus propiedades fsicas y qumicas tales como la solubilidad y su capacidad de reaccin en ciertas condiciones y frente a ciertos comportamientos. Se utiliz un montaje que consta de cinco tubos en los cuales se tiene soluciones acuosas de agua de bromo y permanganato de potasio y solucin amoniacal de nitrato de plata, y cloruro de cobre a continuacin se adiciono carburo de calcio en un baln y se hizo reaccionar con agua para generar acetileno el cual se introdujo en los tubos para generar un nuevo compuesto. Abstract: During practice studied the behavior of primary alcohols, secondary and tercearios against its physical and chemical properties such as solubility and its ability of reacting under certain conditions and against certain behaviors. Used an assembly consisting of test tubes in which we add to the various alcohols, various aqueous substances as potassium permanganate, ammonium cerium nitrate, among others.. Introduccin Un grupo funcional en qumica orgnica, es un tomo o un grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determina las propiedades del compuesto en el que estn presentes. Los grupos funcionales reciben nombres especiales, por ejemplo, en esta prctica hablaremos de grupo funcional OH (hidroxilo), el cual es la caracterizacin de los alcoholes. Los alcoholes tiene 1,2 o 3 grupos OH enlazados a sus molculas por lo que se clasifican en monohidroxilicos, dihidroxilicos, trihidroxilicos respectivamente. El etanol y y el metanol son alcoholes monohidroxilicos. Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y tercearios dependiendo del nmero de carbonos que se encuentren enlazados al carbono con el en1

lace OH. Los alcoholes se caracterizan por la variedad de reacciones en las que intervienen. Una de las ms importantes reacciones son con los cidos, en las que se forman sustancias que reciben el nombre de esteres semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos al interior de las clulas se encuentran en los tejidos y fluidos de plantas. Respecto a sus propiedades fsicas los alcoholes tienen puntos de ebullicin ms altos que en los alcanos de igual nmero de carbonos, estos generalmente son lquidos; lo anterior es debido a la facilidad con que los alcoholes forman puentes de hidrogeno dipolo dipolo. Los alcoholes pequeos son solubles en agua, un ejemplo de ellos es el etanol, a partir de 5 carbonos en adelante

son insolubles en agua, y solubles en sustancias no polares. Cabe resaltar que los alcoholes son un poco densos que los alcanos, pero menos densos que el agua.

Tabla 4. Reaccin con nitrato de cerio amoniacal

Compuesto Observacin

2-butanol

Datos y Resultados Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua.

Compuesto Observacin Solubilidad Ph

1-butanol

Tercbutanol

1-butanol 2-butanol Glicerina Fenol

2 fases. 2 fases. 1 fases. 1 fases.

I I s s

5 4 3 3

La reaccin se torna de color rojo, presenta grupo OH dentro de la molcula. La reaccin se torna de color rojo, presenta grupo OH dentro de la molcula. La reaccin se torna de color rojo, presenta grupo OH dentro de la molcula.

I = Insoluble; S = Soluble.

Tabla 2. Pruebas de solubilidad en ter de petrleo

Compuesto Observacin Solubilidad

Esterificacin: El olor caracterstico que presenta es: - Acido acetico glacial: Olor a vinagre. - Alcohol isopentilico: Olor desagradable. Se calent durante 10 minutos y se obtiene un olor a dulce (banana). Tabla 5. Ensayo de Lucas
Compuesto Observacin

1-butanol 2-butanol Glicerina Fenol

1 fases. 1 fases. 2 fases. 2 fases.

S S I I

2-butanol 1-butanol Tercbutanol

I = Insoluble; S = Soluble.

Tabla 3. Oxidacin de permanganato de potasio.

Compuesto Observacin

Reacciona despus de un largo tiempo. Reacciona despus de un largo tiempo. Reacciona en menos tiempo que las anteriores, presenta turbulencia y precipitado.

1-butanol 2-butanol

Tercbutanol

Reacciona con o sin calor, se torna e color caf. Reacciona con calor, toma un color caf y presenta precipitado. Reacciona con calor, la solucin se torna color caf. La reaccin fue muy larga.

Anlisis de Resultados Solubilidad en agua y ter de petrleo: El 1-butanol es insoluble tanto en agua ya que es un compuesto apolar y el agua es un compuesto polar. El 1-butanol es soluble en ter de petrleo dado que es un compuesto apolar, y puede formar puentes de hidrogeno con el ter, es decir que se cumple la ley de los semejantes (apolar con apolar). El 2butanol es insoluble en agua ya que este es un compuesto que se comporta como no polar y el agua es polar, por lo tanto se cumple
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I = Insoluble; S = Soluble.

la ley de los semejantes. El 2-butanol al comportarse como no polar es soluble en solventes no polares como el ter de petrleo. En el caso de la glicerina esta es soluble en agua dado que es un compuesto polar, y se puede hacer puentes de hidrogeno con el agua (que es tambin un solvente polar). Aqu se cumple la ley de los semejantes (polar con polar). La glicerina es no soluble en ter de petrleo ya que se un compuesto polar y el ter de petrleo es no polar y lo mismo ocurre con el fenol. Oxidacin de permanganato de potasio. La oxidacin de alcoholes implica la prdida de 1,2 o ms hidrgenos, afecta directamente los tomos de hidrogeno que enlazan al carbono con el grupo OH. Cuando se oxida el 1-butanol (alcohol primario) con KMnO4, al ser este un oxidante fuerte ataca el alcohol primario y lo oxida por completo, hasta formar un cido carboxlico. Al oxidar un alcohol secundario como es el 2butanol con KMnO4 se produce una cetona. La oxidacin con de un alcohol terceario solo se lleva a cabo con oxidantes fuertes y se rompe la molcula. Reaccin con nitrato de cerio amoniacal: Este ensayo ocurre a travs de una reaccin entre un alcohol (primario, secundario y terciario) y la solucin de Nitrato de Cerio y Amonio para formar complejos coloreados, en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el in Cerio. La reaccin que describe este proceso es la siguiente: Al realizar este ensayo, la solucin de Nitrato de Cerio y Amonio (que ha sido previamente acidificada con cido Ntrico) se le adicionan gotas de alcohol (primario, secundario y terciario), y la coloracin de la solucin cambia
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de amarilla a roja, lo que indica la presencia del grupo hidrxilo. Para este ensayo se deben utilizar alcoholes de hasta 10 tomos de carbono, para que se obtenga una respuesta positiva al reconocimiento del grupo hidrxilo. Si el alcohol no se solubiliza con el agua se debe agregar Dioxano. Ensayo de Lucas Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. Esterificacin: La esterificacin es el proceso de sntesis de steres. Los steres son formados por la reaccin de un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un cido, generalmente se usa H2SO4 como catalizador y sustancia higroscpica absorbiendo el agua resultante (se forma) en la reaccin (a pesar de no absorber la totalidad del H2O formada).

CONCLUSIONES Los alcohols con menos de cinco carbonos son solubles en agua

 La esterificacin es el proceso mediante el cual se sintetiza un ester. Un ester es un compuesto formado y/o derivado formalmente de la reaccin qumica entre un acido carboxlico y un alcohol. El grado de solubilidad de los alcoholes depende del numero de atomos que presente experimentalmente en la mayoria de los casos loa alcoholes reaccionan con facilidad. Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida la oxidacin puede producir acido, aldehdos o cetonas. Preguntas de Manual de Laboratorio de Qumica Consultas preliminares

http://es.wikipedia.org/wiki/Recurso_no_reno vable http://www.osman.es/contenido/profesionales /guiaquimicos3ed.pdf http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm

Preguntas complementarias

BIBLIOGRAFA GROSCH, Tatiana. Enciclopedia Lmina Siglo XXI. Edicin 2001. Editorial Norma. Pg. 150 151 (1) Qumica orgnica conceptos y aplicaciones quinta edicin PHILIP S. BALEY, JR. CHRISTINA A. BAILEY