ALCANI.

CICLOALCANI

Definiie. Nomenclatur.Obtinere.Proprietati.Importanta
chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

C H
n 2n+2 Para ine! hidrocar"uri aciclice #a$ura$e %n care $o&i a$omii de car"on #un$ lega&i cu leg'$uri #im(le. re(re)en$are #im(li ica$' CH*++++++++.me$an, (rimar CH3-CH3++++++e$an , C3H.+++++++...(ro(an , 3 CH
3

$er$iar

C3H.+++++++..."u$an C H +++++++...(en$an,
/ 12

C CH
cua$ernar
3

CH
3

CH2

CH3

CH CH

#ecundar

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Alcan

Radical monoval ent CH3-

Simbol

Radical divalent

Radi cal trival ent me$in

CH

me$an CH* CH -CH e$an

3 3

M e

me$il en

CH3-CH2-

0 $

CH2

e$ilid en e$il en

CH3 CH
CH CH
CH3-CH2-

CH CH CH (ro(an
3 2 3

CH2-

P r

CH

Pro(ilid en
CH
3 CH

1,3-(ro(ilen CH2

CH2 CH2

1,2-Pro(ilidenn
CH
3

CH CH2

i)o(ro(ilid en

CH

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Lungimea leg'$urii C-H e#$e de 0,101 nm %n me$an 2i 0,11nm %n celelal$e hidrocar"uri. Lungimea leg'$urii C-C e#$e de 0,1/*nm H H H H H HH H C C H C C C C C H C H H H H HH H H

Structur i proprieti caracteristice

CH -H
3

con orma$ia alcanilor #u(eriori - #$ruc$ura )ig)ag CH CH -H3CH 4 CH3 2 3 2

3CH 4 C3 3

. 10*

1. 1/ 1 1 hidrogen 2i car"on! 0nergiile de di#ociere 5aria)' unc&ie de na$ura a$omilor de 0 36cal/mol4 di#oc

Analiza conformaional 7nce(8nd cu e$anul, alcanii (o$ (re)en$a o in ini$a$e de con orma&ii ca urmare a ro$a&iei li"ere %n 9urul leg'$urii ? :#u"#$i$uen&ii #e (o$ a2e)a %n con orma&ii ecli(#a$e 2i in$ercala$e. Denumim ace#$e #$ruc$uri, ce di er' doar (rin ro$a&ia leg'$urilor #im(le ale i)omerilor de con orma&ie, con ormeri #au ro$ameri. ;$udiul 5aria&iei energe$ice a unei molecule cuno#cu$e ce ro$e2$e a$omii #au gru('rile de a$omi %n 9urul leg'$urii #im(le #e nume2$e analiz conformaional.

chimie organica anul II / 2013/Rodica

Dinica

chimie organica anul II / 2013/Rodica

Dinica

Surse naturale i procedee industriale pentru hidrocarburi saturate ? Gaze naturale metan! ? "idrocarburi rezultate din prelucrarea petrolului Petrolul brut ieiul!este un amestec comple# de hidrocarburi saturate i aromatice$ alturi de cantiti mici sub %&! de compui cu o#i'en$ sulf i azot. ? distilarea primar ( fraciuni pe anumite inter)ale de temperatur i cu compoziii diferite* capul de distilare$ benzinele$ petrolul lampant$ motorina$ pcura. ? Cracarea termic(+nclzirea la temperaturi de ,--(.--/ $ rezult0nd i cantiti mari de 'aze metan i alchene 12(13!. Pentru obinerea benzinelor saturate folosite drept carburani! benzina de cracare se hidro'eneaz +n prezen de catalizatori pe baz de molibden depus pe o#id de aluminiu hidrocaracare!. ? Cracarea catalitic( trecerea fraciunilor 'rele de motorin +n stare de )apori peste catalizatori formai din silicai de aluminiu naturali sau sintetici$ aflai sub form de pulberi pat fluidizat! la temperaturi relati) 4oase. Se formeaz fraciuni 12(1, i hidrocarburi aromatice.

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

"idrocarburi rezultate din prelucrarea crbunilor

? ? ? a. hidrogenarea direct 3<er$helo$4 C +2H CH #e reali)ea)' $rec8nd un curen$ de hidrogen (rin arcul elec$ric %n$re doi elec$ro)i de c'r"une 2i re)ul$' can$i$'&i mici de me$an! 2 *

(rocedeul <ergiu# de o"&inere a "en)inei #in$e$ice #e u$ili)ea)' ca ma$erie (rim' c'r"uni o#ili. Hidrogenarea #e e ec$uea)' la */0-*=0> 2i 200-300 a$m, olo#ind un ame#$ec de o?ala$ de #$aniu, moli"da$ de amoniu 2i #ul a$ ero#. / 10

Prin ace#$ (rocedeu #e o"&in ame#$ecuri C -C .

? ? ? ? b. transformarea n oxid de carbon i hidrogenarea acestuia Ni CO + 3H 2 CH +H O * 2

Pe acea#$' reac&ie #e "a)ea)' (rocedeul @i#cher ABro(#ch de (re(arare a "en)inelor #in$e$ice olo#ind ca$ali)a$ori de o?id de ier #au co"al$ %n (re)en&a hidro?i)ilor alcalini. Ci (rin ace#$ (rocedeu #e o"&in ame#$ecuri.

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Metode de sintez ale 1(" hidrocarburilor saturate 5eacii +n care se formeaz le'turi
a.Hidrogenarea alchenelor cu hidrogen molecular %n (re)en&a ca$ali)a$orilor de hidrogenare! Ni, P$, Pd, la $em(era$ur' 2i (re#iune En/CH COOH 2 CH R 2 C C 3 R R H2 , De RCH

b.Reducerea H compuilor halogenai H

c.Hidroliza carburilor metalice

R F +

LiAlH * H /P$, Ni 2

R H

Al C +12 H O
* 3 2

*Al3OH4 + 3 CH
3 *

d.Hidroliza compuilor organometalici i organomagnezieni

?? ?? ?? ?? R D + H OH R F + Dg

e$er

R H + DOH ?? ?? R DgF H O

e.Reducerea alcoolilor sau a derivailor funcionali

R OH + HI -randamen$ mic

;N, Pro#u -H O
2

R I

HI

I2

+ RH

RH + Dg3OH4F

f.Reducerea compuilor carbonilici 3ce$onelor ne#ime$rice4 #e (oa$e reali)a %n dou' moduri!

R C RG

En/HCl

RCH2
O NH2NH2

RG

(Metoda 1lemmensen $ cu 6n7"1l

<- , B

-De$oda 6i9ner-Hol ! H2N-NH2 H2O/ NaOH, 1/0 C RCH anul II / 2013/Rodica RGchimie + N +Horganica O
2 2 2

Dinica

Metode de sintez ale hidrocarburilor saturate

5eacii +n care se formeaz le'turi 1(1
g. Reacia compuilor halogenai cu metalele 3 Hur$), 1.//4

2R

F + 2 Na
CH CH I + Na
3 3 2 2 3 2

R R + 2 NaF
- + CH CH Na 3 2

+ NaI CH CH CH CH + NaI
3 2 2 3

CH CH -Na+

+ CH CH I

;N2

h.Sinteza anodic 36ol"e, 1.*34con#$' %n elec$roli)a #'rurilor de #odiu ale aci)ilor organici %n #olu&ie a(oa#'
-H anod

CH

O O-

CH3
3

+ CO

CH3 C O - + O Na

CH3 CH

CH

+e ca$od

Na

H O 2

NaOH +

1/2 H2

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

etoda Core! u$ili)ea)' com(u2i cu(roli$ici organici de $i(ul R2CuLi.

H C 2 H C
3 3

CH <r

2 Li - 2 Li<r
H 3C

H C 2 H C
3 3

CH Li

CuI -LiI

H3C
H3C

CH

Cu 2

Li

R <r

H3C

CH

+ Li<r +

H 3C CH Cu HC
3

Proprietile fizice ale alcanilor

Primii $ermeni ai #eriei #un$ ga)o2i 3me$an, P I-1J* o , #au "u$an, P I -0,/o 4. 7n m'#ura %n care greu$a$ea molecular' cre2$e, ei de5in lichi)i 3de la (en$an, ( I3/o la he?adecan C1JH3*4, a(oi #oli)i 3he($adecan, ($I22o 4 $o$u2i, (unc$ele lor de u)iune nu de('2e#c

100o 3($I11o (en$ru he?aco$an, CJ0H1224 Alcanii au den#i$'&i mai mici dec8$ a(a, #un$ hidro o"i. Alcanii in eriori #e di)ol5' %n alcooli, cei #u(eriori %n e$er 2i deri5a&i halogena&i. Punc$ele de ier"ere 2i de $o(ire cre#c cu cre2$erea ma#ei moleculare 2i #cad cu rami icarea. Pen$ru i)omerii C/ H12 , #(re e?em(lu, (unc$ele de ier"ere #un$!
o 1 C 2/ C 3/ C 7n #$are na$ural', alcanii e?i#$' %n mare can$i$a$e %n )'c'min$ele na$urale de ga) 2i (e$rol. Ace#$e )'c'min$e (ro5in din len$a o#ili)are a di5er#elor organi#me (rei#$orice. Cu e?ce(&ia (rimilor $ermeni ai #eriei, merg8nd de la CH * la CJH1*, e#$e im(o#i"il de i)ola$ i)omerii #e(ara$ din cau)a num'rului lor a#$ronomic. o o

La ma#e moleculare egale, i)omerii ce (o#ed' #$ruc$uri mai rami ica$e (o#ed' (unc$e de ier"ere mai #c')u$e.
chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

5eacti)itatea alcanilor Descompunerea termic

Cracarea n-"u$anului are loc a#$ el

C -C 1 2

CH
3

H + CH
2

CH CH
3 2

deme$anare

*0K 3JK 1JK

CH
* 10

*/0-J00OC

C2 -C 3

CH CH 3 3 H C 3

+ CH
CH CH 3

CH
2

di#(ro(or$ionare dehidrogenare

CH

-H
2

L*+2M + "u$adiena ./0 C

o

./0 C - 2H
2

100-1200 C

e$ena

-2H
2

chimie organica anul II / 2013/Rodica

Dinica

5eacii de substituie

a. halogenarea ". #ul oclorurarea c. #ul o?idarea d. ni$rarea,ni$ro)area, o?imarea

e. reac&ii de in#er&ie a me$ilenului

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Halogenarea alcanilor
R H

+
#au

???

#au

h?

R F

+ HF

+ ;O Cl
R H
2 2

(ero?i)i
o

R Cl + HCl + ;O
2

$I*0-J0 C

Decani#mul reac&iei, homoli$ic %nl'n&ui$ , decurge %n $rei e$a(e!

1. Iiniierea

Propagarea are doua reac&ii elemen$are 3reac&ie e?o$erm'4! a.extragerea de proton CH Cl * b.extragerea de clor

Cl Cl

h?
+

2 Cl
CH
3

endo$erma
+

HCl

CH
3

+ Cl
2

CH Cl
3

+ Cl

ntreruperea 3e?o$erm'4 #e (oa$e reali)a %n dou' moduri, (rin dimeri)are #au com"inare! CH CH dimeri)are + CH 3 3 CH 3
3

CH3

+ Cl

CH Cl
3

recom"inare

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Stereochimia reaciei de halogenare

C2H/ C H+ Cl. H CH
3 2H/ ?. CL C H CH 3

?. I . M Cl
a CH
3

a H C CH
3

2 / C . H"

" C H
2 /

H Cl C C H

2 /

H CH

C
3

Cl

ame#$ec racemic3d,l4

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Sulfoclorurarea are loc o$ochimic 2i conduce la ame#$ec de i)omeri clor#ul onici

R CH H + ;O Cl
2 2 2

h?? *0-.0 C R CH2 ;O2Cl + HCl ROOR

Sulfoxidarea direc$' a alcanilor e#$e un (rocedeu de mare im(or$an&' $ehnic' ce con#$' %n reac&ia
H O
2

R CH

;O H
3

R CH2 ;O2Cl +

NH
3

R CH
2

;O NH
2 2

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

O#idarea alcanilor

"rderea complet n prezena oxigenului.

3n+1 +

O
CH
n

nCO2 + 3n+14H2O -N

2n+2

"utooxidarea alcanilor.

CH
3

CH
H

H C C 3

O2 +

H<r
ROOR H C
3

CH
3

C O OH CH
3

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

#xidarea catalitic a metanului

o

CH

*00-J00 C + o?i)i o a)o$ * 2 *00 C CH* + 1/2O2 1/0a$m O

CH2O + CH3OH

H O

#xidarea parial a metanului -o"&inerea negrului de um

CH + O
* 2

1000-1200 C

+ C

2H O

chimie organica anul II / 2013/Rodica

Dinica

o?idarea la ga) de #in$e)', reac&ie u$ili)a$' la a"ricarea me$anolului, alcoolilor #u(eriori 2i

"en)inelor #in$e$ice!

CH + 1/2O ./0 C,Ni

* 2

CO + 3H
2

#xidarea alcanilor superiori, C -C , #u l8nd aer %n (ara in' $o(i$' la $em(era$ur' de .0-120oC
%n (re)en&a #'rurilor de mangan conduce la aci)i gra2i
20 30

R RG
#xidarea enzimatic

O2

R COOH

+ RG COOH

R H

en)ime C1-C.

R OH

chimie organica anul II / 2013/Rodica

Dinica

"monoxidarea metanului are la "a)' (rocedeul $ehnic de o"&inere a acidului cianhidric 3Andru#o54

CH
*
Dehidro'enarea alcanilor

NH +

1/2O2

1000oC 3H O 2 P$ + HCN

.Alcanii cu ca$ene CJ-C. #u er' o reac&ie de cicli)are in$ramolecular' CH

CH
3 3

CH CH
2

CH3

P$/Al O

2 3

H + 2

*K
Izomerizarea alcanilor 3Neni&e#cu4. 7n urma i)omeri)'rii alcanilor re)ul$' alcani rami ica&i 2i ame#$ecuri de alcani rami ica&i ce %m"un'$'&e#c cifra octanic $C# 35aloare con5en&ional' ce carac$eri)ea)' re)i#$en&a la de$ona&ie a unui com"u#$i"il (en$ru mo$oare cu a(rindere (rin #c8n$eie4. ;e con#ider' c' 2,2,* $rime$il(en$anul are CO 100, com(ara$i5 cu n-he($anul care are CO I 0. chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

1JK

CH CH
3 2

CH CH
2 3

AlCl3/RCl

3 CH HC C CH

JK

8lchilarea alcanilor cu alchene.

3 3 H 1*K

Reac&ia e#$e u$ili)a$' (en$ru o"&inerea "en)inelor cu CO mare 3i)oalcani4.

CH3 H3C C CH 3 H CH3 + CH
2

CH3

H ;O
2 *

CH3 CH3 H C C CH CH CH
3

CH2 C CH3
CH3 H C C CH
3 3

CH3

CH 3 H C C CH
3 3

CH3

H CH3

CH
3

CH
3

CH3

CH3

CH2 C
CH
3

CH3 CH3

H C C CH C 3 CH 2
3

CH
3

H3C C CH CH CH 2
3

H3C C CH3 CH2 C

CH3 chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

CH3

5eprezentani

Metanul #e g'#e2$e %n #coar&a $ere#$r' #u" orm' de )'c'm8n$ de me$an cura$ #au %n ame#$ec. De$anul re)ul$' (rin ermen$area 3(u$re)irea4 cu "ac$erii a unor re#$uri de animale 2i mai ale# 5ege$ale, %n condi&ii anaero"e, %n undul lacurilor 3ga) de "al$', Ool$a, 1==.4. Ace#$ (roce# de (u$re)ire #e olo#e2$e a#$')i , %n condi&ii con$rola$e, (en$ru a ace ne5'$'m'$oare de2eurile organice din a(ele de #curgere ale marilor ora2e. 0#$e un ga) com"u#$i"il cu mare (u$ere caloric'. Ar# cu can$i$'&i in#u icien$e de aer, %n in#$ala&ii #(eciale, re)ul$' car"on in di5i)a$, negru de um, u$ili)a$ la a"ricarea an5elo(elor.

CH*

O2

2H O

De a#emenea, e#$e ma$erie (rim' u$ili)a$' la a"ricarea ace$ilenei. Omologii me$anului #un$ u$ili)a&i %n #in$e)e organice. Parafina e#$e un ame#$ec de n-alcani C -C
o 20 o

C 2i e#$e olo#i$' %n $ehnica armaceu$ic' %n ame#$ec cu "a)e de unguen$e (en$ru a m'ri 58#co)i$a$ea ace#$ora. Pn ame#$ec de n-alcani
J 12 12 1/

2.

cu (unc$ de $o(ire /0-/=

cu (unc$ de ier"ere 3.-/J C e#$e olo#i$ #u" numele de )aselin %n $ehnica armaceu$ic' (en$ru unguen$e. Gazolina e#$e un ame#$ec de n-alcani C -C . 9erosenul e#$e un ame#$ec de n-alcani C -C . chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

1I1:O8:18NI ? Dul&i com(u2i organici con&in cicluri de a$omi ? Car"ohidra&ii (e care %i con#um'm #un$ com(u2i ciclici, nucleo$idele ce con#$i$uie ADN-ul 2i ARN-ul #un$ com(u2i ciclici, an$i"io$icele u$ili)a$e %n $ra$area maladiilor

#un$ com(u2i ciclici

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

? Da$ori$' #$ruc$urii 2i com(or$'rii chimice di eri$e, cicloalcanii #e %m(ar$ %n unc&ie de m'rimea ciclului %n ! ? cicloalcani cu inele mici3C3-C*4 ? cicloalcani cu inele normale 3C/-C=4

cicloalcani cu inele mari 3(e#$e C=4

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

%zomeria geometric a cicloalcanilor Ca 2i alchenele, inelul cicloalcanilor are re#$ric&ie la ro$a&ia li"er'. La cicloalcanii #u"#$i$ui&i, doi #u"#$i$uen&i (o$ i ie de o (ar$e 3ci#4 ie de cealal$' (ar$e a ciclului3$ran#4.

CH CH
3

CH3 CH
CH

CH3H HH
3

CH

H H CH C
3 3

HC
3

CH3

H3C HH C
3

CH3

metilciclopentan

1 !"dimetilpropil"

ciclohexan

ci#-1,2-dime$ilciclo(en$an

$ran#-1,2-dime$ilciclo(en$an

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Metode de obinere

Cele mai mul$e me$ode de o"&inere au la "a)' reac&ii de cicli)are ale com(u2ilor aciclici cu unc&iuni. ?

Sinteza tip ;urtz,

CH
2

CH

CH <r
2 2

2Na

CH

CH CH <r
2

CH2
-2Na<r

CH

CH CH
2

=0K

<r H C <r

CH <r C CH <r
2 2

2En -2En<r

H C

H C 2 H C

CH2 C
CH

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

? Metode speciale ? hidrogenarea ca$ali$ic' a arenelor ! 3H ,Ni 2 o ? dehidrogenarea cicloalcanilor!

.0 C

i)omeri)area cicloalcanilor!
AlCl
3

chi m i e organica anul I I / 2013/Rodica Dinica3 K 1 =K

Proprieti fizice

formula #icloalcanul ciclo(ro(an ciclo"u$an ciclo(en$an ciclohe?an ciclohe($an ciclooc$an C3HJ C*H. C H C H C H
/ 10 J 12

Punct de fierbere $o 3 1 * 1 . 1 11 . 1* .
#%

Punct de topire $o 12 / 1 = 1 1 *
#%

den&itate

= 1* C.H1J

0,= 2 0,= / 0,= * 0,= . 0,. 1 0,. 3

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

1aracteristici

IR! ;(ec$rele (re)in$' 5i"ra&ii de 5alen&' #ime$rice 2i a#ime$rice ale gru('rilor CH2. RDN !
De(la#'rile chimice #(eci ice gru('rilor CH2 5aria)' cu m'rimea ciclului. ciclo(ro(an Ciclo"u$an ciclo(en$an ciclohe?an

spectrale

IR!?#im

30 20 -

2. 1J 21 =* 1* ** 1, 1J

2. J. -

2./ 3 212 = 1*/ 0 1,* *

IR!?a#im

IR! ?

1* */ 1, /2

RDN! ?((m

0, 22

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

? ?

1onformaia cicloalcanilor Con orma&ia 2i #$a"ili$a$ea ciclurilor (oa$e i in luen&a$' de urm'$oarele $en#iuni! $en#iunea angular' , <aeQer3de5ierea 5ale&elor de la unghiul $e$raedric normal4: $en#iunea de $or#iune, Pi$)er3 de5ierea de la con orma&ia in$ercala$'4: $en#iuni #$erice 3da$ora$e or&elor de re(ul#ie 2i de a$rac&ie din$re a$omii nelega&i! in$erac&ii 1,3-dia?iale, $en#iune Oan der Haal#: in$erac&ii di(ol-di(ol4. 1iclopropanul Ciclo(ro(anul e#$e #ingurul cicloalcan (lan
H 11J H
H H
J0o
o

H C H H
C

lega$uri $i( R"ananaR C

H H

chiar 1iclobutanul 0#$e un cicloalcan ne(lan de2i o nu 5reme a o#$ con#idera$ (lan.

ecli(#a $e

..o

H H

con orma$ie (li a$ a a unei lega$uri D i nica

H H

chimie orgHanica anul II / 2 0 1 3 / R od

(r o ie c $i a N

H H

nu chiar ecli(#a $e

ic a
eS m an

con orma$ie (li a$ a a unei lega$uri D i nica

Ciclopentanul ? Chiar dac' e#$e re(re)en$a$ ca un (en$agon regula$ (lan, unghiurile de leg'$ur' 5or i 10.o, o 5aloare oar$e a(ro(ia$' de unghiul $e$raedric de 101,/o. Ciclo(en$anul ado($'

o con orma&ie $i( T(licU, con orma&ie care reduce $en#iunile din ciclu.
H H H
H

H H

HH
H

H con orma$ia R(licR a ciclo(en$anului

(roiec$ia NeSman ce ara$a lega$urile ecli(#a$e

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

1iclohe#anul nu are #$ruc$ur' (lan'. Ciclohe?anul (oa$e (re)en$a dou' con orma&ii mai #$a"ile! T"aieU

chimie organica anul II / 2013/Rodica

2i T#caunU . Din$re ace#$ea, con orma&ia T#caunU e#$e cea mai #$a"il'.

Dinica

1iclohe#anul

1onformatii
H

H H H H

H H

H H H

H
CH2 H H H H H

H
H

H H

CH2 CH2

HH

HH H H H con orma$ie ecli(#a$a

H H

H H

HC
2

(roiec$ie NeSman

con orma$i e #caun

(roiec$ie NeSman

"aie #ime$rica

/ H 2

H
1

H H J H H / 2
1

a e J a

a
1

H
J

H H
/

J
1

H 2 e e

H
/ 3 23 * a * H

e H
3 H H con orma$ia H H #caun cu lega$urile a?iale 3accen$ua$e4 *H

e #i ecua$oriale

e 3

cicl ohe ?an #cau n

cu lega$uri a?iale

ciclohe?an #caun cu lega$uri ecua$oriale

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

Dinica

a anul II / 2013/Rodica chimie organi

In5er#ia ciclului

in$erac$ii 1,3-dia?iale

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

"ID5O185<=5I <I( >I PO:I1I1:I1?

. a. Sisteme spiranice. Com(u2ii %n care dou' #au mai mul$e cicluri #un$

uni$e (rin$r-un a$om #e nume#c #(irani

J * #(iro L2.2M (en$an
/ 1 = . 3 2 1 . =

10 1
2 / * 3

#(iro L2./M oc$an

#(iro L*./M decadiena-1,=

&xerciiu' redai formula &tructural a compu&ului' &piro(! )* hexan. b. Sisteme cu inele condensate +n poziile %$2

Pn e?em(lu %l con#$i$ue decalina a$omi ca( ! H H

de (un$e H H ci#-decalina

a$omi ca( de (un$e

H H

$ran#-decalina

3"icicloL*.*.0Mdecan 4 chimie organica anul II / 2013/Rodica

Dinica

c. Sisteme bi(sau policiclice cu punte. Com(u2ii %n care dou' #au mai mul$e cicluri #un$ uni$e (rin$r-o (un$e me$ilenic' #e nume#c "i- #au (oliciclici. ;e denume#c ad'ug8nd (re i?ul "iciclo 3$riciclo-, e$c4 la numele alcanului cu acela2i num'r de a$omi de car"on, indic8nd %n (aran$e)e num'rul a$omilor de car"on din iecare din (un&ile (rin care #un$ lega&i cei doi a$omi de car"on con#idera&i ca(e$e de (un$e! ca( de (un$e H C CH2 CH2 CH
2

(un$ea cu un a$om de car"on H2C HC

2

(un$ea cu doi a$omi de car"on

(un$ea cu doi a$omi de car"on "icicloL2.2.1M he($an3nor"ornan4

C H

ca( de (un$e

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

trans(Decalina Decalina 3biciclo@3.3.-Adecan4

cis(Decalina

B(Methilbiciclo@3.C.-Anonan B(Metilbiciclo@C.2.%Aoctan
chimie organica anul II / 2013/Rodica

Dinica

7n ca)ul #i#$emelor $riciclice #e #$a"ile2$e o (un$e (rinci(al' a#$ el %nc8$ de o (ar$e 2i de al$a #' ie un num'r mai mare de a$omi de car"on. Din (e$rol #-a i)ola$ hidrocar"ura C10H1J, oar$e #$a"il', care (rin anali)' con orma&ional' #-a #$a"ili$ c' e#$e un #i#$em $riciclic. Com(u#ul #-a do5edi$ a a5ea ac&iune an$i5iral'. Deri5a$ul 2-hidro?i-adaman$an are ac&iune an$i-ParVin#on. 1

. = J / adaman$an

1
10

2 * 3

3,=

$e$raciclo-L3.3.1.1 decan
?

M-

"ucVmin#$er ullerene

7n 111J, R.@. Curl Wr, ;ir H. 6ro$o 2i R. ;halleQ au o"&inu$ (remiul No"el (en$ru ullerene. @ulerenele #un$ hidrocar"uri (oliciclice cu molecul' Tcu2c'U, %n orm' de minge de o$"al. Re(re)en$an$ul ace#$ei cla#e, CJ0HJ0 a o#$ denumi$ T"ucVmi#$er ullerenaU, %n onoarea marelui arhi$ec$ <ucVmin#$er @uller. Ace#$a, #$udiind orma cu(olelor "i#ericilor a #chi&a$ con$urul ace#$ora #u" orma unor he?agoane 2i (en$agoane egal di#$ri"ui$e, re)ul$8nd T# era geode)ic'U.In$roducerea unor me$ale %n Tcu2caU ullerenelor con er' ace#$ora #$ruc$uri oar$e in$ere#an$e, din$re care, cea mai in$ere#an$', #u(raconduc$i"ili$a$ea la $em(era$uri mul$ #u(erioare ma$erialelor o"i2nui$e.

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica

&xerciii ? 1.+lucoza e&te con&tituit dintr"un ciclu de ,a&e atomi -n care toi &ub&tituenii &unt -n poziii ecuatoriale. Reprezentai"o -n conformaia &caun cea mai &tabil.

!. Reprezentai diferiii izomeri pentru ci&"tran& mentol.

HO O CH OH 2 OH HO OH OH Xluco)a 3H C4 HC 3 2 Den$ol CH
3

chimie organica anul II / 2013/Rodica Dinica