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, ;
.
.

,
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, . XVI .
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.
,
, , .

(1824),
(1828).
(1854).
(1832)
( ,
;
);
(1831) (1835),

 . ;

(18311833);
(1839);
,

(1840).
, . (1851)

,

(2, 1, H2O, NH3, 4)

.
. (1852)
, ,
.
( )
, ,
(

1858 .);

(1865); -
.
.. - .. (1874)
,

,
;
.
(1924)
(
).

2. .

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H

H
H

H C H
H

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(1861).
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, 1861).
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, .

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..
(1961)
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1.

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2.
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4.
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5.
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6. ,
,
,
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.. ,
,
. ,
,
.
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4.
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) .
,
,
, ,
.
.. ,
,
, 4,

.
( ).

:
C2H6O,
.

,
,
, .

.


: (410) 2 ; (512)
3; (614) 5 ;
(716) 9 ; (1022) 75 ;
(1328) 802 .

5.
()


- :

. ,

, .


.

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, .
,

,
.
,
.
,

.

6.

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. ,
, ;
;
.

-F, -Cl,

CH3Cl

25

-Br, -I

O
C

CH3

25

,
-

25

CH3

SH

NH2

()

CH3

SH

CH3

NH2

O
C

NH2n

NH2

n=02
N2

O
COOH
CH3CO
SO3H

CH3

- ()

N2

R'

OH

OOH

SO3H

7.

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;
.
.
1. ():
();
().
2. :
(
);
.


;
() (,
, ).
.

.
()
,
.
,
-, e -
,
4n + 2 -, n = 0, 1, 2, 3 ..
( ).

, ,
(, , .).

8.

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.
.

,
(, ) (
. glykys ).

, (
), ( ) (
).
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(
) ;
; .

,
.
,

.

.
.
, .
,
,
.

9.

()
, , , .

-.

- - - - -

818
2042
4

920 2144
26

38 1022 2450

410 1124 2858

512 1226 3026

614 1328 3368

716 1532
4082

,
- -.
- - -.
,
(),
- -.
, -,
-. ,
(),
- -.

10.

-,
.

,
( ).
, -
-, -, -
, ..

,
.
()
.

.

: 1,2-- (-), 1,3-- (-), 1,4-- (-)
.

- (-, -,
-, -).

11.

, .

-.
.
( -
-) .
ROR.

.
, R-,
, R.
:
R R ( )
.

CH3OC25

, -
.
, .

-
O

;
-.
,
-.

 - .

.

-
,

.
,
-,
.
, -
.
.
SH,
.
-, SH
; SH ,
-;
-.
( RSR) ,
- -,
;
-.
( RSOR)
( RSO2R).

- -:
SO3H
- ,
-.

12.

( RNH2, RRNH, RRRN).

, ,
. NH2
, -.
.
( RRC=NH).

, , .
- ( RNO2) ( RN=)
- -.
( RN=NR).
-
, N=N
; -
,
.
,
NH2
.
,
,

. e
-, -,
- .., -
.

.
( 1

). .

13.
,

.
-
.
,
, - .

-.
.

.
- -; - -.
.

14.


1. ()
,
().

().
R:X

R.+ X.

2. ()

,
.
R :X
R: X

+
R + X:

+
R: +X

3. ()

,
.
.

15.


1. :
,
(
, ).
(E +)
,

.
.
2. :
,


.
(:Nu
Nu) ,
.

.

,
,
,
, .

BF3

BCl3

SbCL5 FeBr3 AlCl3

ZnCl2

ROH

:NH3

RSH

R3N R2NH RNH2

16.

: ,

(S . substitutin)
:
SR;
SE;
SN.
(d . addition);

:
dR;
dE.
+
,

;
dN.
,
(E . elimination)
(a- b-),
(g-).
b- (
).
a- (
)

.
g- (2
1,3- )
.

17.

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,

.
()
.
1,2-,
.
:
(
);
(
);
(
).
.

-
:


,
. (1950 .
);
-
-
.

18.

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-

.

,
, . , .
, ,
. :
, , ;
,
, ;
.

SN1:

R3

R2C X
R3

R2C

R3

R1

Cl

R1

R2CCl

R1

X
R1, R2, R3

 E1:

Cl

H3CC
H3C

CH2

H3C

H3C

H3C

H3CCCl

||

H3CC

CH3

SN2:
R

|
H

Hal
H

Hal

Hal ;

;
R

XC
H

Hal

CHal +

E2:
2

X + 3CHal
Hal
C
2 2

X + 2=C2 + Hal

; Hal

19. .

;
,
.

,
,
(),
.
.

D, DS DG.
:

DG = D - DS,
.
D, DS DG
,

.
, ,
(DG < 0).

:

DG = -R T ln,
DG , R
, , ln
.


. : A + B C + D = [C] [D]/[A] [B].
DG = 0, = 1,
50%. DG < 0 > 1
99,9%.
DG
,
.
D (
) -
D:

D = D - D
DS .
,
.
A + B C + D ( );
A B + C ( ,
).

20. .

, ,
.
,
.
:
;
;
;
;
.
:


- ,
(
, -
, - ).
, A + B = C:

= k [A] [B],
[A] [B]
; k (
).
.
DG < 0 ,
.
,
.
, ,

 .


.
. ,
,
a.

. k
:

ln k = ln A /(RT),
, R
, .
,
.
.
,

K.

,
K,
DG :

DG = -2,3 R T ln K,
DG , R
, ,
K
.

21.

.
,
.

.
-
,

.

.
- .



, .
- ,
,
18, .. ().

.
,
-- .
. ,
, ,
.
,
DG ,
.
.
()

 ,

.
.


.
,
v = k [A], k
.


, ,
- (,
, ).

22.

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, .
,
;
,
.
:

, ,
.
-
.
, ,

(Ni, Pd), .
:

.

, 2,
, , ,
.
.

.

, , .
.

,



.
,

( ).

.

.
,
,
, , Cs.
,
, . ,

,
.

23.

1.

. ()
, ,
.


(
).
,
( ),
,
,
.
2.

.
.
( ),
, .

.
3.

(
). ,


.

4.

, (,
, ,
, , ).

.
5. -
,

(),
. 1903 . .

:
;
, , ,
.
(
),
.
.
,

.

24.


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,
.
, ,
.
:
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,
,
. (
):
,
.

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(
)
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( )
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(-)

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.
,

.

,
, ,
.
.
,

,

.
,
: SO3H, COOH,
OH, PO3H2,
: N(CH3)3+,
=NH2, =NH+.
.
.
(-)
;

,
, ,
.
,
, ,

.

25.
-

- ( , 1924)
, , ..

,
.


.

,
.

(, , ,
).
n
, 1, 2,
3 .. ,
.

.
() l

.
s, p, d, f.
, ,

, ..
.

 ml
,

, ..
. ,
s- ( )
,
-
. , d-
, f-
.
ms
.
:
+1/2 ms 1/2 ms.
n, l, ml
(..
),
.

26.

1. . ,

. .
2. .
(, N, F),




.
3.
.
.



,

.
,
. ,
.
n
n .
,
().
.

s-, s- -, -
-. -
,
() ,

(. 1).

. 1. -
s-AO (a), s- p-AO () p- ()
- ,
-
-.
-
- (. 2).

. 2. -
-AO (a), - d-AO () d- ()

,
,
. :
sp(BeX2, ZnX2, HgX2, X ), sp2 (BF3, ,
), sp3 ().
4. ,

, ,
. ,
,
, , , . -, ,
, n-.

27.

.
1s22s22p2, ..
,
,
() .

,

. 2s2-
,
2-:
1s2 2s2 2p2

1s2 2s 2p3

(, s- -
)

.

s- -
;
(
, 4),
10928 ,
4.
s3-.
s- ,
-.

 s- -,
s3-.
- (
). C=C
,
s2-. s2-
(
s- -)
-:
. -
120
.
,
-,
, p-.

()
. ,
, -.
- (
).
,
sp-. sp- (
s- -)

-, 180 .
-
.
(
), -,
,
.

28.

. ,
(, )
.
( )
,
.

10928 (sp3), 120 (sp2) 180(sp).

.
,

.
. - :
335 /, = 628 /, 837
/. ,

.
,
,
, 2 ,

2 , .

.
, ,
().

(, ..
)
. ,

 ,
,
.

,
( ,
).
-
,
,
:
+

=C

.
.
-
-.

.


, .
,
.

.
.

.

29.
(, ,
)


.

, ,

.
,
,

. ,
.
, , .
, , ,

,

.
,
.

:
, ;
.


,
.

30.
.

,
( )
.
( )
, ,

,

.
(I-)
-.

, ,
(I),
,
(+I).

,
( ).
,
.
.
,
().
, -
,
-.

31.
(. , 1928)
,

. ,

( ),
,
,
.
,
-
.
(). ,


. NO, ,

.

O
RC

O
-

||

||

RC

||

+
RN

||

+
RN

,
.

32. ,

(, ) ,
,
, .. -.
CH4.

CH2 (
). .
.
n2n+2.
.
sp3-
, sp3-
(-)
.

, 10928.
.

:
, .
,
.
4, 26, 38, 410 , 512 1634
, 1736 .

33.
:
. ,
614.
.
().
4, 26, 38 410
, , , .

- (512-, 818-
.).
,

, -
-.
1.

:
() .
,
,
, .
: ,
,
(
),
.
,
,
. .
( )

.
,
-.
,
,
,
. ( )
,
,
.

.
.
,

.

325

34.

1. (
, , ).
75% ,
15% , 5% 5%
.
.
, .
2. ( ).

,
, :
3N() + NaOH 4 + Na23.
3. .

(Pd, Pt, Ni).

, Na , Zn HCl,
HI ( ):
nH2n+1I + HI CnH2n+2 + I2.
HI
:
2P + 3I2 2PI3; 2PI3 + 4H2O 2HPO2 + 6HI.
4. .

(Pt, Pd, Ni).


( ):
3 l + 2Na + Cl 3 3 3 + 2Nal.
:
3l + g CH3MgCl ( );

3MgCl + ClC23 323 + MgCl2.

5. :
2RCOONa + 2H2O RR + 2CO2 + H2 + 2NaOH.
6. :
+ 22 4.
7. 2:
nCO2 + (2n + 1)H2 CnH2n+2 + n2.
8. :
Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3.

35.
( .
parum affinis )
.
: -
CC CH .
,
.
.
:
1. .

(400 ) .


: F2 > 12 > 2 > I2.
2. ( .. XIX .).
130140 ;
;
,
.
3. :
, 1018
,

():
CH3(CH2)10CH3 + SO2 + Cl2 CH3(CH2)10

CH2SO2Cl + HCl
4. .
KMnO4, K2CrO7
.

)
:
nH2n + 2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O.
)
-
, :
CH3CH2CH2CH3

O2, 150200 C, 3090

CH3CH + H2
( )

5. ( )

( (Cr2O3, Fe2O3,
ZnO) (Ni, Pt, Pd, Fe)).
) 4 C + 22, t = 1000 C;
) 2CH4 C2H2 + 3H2, t = 1500 C.
. 600700 (
)
350500 ( )

:
C4H10 C2H6 + C2H4, t = 575 C.
6. .


(II),
-
2CH4 + 2H2O

Ni, 800 C

2CO + 6H2

36. , ,
,

,
()
. nH2n.
sp3-
-.
, .
:
) ;
) 48;
) ( ).
.

-
()
.

,
.
. 38 48 , 510
1020 , 1122 ,
,
. ,
.
, ,
, .

37. .

1. :
ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2Na
H2CCH2

+ 2NaCl

2CH2

2. :
CH3CH2CH2CH3

H2CCH2

| + H2

2CH2

3.
:
66 + 32

Ni, 180 C,

612

4. .

57.
,
( = 3,4) ;
( = 5,6) .

.
:
C4H8 + 6O2 4CO2 + 4H2O

38. , ,
,

(, ) ,
C=. CnH2n.
:
) ;
) ;
) (

-).
.

- -.
,
.
.
sp2-
. sp2-
( s- p-)
-:
.
-
120 .

p-.
p- ,
-. ,
, -.
.
, C4
C16 ,
.

39.
1. ( ):
,


. (
600750 ) (
,
. 350500 ).
2.
(
). 400600
(Cr2O3, Al2O3 .):
2CH3CH2CH2CH3
CH2=CHCH2CH3 + CH3CH=CHCH3 + 2H2

-1

-2

3. ( ):
BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
1,2-

4. :


, :
CH3CH2CH2I + KOH CH3CH=CH2 + KI + H2O
1-

5. .
(
)
(H2SO4., ZnCl2 .)
:
CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O
-1

40.
1. (
) (Pt, Pd, Ni)
:
2=2 + 2

3 C3

2. (
CCl4 ).
,
.
:
12 > r2 > I2.
32=2 + Br2

3H(Br) + CH2Br
1,2-

3. .

: HI > Br > 1.
:

,
.
3=2 + Br

3H(Br)CH3
2-

4. .
().

.

2=2 + 2SO 4

20

3H2OSO3H

5. (

).
:
3=2 + 2

3H(OH)CH3
-2

41.
1. .
:
O
C=C

+ R

OOH
O

CC

+ R

OH

:
2=2 + 1/22

Ag, 300

22
O

2. .
MnO4 pH > 7

(
):
32=2 + 2KMnO 4 + 4H2O
32H2 + 2MnO2 + 2KOH

OH

OH

3. ( ).

, ,
:

+ O3

C=C

OO

C
O

4. .

():
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O.
5. -
(KMnO4,
2Cr2O7, Cr2O3, HNO3) .

42.

.


,
.
, ,
:
n =2

(
) n

, (, )
.
.
: , ,
. ,
1000 , 200, .

: 2.
.
( ):
+ CH2=CH2 22

.
:
22 + CH2=CH2


( ):

( 22
) n22. +
.
+ 22
( 22
)m

(
) n222
22
2
(
)m
22

(

):
(
) 22. +

22
n
(
) m
+ . 22
22
(
) =2 +

22
n
(
)
+ 32
22
m

.

(BF3, AlCl3, FeCl3)
.
.


(, ).

43.

.
-, , -
.
.


( ).
.

( (IV)
), . .
1953 . (1963 . ).
. ,


,
.
,
.
,
, ,
,
,
.
,
(13002500 )
(100 ),
.

44. ,
.

(, )
,
C=. CnH2n2.

C3H4, : CH2=C=CH2.
:
1)
;
2)
;
3)
.

. , 4 ,
.
5
.
,
.
.

- -,
.
.

-
(, -). -1,3
0,146 .
0,135 , ..

 .
, ,
1,3-,
, ,
.
-
,
sp-.

,
.
. -1,3
(t = 4,4 ).
(t = 34,1 )
.

45.
.

1. 1,3 (.. , 1932):

:
2C2H5OH

MgO, ZnO, 400500 C

CH2=CHCH=CH2 + 2H2O + H2

.
2.
, :
H3H2CH2CH3

Al2O3, Cr2O3, 650 C

CH2=CHCH=CH2 + 2H2

.
, .
1. .
,
, ,
:
) CH2=CHCH=CH2 + XY XCH2CH=CH
CH2Y, ()
) CH2=CHCH=CH2 + XY CH2=CHCH(Y)
CH2X, (B),
X=Y=H, Cl, Br.
1,4-, B
1,2-.

 ,
- .
2. :
) nCH2=CHCH=CH2 [CH2CH(CH2CH3)]
1,2-

) nCH2=CHCH=CH2 [CH2CH=CHCH2].
1,4-

3.
,
. (
)
,
.
.

46. , ,
,

,
,
. nH2n2.

, ;
.
.
.


- -.
,
.
.

sp- . sp (
s- p-)
-:
. -
180 .

p-. p-
,
-. ,
, -.
. ,
,
. ,
,
.

47.

1. 25 C:
CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2

( ) 2500:
CaO + 3C CaC2 + CO.
2. :
2CH4 HCCH + 3H2.

3.

,

.
4. ( )
:
CH3CNa + BrC2H5 CH3CCC2H5 +
+ NaBr

48. ,
1. :
-
,
-
.
2. (
(, )
). .
3. (
(II)).

.
4. (
(II) HgSO4, Hg(NO3)2).
,

. :
,

.
(1881);

,
, .
5. (
)

(AlCl3).
6.
;
(.. , .. ):

HC CH + HOCH2CH3

CH2=CHOCH2CH3

7. Hg2SO4,
(
).
8.
:
HC CH + HCN

H2C=CH

C N
9. .

(I),
.
10.
,
( ).

49.
1. .
.
2. .
KMnO4 (

),

.
3. KMnO4
;
1,2- (b-).
4. :
C C

[O3]

O=
O
=
CC
H
H

.
( Cu2Cl2 + NH4Cl):
HC CH + HC CH

H2=CHC CH

(.. .. )
600 :
3HC CH

, 600

50.

(
).
,
6
.
66.
(
nH2n6),


.
25

37

(

).

C=2

2=C

1,4-

51.
:
)
3

3
3

3
1,2-
-,
-

1,3-
-,
-

1,4-
n-,
-

)
C2C2C3

C3

C2C3

1--2-

. ,

,
.

 (
),
: 1,2- - (-),
1,3- - (-), 1,4 - (-) .
3

3C
3C

5
6

C33

1,2- -4-

52. .
a

. . (1865),

-1,3,5:

, ,

,
.

.

1,2- ,

.
:

;
CC
0,139;
120.

(
), , sp2-
. -.

 -
, ,
.
-
- co
.
,
( ).
X:
,

(4n + 2) . , n = 1,
-,
.
.

,
, ,

.
, ,
.

5,5.
.
.

53.
1. ()
.
2. ,
.
3. :
(Mo2O3,
Al2O3 Pd) (500600 C)
(23 M) (.. ).
4. ,
(
( ,
), 300500 C), .. ,
.. , .. .
5.
(

).
6. (.. , .. ).
3 CH

, 600 C

54. :



.
1. .
) ( ):
+ 32

Ni, Pt, Pd

)
(
).
2. .
) :
C6H6 + 32

3HC()C()H

) KMnO4
,
,
:
C6H5CH3 + 2[]

C6H5COOH

) ,
.

55.

.

.
-

,
SE.

- ( ).
-:

- ;
-
,
.
- ,
.
.

-
:

- (
),
-
().

I
, +I- +-
,

- .
:
1) a -, ,
,
- -;
2) -, ,
,
-,
-,

-,

, NH2,
NHR, NR2

Cl, F, Br, I

+I

+, I

+, I

II ,
I- -,

.
, -.
CCl3, CF3,
NR3+

N2,
N2+

COOH, CH=O,
SO3H, CN

, I

56. :

1.

(ll3, AlBr3, FeCl3, ZnCl2).

.
2. .
:
+ NO3

H2SO4

NO2

50 C

+ 2O

, 85%

3. .

, ..
(SO3).
.
4. .

:

AlCl3. AlCl3
,
.

,
.
5.

.

 , ,
, .
RCOCl (RCO)2O.
6.
(
).
7.
.

57. ,

,

(-),
.

(32 ) (22 ).
,
,
.
,

.
n2n+1, R, R
.
;
; .
3222
()
32(3)
(-2)
.
-

, .
,
.

3H

3223

OH -2
CH C2OH

-2--1

58.
H

|
|

,
( -),

. ,

.

.

, .

.
.
.

,

,
,
.

59.

; ,
12 .
.
.




( = 1,7).
=1,87.
.

.

10 .

,

.

,
,

.
,
.

,
,

.

60.
1. :
3Br + 3 + HBr.

: <
< .
2. (
: H2SO4, ZnCl2
.):
CH2=CH2 + HOH CH3OH.

,
,
:
:
CH3CH=CH2 + HOH CH3CH(OH)CH3.

-2

3. .
,
:
CH3CHO + 2[H] CH3CH2OH.

-1

4. ,
, .

61.

;
,
.
1. - .
,
:
225 + 2Na 2C2H5ONa + H2.

:
C2H5ONa + 2 25 + Na.

.
,
,
, ,
.
,
,
.
2. (
)
(H2SO4): C2H5OH C2H4 + H2O.
3. :
) c
, KMnO4, K2Cr2O7,
(Pt, Cu).
:
, :
C2H5OH + [O] CH3CHO + H2O;
) c : 2C2H5OH + 6O2 4CO2 + 6H2O.

62. , ,



, .
.
:
;
;
.
:
-
, .
;
-
.
.

- -
. ,
.
.

, .
,
,
.

63.

1.

Cl22Cl + 2O

K2CO3,

1,2-

HO22O + 2KCl + CO

2.
:
22 + 2O

H+/HO

2O

2O

3. (. , 1779).
4.
,
.
5. (
):
2=2OH

2O2, 80 C

2(OH)(OH)2(OH)

64.
.

,
,
.
- ,
-
.
-
(II) .


.

.

.
:
)


.
,
(),
. 1,2- 1,3-
;
1,4-
; ) .

65.

:
)
, , ;
) .

HIO4
(CH3COO)4Pb .
.

-
( ):
HO22O

+Na, H2

HO22N

+CH3Cl, NaCl

HO22O3

+Na, H2

2-
()

NaO=22O2
+CH3Cl, NaCl

2O22O2
1,2-

66. ,



.


.

,
, .
.

,
,
.
- .
:
) ;
) ;
) :
OH

OCH3

CH3
C6H8O

C6H8O

67.

,
.
,-
.
..
O

.

65
.
,

,

, .
, ,
,
2, 4, 6.
.
.

.

68.
.
1. .

300350 .
SO2Na

+ NaOH

320 C

+ Na2SO3

2. (.. , .. .. , 1942).
.
OOH

|
H3CCHCH3

H3CCCH3
O2, 90130 C

OH
H2SO4, 5090 C

+ CH3CCH3

3.
,
( 5060%):
C6H6NH2

NaNO2, H2SO4

[C6H6N+ N]HSO4

H2O, t

C6H6OH + N2 + H2SO4

4.
,
, 60%,

. ,
;
, (II), (II), (III):
6H6 + [O] C6H5OH.

69.
1. Na;
, .

:
O

OH

+ NaOH

Na++ H2O

,
,
.
2. .
) - (
):
OH

OR

+ RHal

+ HHal ,

RHal ;
) - (
):

OH

+ CH2=CHCH3

ZnCl2, FeCl3

OH

H3CCHCH3

3.
:
OH

OCCH
3
||

O Na CO
2
3
=
+ CH3C
Cl

O
+ HCl

3. .
( ).
,
-.
4. ().
.

70. :

:
)

;
) : 20%- HNO3
- - 3:1;
) (
) .
-
N+=O. -
(
, ).

-.
)

( 50%);
) :

NaOH, 70 C

+ CHCl3

OH

OH

O
H

71. ,



=. =
,
.
n2n.
,

, ,
.
,
,
, = .

,
-.
.
:

, ,
-.
-
,
.
.
:

;

,
;

.

72. .



== -
-.


.
=
- .

.
.
(, , )
.

.
:
1)
;
2)
;
3) .
.

. .
.
.
.
.
.


,
, , .
.
,
.

73.
1. :
,
. :
=

3O + CuO

()

O
H

+ 2O + Cu

()

2. :
2=2

[O]

=
3

O
H

3. ( ):
HC CH + 2O

2SO4

=
3

O
H

4. (

,
).
5.
.
,
.

6.
:
32OH

Cu, 250 C

=
3

O
H

+ H2

74.
:

+ .

,
.

,
(, ) .

.
1. .
, , :

=
RC

|
H

kat

RC2OH

2.
, :
CN
=
RC

O
R1

+ HCN

RCOH

|
R1

3. .

(
):
=
CH3C

O
H

+ HOC2H5

OH

|
CH3CHOC2H5
1- ()

4. .

().
5.
,
.
.

75.
:
.
,
NH2.
,
=N.
1. (
).


,
(
):
R
R

C=NNH2

200 C, KOH

N2

CH2

R , R
.
2. .
3. :
R
R

C=O + NH2OH

R
R

C=NOH + H2O

R , R
.
4. .
.

76.
:

.

-


.
.
- ,
- ( ).

.


.

, .

:
=
(n + 1)HC

O
H

()

(
) OH
HO2O
2
n

77.
:

.
1. .
:
=
RC

O
H

+ 2[Ag(NH3)2]OH

=
RC

O
ONH4

+ 2Ag + NH3 + H2O

2. :
=
RC

O
H

+ 2Cu(OH)2

=
RC

O
OH

+ Cu2O + 2H2O

.
.
.
.
1. .

- (Ni, Co, Pt, Pd)
, .
2.
( Li[AlH4],
Na[BH4] .)

|
3

||

LiAlH4

OH

1-

3.
( ) .
4. .

:
=
2CH3C

O (C2H5O)3Al
H

( )

=
CH3C

O
OC2H5

78. ,
.

,
(=)
.
. ,
. ,
.
:
O

||

||

||
O

||
O

1,2-
-

1,4-
-

||

||

||

||

1,4-

9,10-

.
-
;
.
.

, ,
.
,
;
(=C=);
(=); .

79.
1.
:
OH

OH

HOOC

H
H

H
H

OH

MnO2
H2SO4

OH

OH

OH

||
+ CO2 + 4H2O

||
O
(1,4-)

2. (1904)
:
OH

||
Ag2O

||

OH

-
(1,2-)

3.
, ,
( ):
O

OH

||
(KO3S)2NO

||
O

4. .

80.
,
, .
1. (=)
:
) SN ;
) N .
2. (=
=) 1,4-.

,

.
ROH, RNH2.
1,4- 1,2-

- .
3. (=).

.

81. -


.

(-),

,
:

||

||

OH

|
OH

-
,

, .

.


,
Na2S2O4
.

82.
,

,

O
= . C
OH

C=O .

, .
,
, ,
.

n2n2,
n2n1H.

,

. -
.
.
:
, , ..


.


- .


.
, ,
,
, .
O
RC
= ,

, .

- -,
, ..

83.


, .
. ,
,
,
RC C=O,
.

,
.
, ..
, ,
.
, .
, (+I-),
,

, .
, -,
()
(: I-)
. , -
(
,
).

,
.
, ,
.

 ,

:
O
=

OH

O
R
=
OH

CR

.
,
.
,
(48) . (
8) .
.

.

84.

1. :
[O]

RH2OH

=
R

[O]

=
R

O
OH

2. :
H2O

65H2C N

=
65H2C

H2O

=
65H2C

NH2 NH2
O
OH

3. :
HOH

Cl

CH3C
Cl

+ HOH

Cl

HOH

=
CH3C

O
OH

3HCl

OH

CH3C
OH
OH

4. :
RONa

+CO

RCOONa

+NCl NaCl

RCOOH

kat

R=C + CO + H O

2
5. 2
P,
t

:
O

=
O
O
R
2C
= + H22O
=
R
R
+ HZ ,
OH

Z
OH

Z = OR (), NH2 (), Hal (

).
.
1. .
2. :
2=2l
3--1
+
H2O ( )

KCN

2=2N
3--1

=
2=2
-3-

O
OH

85.

1. :
, ,
, , :

3COOH + NaOH 3COONa + H2O

:
[CH3COO] Na+ + HOH CH3COOH + Na+ + OH

2.
H, OH
)
;
)
;
)
;

;
) o :
.

- .

86.

.
, ,
26 :
O
4H
=
R
RCH2OH + H2O
OH

.
.

.
.


,
.

, ,


. :
HCOH + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag +CO2 +

+ 4NH3 + 22
:
HCOH + Cl2 CO2 + 2HCl

87. .


.

(IV)
:
) a
(IV) (IV)
;
)

.

:
)

;
)


:

+
+
O

=
2=C
OH

CH2=CHCOOH + HCl

CH2ClCH2COOH
3-


:
nCH2=H

COOH

( 2H
)n
CH

COOH

88. ,
,



;
2
. 2,
.
.
-
.
.
.
.
,

.
,
.
.
:
HOOCH2H2OOH

HOOCHOOH

|
CH3
2--

 (
):
H

OOH

C=

C=

OH OH

OH H

.
1. :
O22O

[O]

O =
H

[H]

O =
HO

=
C

=
C

O
H

O
OH

2. N
:
CH2l

KCN

CH2l
1,2-

CH2N

CH2N

H2O

CH2OOH

CH2OOH

89.

I. , : , ,
. ,
,
,
, .
II. C .

.

,
.
1. .
,
(IV).

, .
2. ,

1,3, .

.
3.
(
1,4 1,5)
- .
-
.

90.



, -
O

Z (R
= ).
Z

,
.

,

.
Z.

,
, -
- .

, .

=
.
.
.

91.

: RC
=

O
Hal

.

(, , , ).
O
=
C3
Cl

O
=

Cl

:
,
.
:
) (PCl5, PCl3, PBr5,
PBr3) ;
) SOCl2
;
)
(
);
)
.

92.
:
.
1. .

.
.
,

:

+
O

R =
Hal
Nu:

;
; ;
;
.
2. .

:
O
=
RC
Cl

LiAlH4

RCH2OH

93.

RCOCR

||

||

:
.
:
)
(V)
;
) . ,

- ;
)
, , ,
(
), .
.
.
.
,
,
,
.
, .

HOH

=
CH3C

CH3C =
O

t C
ROH

NH3

=
2CH3C

=
CH3C

=
CH3C

O
OH

O
OH

=
+ CH3C

O
OR

O
=
+ CH3C
NH2
OH

94. ,
, ,

ROR,
.
,
- .
, - ,

. -
,
. -
,
.

,
, :

(CH3)2CHOC2H5 ;
CH3OCH2CH2CH2CH3 -
;

(CH3)2CHOH(CH3)2

.

.
:
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-

CH3CH2CH2OCHCH2CH2CH2CH2CH3
3-

.
.
.

.

.

.
.
:
H3COCH2CH2CH3

H3COCHCH3

CH3

C2H5OC2H5
C4H9OH

95.
1.

( H2SO4.
140 ).
2CH3CH2OH

CH3CH2CH2CH3 + H2O

.
,
.
2. ,
( )
().
3.

( SN2
):
32ONa + CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2OCH2CH22CH3 + NaBr

 ,
, -.
-

- ( 18--6 40
60%).

96.
:

1. :
)
H2SO4. ;
) () .

,
, .
,
.
I IO +(R)2
.


.

.
2. 120150
.
,
.
,
, (H2O, 10 C):
611(3)3 + HBr
611 + (3)3Br.

97.
: -.

-
-
, -
.
-

.


.

b- ;
..
,
.

(

).
-.
-
-
.
,
.

98.

, :
=
RC

O
OR

.

, -
-:
CH3COC2H5

||

CH3OCCH=CHCH3

||

O
-2-

.

,
.
:
1.
(
):
O
=
+ ROH
R
OH

=
R

O
OR

+ H2O

2.
:
O

H3

Cl

+ C2H5O

+ HCl
H3 =
OC2H5

3.
( ):
(C2H5)3 Al

H3

2H3

OC2H5

99.

.
1. ,

:
=
R

O
OR

+/OH
+ HOH

=
R

O
OH

+ ROH

2.
.
RCOOR + ROH

RCOOR + ROH

3.

; -:
C2H5ONa

2H3

OC2H5

C2H5OH

||

H3H2

OC2H5

O
-3-

4. .
5.
:

LiAlH4

OR

RH2OH + ROH

6.
:
O

+ NH3
R =
OR

+ ROH
R =
NH2

:
O

OR

+ NH2OH

RNOH

||

O H

ROH

R=NOH

|
OH

100.


:
=
CH2OC

|
=
CHOC

O
R

O
R

=
CH2OC

O
R

H3(CH2)2COOH

H3(CH2)4COOH

H3(CH2)6COOH

H3(CH2)8COOH ..

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
COOH ..

101.
1. .

.
,
,
.
2.
().
170 68 ,
.
.

(), , ,
.
( ),

.
, .
, .
3. . ,
,
.
. ,

.
.
.

102.

=
RC

NH2

.
.
,
, .
,
-
(, ),
(

).
.
, .

:

O
=
R
NH2

O
=
R
N+H

-
.
:

+
O

R=
NH
+Mgef 2

 N-
NH- , ,
.
.

.
N,N-
.

,


. ,
.

103. .

.
1.

.
2. :
+

RC N + HOH

RCONH2

3.
:
RCOONH4

t C

RCONH2 + H2O

.
1. :
+

R =

+ HOH

+/OH

=
RC

NH2

O
OH

+ NH2

2. . POCl3, PCl5, SOCl2 :

O
P2O5
R=
HOH
NH2

RC N

3.

:

CH3C(O)NH2 + Br2

KOH, 0 C

CH3C(O)NHBr + KBr + H2O

N-

,
,
( ):
O
Cl2 + NaOH
R=
NH2

RNH2 + CO2

4.
; :
=
R

LiAlH4

RCH2NH2

NH2

5.
(N-) (-
),
.
6. .

,
.

104. , ,

O
=
R
NHNH2

O
=
R
+
N=N=N

=
R

NH
NHNH2

.
1.
,
(), :
O

OR

+ H2N=NH2

R =

+ ROH

NHNH2

2.
:
RCONHNH2 + HNO2

RCON2 + 2H2O

3.
:
NH

OR

+ H2N=NH2

NH
=
+ ROH
R
NHNH2

.
, .
, ,
.
,

.

( ):
=
R

O
+
N=N=N

t C

RNH2 + N2 + CO2

105.
()
RCN.
.
1. :
O
P2O5
=
R
HOH
NH2

R N

2.
(
, , ):
2CH2=CHCH3 + 2NH3 + 3O2

400470 C

2CH2=CHC N + 6H2O

3.

:
RCl + KCN

t C

RC N + KCl

.
,
. .
.
1. .
:
RC N + 2H2O

RCOOH + NH3

2. .
( ):
RC N + H2

RCH2NH2

106. ,
,

,
.

.
.


- ,
-.


.

-,
-,
-,
- (
, ..
-2).
:
2OO

OO

OH

()

O
2-
()

.
.
,

: -
, , I
:

RH

+
O

OH

OH

, .

107. -
1. . ,

, ,
,
, :
OH

3CCN

O +N
=
3C
H

+
OH, H

O
=
3CHC
OH
|
OH

2. :

O
O OH, OH
=
=
3CHC
3CHC
t
C
OH
OH
|
|
l

OH

--

3.

(-):

O
=
RCHC
OH
||
O
-

2H

O
=
RCHC
OH
||
OH

4. , b-:
22

OH

OH

[O]
H2O

O
=
2C
OH
|

OH

, b- ,
OH- 1- 2- .

108. b-
1. b,g- ,

:
=
2=C2

O
OH

+ 2O

,-

=
32C

O
OH

OH
-

2. (1887).
b-
:
R
R

=
=O + Br2C

Zn

O
OC2H5

R
=
RC2C

O
OC2H5

OH

3. -:


=
RCCH2C

||

2H

OC2H5

=
RCHCH2C

O
OC2H5

OH

4. -
( ):

O
=
RCHCH2C
H
|
OH

Cu2+, OH

O
=
RCHCH2C
HO
|
OH

g- :
CH2CH2

CH2CH2

H2O

O
=
CH2CH2CH2C
HO
|
OH

109.

1. :
C2H5OH, H+

H3CCHC=

O
OC2H5

OH
NaOH

H3CCHC=

ONa

OH

3OO
OH

HCl

H3CCHC=

O
OH

Cl
PCl5
POCl3

H33CCHC=

O
Cl

Cl

2. a-
.
3. :
) a-

;
) b-

;

) - d-


- (
).

110.


, - (
) .
,
.
-, -, -, -
.
.
.


- ,
-.

.

:
CHCOOH

CH3CCOOH

||

||

()

2-
()

CH3CCH2COOH

||

O
3-
()

111.

.
:
C=O

()

=
C

O
OH

:



.
, ,
I T .
. .
(t = 3637),

.

(3225)
.
(t = 37 ),
.

.

112. -
- b- , 1,3-
,
. (. , 1885)


.

( ). -

.
1,3-
=
- = (, -
),
:

O25
=

H
|

=
3

, :
.
78 .

.
:
,

 ,
.
:

, .

:

113.
1. , - :
Cl2CHCOOH + H2O

140 C

O=CHCOOH + 2HCl

()

2.
:
HCH2CH2OH

[O]

[O]

O
HOCH2C=
H

[O]
O
HOCH2C=
OH

O
CHC =
H
||
O

3.
:
=
HOCH2C

O
OH

[O]

=
CHC

||

O
OH

4. -:
O
CH3 C = + CuCN
CuBr
Br

CH3 C CN

||

H3O+

CH3 C C=

||

O
OH

114. b-
-
b-
:
H3CC =

O
OC2H5

+ H3CC =

C2H5ONa

OC2H5

75 C

O
=
+ C2H5OH
CH3CCH2C
OC2H5

||

-
:
=
H2

|
O

H2 =
O

+ C2H5MgBr

O
C2H5CH2H2C
OMgBr
||

H3O+

O
C2H5CH2H2C
OH
||
O

4-

115.
-
,
.
.
1.
(H2SO4)
:
H3OOH

100 C

||

=
H3

O
H

+ CO2

:
H3OOH

5060 C

||

=
H3

+ CO

OH

2. .

, ,
.

116.
b-
1. :

H3H2OOH

||

H3H3 + CO2

||

2.
,
, .
:

O
=
3
OC2H5
||
|
O

HCN

CN

|
=
CH3CCH2C

O
OC2H5

OH
SO3Na
NaHSO3

=
CH3CCH2C

C6H5NHNH2
NH2OH,
NH2NH2

OH

=
CH3CCH2C

||

O
OC2H5
O
OC2H5

NNHC6H5

32
C2H5OH

||

=O

| |
NC6H5

:

O
=
3=
OC2H5
|
OH
Na

=
H3C=CHC

O
OC2H5

ONa
PCl5

=
H3C=CHC

=
CH3C

O
Cl

+ POCl3 + HCl

OC2H5

Cl
=
H3C=CHC

+ HCl
OC2H5

OCOCH3
Br2

=
H3CCHC

||

Br

+ HBr

OC2H5

117.


(III), -

.
:
)
,
:

=
32

||

NaOH, t C

O
OC2H5

=
23

O
OH

+ C2H5OH

)
( ):
=
32

||

NaOH

OC2H5

O
33 + C2H5OH + CO2

||

- -o
- - -
:
:
O

O
=
322
OH
||
O
4-
()

2
H3
HO

2
=O

4--4-,

, ,
, .

118.

,
- .

, -.

.

;

..
.
. ,

O
=
2
OH

NH2

,
:
( . glykos
kolla ).
,
,
=
-; 3

O
OH

NH2

, -
.


- NH2.

119.
:
1) ;
2) .

, , - .., :

=
3H2H

O
OH

NH2
-

=
3HH2

O
OH

NH2
-

, ,
-, -;
3) .
,
, .

- , :

OH

=
3H

NH2

120.
.

1. .
,
,
.
2.
(.):
=
CH2C

O
OH

+ 3NH3

4050 C

Cl
-

=
CH2C

O
ONH4

+ NH4Cl

NH2
2-

3.
- (
..).
,
,
-.
4. ,b-
(

; ):
b-.

5.
( ).


. ,

=
2N+H2

: ,
,

.
.

.

121.

,

:

.
1. .
2. (
l).
3. ( -
- ).
-

,
(
,
).
-,
200 ,
.
4. . ,
,
.. ,
, .
5. . b-
200 ,
b- .
6.
.

( ).

7. .
(
) N-
,
.
=
RCH

RCH=O

+
NH3 O

OH

NH2
-

+ H =

O
H

=
RCH

O
OH

HNH2OH
N-

122. .
, -, .
:
H2NCH(R)COOH + H2NCH(R)COOH
H2NCH(R)CONHCH(R)COOH + H2O

NHCO
.
: , , (
).

, ,
.
1. ,

,
:
RCOCl + H2NCH(R)COOH
RCONHCH(R)COOH + HCl

:
H2NCH2COOH + R1OH

H2NCH2COOR1 + HCl

.
- ( ):
RCONHCH(R)COOH + H2NCH2COOR1
RCONHCH(R)CONHCH2COOR1 + H2O
H2NCH(R)CONHCH2COOH

.
2. (. , 1960).
:
H2NCH2COONa + ClCH2~
H2NCH(R)COOCH2~ + NaCl

,
,
.
:

;
(

,
).
.

123. : , ,

,
a-, ,
.
: ,
, . ,
, .

.
(, , ,
, ..).

a-,
() .


.
.
. .
,
.
:

;
;
;
;
.

:
;

 ;
;
(-, );
(-, );
(, );
( );
.

:
(
10) , ;
(
10) , .

124.

,
a-, ,
a-
.

,
a- .
a-
.


(N- );
,
(- ).
.

.
a-
( . 1951 .).


,
.
.
. 0,15 .
3,6 .

( b-)

.


(
).
(
) (
).

125. ,

1. :
O

||

||

H2NCH CNCHCN

CH2

CH2

HO

+ |
HO

2.
:
O
O
O
|| H H
||
||
H H
H
NCCNCCNCC
H
H2
H2
O
O
H
CC
=
H2CC
=

2
O
O

+ H2 H2 H2
H3NCCCCH2

3. , ,

.
4.
SS:
=
H2NCHC

O
OH

CH2

SH

,
. ,
: 2- 2-.
.

.

126.
. ,
, -
.
.
,
, , .

. , ,
.

,
:
.


, ,
, .
.

.
( ,

, ,
- )
(
).
.
, , ;
. :

.

 ,
,
.

, ,
,
.
(..
)
.
.
,
, ().
.
- .
.

(
)
().
.
,
,
.
, .
,
, .

127.
1.
. uSO4

,
.
2.

- .
N- -
NH3, CO2
.

, .
3.

. ,
,
.
4.
,

,
:
(H3COO)2Pb + 2NaOH
Na2S + Pb(ONa)2 + 2H2O

Pb(ONa)2 + 2CH3COOH
PbS + 4NaOH

128. ,


,
, ,
n(2)m.
, .
.
:
1. ,
()
() .

(, , ,
),
( ), , ..

.
2. ( . )

.
3.
,
.

129.

.
6126.
.. (1811).
1960- . XIX . .. ,
.

,
,
, .

2-
.
,
.

.

2-,
.
,
:
H

OH

HH

||

OH OH OH H

OH

OH H

=
H

OH OH OH OH H

O
OH

OH

,
, (
) :
H

OH H

OH OH OH H

|
OH

OH OH H

HH

OH OH H

|
OH

130.

.
-,
5
, 6 ..
.
:
1)
;
2)
.

, .

N = 2n.
,
,

, , .

D- ( dextro), L-
( laevo).
,

,
,
.
,
:

)
() (
);
)

( ).
- ,

,

;
- ,
:
H

OH H

OH

OH H

OH

OH

O
-

OH H

OH

OH H

OH

O
-

OH
H

131.


; .
-
.

. ,

:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
1. .
H+ OH .

:

HH + HH

||

||

||

OH O

:
H

H + HH

||

||

OH O

||

OH OH O

2. :
H

OH H

HH + O

OH OH OH H

OH OH

OH H

H2O + H

OH OH OH H

OH

=H
O

132.

.
,
.
.
, ,

,
().
,
.
.
1. .

.
2. .
.
3. .



.
,
=,

.
4. .
(
)
----D (, ).

5. .
( )
.
6. .


,
.
.
7. .

.

,
.
8.
,
,
..
9. :
(
) ;

.
10. , (I)
.
- (II)
-
( ).

133.
,
,
, ..
.
:

,

.
.

.
.
(, )
,
,
,
( ),
.
,
(, ).
[
(2 , -
), (2 ,
- ), ( +
)] ,
,
, .. .

, , ..

 ,
, ,
.


,
.
, ,

.

,
:

.
.

134. ()

.
(6105)n, n
.
.
.
. ,
, -
, .
,
:
CH OH
2

H
(S)

H
OH

OH

OH

(R)
O

CH OH
2
H
(S)
O

OH

OH

(R)
O

CH OH
2
H
(S)
O

OH

H
OH

OH

(R)

 : ,
, .


.
:
1.
(
).
2.
,
u()2, .
3. .
4.
.

135. ()
()
, -
:
CH OH
2

H
(S)

H
H

OH

OH

OH

(S) O

CH OH
2
H
O (S)

H
OH

OH

(S) O

H
n

CH OH
2
H
O (S)

OH

H
OH

OH

(R)

:
,
,

 .
: 350 .

.
,
: [C6H7O2(ONa)3]n.


,

.

.
,
.

136. ,

()
,
,

,
2 ().
,
,

.
,
, ,
.
.
,
,
, , ..

, ( )
O > S > N.

,
,
.

,
, , ,

.

137. , ,
.
,
,
: (4n + 2)
-,
.
sp2-
,
;

.
( ),
.


.

;

- .

, ,
.

.

O > N > S.
.
,
, , t 130 .

, .

138.

1,4-
RC(O)CHCHC(O)R1,
R=R1=H- ;

R=H, R1- ;

R=R1- ;

R=R1OH .

(H2SO4, P2O5)
:
(RCO)CHCH(R1CO) + H2SO4

R1

+ H2O

:
(RCO)CHCH(R1CO) + R2NH2

R
N

|
R2

R1

+ 2H2O


:
(RCO)CHCH(R1CO) + P2S5

R
S

R1

+ H2O

1,4-
, ,
(
=C).

139.

1. - .
,

,
.
,
. ,
, .
,
,
,

( ).
.


- .
-
.
2. .. , ,

l2O3 400 .
3. .

.
4. .

.
(- )
,

- .

140.




, , .

.
2 (,
2,
,
, ..

, 3 ).
) .
-
( ).

-, - .
) .
HNO3.
-.
) ( H2SO4)
-.
,
, .
)
BF3
.

.

141.
, [d]
: , 10
(4n + 2, n = 2)
.

NH

.

:
(ZnCl2,
H2SO4, ):
+ CH3COCH3
NHNH2

3
NH

:
2-
()
(..
,
),
.
3().
, -
.

142.

.


N
N

,
(4n + 2)
, .
,
,
(K2Cr2O7, HNO3),
. sp2-
.
3 4 -
;

. ,
,

. ,
- ,

. sp2-
,
,
.

143.

1.
.
2. 2--5-

:
H3C2
4CH CH + NH3

H3

2--5-

H3C2
4CH3COH + NH3

H3

3. ,
,


.

144.

1. .
s2-
.

.

.
2. :
) ( KNO3 H2SO4, 300 C);
) (H2SO4, SO3, HgSO4, 220 C);
) (Br2, 300 C).
3,

,
( ).
3. :
) a NaNH2,
100 ( );
) (320 )
;
) a
(RLi ArLi) 100 C.
4. .
N-
.

145. 1,3,5-
3

N
5

1,3,5-

:
3

N
3HC N

Cl
5N

N1

. ,
, (140200 C):
3

N
5N

Cl
N 1

Cl
N

N
Cl

2,4,6--1,3,5- ()

2,4,6--1,3,5- ()

:

 ,
, .

, (

):
A
N

N
Cl

146. ,

,
-NH2, -NHR -NR2, ..
, .
,
,
( ),
() ( ) :
RN

RN

RN

R
R

,
[R4N+]X, (CH3)4N+Cl
.
,
.
-, -, - .
.

,
, ,
, : 3NH2
.


: (CH3)3N , (CH3CH2)2NH
.

 ,
: CH3-NH23 .


.

.
,
-,
,
-.
- :
H2N(CH2)6NH2 -1,6 (1,6-
).
: [(CH3)2N(CH2CH3)2]+Cl
.
.
, ,
,
,
.
,
.

.


,
. ,

,
.

147.
1. .
(
) :
+
CH3CH2NH3 I

CH3CH2I + NH3

,
, ,

(). (),
, :
+
(CH3CH2)2NH2 I

CH3CH2NH2 + CH3CH2I

(
):
+
(CH3CH2)2NH2 I + CH3CH2I

+
(CH3CH2)3NH I

, ,
:
+
(CH3CH2)3NH I + CH3CH2I

+
(CH3CH2)4N I

( )

,
, , ,

.
2. (
):
RC N + 2H2

RCH2NH2

3.
(Sn + 1, LiAlH4,
)
;
:
CH3CH2CH2NO2

CH3CH2CH2NH2

,
:
NC(CH2)4CN + 4H2
1,4-
Ni, Pd, Pt

H2NCH2(CH2)4CH2NH2

148.

1. .
( )
> 7
:
CH3CH2NH2 + HOH

+
[CH3CH2NH3] OH

,

-
.
,

,
.
,
( , ).

.


,

( , , NH4+).

:
:
2R2NH + 2Na

2R2N +Na + H2

2. (
):
CH3CH2NH2 + H3I

CH3CH2NHH3 + HI

3.


(N-a)
.
, .
4. :
,
(,
, .).
N- ,
- .

.

, ,

.

, ,
, .

149. ,



, ( )
.

,
.
,
, ,
(

, ;
-):
C6H5NH2

C6H5NHC6H5

()

C6H5NHCH3

C6H5NH(CH3)2

(N-)

(N,N -)

,
.
, ,
.

N2

N2

N2

N2

N2
-

N2

.

.

-
- .
C6H5NH2
(
. anil ),
, .

:
C2

C2

C2
N2

N2
o-

|
N2
-

150.

1. (.. , 1842):
ArNO2 ArNH2 + 22O
,
( ) ,
,
( ), ,
. (
FeCl2). ( )
,
:
ArNO2

ArNO

ArNHOH
N-

ArNH2

2.
(
250300 ,
):
ArCl + NH3 ArNH2 + HCl.
3.

:
ArNH2 + CH3I

ArNHCH3 + CH3I
N-

ArNHCH3 + HI
N-

ArN(CH3)2 + HI
N-

N-

ArN(CH3)2 + CH3I
N-

N-

ArN(CH3)3 + HI
N-

:
ArNH2 + ArNH2 HCl

ArNHAr

.

,
:
(C6H5)2NH + C6H5I

(C6H5)3N

151.


.
t
,
, .
.
1. .
:
ArNH2 + HCl

ArNH3Cl

2ArNH2 + H2SO4

(ArNH3)2SO4

2. . HNO2


( ):
ArNH2 + HNO2 + HCl

ArN+ NCl + 2H2O

HNO2
:

N-:
ArNHCH3 + HNO2
N-

N-

ArN(NO)CH3 + H2O
N-

HNO2

- :
C6H5N(CH3)2 + HNO2
N,N-

ONC6H4N(CH3)2 + H2O
N,N---

3. . K2Cr2O7 +
+ H2SO4 ,

(,

, ).
.
(65N2 1)

(
).
.
(
).

152. ,
N-

4.
:
) .

-,
):
6H5NH2

CH3I

6H5NHCH3
N-

6H5N(CH3)2
N-

CH3I

6H5N(CH3)3I

N-

) .
-
, :
6H5NH2 HCl + CH3OH

t C

6H5NHCH3 HCl + H2O

N-

N-
RCO-
,
, ; ,
:

=
N

NH2

|
=
+

t C

OH

O
H

+ 2O

.
.
+

. (2
2O)
2,4,6.

- .
:
2C6H5N(CH3)2 + H2O
(CH3)2NC6H4CH2C6H4N(CH3)2 + H2O

153. ,
,
.


RNO2, ,

.
.

;
,
:
CH3N2
3(NO2)2223 2-.
.
NO-
0,122 ( N= 0,115 , N
0,136). ,
, ,


:
O
+
=
N

+
=O
N
O

(,
,
)
(, -NO

 , , -NO2
):

CH3NO2

CH3CH2NO2

CH3CH2CH2NO2
1-

NO2

O2N

NO2

1,3-

NO2
3
2-

.
, ,
.

. , ,

.
.

154.
.
1.
HNO3 (
) HNO3 N2O4 :
110140 C

H3CH2 CH3 + HNO3

CH3CH(NO2)CH3 + H3O
2-

2. (
(, )
HC(O)N(CH3)2
(CH3)2SO4) :
RX + AgNO2 (NaNO2) RNO2 + AgX (NaX),
X = Cl, Br.
.

( HNO3 H2SO4).


100 %
+ HNO3

NO2

H2SO4, 30 C

+ H2O

NO2
+ HNO3

H2SO4, 60 C

O2N

NO2
+ H2O

1,3-

HNO3:
C6H5CH3 + HNO3

C6H5CH2NO2

155.

1. (
(LiAlH4, NaBH4)) (
Ni)
.
2. .

, ,
,

.


, :
RCH2N+OO

RCH=N+O OH

, .. .

, .
3. ,
- ,
:
)

( );
) HNO2
.

 HNO2
:
RCH(R1)NO2 + HNO2

RC(R1)(N=O)NO2 + H2O

4. .


.



( ).

156.

1. .


:
2 +
O
=
N
O

NaOH
+

O + 2O
+

=N
ONa

2. .
,
,
,
-
(
).
3. :
)
(.. ):
C6H5NO2

C6H5NH2

) Zn

;
) (As2O3)

;
) Zn

.
, ,
.
.
;
)
(2NN2)
.
, ,

(As2O3,
Na2SnO2).
( )
,
.

157. ,

-

ArN2+ X , r
; X (HSO4, Cl, ClO4)
,
; N2 ,
.

ArN=NAr1, r r1
.
.
,
.
,
( ).
, ,
.
.

NaNO2
05 .
+NO (
) HNO2 ( ,
). HNO2
NaNO2
,
:

NaNO2 + H+

HON=O + H+
Na+

H2O+N=O

[N=O]+ + Na+ + H2O

:
ArNH2 + NaNO2 + 2

ArN2+X + NaX + 2H2O

r ; X = Cl, Br, H2SO4,

NO3, BF4.

,
(010 ),

.

:
[ArN N]+X

< 7

ArN=NOH

~ 7

[ArN N]+OH

~ 7

ArN=NO

> 7

158. : ,

I. , .

, (
), () .
1.

( ).
2. .

( ).

(


), (

).

(
KI): ArN+ Nl + KI
ArI + KCl
3.
. 010
, ,
.
4.

;
.

 (HCN),
.
5.
NaNO2

.
6.
(r).

,

.

159. : ,

, .
1. (ArNHNH2)
Na2SO3:
ArN+ N l + 2Na2SO3

2ArNHNH2 + Na2SO4 + 2NaCl

2.
.
:
[ArN N]+ X + ArY

ArN=NArY +

Y = , NH2, NHR, NR2, NHCOR.

( )
-
Y. - ,
-. -
- ,
.
.
1. > 7
:
ArN+ N + 2OH

ArN=NO + H2O

2. ~ 7
-:
C6H5OH

C6H5O + H+
-

,
OH-. ~ 7 -
, ,
,

:
[C6H5N N]+ Cl + C6H5O + H+
C6H5N=NC6H5OH

3.
(
), ;

:
[C6H5N N]+ Cl + C6H5N(CH3)2

C6H5N=NC6H5N(CH3)2
N,N- 4-()

,
, ;
,
, .

160. -,


- (
. ).
1. ,

, ( .
, ).
, :
N=N (), NO2 (),
N=O (), =C=C= ( ),
=C=O ( ).
, ,
. , ,

, .. .
2. ,
, ,
.
( . , ;
). :
NH2, NHR, NR2; ; SH, SR.
- :

( );

;
,
.

 - :


,
(
, ),
.
(.
.):

. ,
(),
,
(), ,
. ,

.
-
- :
,
,
.
(.. ):
.

161.


:

,
.

.

,
.

,
,
,
.
.

.

, .
.
,
,


.
( )

(175340 ):


;
====
;
===
;
N=N
;
==N
;
N
;
NO2
;
Ar
;
CO
;
COOH
.
: , NH2, NHR,
NR2, SH, SR.


,

. (
), (
, ),
-
,
.
.




.

162.

:
1) ;
2) () ;
3) - ;
4) (
);
5) ;
6) ;
7) ;
8) ;
9) ;
10) ;
11) ;
12) ;
14) ;
15) ;
16) () .

163.

: 1)
; 2)

; 3)
; 4)

; 5)

.
.
1. . , ,
, .
,
(, , ).
2.
. ,
(,
, ).
3.
,
.


.
4. -

.
, ,
,
.

164.


.
,
,

.
, .

:
1. , ,
(
, , ).


,
, NH2, NH .
2. , ,
,
(,
, ..).
2.1.
( ).
:
,
,
, ,

.

--.

 , ,
, .

, .
2.2.
=C=O,


(). ,
:
)
;
)
;
)
.

-.
3.

(,
, , ,
).

--, -
, .

165.

,
, O,
N, S, Cl, Br, I,
.
.
,
.

, ,

RMe ( Me ).

. ,
,
RR, ..
,
,
RMeX ( X ,
)
.


.

.

,
(
).


Me
(
),
- +.


.
.

, C2H5Na ,
C4H9Li , (2H5)3l .

,
( ), C2H5MgBr
, C4H9MgCl .

166.
I
I : , .
.
1. -
(:

):
RCl + 2Me RMe + MeCl.
2.
:
Hg(CH3)2 + 2Na 2CH3Na + Hg.
3.
(
):
r + RMe r + RBr.
.
(- ,
- , -, - ),
( ) .

:
,
.
.
,
:
)
RLi + H2O

RH + LiOH

)
RLi + ROH

ROH + RLi

)
(H3)2CH
(H3)2CH

NH + LiC4H9

(H3)2CH
(H3)2CH

N Li+ + C4H10

. -
,
,
.


, ,
,
,
.

167.
II
II : , .
II
,
RMgX,
.
:

.
:

.
1. ,
(, , , ),
:
RMgX + HR1

R1H + R1MgX,

R , -.


.
,
.
2. O2,
.
3.

,
.
4. c
, .
5.
.

168.
III
III : .

, RAlH2, R2AlH, RAlCl2
..
R3Al,
.
.

- :
C2H5Cl

(25)3l

,
. ,

:
Al + 3CH2 = CH2 + 1,5H2

(25)3l

169.
IV
IV : , , ,
.
.
,
. ,
,
.
,
. ,

.
.
SiSi ,
; SiH ,
; SiO
O.

SiH, SiCl, SiBr, SiI
2030
.
SiSi,
,
Si.


SinH2n+2.
.
1. RnSiH4-n.
: CH3SiH3
.

2.
RnSi(OH)4-n.

()

()

(CH3)2Si(OH)2 .
,
,
.
3. () RnSiX4-n.
CH3SiCl3 .
, Si-,
,
.
4. () ()
: RnSi(NH2)4-n.
5. 4SiO4
: Si(OR)4.
6. : RnSi(OR)4-n.
7. ()
, R2Si,
.
,
,

, .
.

170.

1.
. :
() ,
:
2CH3Cl + Si

300 C,

(CH3)2SiCl2

2.
,
( )
:
SiCl4 + CH3MgCl

CH3SiCl3 + C2H5MgCl

CH3(C2H5)SiCl2

3.
:
CH3SiCl2H + 2=3

t C

CH3SiCl2CH2CH2CH3

4.

:

nCH2=CHSi(CH3)3

[CH2CH(Si(CH3)3)]

.
1. ()
. ,

:
(CH3)2SiCl2 + HOH

(CH3)2Si(OH)2 + 2HCl

2.
,
.
:
(C2H5)4Si + Cl2

(C2H5)3SiCl + 251

IV : -
.

:
4251 + b + Na

(C2H5)4Pb + 4NaCl

4251 + SnCl4

(CH3)4Sn + 4MgCl2

171.
V
V : , , ,
.
. :
R2, R2PH, R3P,
RPO(OH)2, .
. ,
,
.
,
[RPH3]X,
R , :
H3PH2 + HCl

[H3P+H3]Cl

.
1. :
PCl3 + RMgCl

RPCl2 + MgCl2

2.
:
R2PCl + 2H2O

RP(OH)2 + 2HCl

3. (p=
=150300 . .):
3 + 42 + 2

[P(CH2OH)4]+OH

-()

4.

:
R(P=O)Cl2 + 2

R(P=O)(OH)2

.

.
.


, .

172.


u, Ag,

Au Pt.
.
1.
.
:
Ni(CO)4 Fe(CO)5
.

,
, : Fe(CO)5, Ni(CO)4,
Fe2(CO)9, W(CO)6, Fe3(CO)12.

, ,
: Fe + 5CO Fe(CO)5.
.
,
,
, .:

Cr(CO)5 +

+ 2
Cr(CO)3

2. - (Ni, Pd, Pt,

Cu, Ag, u) .

-, -:
1)
- 2PdCl2 + 2H2C = CH2 (C2H4PdCl2)2;
2)
- PdCl2 + H2C = CH2 + H2O
C2H4PdCl2H2O.

(
).
3. .
-

. .
4. .
FeCl3
(1951)
,
,
()
.

173. ,

,
. ,

SH, (RSH):
CH3SH

C2H5SH

SH

CH2SH

RSR
, .
,
, :

H2CCH2

CH3SCH3

 RSSR ( ).
R(S)nRv (n 3).
RSO3.
SO3 ,
-:
COOH

CH3CH2SO3H

HO3S
-

.

, 2H5SH
. -
SH. -
OH ,
:
n-CH3C6H4SH

(NH2)2C=S

-n-

CSCl2

RSR ,
- -;
-, CH3SC2H5
.
.
,
. .
(14)
, .

174.

1.
:
CH3CH=CH2 + H2S

2SO4

(CH3)2CHSH

2. :
)

:
2H5Cl + NaSH

C2H5SH + NaCl

)

:
22H5Cl + Na2S

80 C

(C2H5)2S + 2NaCl

2CH2=CHCH2Cl + Na2S

60 C

3--1

(CH2=CHCH2)2S + 2NaCl

3.
:
C6H5SO2Cl

Zn + H2SO4, 0 C

C6H5SH

175.

1. - .
SH- .
:
C3H7SH + NaOH

C3H7SNa + H2O

,
SH- , ,
( ).
2. :

:
) a :
S

NaOH

S3

+ CH3I

+ HI

) a .

, S-.
3.
:
40 C
H2=CHCH=O + C2H5SH

C2H5SCH2CH2CH=O
3-

4. .
, , ,
:
2C6H5SH + I2

C6H5SSC6H5 + 2HI

(
, )
.
5. .
.

:
RSH + H2

Ni, 300 C

RH + H2S