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TINTES Y TEIDO

Ocampo, D. 0735536, Martnez, G. 0731889 Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Qumica Universidad del valle, Cali, Colombia AA. 25360 Laboratorio 16-04-2010 Entrega 23- 04-2010

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS - Preparacin sales de diazonio Se pr -

Al agregar el nitrito de sodio a la monoamina, no sufri cambios aparentes en cuanto al color. Ilustracin 2

punto, se form las sales de diazonio respectivas. Tabla 1 Cantidad de reactivo utilizado en la formacin de las sales de diazonio
Amina utilizada/ cantidad mL Solucin 1 Solucin 2 Solucin 3 p-nitroanilina (monoamina) / 2.5 3,3dimetoxibencidina (diamina)/ 2.5 m-nitroanilina/ 2.5 Solucin NaNO2 0.5 M (mL) 0.2

0.2

0.2

Al agregar nitrito de sodio a la 3,3dimetoxibencidina (diamina), pas de ser una solucin transparente a tener una coloracin rojo salmn. Ilustracin 3

Observaciones: Ilustracin 1

En la formacin de la sal de diazonio, se observan partculas amarillas suspendidas en la solucin, al agregar el naftol y el hidrxido, el color cambi a un color rojo

vino, pero, partculas de tinte empezaron a dispersarse y a alojarse en la superficie.


Ilustracin 4

Ilustracin 5 Resultados del teido con las diferentes soluciones sobre algodn

Se lav la tela pero el color persista. 2) DACRON: Para teir esta tela, se realiz un proceso mas laborioso, a 1 mL de la solucion 3 (ya diazotizada) se le agreg unas gotas de NaOH para neutralizar y dos gotas de la -naftol, se agit. En esta parte del proceso, la solucion se torn color salmn y no homognea debido a que partculas finas del colorante se encontraban muy dispersas, despus de una agitacin constante, se le agreg bifenilo, la coloracin no cambi, pero si se homogeniz la solucin solucin, hasta que no qued nada de este. Al lavar la tela, la coloracin de esta result ser naranja, pero la coloracin no fu uniforme, algunos espacios resultaron de tonalidades un poco ms fuertes.

-Teido de las fibras Se utiliz dos tipos de fibras, algodn y dacron, la primera se someti a un teido directo, con las soluciones 1 y 2 y la segunda se ti por dispersin utilizando la solucin 3. 1) ALGODN: Para teir el algodn, con las soluciones ya diazotizadas, se humedeci primero esta tela -naftol 1.0 M y se dej secar por unos minutos. Al cabo de este tiempo, se agregaron gotas de las soluciones 1 y 2 en lados diferentes de la tela. El resultado se refleja en la ilustracin siguiente:a es

Ilustracin 6

ANALISIS DE RESULTADOS Existen en la actualidad una gran variedad de estructuras qumicas asociadas con tintes o colorantes sintticos y naturales pero, en su mayora todas tienen en comn estructuras altamente conjugadas y muy frecuentemente anillos aromticos. Los tintes sintetizados en esta prctica, tambin tienen en sus estructuras anillos aromticos y grupos azo N=N- y son denominados colorantes azoicos (azocolorantes. La implementacin de un mtodo determinado para teir una fibra, depende tanto de la naturaleza del tinte como de la estructura de la fibra, Utilizando dos tipos de fibras, una natural como el algodn y una sinttica como el dacron, se realiz el teido de estas por dos mtodos, el teido directo para el primero y el teido por suspensin para el segundo. En la sntesis de los tintes azoicos, el paso mas importante lo constituye la formacin de las sales de diazonio; en este paso, se tuvo especial cuidado en cuanto a las condiciones de temperatura a las que estaba sometidas las soluciones, dedido a que estas sales se descomponen para evolucionar a gas nitrgeno reactivo incoloro, entre otros productos. Estas sales son mas estables que las sales de diazonio con grupos alquilo comunes La mayor estabilidad del catin diazonio benceno en comparacin con el catin diazonio alquilo se atribuye a que el grupo diazo del primero pasa a ser del sistema deslocalizado con el anillo de benceno en donde la carga positiva se deslocaliza sobre el anillo.

Ilustracin 7

El mecanismo de formacin de las sales de diazonio se muestran en el anexo A, en donde tanto las monoaminas como diaminas reaccionan con el acido nitroso que se forma debido al nitrito de sodio acuoso, este acido nitroso es inestable y se forma in situ, en donde el poco acido nitroso formado paulatinamente se puede protonar y perder agua para dar lugar al ion nitrosonio , que al parecer es el intermediario reactivo, aunque generalmete la produccin de estos iones es llevada a cabo con acidos diluidos para desplazar el equilibrio hacia la formacin del acido nitroso. La p-nitroanilina y la m-nitroanilina, son ambas aminas primarias que reaccionan via ion nitrosonio para formar cationes diazonios mediante un proceso de diazoacion. Lo mismo ocurre con la diamina, pero se forman dos cationes debido a la presencia de dos grupos NH2. El mecanismo de la formacin de las sales de diazonio, comienza con un ataque nucleoflico al ion nitrosonio para formar una N-nitrosoamina, despus de esta etapa ocurren una serie de procesos descritos en el anexo A. Las sales de diazonio, pueden sufrir reacciones de acoplamiento diazo, en donde el catin de la sal, se comporta como un electrfilo dbil, por lo que el anillo aromtico que ataca debe ser acompaado por un grupo de activante. Esto es lo que ocurre en la formacin de los azocolorantes, que tienen en sus

estructuras la unin azo N=N-. En la prctica, el compuesto con anillos z f -naftol, que tiene como grupo activante el OH. La formacin de los azocolorantes, se realiz de dos formas: la primera, en donde f -naftol asi que la reaccion ocurre en el interior de los poros de la tela y la segunda en donde la m-nitroanilina reacciona en la solucin con el -naftol (neutralizado la solucin antes) para producir un tinte suspendido. Dentro del mecanismo de reaccion, se tiene en cuenta q -naftol, al tener un grupo donador de electrones orto-para director, tiende a dar productos de sustitucin f (ver mecanismo anexo B). Hay dos aspectos importantes en torno al anlisis de una molcula de colorante, como primera medida la capacidad para quedar fija en una fibra o textil y como segundo aspecto la causa o razn de su color. - Capacidad del colorante para quedar fijo en la fibra Como ya se mencion, se utilizaron dos tipos de fibras, una natural y la otra sintetica, a la hora de hablar de la capacidad de fijacin de un tinte a la fibra, es pertinente hablar de la tela en si, de su estructura fsica y qumica y de la estructura del tinte. a) Algodn: es una fibra natural cosnstituida principalmente por celulosa.

Ilustracin 8

En esta cadena, cada grupo funcional se va repitiendo cada dos unidades, segn estructuraciones cristalogrficas realizadas, la distancia entre dos grupos aislados es de 103 , esta distancia influye sobre la afinidad de los colorantes capaces de teir esta estructura de celulosa. De la estructura de la celulosa, se deduce que es una cadena hidrofilica, esta es una caracterstica clave en el comportamiento de los colorantes sobre la fibra. Debido a que la estructura del algodn solo tiene grupos hidroxilos en su estructura, este no tie con colorantes cationicos o anionicos. Simples azocolorantes no se ligan muy bien al algodn, pero los colorantes diazo si actan como colorantes directos debido a que posee dos grupos azo R-N=N--------N=N-R; cuando estos dos grupos azo estn apartados por la distancia correcta ( 10,2 10,8 ) el tinte diazo se liga fuertemente al algodn, lo que ocurre es que la posicion de la distancia de los N del tinte diazo estn en la correcta posicion para el enlace de hidrogeno con los grupos hidrolilo en el algodn. esto es lo que ocurrira si la diamina utilizada reaccionara directamente en -naftol y despus se agregara al algodn.

Ilustracin 9

reaccionaron instantneamente.

-naftol

Es asi como ocurre el proceso de teido directo del algodn.


Ilustracin 10

Si se hubiese hecho la tintura con la diamina de la manera como se describi en el prrafo anterior, la tintura hubiese sido efectiva debido a la presencia de los dos grupos azo, pero, un resultado diferente se hubiese obtenido con la monoamina, debido a la formacin de un azocompuesto simple que no tendra un buen acoplamiento estructural; es por esto, que se han ideado mtodos para tinturar utilizando este tipo de azocompues. Uno de estos mtodos, es la formacin de tintes Ingrain o desarrollados, estos son formados dentro de la fibras, en donde 2 pequeas molculas son usadas para penetrar dentro de los poros de la fibra, una vez all reaccionan para formar el tinte Ingrain, el cual, a causa de su nuevo tamao queda atrapado dentro de la fibra. Las dos molculas pequeas que se mencionan corresponden a la sal de z -naftol, en este caso, se realiz dos tinturas, una con la solucin 1 y la otra con la solucin 2 que constituyen las sales de diazonio utilizadas. L -naftol, se introdujeron primero en la tela (impregnando la tela de gotas de esta solucin) y se dej secar para que no ocurriera la reaccion directa entre el -naftol y las sales de diazonio; al estar seca la tela, las gotas de las soluciones 1 y 2 penetraron ntimamente en esta y

Ilustracin 11

b)Dracron:
Ilustracin 12

Para teir este tipo de fibra sintetica, no se procedi igual que en el caso del algodn, por trituracin directa, debido a que este tipo de fibra no tiene grupos que permitan

que el colorante se aloje en su interior por interacciones directas, por tanto para teir esta tela, el mtodo diferente; la teido por dispersin, formando una tintura dispersa que bsicamente se aplica de la suspensin formada por la solucin 3 (tabla 1) -naftol, formando una especie de solucin no homognea (ver ilustracin 3) en donde las partculas de colorante empiezan a ir a la superficie debido a que el tinte formado es insuluble en agua ( recordando que se trabajo con soluciones acuosas). Tanto las partculas finas de colorante como tela, fueron sometidos a una temperatura de 90-100 C, agregando unas gotas de bifenilo, esto con el objetivo de evaporar el agua presente en la solucin. Este proceso de tintura, requiri de la utilizacin del bifenilo como disolvente, ya que al obtener el tinte insoluble, el disolvente actua como transportador disolviendo el tinte y llevando dentro de la fibra; el tinte no se liga propiamente a la fibra, sino, que est dispersado por toda esta. Debido a que no se utiliz un agente surfactante, la tintura de la tela no fue uniforme, aqu radica la importancia del bifenilo que es util para facilitar la disolucin del tinte sobre el dacron y del surfactante que ayuda a dispersar el tinte sobre la fibra, ya que las sustancias anfifilas tienen una fuerte tendencia en migrar hacia una superficie o una interfase liquido solido (se llama esto adsorcion), lo cual facilita que el tinte se forme entre las fibras de este tejido sinttico. - La coloracin Los tintes compuestos sintetizados, que son azoicos, tienen en sus

estructuras qumicas, con multiples dobles enlaces conjugados debido a la presencia de los anillos aromaticos, y adems poseen todos un heteroatomo en comn: el nitrgeno. En estos compuestos azoicos, el grupo N=N- (azo), se encuentra entre dos grupos aromaticos, haciendo parte de un sistema de electrones extendido, todo este sistema puede ser catalogado como un cromforo, ya que es la proporcin de la molecula responsable del color principal.
Ilustracin 13

En cuanto al teido directo, tanto el grupo -- N - de la sal de diazonio y el OH del naftol, sirven estas molculas fijndola en los poros del tejido, al estar ambos tipos de molculas en los poros, se forma el enlace y se produce la tintura de la tela debido a los nuevos enlaces naftol-sal de diazonio, estas nuevas estructuras poseen una conjugacin de dobles enlaces mayor a la inicial, forma deslocalizados que absorben luz a determinadas frecuencias y por consiguiente se obtienen diferentes resultados en el teido de la tela (ver ilustracin 5). Cuando el tinte es alojado en el interior de la tela, las cualidades que lo hacen un colorante se atribuyen al grupo yOH, que puede ser catalogado como un auxocromos (auyuda a dar color).

Este grupo auxocromo es muy eficaz al aumenta la intensidad de color, esto se debe a que puede actuar como un grupo que cede electrones, los electrones suministrados requieren un grupo cromoforo que les ofrezca el camino en que desplazarse, por tanto , desde este punto de vista el cromoforo se comporta como aceptor de electrones o sumidero de electrones, lo constituye el camino que va desde el primer anillo aromatico hasta el ultimo pasando por el enlace N=N- (ver ilustracion 13). Los niveles de energa cuantizados de los electrones moleculares estn ms juntos deslocalizados y la luz de la regin visible del espectro electromagntico es absorbida cuando los electrones son promovidos de un nivel de energa menor a uno mayor. A medida que el compuesto contenga mayor cantidad de dobles enlaces conjugados, absorber luz de mayor longitud de onda. Es por esto que por ejemplo, la diamina utilizada, la 3,3dimetoxibencidina, al ser transparente indicando que absorbe en la regin ultravioleta, a longitudes de onda mas cortas, pasa a hacer parte de un colorante con dos anillos bencnicos adicionales, es decir, entran en juego mayor numero de dobles enlaces, por tanto la energa necesaria para la excitacin de los electrones es menor y por consiguiente abasorbera a longitudes de onda mayores, dando una coloracin en el espectro visible, esto es exactamente lo que ocurr, un tinte refleja la luz no absorbida azulvioleta y absorbe luz de color verde de una longitud cercana a 524 nm. El color tanto de la m-nitroanilina como el de la p-nitroanilina, es amarillo; esta coloracin se debe al grupo crommforo

NO2, el color amarillo, es el color complementario reflejado, por tanto estos compuestos absorben la luz violeta que corresponde a una longitud de onda de 410 nm, al formar la sal de diazonio, sus colores no cambiaron, y al tinturar las diferentes fibras, ambos generaron una coloracin naranja, una mas intensa que otra debido a las posiciones del grupo nitro, pero, el punto es que ambos tintes ganaron un anillo aromatico mas en su estructura unido por el grupo azo, por tanto, la longitud de onda a la que absorben se modifica, aumentando, pasan de absorber luz electromagntica a 410 nm a absorber luz a 481 nm reflejando luz naranja; esto se debe al aumento de dobles enlaces en las estructuras. Para terminar, cabe resaltar que al lavar las dos fibras, ninguna present decoloracin, Indicando que la fibras teidas presentan resistencia a devolver la materia colorante que absorbieron, esta resistencia a devolver el colorante es una consecuencia de la energa de su unin, dependiendo a su vez de las relaciones entre las estructuras moleculares de las fibras y de la forma como se ha efectuado la tintura. Con esto se concluye que se ha podido apreciar la penetracin del colorante por dos mtodos diferentes pero que llegan al mismo fin. PREGUNTAS 1. Represente las estucturas de las tinturas preparadas en sus ecperimentos y clasifquelas como directas, anionicas, cationicas o de dispersin.

Tintura directa

Tintura directa

CONCLUSIONES El proceso de tintura, se puede definir como el proceso en donde un material textil al ser puesto en contacto con una solucin o dispersante de un tinte, lo adsorbe de tal forma que dentro de la estructura del textil, se generen interacciones tinte-fibra que no permitan que el colorante desaloje la fibra. Al igual que existen diferentes tipos de fibras, ya sean naturales o sinteticas, tambin existen diferentes molculas colorantes capaces de teir estos tejidos. El xito de la tintura de un tejido, radica en la implementacin del mtodo apropiado para la tintura, que asu vez tienen en cuenta tanto la estructura fsica como qumica de la tela a teir y del colorantes que se utiliza. El algodn, se tie exitosamente con los azocolorantes mediantes una tintura directa que se forma en el interior de los poros de la fibra, de esta manera, las molecualas de colorante formadas debido al aumento de tamao no logran salir y se quedan fijas en la tela. El dacrn, al ser un polmero hidrofofo, no puede ser teido en solucin acuosa, es por esto que la utilizacin de un mtodo de tintura por dispersin result exitoso debido a que permite teir el tejido mediante la utilizacin de un tinte

Tintura dispersa

2. Represente la estructura del dacrn y explique porqu es necesario usar el teido por dispersin. Ver anlisis 3. Cul de los tintes ensayados tiene la mayor afinidad por el algodn? Explique usando representaciones estructurales. El tinte que tiene mauor afinidad por el algodn es el preparado a partir de la diamina, debido a que este tinte presentara dos grupos azo N=N- que pueden interactuar con los hidrogenos del grupo hidroxilo de la celulosa. Ver anlisis. 4. Represente la estructura de la seda y de un posible tinte efectivo para ella.

La seda contiene tanto grupos COO- como NH3+, as que puede teirse con tinturas ionicas. Para teido directo se puede utilizar el acido picricro.

insoluble en agua que es llevado a todos los espacios de la fibra mediante la utilizacin de un disolvente y un agente surfactante. REFERENCIAS BIBLIIOGRAFICAS http://www2.uwsuper.edu/jlane/320/dyei ng.pdf http://scioto.dublin.k12.oh.us/academics/s cience/bolles/CHEM_ONE/16_DYES/Dye_bi nding_lab.pdf

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