TEMA 2

BIOMOLECULAS: GLCIDOS

 Compuesto

de C, H, O principalmente Quimicamente son

Polihidroxialdehdos (aldosas) Polihidroxicetonas (cetosas)

Tambin

pueden presentar otros grupos: carbonilo, amino, sulfrico, fosfrico, etc. Azcares sabor dulce Hidratos de Carbono (CH2O)n

 Osas

o Monosacridos

Glcidos sencillos no hidrolizables

sidos

Resultan de la unin de 2 o ms monosacridos mediante enlace O-glucosdico Se clasifican en:

Holsidos Formados exclusivamente por monosacridos Oligosacridos: 2-10 molculas de monosacridos Polisacridos: > 10 molculas de monosacridos

Homopolisacridos: 1 tipo de monosacridos Heteropolisacridos 2 o ms tipos de monosacridos

Hetersidos Formados por monosacridos y otras sustancias no glucdicas Glucolpidos y Glucoprotenas

1 molcula de Polihidroxialdehdo o Polihidroxicetona Clasificacin

N Carbonos: 3 (triosas), 4 (tetrosas), 5 (pentosas), 6 (hexosas), 7 (hexosas), etc. Nombre: aldo /ceto + prefijo n C + osa. Ej.: Cetohexosa, Aldopentosa

Representacin de su estructura
Proyeccin de Fisher (lineal) Triosas y Tetrosas Proyeccin de Haworth (cclica) Pentosas y Hexosas

Anillo de 5 C Furanosa (Aldopentosas y Cetohexosas) Anillo de 6 C Piranosa (Aldohexosas)

Ciclacin: puente de O entre

el grupo aldehdo del C1 y el OH del C4 en aldopentosas o C5 en aldohexosas el grupo cetona del C2 y el OH del C5 en cetohexosas C del grupo carbonilo se transforma en un nuevo carbono asimtrico llamado Carbono Anomrico

ANILLOS

-D-Glucopiranosa

PROYECCIN DE FISHER

PROYECCIN DE HAWORTH

Forman cristales blancos en estado slido Muy solubles en agua grupos -OH y H P de H Generalmente de sabor dulce Poder reductor grupo carbonilo Pueden formar enlaces hemiacetlicos internos y glucosdicos con otras molculas grupo carbonilo Se oxidan en presencia de sustancias menos oxidantes que ellos Presentan C asimtricos

Actividad ptica Isomera ptica

Los monosacridos con C asimtricos en disolucin desvan la luz polarizada hacia la derecha o izquierda diferenciando entre 2 tipos de monosacridos: Dextrgiro (+) y Levgiro (-), respectivamente

La D-Fructosa es levgira

ptica o Esteroisomera
Se basa en la presencia de C asimtricos Tipos de ismeros pticos:

Esteroismeros D (mayora) y L Imgenes especulares no superponibles Qumicamente iguales pero distinta disposicin espacial OH del C asimtrico ms alejado del grupo carbonilo D (OH a la derecha) y L (OH a la izquierda) N = 2n (n =n de carbonos asimtricos) Anmeros y Se diferencian en la posicin del OH del C anomrico. si el OH est abajo (OH y el CH2OH estn en distinto plano) y , si el OH est arriba (OH y el CH2OH estn en el mismo plano) Epmeros Slo se diferencian en la configuracin espacial de uno slo de sus C asimtricos

Anmeros

Enantimeros

Epmeros

 De

funcin

Igual frmula molecular y distinta funcin.

(C3H6O3)

Ismeros de funcin

Gliceraldehdo y Dihidroxiacetona: importantes intermediarios metablicos Ribosa: componente de ribonucletidos Desoxirribosa: componente de los desoxirribonucletidos Ribulosa: ciclo de Calvin fijacin del CO2 Glucosa: principal fuente de energa Galactosa: fuente de energa, forma parte de la lactosa Fructosa: fuente de energa, libre y formando parte de la sacarosa Aminoazcares: glucosamina (componente de la quitina) Polialcoholes: glicerol (componente de las grasas y fosfolpidos cidos urnicos: glucurnico y galacturnico

Glucosamina

Glicerol

cido Galacturnico

 Resultan

de la unin de 2 monosacridos mediante enlace O-glucosdico Tipos

Monocarbonlico Poder Reductor Entre un -OH hemiacetal y un OH distinto con la perdida de una molcula de H2O Dicarbonlico Sin Poder Reductor Entre los OH hemiacetalicos con la prdida de una molcula de H2O

-D-Glucopiranosil (14) -D-Glucopiranosa

-D-Glucopiranosil (12) -D-Fructofuranosa

-D-Galactopiranosil (14) -D-Glucopiranosa

< 10 molculas de monosacridos o sus derivados unidas por enlace O-glucosdico Alto peso molecular Insolubles en agua (celulosa) Forman dispersiones coloidales (almidn) No tienen poder reductor Hidrolizables Funciones estructurales () y energticas () 2 Tipos :

Homopolisacridos: formados por 1 slo tipo de monosacrido Heteropolisacridos

Almidn

Polisacrido de reserva de energa en los vegetales. Se almacena en semillas, tubrculos, rizomas, etc. No es soluble en agua 20% de -Amilosa: -D-Glucosas unidas por enlaces (14) formando cadenas lineales dispuestas helicoidalmente, 6 glucosas por vuelta. Puede ser hidrolizada en glucosa y maltosa por medio de y Amilasas que atacan los enlaces (14). La maltosa es sustrato de la maltasa. 80% de Amilopectina: cadenas lineales helicoidales de -DGlucosas unidas por enlaces (14) con una ramificacin cada 12 glucosas. Las ramas son de 24-30 anillos de glucosa que se unen a la cadena principal por enlaces (16). Es atacada por amilasas, que rompe los enlaces (14) y por la enzima desramificadora, que rompe los enlaces (16) produciendo glucosa y maltosa.

Amilosa

Amilopectina

Glucgeno
Polisacrido de reserva energtica en los animales Se almacena en el hgado y en el msculo -D-Glucosas unidas por enlaces (14) y con ramificaciones en (16) cada 8-12 glucosas

Hidrolizado hasta glucosa por accin de amilasas sobre los enlaces (14)y la enzima desramificadora sobre los enlaces (16)

Fructanos

-D-Fructosa unidas por enlaces (21)

Mananos
Manosa Bacterias levaduras y vegetales

Xilanos y Arabinanos
D-Xilosa y L-Arabidosa Vegetales

Dextranos
Bacterias y Levaduras Inters farmacutico -D-Glucosas unidas por enlaces (14) y con ramificaciones en (12), (13) y (13)

Celulosa

Polmero lineal de -D-Glucosas unidas por enlaces (14) Disposicin en paralelo estabilizada por puentes de hidrogeno Insoluble Inerte, solo puede ser atacada por enzimas de ciertas bacterias o protozoos. Pared Celular Vegetal

 Quitina

Polmero de N-acetil-Dglucosaminas unidas por enlaces (14) Cadenas paralelas Exoesqueleto de insectos y crustceos y Pared Celular de hongos

Murena

Red de cadenas paralelas de azcares unidas entre s por pptidos. Formada por dmeros unidos por enlace enlaces (14) de N-acetil--Dglucosamina y N-acetil-murmico, ambos unidos mediante enlace (16). Origen bacteriano Polmeros cidos y neutros muy ramificados Pared celular primaria de las clulas vegetales Polmero de D-Xilosa (14) y ramificaciones de otros monosacridos Pared celular de las clulas vegetales Polmero de D/L-galactosas, algunas esterificadas con H2SO4 Producido por las Algas Rojas Aplicaciones en microbiologa Polmeros de Arabinosa, Galactosa y cido Glucurnico. Funcin defensiva frente a heridas y estreses, e industrial. Segregada por plantas Polmeros de aminoazcares y cidos urnicos, algunos esterificados con H2SO4 cido hialurnico (matriz del tejido conjuntivo), Heparina (Anticoagulante)

Quitina

Hemicelulosa

Agar-agar

Gomas

Glucosaminoglucanos

 Parte

glucdica y Parte no glucdia llamada Aglucn o Genina Glucolpidos

Componentes de las membranas celulares Ganglisidos y Cerebrsidos Protombina, Inmunoglubulinas, Receptores de membrana, etc.

Glucoprotenas

Explique la importancia biolgica de los siguientes glcidos: glucosa, ribosa, almidn y celulosa Exponga razonadamente la causa por la que podemos digerir el almidn y no la celulosa Defina qu son los monosacridos. Indique el nombre que reciben en funcin del nmero de tomos de carbono. Cite dos funciones biolgicas de los monosacridos. Nombre dos polisacridos importantes y la funcin que realizan. Explique qu accin desarrolla la enzima que cataliza la siguiente reaccin

Lactosa + agua glucosa + galactosa

Cite 2 ejemplos de monosacridos con 5 tomos de carbono y otros 2 con 6. Diferencie disacrido y polisacrido.

Indique la composicin qumica y una funcin de los monosacridos y polisacridos. Describa el enlace O-Glucosdico. Proponga un ejemplo de este enlace utilizando las frmulas de dos molculas diferentes entre las que sea posible su formacin. Indique el tipo de molcula resultante. Nombre el polisacrido ms abundante en las paredes de las clulas vegetales, enumero tres de sus propiedades biolgicias y explique el fundamente fsico-qumico de las mismas. Justifique la diferencia en valor nutricional para las personas entre el almidn y el referido polisacrido. Indique dos funciones biolgicas de los monosacridos. Describa el enlace O-glucosdico y analice las caractersticas estructurales y funcionales de tres polisacridos de inters biolgico.

 Relaciona

Desoxiazcar Cetosa Disacrido Aldosa Polisacrido

Un

Glucosa Celulosa Desoxirribosa Fructosa Lactosa

polisacrido formado por restos de glucosa y localizado en un tejido vegetal, dio por hidrlisis un disacrido diferente del que se obtiene de la hidrlisis del glucgeno. Razone cual es el polisacrido.