QUIMICA ORGNICA

Departamento de Qumica Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero Universidad Francisco de Paula Santander

PROPIEDADES, MTODOS DE OBTENCIN Y REACCIONES

HIDROCARBUROS ALCANOS, ALQUENOS Y

ALQUINOS

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor. Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS

Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Estabilidad. Cuanto mayor sea el nmero de cadenas enlazados a los carbonos del doble enlace mayor ser la estabilidad del alqueno.

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS

Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.

REACCIONES INVERSAS
Hidrogenacin de alquenos halogenacin de alcanos

Deshidratacin de alcoholes Deshidrohalogenacin de haluros Hidrogenacin de alquinos

Deshidrogenacin de alcanos Deshalogenacin de haluros de alquilo Hidratacin de alquenos

Deshalogenacin de derivados tetrahalogenados

Hidrohalogenacin de alquenos Deshidrogenacin de alquenos Halogenacin de alquinos

METODOS DE OBTENCION DE ALCANOS

Hidrogenacin de alquenos

Un alqueno en presencia de un catalizador e hidrgeno rompe el doble enlace y se convierte en un alcano. Donde el catalizador puede ser Nquel, Paladio y Platino.

Mtodo de Berthelot

Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo cido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

Sntesis de Wrtz
Consiste

en tratar los derivados monohalogenados ( con solo un halgeno en su cadena) de parafinas con el sodio metlico, a 200-300 C. Se forman alcanos simtricos.

Hidrlisis del reactivo de Grignard

Cuando se pone en contacto una solucin de haluro de alquilo con ter etlico seco (C2H5)2O, con virutas de magnesio, la solucin se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metlico desaparece gradualmente. Reactivo que se utiliza para convertir haluros de alquilo en alcanos.

Deshalogenacin de halogenuros de alquilo con metal y cido

A un halogenuro de alquilo se le adiciona un metal, utilizando como catalizador un cido, el cual puede ser HCl o CH3COOH

REACCIONES DE ALCANOS

Halogenacin

proceso por el cual se introduce en un compuesto orgnico uno o ms tomos de halgeno.

Pirlisis

La pirlisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por una cmara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrgeno. Producindose predominante etileno (C2H4), junto con otras molculas pequeas.

Nitracin

Nitracin es el proceso por el cual se efecta la unin del grupo nitro ( - NO2 ) a un tomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitucin de un tomo de hidrgeno.

METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS

Deshidratacin de alcoholes

Consiste en la eliminacin de agua de un compuesto por medio del calor y en ciertos casos en presencia de catalizadores como el cido sulfrico.

Hidrogenacin de alquinos

Al adicionar hidrgeno a un alquino en presencia de platino, nquel o paladio como catalizadores, se forma un alqueno.

Deshalogenacin
Es un proceso por medio del cual, se reduce el nmero de tomos de halgeno que se encuentra en una molcula donde existen dos tomos de halgenos.

Deshidrohalogenacin
Deshidrohalogenacin de alcanos halogenados utilizando un catalizador de haluro u oxihaluro de tierra rara. Un proceso para la Deshidrohalogenacin de alcanos halogenados, el cual implica poner en contacto un alcano halogenado que tenga 3 o ms tomos de carbono, con un catalizador de haluro de tierra rara u oxihaluro de tierra rara.

REACCIONES DE ALQUENOS

Hidrohalogenacin
Es la adicin electroflica de cidos hidrcidos como el cloruro de hidrgeno o el bromuro de hidrgeno a alquenos.

Halogenacin
Proceso por el cual a un alqueno se le adicionan dos tomos de halgenos.

Ozonlisis de alquenos

Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehdos, cetonas o mezclas de ambos despus de una etapa de reduccin.

Formacin de Halohidrinas (haluros alcoholes)

Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

Hidroboracin de alquenos

La Hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Dihidroxilacin de alquenos

La dihidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reaccin se puede realizar con tetraxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

METODOS DE OBTENCION DE ALQUINOS

Deshidrohalogenacin de derivados dihalogenados

La deshidrohalogenacin de derivados halogenados da alquenos. es una eliminacin bimolecular de halgenos , y el reactivo es KOH.

Deshalogenacin de derivados tetrahalogenados

Proceso por el cual un alcano tetrahalogenado rompe sus enlaces y se convierte en un alquino y halgeno libre.

REACCIONES DE ALQUINOS

Hidratacin de alquinos

Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomera) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.

Halogenacin de alquinos

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos molculas de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo equivalente del halgeno.

Ozonlisis de alquinos

Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.

GRACIAS!!!!!!!!!