INSTITUTO TECNOLOGICO DE TUXTLA GUTIERREZ

CARRERA: INGENIERIA QUIMICA

MATERIA: QUIMICA ORGANICA 2

CATEDRATICO: ING. DAVID TECO LOPEZ

UNIDAD 2 PRCTICA # 2 REACCIONES COMPARATIVAS DE ALCOHOLES

ALUMNO: HERNANDEZ JOSE MIRNA NOEMI MORALES TORRES ANTONIO SALOMON PEREZ GONZALEZ ARTURO

GRADO Y GRUPO: 2 SEMESTRE Q2-A

FECHA DE INICIO 24 DE JULIO DEL 2013

FECHA DE ENTREGA 26 DE JULIO DEL 2013

LUGAR: TUXTLA GUTIERREZ, CHIAPAS

OBJETIVO Comparar las principales reacciones entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios tales como oxidacin, estratificacin, formacin.

FUNDAMENTO. EL conocer las propiedades fsicas y qumicas particulares de los alcoholes se dividen en tres tipos primarios, secundarios y terciario; dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido al grupo funcional. Las propiedades fsicas y qumicas particulares de los alcoholes se dividen en tres tipos primarios, secundarios y terciario; dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido al grupo funcional.

INTRODUCCIN Los alcoholes tienen la formula general R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrgenos se ha remplazado por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo,-OH. Consecuentemente cada tipo presenta reacciones caractersticas que le permiten diferenciarlos. Cuando el grupo funcional esta unido a un anillo aromtico, se les denomina fenoles. Los alcoholes que tienen por lo menos un hidrogeno unido al mismo carbono que tiene el grupo hidroxilo, se oxidan a compuestos carboxlicos; los alcoholes primarios forman aldehdos, que posteriormente se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios forman cetonas y los terciario no se oxidan. Uno de los alcoholes de importancias es el etilo o etanol, el cual se obtiene comnmente por fermentacin de carbohidratos; es el constituyente principal de las bebidas alcohlicas. En la industria y en el comercio el etanol se usa desnaturalizado, es decir; no apto como bebida. El etanol comercial contiene aproximadamente un 5% de agua y el etanol absoluto es el que no tiene contiene agua y que requiere de condiciones particulares para su obtencin. Los alcoholes tienen aplicaciones en la industria alimenticia, farmacutica, licores, etc. La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin.

MARCO TERICO Se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos, esto diferencia a los alcoholes de los fenoles. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Nomenclatura 1. Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc. 2. IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -anoindica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). 3. Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi4. Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Propiedades generales Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de

agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Caractersticas qumicas de los alcoholes Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua. Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica). Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Solubilidad de los alcoholes Por definicin la solubilidad es la capacidad que tiene un compuesto (soluto) en disociarse en otra sustancia (solvente); hablando especficamente de los alcoholes, la solubilidad se presentan en la formacin de puentes de hidrgenos que se forman cuando los oxgenos unidos al hidrogeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las molculas del agua.

Combustin de alcoholes Es una reaccin qumica de oxidacin, en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de energa, en forma de calor y luz, manifestndose visualmente como fuego. En toda combustin existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustin (comburente), generalmente oxgeno en forma de O2 gaseoso. Los explosivos tienen oxgeno ligado qumicamente, por lo que no necesitan el oxgeno del aire para realizar la combustin. Los tipos ms frecuentes de combustible son las materias orgnicas que contienen carbono e hidrgeno (ver hidrocarburos). En una reaccin completa todos los elementos que forman el combustible se oxidan completamente. Los productos que se forman son el dixido de carbono(CO2) y el agua, el dixido de azufre (SO2) (si el combustible contiene azufre) y pueden aparecer xidos de nitrgeno (NOx), dependiendo de la temperatura, la cantidad de oxgeno en la reaccin y, sobre todo de la presin.

Oxidaciones 1.-La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos: normalmente transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido carboxlico.

A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el nivel de aldehdo mediante la realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehdo. 2.-Oxidacin de alcoholes a cetonas: entre los reactivos tiles para la oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo general ineficaces para la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos, se incluyen el trixido de cromo (CrO3) en una mezcla de cido sulfrico y acetona (oxidacin de Jones), y ciertas cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropxido de aluminio (oxidacin de Oppenauer). Otro mtodo es la oxidacin catalizada por oxoamonio.

Formacin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes

a) Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener fluoruros de alquilo por accin del piridina y fluoruro de hidrgeno (Reactivo de Olah). En vez de fluoruro de hidrgeno pueden ser utilizados varios agentes flourantes, como el trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST), SF4, SeF4,TsF, CsI/BF3. b) Cloraciones (X = Cl): Se pueden obtener cloruros de alquilo por la accin de varios reactivos, tales como cido clorhdrico (HCl) para alcoholes terciarios y en presencia de cloruro de zinc para alcoholes secundarios y primarios; cloruro de tionilo, cloruro fosfrico (PCl3) cloruro fosforoso (PCl3) y cloruro de fosforilo. El cido tricloroisocianrico (1,3,5-triclorohexahidrotriazin-2,4,6-triona) y trifenilfosfina convierten alcoholes primarios en cloruros de alquilo primarios. c) Bromaciones (X = Br): Se pueden obtener bromuros de alquilo por la accin de varios reactivos, tales como cido bromhdrico (HBr), bromuro de tionilo,bromuro fosfrico (PBr3) bromuro fosforoso (PBr3) y bromuro de fosforilo. d) Yodaciones (X = I): Se puede emplear cido yodhdrico, o yoduro de potasio en cido fosfrico. El uso de HI puede reducir el yoduro de alquilo al alcano correspondiente y si el sustrato es insaturado puede saturarse.

Deshidratacin de alcoholes La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Esterificacin Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol.

Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxicidos inorgnicos. Por ejemplo los steres carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.

Reaccin haloformo La reaccin del haloformo es una reaccin orgnica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X es un halgeno) por halogenacin exhaustiva de una metilcetona (una molcula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base.1 R puede ser hidrgeno, un radical alquilo o un radical arilo. La reaccin puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.

En alcoholes la reaccin es la siguiente

Cuando se usan yodo e hidrxido de sodio como reactivos, una reaccin positiva produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo plido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres tomos de yodo, es un slido a temperatura ambiente (confrntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor aantisptico. Se formar un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, slo cuando est presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol Etanol El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C. El etanol a temperatura y presin ambientes es un lquido incoloro y voltil que est presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigedad se obtena el etanol por fermentacin anaerbica de una disolucin con contenido en azcares con levadura y posterior destilacin. Dependiendo del gnero de bebida alcohlica que lo contenga, el etanol aparece acompaado de distintas sustancias qumicas que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras caractersticas. Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de aproximadamente el 70%. La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos productos, como elacetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter dietlico, etc. Tambin se aprovechan sus propiedades desinfectantes y como combustible industrial y domstico. En el uso domstico se emplea el alcohol de quemar. Este adems contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol.

El fenol En forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm 3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar

Diagrama de flujo
Colocar 1ml de cada alcohol, en 3 tubos de ensaye, percibir el olor de cada una de ellos. Agregar 2ml de agua destilada a cada uno de los tubos y agitar, dejar reposar. Observar que los alcoholes se disuelvan. Solubilidad

En el extremo de una varilla o agitador de vidrio acomode un poco de lana o fibra de vidrio. Sumergir la punta en el alcohol primario. Prenda con el cerillo el etanol impregnado en la lana de vidrio y permita que la combustin se efectu en la abertura de un tubo de ensaye de boca ancha. Combusti Cuando se acabe de consumir el etanol retire la varilla del tubo e introdzcala en un tubo que contenga n: 10ml de solucin saturada de Ba(OH)2 y agitar fuertemente .REPETIR EL MISMO PROCEDIMIENTO PARA LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.
Cuando se acabe de consumir el etanol retire la varilla del tubo e introdzcala en un tubo que contenga 10ml de solucin saturada de Ba(OH)2 y agitar fuertemente .REPETIR EL MISMO PROCEDIMIENTO PARA LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. Agregar 4 gotas de acido sulfrico concentrado por las paredes interiores del tubo y calentar. Oxidacin moderada: Etiquetar tres tubos de ensaye y agregar 1ml de cada uno de los alcoholes, y 0.5 de dicromato de potasio mas 2 gotas de acido sulfrico. Anotar e interpretar observaciones.

Oxidacin:

Etiquete tres tubos de ensaye y hacer la explicacin desde el paso 2 para los tres alcoholes. En un tubo de ensaye ponga 2ml de etanol y agregue un trozo pequeo de sodio metlico (observar la reaccin). Antes de que reaccione totalmente el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo. Cuando haya reaccionado todo el sodio agregue 2ml de agua destilada y agite, humedezca la varilla de vidrio con la solucin del tubo y pngala en contacto con un papel indicador. Agregue a la solucin que se encuentra en el tubo 2 gotas de fenolftalena Etiquetar tres tubos de ensaye y colocar en los tubos 1 y 2, 2ml de etanol y en el tercer tuvo 2ml de alcohol isoamilico. Al tubo 1 agregar una pizca de cido actico glacial y 6 gotas de cido sulfrico concentrado. Al tubo 2 agregar una pizca de cido saliclico y cuando se disuelva completamente aadir 6 gotas de cido sulfrico. Al tubo 3 agregar 2ml de cido actico y aadir 6 gotas de cido sulfrico, colocar los tres tubos a bao mara y calentar a ebullicin durante 1 minuto. Preparar tres vasos de precipitados de 100ml que contenga 50ml de agua destilada tibia y verter el contenido en cada tubo en su respectivo vaso. Con precaucin huela cada vaso abanicando los vapores con la mano.

Reaccin con sodio:

esterificaci n

2ml de etanol agregar 2ml de NaOH al 10% y tintura de yodo, hasta que tome una coloracin amarilla, calentar a bao mara hasta formar un slido amarillo insoluble.

reaccin haloformo

Reactivo de Lucas: disolver 65g de cloruro de zinc en 45ml de HCl concentrado manteniendo la solucin fra durante todo el proceso. En un tubo colocar 3 gotas d alcohol (etanol) y 2ml del reactivo de Lucas, agitar el tubo y cronometrar la reaccin hasta que se observe un resultado positivo. Ensayo de Lucas:

DESARROLLO DE LA PRCTICA

MATERIALES Y REACTIVOS: 12 tubos de ensaye de 13 x 100 4 vasos precipitados de 50 ml Goteros 1 pipeta de 5 ml 1 gradilla 1 parrilla 1 agitador de vidrio 3 vaso precipitados de 100 ml 2 vasos de precipitados de 250 ml Papel indicador Lana o fibra de vidrio Esptula pinza para tubos de ensaye Cerillos 1 tubo de ensaye de boca ancha alcohol etlico o etanol alcohol isoamilico alcohol tert-amilico reactivo Lucas cido actico glacial cido sulfrico concentrado permanganato de potasio fenolftalena al 0.1% tintura de yodo lugol sol. De hidrxido de sodio al 10% sol. De dicromato de potasio sodio metlico sol. Saturada de Ba(OH)2

METODOLOGIA Solubilidad: 1-.Colocar 1ml de cada alcohol, en 3 tubos de ensaye, percibir el olor de cada una de ellos. 2-.Agregar 2ml de agua destilada a cada uno de los tubos y agitar, dejar reposar. Observar que los alcoholes se disuelvan. Combustin: 1.-En el extremo de una varilla o agitador de vidrio acomode un poco de lana o fibra de vidrio. 2.-Sumergir la punta en el alcohol primario. Prenda con el cerillo el etanol impregnado en la lana de vidrio y permita que la combustin se efectu en la abertura de un tubo de ensaye de boca ancha. 3.-Cuando se acabe de consumir el etanol retire la varilla del tubo e introdzcala en un tubo que contenga 10ml de solucin saturada de Ba(OH)2 y agitar fuertemente .REPETIR EL MISMO PROCEDIMIENTO PARA LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.

Oxidacin: 1.- Etiquetar los tres tubos de ensaye y colocar 2ml de cada uno de los alcoholes y agregar 2 o 3 cristales de permanganato de potasio. Agitar hasta que la coloracin violeta sea intensa. 2.-Agregar 4 gotas de acido sulfrico concentrado por las paredes interiores del tubo y calentar.

Oxidacin moderada: 1.-Etiquetar tres tubos de ensaye y agregar 1ml de cada uno de los alcoholes, y 0.5 de dicromato de potasio mas 2 gotas de acido sulfrico. Anotar e interpretar observaciones. Reaccin con sodio: 1.-Etiquete tres tubos de ensaye y hacer la explicacin desde el paso 2 para los tres alcoholes. 2.-En un tubo de ensaye ponga 2ml de etanol y agregue un trozo pequeo de sodio metlico (observar la reaccin). Antes de que reaccione totalmente el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo. 3.-Cuando haya reaccionado todo el sodio agregue 2ml de agua destilada y agite, humedezca la varilla de vidrio con la solucin del tubo y pngala en contacto con un papel indicador. Agregue a la solucin que se encuentra en el tubo 2 gotas de fenolftalena. Preparacin de derivados con olor a) esterificacin 1.-Etiquetar tres tubos de ensaye y colocar en los tubos 1 y 2, 2ml de etanol y en el tercer tuvo 2ml de alcohol isoamilico. 2.-Al tubo 1 agregar una pizca de cido actico glacial y 6 gotas de cido sulfrico concentrado. 3.-Al tubo 2 agregar una pizca de cido saliclico y cuando se disuelva completamente aadir 6 gotas de cido sulfrico. 4.-Al tubo 3 agregar 2ml de cido actico y aadir 6 gotas de cido sulfrico, colocar los tres tubos a bao mara y calentar a ebullicin durante 1 minuto.

5.-Preparar tres vasos de precipitados de 100ml que contenga 50ml de agua destilada tibia y verter el contenido en cada tubo en su respectivo vaso. Con precaucin huela cada vaso abanicando los vapores con la mano. b) reaccin haloformo 1.-2ml de etanol agregar 2ml de NaOH al 10% y tintura de yodo, hasta que tome una coloracin amarilla, calentar a bao mara hasta formar un slido amarillo insoluble. Ensayo de Lucas: 1.-Reactivo de Lucas: disolver 65g de cloruro de zinc en 45ml de HCl concentrado manteniendo la solucin fra durante todo el proceso. 2.-En un tubo colocar 3 gotas d alcohol (etanol) y 2ml del reactivo de Lucas, agitar el tubo y cronometrar la reaccin hasta que se observe un resultado positivo. Nota: Si el compuesto es un alcohol terciario habr una reaccin casi instantnea y aparecer un producto aceitoso (Haluro de alquino) como una emulsin o una capa en el fondo del tubo. Si se observa una reaccin al acabo de 3 a 5mina temperatura ambiente, indica la presencia de un alcohol secundario. Si no hay reaccin despues de 5min la muestra es un alcohol primario.

ESQUEMAS: En las imagenes de alado se muestran las diferentes reacciones que se realizaron durante el experimento.

RESULTADOS El alcohol etlico fue el nico que presento solubilidad. El olor se intensificaba entre los alcoholes siguiente la secuencia: etlico, isoamilico, ter- amilico, siendo el alcohol terciario con el aromas mas fuerte. Durante la combustin del alcohol etilico se observo una flama roja leve intensidad y con centro naranja muy traslucido que tardo relativamente poco en apagarse. Durante la combustin del alcohol isoamilico se observaron las misma caractersticas pero con mayor intensidad y duro un poco ms en apagarse. Durante la combustin del alcohol ter-amilico, la combustin fue muy intensas, la flama fue ms grande y duro mucho ms tiempo en pagarse.

Al exponer el material despues de la combustin en el tubo con hidrxido de bario que solo los alcoholes isoamilico y ter-amilico presentaron precipitacin notoria, siendo ms viscoso el ter- amilico.

Durante la primera oxidacin los alcoholes presentaron un cambio de coloracin a caf, despues solo el etanol y el ter- amilico viraron de caf a negro, y por ultimo mostraron tonalidades violetas, siendo mas rojiso el etanol, y ms oscuro el ter-amilico.

En el proceso de oxidacin moderada el etanol viro de amarillo a tranparente, el isoamilico viro de amarillo a transparente y el ter- amlico viro de transparente a amarillo

En la reaccin con sodio se observo viraje en los indicadores de papel, que tena alcohol isoamilico, se observo levemente en el etlico, y no hubo cambio de color en el ter-amilico. La reaccin con fenolftalena mostro un cmabio toal de color en el etanol con una pequea zona de sedimento blanco, el ter-amilico mostro dos capas de coloracin rosa de diferentes intensidades, y el isoamilico no mostro viraje de color ante la presencia de fenolftalena.

Durante la esterificacin se obtuvo un olor leve en el tubo 2, se intensifico en el tubo 3, y fue irritante en el tubo 1

En la reaccin con haloformo no hubo viraje de color, supones que el factor de la temperatura pudo haber influido al no alcanzar la temperatura adecuada. Con el reactivo de Lucas, no hubo viraje en el etanol, tardo alrededor de 5 minutos el viraje en el isoamilico, y viro casi instantneamente en el teramlico.

DISCUSION DE RESULTADOS Llegamos a la conclusin que los tres alcoholes que manipulamos tienen caractersticas nicos por ser primario, secundario y terciario respectivamente. Es por eso que en cada reaccin ocurra virajes de color en diferentes maneras, pues la reaccin en un alcohol primario y la reaccin de un alcohol terciario se realizan con diferentes mecanismo por las propiedades que tiene cada alcohol, lo mismo ocurra con el alcohol secundario, todo va muy acorde con la cantidad de energa usada y la estabilidad de cada grupo hidroxi que se usaba en la reaccin de cada mecanismo. CUESTIONARIO. 2.- Investigue un proceso de obtencin industrial de un alcohol, represntelo como mapa conceptual.

Obtencion de alcoholes

Mtodos industriales.

Hidratacin de alquenos Se trata de una reaccin de adicin electrfila, El grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello,ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fraccionesde olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrialms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 =CH2 en presencia de cido sulfrico.

Hidrlisis de halogenuros de alquilo, Se lleva a cabo normalmente en disolucin deetanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos

Reduccin de compuestos carbonlicos; Esta reaccin puede rea lizarseindustrialmente c on hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios

M ediante reactivos de Grignard; La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico dalugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida,se obtiene unalcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y conlas cetonas alcoholes terciarios.

3.- Qu mtodos qumicos usara para diferenciar alcoholes y fenoles? Reacciones de identificacin cualitativa de alcoholes. Reacciones de identificacin cualitativa de fenoles. Reacciones de caracterizacin de alcoholes. Reacciones de caracterizacin de fenoles. Pruebas de solubilidad Acidez de fenoles Prueba de agua de Bromo. Prueba de Cloruro Frrico. Prueba con solucin de cido Crmico Prueba de Lucas 4.- explique cmo se puede separar una mezcla de alcoholes primarios secundarios y terciarios. En general se pueden diferenciar por oxidacin. Cuando un alcohol primario se oxida, se obtiene un aldehdo y si se contina la oxidacin se obtiene un cido carboxlico. En el caso de los alcoholes secundarios la oxidacin cataltica da como resultado una cetona. Y en el caso de los alcoholes terciarios, el proceso es algo ms extenso, ya que primero se lo deshidrata, obtenindose un alqueno (hidrocarburo) y luego se oxida, al igual que el resto, obtenindose en este caso (al igual que en los alcoholes secundarios) una cetona.

BIBLIOGRAFA. -Qumica organica- Robert Thornton Morrison Robert Neilson Boyd- 5 edition- editorial Pearson addiction Wesley -Qumica orgnica- Francis A. Carey-6 edicin-editorial Mc Graw Hill -http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica) - http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol