DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SÍNTESE EM QUÍMICA ORGÂNICA

FICHA DE TRABALHO

SÍNTESE DO ÁCIDO α−
BENZOÍL-AMINO-CINÂMICO

Trabalho elaborado por:

- Duarte Correia

Janeiro de 2002
 MATERIAL E REAGENTES

Tabela 1- Lista de material.

Material
Agitador magnético Manta de aquecimento com agitação
Balança analítica Papel de filtro
Banho de óleo Pipetas de Pasteur
Caixa de Petri Pipetas graduadas (5;10;15;25 mL)
Condensador de refluxo Placa de aquecimento com agitção
Erlenmeyer ( 125; 250 mL ) Pompetes
Espátula Proveta ( 10;50 mL)
Funil de Buchner Schlenk
Gobelets (150;250 mL ) Suporte universal
Kitasato ( 250 mL ) Tina de vidro (Pirex)

Tabela 2- Lista de reagentes.

Reagentes
Acetato de sódio anidro Anidrido acético
Ácido clorídrico concentrado Benzaldeído
Ácido hipúrico Etanol
Água destilada Hidróxido de sódio (10%)

Tabela 3- Lista de equipamento específico.

Equipamento Específico
Medidor de ponto de fusão
Espectrofotómetro deI.V.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

A síntese do ácido alfa-benzoíl-amino-cinâmico será efectuada em quatro etápas

distintas. Na primeira parte será efectuada a purificação do ácido hipúrico e numa
segunda etápa a síntese do intermediário do nosso produto desejado.
Em seguida o produto desejado (ácido α-benzoíl-amino-cinâmico) será síntetizado e
finalmente caracterizado.

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1ª ETAPA -Purificação do material de partida (ácido hipúrico)

1- Sublimar o ácido hipúrico recorrendo a técnicas standard.

2ª ETAPA –Síntese da 2-fenil-4-benzal-5oxalona

1- Num erlenmeyer de 125 mL, adicionar2,9 mL de benzaldeído, 5 g de ácido hipúrico,

8 mL de anidrido acético e finalmente 2,3 g de acetato de sódio anidro.

2- Aquecer com agitação a solução reaccional numa placa de aquecimento até à

completa dissolução.

3- Trespassar a solução do erlenmeyer para um balão de fundo redondo de uma

tubuladura e adaptar um condensador para refluxo.

4- Proceder ao refluxo em banho-maria durane cerca de 2 horas.

5- Cessar o aquecimento e adicionar, lentamente, 11 mL de etanol.

6- Deixar a solução em repouso durante a noite e filtrar os cristais num funil de Buckner.

7- Lavar o produto com 2 porções de 2,5 mL de etanol e, depois, com mais 2 porções e 2
mL de água em ebulição.
Nota: Preparar com antecedência a água quente para a lavagem do produto.

8- Deixar secar ao ar o produto obtido.

Rendimento: 60-70 % Caracterização: - Ponto de fusão: 165-166 ºC

Duração: 4 horas - Espectro de I.V

3ª ETAPA –Síntese do ácido a-benzoíl-amino-cinâmico.

1- A um erlenmeyer de 250 mL adicionar 5,2 g de 2-fenil-4-benzal-5-oxalona, 50 mL de

água destilada e 10 mL de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%.

2- Aquecer a mistura sempre com agitação até uma temperatura próxima à do ponto de
ebulição, até a total dissolução.

Nota: -Adicionar mais água se for necessário para manter o volume original
-Evitar o aquecimento prolongado ou a ebulição vigorosa

SÍNTESE EM QUÍMICA ORGÂNICA 3

3- Efectuar uma filtração a quente e verter o filtrado para um gobelet contendo 25 mL de
ácido clorídrico (cc) e 60 g de gelo.

4- Filtrar os cristais formados, num funil de Buckner e lavar-los com água gelada

5- Deixar secar ao ar o produto final.

Rendimento: 80-85 % Caracterização: - Ponto de fusão: 215 ºC

Duração: 2 horas - Espectro de I.V

4ª ETAPA –Caracterização

1- Determinação do ponto de fusão dos produtos obtidos

a. Ácido hipúrico;
b. 2-fenil-4-benzal-5-oxazona;
c. Ácido α-benzoíl-amino-cinâmico.
2- Realização dos espectros de infravermelho dos produtos obtidos.
3- Teste de identificação dos ácidos carboxílicos para o produto final.

FICHA TÉCNICA
Massa Ponto de Ponto de
Riscos e
Composto C.A.S. Molécular ebulição fusão
Segurança *
(g/mol) (ºC) (ºC)
Acetato de
sódio anidro [127-09-3] 82,03 > 300 - -
C2H4O2
Ácido
R: 34-37
clorídrico [7647-01-0] 36,46 100
S: 26-45
HCl
Ácido
hipúrico [495-69-2] 179,18 - 185-195 -
C6H9NO3
Anidrido
R: 10-34
acético [108-24-7] 102,09 138-140 -73
S: 26-45
(CH3CO)2O
Benzaldeído
[100-52-7] 106,12 178-179 -26 -
C7H6O
Etanol
[64-17-5] 46,07 - - R: 11
C2H6O
Hidróxido
R: 35
de sódio [1310-73-2] 40,00 318 -
S: 26,37/39,45
NaOH

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 APÊNDICE

Frases sobre o risco e a segurança no manuseamento de produtos químicos referidos

no catálogo da Aldrich.*

Frases R - RISCOS

10 – Inflamável
11 – Facilmente inflamável
34 – provoca queimaduras.
36/37/38 – Irrita os olhos, a pele e as vias respiratórias

Frases S – SEGURANÇA

26 – Em caso de contacto com os olhos, lavar imediatamente com água e consultar o

médico.
45 – Em caso de acidente ou mal estar consultar imediatamente o médico (se for possível
mostrar a etiqueta).

Espectros de infravermelho da literatura para o produto de partida.

Figura 1- Espectro da literatura do ácido hipúrico.

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