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Comenzaremos el estudio de los compuestos orgánicos por lo Hidrocarburos , que son los
hidrocarburos que tienen la composición más simple y como lo indica su nombre, están constituidos
exclusivamente por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H).-
Si bien estas sustancias eran conocidas desde la más remota antigüedad, no fue sino hasta el siglo XVIII
en que se inició su estudio científico por parte de Benjamín Franklin y A. Volta.-
En 1805 el científico T. Henry logró establecer la fórmula química del gas metano, que hasta entonces
se lo conocía como “gas de los pantanos”
La fórmula desarrollada por Henry indica que cada molécula de metano está constituida por un átomo
de carbono unido a 4 átomos de hidrógeno, es decir : CH4
HIDROCARBUROS SATURADOS -ALCANOS -
Ya hemos visto en el capítulo anterior, que los Hidrocarburos saturados, también conocidos como
“alcanos” (usaremos frecuentemente esta denominación), son aquellos hidrocarburos en los que la
unión entre carbonos es de “ligadura simple”, es decir “enlaces simples” (No hay ligaduras dobles o
triples).-
1)Metano:
El hidrocarburo saturado (alcano), más sencillo es el metano, formado por un solo átomo de
carbono (C) que está unido, mediante “uniones covalentes” a cuatro átomos de hidrógeno (H),
compartiendo con cada uno de ellos un par de electrones.-
Esta molécula, así constituida, resulta muy estable porque, al compartir un par de electrones, cada
átomo de hidrógeno tiene dos electrones en su órbita externa, con lo cual su estructura atómica es
similar a la del helio (He) que es el gas noble más próximo al hidrógeno en la Tabla de Mendeleiev.-
Por su parte el átomo de carbono (C), que tiene 4 electrones en su órbita externa, al compartir un par de
electrones con cada uno de los 4 hidrógenos (H), logra completar 8 electrones en su órbita externa, con
lo cual su estructura es similar a la del neón ( Ne ) , que es el gas noble más próximo en la Tabla.-
Recordemos que, según la Teoría del “Octeto electrónico”, los átomos que logran ocho electrones en su
órbita externa, adquieren una estabilidad similar a la de los gases inertes.-
H
|
H ---- C ---- H CH4
|
H
Fórmula desarrollada Fórmula molecular
2)Etano:
Es el hidrocarburo saturado (alcano) que le sigue en la cantidad de carbonos.-
Está formado por 2 carbonos (C) y 6 hidrógenos(H)
H H
| |
H ---- C ---- C ---- H CH3 --- CH3 CH6
| |
H H
Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular
3) Propano:
El siguiente alcano es el propano cuya molécula está formada por 3 átomos de carbono y 8 átomos de
hidrógeno:
H H H
| | |
H ---- C ---- C ---- C ---- H CH3 --- CH2 --- CH3 C3H8
Observando las fórmulas de los hidrocarburos saturados (alcanos) que hemos dibujado, podemos
sacar las siguientes conclusiones:
1º)Cada compuesto se diferencia del anterior en un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno.-
2º)El número de átomos de hidrógeno en la molécula es siempre par.-
3º)El número de átomos de hidrógeno es igual al doble de los carbonos más dos.-
4º)Se puede escribir una fórmula general de formación de los alcanos, que es:
CnH2n+2
en la que “n” es un número entero que indica la cantidad de carbones de la molécula.-
Ejemplo:
Pentano
Desarrollar la fórmula del alcano que tiene 5 carbonos, es decir : n = 5
Aplicando la fórmula calculamos la cantidad de hidrógenos: 2n + 2 = 2 x 5 + 2 = 12 hidrógenos
La Fórmula molecular es, entonces: C5H12
H H H H H
| | | | |
H ---- C ---- C ---- C ----- C ---- C ---- H CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH3
| | | | |
H H H H H
Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada
Existe una regla para asignar el nombre a cada alcano:
a) Los nombres terminan en el sufijo “ano”, indicando así la serie a la que pertenecen.-
b) A este sufijo se le antepone un prefijo que expresa el número de carbonos de la molécula, según el
siguiente cuadro:
Número de Fórmula Nombre del
carbonos molecular alcano
1 CH4 metano
2 C2H6 etano
3 C3H8 propano
5 C5H12 pentano
6 C6H14 hexano
7 C7H16 heptano
8 C8H18 octano
9 C9H20 nonano
10 C10H22 decano
11 C11H24 undecano
15 C15H32 pentadecano
20 C20H42 icosano
30 C30H62 triacontano
Isómeros de los hidrocarburos saturados (alcanos):
3) C
|
--- C --- C --- C ---
|
C
C) Isómeros de alcanos de mayor número de carbonos: Resulta evidente que al aumentar el número
de carbonos en los alcanos, existe cada vez mayor número de isómeros porque, lógicamente, a
medida que aumenta el número de átomos intervinientes en la molécula, aumenta también la
posibilidad de reordenamiento y consecuentemente hay más isómeros .-
Matemáticamente se demuestra que hay 9 ordenamientos posibles en un heptano (C7H16), es decir
que existen 9 heptanos isómeros.-
Las posibilidades de reordenamiento en un nonano (C9H20) son 35 , por lo tanto hay
35 nonanos isómeros.
Para el pentadecano (C15H32) existen 4347 pentadecanos isómeros.-
Frente a tan enorme cantidad de isómeros, (recordemos que son sustancias con igual fórmula molecular
pero distintas propiedades), surge el problema de dar un nombre a cada uno de estos compuestos.-
En el pasado, mientras la cantidad de isómeros conocidos no era tan grande, las sustancias recibían
nombres que caracterizaban alguna propiedad o el lugar de donde eran extraídas.-
Por ejemplo, el ácido acético, deriva su nombre de acetum = vinagre, del cual es un importante
componente.-
El nombre a asignar a cada compuesto debe identificarlo completamente sin dejar ningún margen para la
duda y debe permitir establecer de inmediato la Fórmula desarrollada, la
Fórmula semidesarrollada y la Fórmula molecular.-
Antes de entrar de lleno en el problema del nombre, debemos definir previamente qué son los
“Radicales hidrocarbonados”, también conocidos como “Sustituyentes hidrocarbonados”
Radicales hidrocarbonados ( o Sustituyentes hidrocarbonados)
terbutilo
Estructura de los hidrocarburos saturados - alcanos
Según hemos visto oportunamente cuando tratamos la hibridación de los orbitales, la molécula de
metano presenta una estructura tridimensional simétrica, en la cual el átomo de carbono se ubica en el
centro y los hidrógenos se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular, formando entre sí ángulos
de 109º 28’.-
No obstante representaremos a los alcanos según la conocida Fórmula desarrollada a la que
agregaremos la Notación de Lewis que pone claramente en evidencia las uniones covalentes que
vinculan a los átomos de hidrógeno con el átomo de carbono:
H: C : H
. .
H
Fórmula semidesarrollada Notación de Lewis
Propano (C3H8)
H H H
CH3 --- CH2 --- CH3 .. .. ..
H: C : C : C : H
. . . . . .
H H H
Fórmula semidesarrollada Notación de Lewis
Con este mismo criterio se pueden visualizar las estructuras de todos los alcanos.-
ISOMERÍA PLANA
Se ha comprobado experimentalmente que existen ciertos compuestos que tienen los mismos
átomos constituyentes, pero se comportan como compuestos diferentes.-
A tales compuestos se los denomina ISÓMEROS (iso=igual ; meros=miembros).-
La explicación del porque de la existencia de isómeros debemos buscarla en tres conceptos
fundamentales:
a) La tertravalencia del átomo de carbono, que habitulamente dibujamos en forma plana
|
--- C ---
|
Hay que tener presente que, en realidad, las cuatro valencias están dirigidas a los cuatro vértices de un
tetraedro.-
b) Los átomos de carbono pueden unirse entre sí compartiendo un par de electrones (enlace sencillo),
dos pares de electrones (enlace doble) o tres pares de electrones (enlace triple)
Enlace simple Enlace doble Enlace triple
. . | | . . | | . .
.
C : C . (-- C -- C -- ) C :: C ( C = C ) .
C : : C . ( -- C ≡ C -- )
. . . .
| | | |
Ejemplo:
El alcohol etílico y el éter etílico son isómeros.
Ambos tienen una composición molecular idéntica : C2H6O2 , pero distintas propiedades:
-El alcohol etílico es líquido y hierve a 78ºC
-El éter metílico es un gas a temperatura ambiente y hierve a -24ºC
Lo que hace distintos a estos dos compuestos es la diferente estructura de sus moléculas :
Alcohol etílico Éter metílico
La única diferencia entre las estructuras I y II es la ubicación de los grupos metilos (CH3), uno con
respecto al otro.-
Este tipo de moléculas, de doble unión en el carbono, se denomina “alquenos”.-
Observando la figura vemos que :
a) En el caso I , los grupos “metilo” (CH3) son simétricos con respecto del centro de la molécula.-
b) En el caso II los grupos “metilo” son simétricos con respecto al eje de la molécula
Estos “isómeros”, que se diferencian solo en la posición de los componentes, se denominan
“isómeros geométricos”.-
La distinta posición relativa de los grupos “metilo” se pone de manifiesto en la denominación del
compuesto:
-A la estructura I se le llama : “Trans- 2 buteno” (trans = a través)
-A la estructura II se le llama : “Cis-2 buteno” (cis = del lado de acá).
Otro ejemplo de “isomería geométrica”
cis- 1 - 2 dibromo eteno trans - 1 - 2 dibromo eteno
Br Br Br H
\ / \ /
C == C C == C
/ \ / \
H H H Br
3º) Se arma el nombre comenzando con el Nº de los carbones donde hay radicales, sigue el
nombre abreviado del radical y luego el nombre del ciclo.-
Ejemplos:
Ciclenos:
Cuando existe por lo menos una unión doble entre los carbonos se llaman ciclenos y son isómeros de los
alquenos
C H2
/ \
H2C CH
| ||
H2 C CH
\ /
CH2
ciclohexeno