REACCIONES ORGANICAS

PRINCIPALES REACCIONES ORGANICAS 1. ALCANOS 1.1. Reaccin de combustin Alcano + oxigeno = dixido de carbono + agua + calor Ej. CH3 CH3 + 7/2 O2 2CO2 + 3H2O + 1.2. Reaccin de halogenacin o sustitucin Alcano + halogeno = radical halogenado + cido CH3 CH2 CH3 + Cl2 CH3 CH2 CH2 Cl + HCl 1.3. Reaccin de des hidrogenacin
600 C > hidrgeno + alqueno catalizador 600 C CH3 CH3 > H2 + CH2 = CH2 catalizador

Alcano

2. ALQUENOS 2.1. Reaccin de combustin Alqueno + oxigeno = dixido de carbono + agua + calor Ej. CH2 = CH2 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O + 2.2. Reaccin de oxidacin Alqueno + oxigeno catalizador oxido de alqueno CH2 = CH2 + O2 catalizador CH2 CH2 O O

2.3. Reaccin de hidrogenacin Alqueno + hidrogeno catalizador alcano CH3 CH = CH2 + H2 catalizador CH3 CH2 CH3 2.4. Reaccin de halogenacin Alqueno + halogeno = alcano halogenado CH3 CH = CH2 + Br2 CH3 CH CH2 Br Br 2.5. Reaccin de haluros de hidrgeno Alqueno + haluro de hidrogeno = alcano halogenado CH3 CH = CH2 + HI CH3 CH CH3 I 1
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3. ALQUINOS 3.1. Reaccin de combustin Alquino + oxigeno = dixido de carbono + agua + calor Ej. CH CH + 5/2 O2 2CO2 + H2O + 3.2. Reaccin de hidrogenacin Alquino + hidrgeno = alqueno + hidrgeno = alcano CH3 C CH + H2 CH3 CH = CH2 CH3 CH = CH2 + H2 CH3 CH2 CH3 3.3. Reaccin de halogenacin Alquino + halogeno = alqueno halogenado + halogeno = alcano halogenado CH3 C CH + Cl2 CH3 C = CH Cl Cl Cl Cl

CH3 C = CH + Br2 CH3 C C Cl Cl Cl Cl

3.4. Reaccin de haluros de hidrgeno Alquino + haluro de hidrogeno = alqueno halogenado + haluro de H = alcano halogenado CH3 C CH + HF CH3 C = CH2 F CH3 C = CH2 + HI CH3 C CH3 F F2

3.5. Reaccin con el agua Etino + agua = aldehido Dems alquinos + agua = cetonas CH CH +H2O CH3 CHO CH3 C CH + H2O CH3 CO CH3 3.6. Reaccin de oxidacin (se usan oxidantes como permanganato y dicromato) Alquino + oxidante = acidos organicos CH3 C C CH2 + KMnO4 CH3 COOH + HOOC CH3 2
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4. ALCOHOLES 4.1. Reaccin por ruptura del enlace O H 4.1.1. Reaccin con Na metalico Alcohol + sodio = alcoxido + hidrgeno CH3 CH2 CH2 OH + Na CH3 CH2 CH2 O Na + H2 4.1.2. Reaccin con acidos orgnicos e inorgnicos SO ester + agua Alcohol + cido H SO CH3 COO - CH2 CH2 CH3 + H2O CH3 CH2 CH2 OH + CH3 COOH H
2 4 2 4

COOH
SO + CH3 OH H
2 4

COO CH3 + H2O

ac. salicilico
2 4

salicilato de metilo

SO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + HNO3 H O O O OH OH OH NO2 NO2 NO2 Glicerol Nitroglicerina

4.2. Reaccin por ruptura del enlace C OH 4.2.1. Reaccin con haluros de hidrgeno Alcohol + haluro de hidrgeno = alcano halogenado + agua CH3 CH2 CH2 OH + HBr CH3 CH2 CH2 Br + H2O 4.2.2. Reaccin por eliminacin del agua
H 2 SO 4 > alqueno + agua 180 C H 2 SO 4 Alcohol + alcohol > eter + agua 140 C H 2 SO 4 CH3 CH2 CH2 CH2 OH >CH3 CH2 CH = CH2 + H2O 180 C

Alcohol

CH3 CH2 OH + CH3 OH

H 2 SO 4 >CH3 CH2 O CH3 + H2O 140 C

4.3. Reacciones de oxidacin

H 2 SO 4 > aldehidos + hidrogeno Na 2Cr 2O 7 H 2 SO 4 Alcohol + O > acido + hidrgeno KMnO 4 H 2 SO 4 CH3 CH2 CH2 CH2 OH + O > CH3 CH2 CH2 CHO + H2 Na 2Cr 2O 7

Alcohol + O

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CH3 CH2 OH + O

H 2 SO 4 > CH3 COOH + H2 KMnO 4

4.4. Reacciones de oxidacin de alcoholes secundarios SO cetona + agua Alcohol secundario + oxidante H H SO CH3 CH2 CH3 + [ O ] CH3 CO CH3 + H2O OH
2 4 2 4

4.5. Reaccin de los fenoles 4.5.1. Formacin de sales Fenol + hidroxido = fenoxido + agua O - Na + NaOH + H2O

4.5.2. Nitracin Fenol

H 2 SO 4 > trinitrofenol + agua HNO 3

NO2
H 2 SO 4 > HNO 3

NO2 + 3H2O NO2

5. ETERES 5.1. Reaccin por la ruptura del enlace C O Eter + acido fuerte = alquilo halogenado + alcohol CH3 CH2 O CH2 CH3 + HCl CH3 CH2 Cl + OH CH2 CH3 6. ALDEHIDOS Y CETONAS 6.1. Adicin del reactivo de Grignard (CH3 Mg I) - con el metanal se forma alcohol primario - con los dems forma alcoholes secundarios - las cetonas formas alcoholes terciarios O CH3 CH2 OH + OH Mg - I HCHO + CH3 Mg I HCH O Mg I H
2

CH3
O CH3 CH2 CH3 + OH Mg - I CH3 - CHO + CH3 Mg I CH3 - CH O Mg I H
2

CH3 CH3 4 CH3

OH

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O CH3 C CH3 + OH Mg - I CH3 CO - CH3 + CH3MgI CH3-COMgI H
2

CH3

OH

6.2. Reacciones de oxidacin - los aldehidos se transformas en cidos - las cetonas forman dos cidos, en presencia de cidos fuertes como permanganato CH3 CH2 CHO + [ O ] CH3 CH2 COOH
CH3 CH2 COOH + HCOOH CH3 CH2 CO - CH3 + [ O ] KMnO
4

6.3. Reaccin de Tollens, reacciona con aldehidos formando el espejo de plata HCHO + 2 Ag+ + 3OH- 2 Ag + H2O 6.4. Reaccin de Fehling, reacciona con aldehidos formando el oxido de cobre HCHO + 2 Cu++ + 5OH- Cu2O + H2O 6.5. Reaccin de reduccin - en aldehidos forma alcoholes primarios - en cetonas forma alcoholes secundarios CH3 CH2 CHO + H2 CH3 CH2 CH2 OH CH3 CO CH3 + H2 CH3 CH CH3 OH 7. ACIDOS CARBOXILICOS 7.1. Formacin de sales CH3 COOH + NaOH CH3 COONa + H2O 7.2. Formacin de anhdridos CH3 COOH + CH3 COOH CH3 C O C CH3

7.3. Obtencin de amidas CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CO NH2 7.4. Formacin de esteres SO CH3 COO - CH2 CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 CH2 OH H 8. ESTERES ORGANICOS
2 4

8.1. Hidrlisis CH3 COO C2H5 + H2O C2H5OH + CH2 COOH 8.2. Amon lisis CH3 COO C2H5 + NH3 C2H5OH + CH3 CO NH2 5
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=
O

=
O

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8.3. Reduccin C11H23 COO CH3 + H2 9. AMIDAS 9.1. Hidratacin CH3 CONH2 + H2O CH3 COO NH4 9.2. Deshidratacin 2O 5 CH3 CN + H2O CH3 CONH2 P 9.3. Carcter cido CH3 CONH2 + 2Na 2CH3 CONHNa + H2 10. NITRILOS 10.1. Hidrogenacin CH3 CN + 4H CH3 CH2 NH2 10.2. Hidrlisis NH3 + CH3 COOH CH3 CN + H2O 200 10.3. Hidratacin CH3 CN + H2O CH3 CO NH2
Pr esin

> C12H25OH + CH3OH

Recuerda que: Quien sufre aprende pero quien aprende no vuelve a sufrir nunca mas

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