UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHO CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA II Profo Dr.

Odair dos Santos Monteiro Sntese do m-dinitrobenzeno 1. INTRODUO A nitrao uma das reaes mais caractersticas do ncleo aromtico, provavelmente, a reao mais influenciada pelos efeitos ativadores e retardadores das substituies eletroflicas. Para ncleos bem ativados usa-se nitrantes fracos, usados em grande diluio e com resfriamento. Para os ncleos inativos, usam-se condies enrgicas quanto concentrao e temperatura. A mistura sulfontrica o agente de nitrao mais comumente empregado. As propores usadas so bastantes variveis. A funo do cido sulfrico manter o meio fortemente cido para favorecer a formao do on nitrnio (NO2+) que o agente eletroflico que efetua a nitrao. Reao:

NO 2 + HNO3 H2SO4

NO 2 + NO 2 m-Dinitrobenzeno H 2O

Nitrobenzeno

Constantes Fsicas: P.F. 90 oC e P.E. 297 oC

2 OBJETIVOS 2.1 Geral Sintetizar o m-dinitrobenzeno a partir da reao de nitrao do nitrobenzeno. 2.2 Especficos Estudar os principais conceitos sobre reao de nitrao Verificar o efeito de orientao do grupo nitro referente no anel aromtico Estudar o mecanismo de sntese do nitrobenzeno e do m-dinitrobenzeno 3 PARTE EXPERIMENTAL: 3.1 Materiais e reagentes Materiais Balo de fundo redondo de 250 ml Provetas de 25 e 50 ml Bquer de 500 ml Sistema de banho de gelo Sistema de refluxo Sistema para filtrao vcuo Balana analtica Papel de tornassol Reagentes cido sulfrico concentrado cido ntrico concentrado Nitrobenzeno Etanol Cloreto de clcio anidro

3.2 - Procedimento Experimental

Sntese do m-dinitrobenzeno Na capela, em um balo seco de 250 ml, colocar 30 g (16,2 mL) de H2SO4 concentrado (d: 1,84 e p: 98%) e 18g (12 mL) de HNO 3 (d: 1,50 e p: 95%). Aps essa operao ainda na capela, adicionar lentamente, porm com agitao constante, 12g (9,9 mL) de nitrobenzeno. Adaptar ao balo um condensador de refluxo, seco para dificultar a sada dos vapores nitrosos que iro se formando durante o prosseguimento da reao. Ainda na capela, aquecer a mistura reacional em sistema de refluxo at a ebulio por 30 minutos. Agite ocasionalmente. Aps o aquecimento, deixar a mistura resfriar e derramar vagarosamente o contedo do balo sobre 300 mL de gua gelada, agitando

continuamente para facilitar uma fina precipitao de m-dinitrobenzeno em gua, e desse modo permitir a melhor remoo dos cidos residuais. Filtrar o precipitado em buchner, e lav-lo continuamente com gua gelada para remover os cidos residuais. Controlar a operao com papel de tornassol at pH prximo neutralizao. Escorrer bem. Purificao: Dissolver o precipitado em quantidade suficiente de lcool etlico e refluxar at a completa dissoluo. Aps a dissoluo, concentrar o material em chapa de aquecimento e deixar cristalizar a frio. Lavar os cristais em buchner com alguns mililitros de lcool etlico gelado, escorrer bem, secar ao ar ou em estufa a 50 oC. Rendimento: Terico ------------------------------------- 16,2g Observado --------------------------------------- g