Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromtico . El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxibenceno.

Propiedades Fsicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes. Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja. Fenol Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.

M-cresol (Monofenol) Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH

presentan mayor solubilidad en el agua.

pdihidroxibenceno (Difenol)

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno. Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer. (Constantes fsicas de algunos Fenoles) . Nombre Fenol -cresol (o-metilfenol) m-cresol (m-metilfenol) p-cresol (p-metilfenol) Pto. de fusin(C) 41 31 11 35 104 110 173 Pto. de ebullicin(C) 182 191 201 202 246 281 286 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) 9,3 2,5 2,6 2,3 45 123 8

Catecol (odihidroxibenceno)
Resorcinol (mdihidroxibenceno) Hidroxiquinona (pdihidroxibenceno)

El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fusin, ebullicin y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (mcresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuracin espacial de sus estructuras. Propiedades Qumicas:

Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la reaccin que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protn al agua para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido. Constantes de acidez: Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos.

Agua Alcoholes Fenol cidos carboxlicos

1 x 10

-14

10-16 a 10-18 1,1 x 10-10 10-5

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Sntesis del Fenol: Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos se cuentan la hidrlisis del clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidacin del isopropil-benceno. Hidrlisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solucin de hidrxido de sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido de sodio. El fenxido de sodio es una sal que reacciona con el cido clorhdrico para formar fenol.

Produccin de fenol a partir de bencenosulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con cido sulfrico fumante obteniendo cido benceno-sulfnico, que tratado con cloruro de sodio o hidrxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidrxido de sodio para obtener fenxido de sodio que tratado con cido sulfrico libera fenol.

Oxidacin del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxgeno del aire permitiendo obtener hidroxiperxido de cumeno, que al tratarse con cido fuerte en agua se convierte en fenol y propanona.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le permite ceder un protn para formar as sales y teres.

Otras reacciones como la esterificacin, la halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin permiten obtener productos qumicos como steres, halgenos, productos nitrogenados y cidos sulfnicos entre otros.

Usos del Fenol: El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros. Bibliografa Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA