Karlovaka gimnazija Sremski Karlovci

Referat iz nastavnog predmeta: Hemije Na temu: Amini

Predmetni profesor Zdenka Jakid 18. 03. 2011.

Referat pripremile: Jovana Trajkovid Marina Vrzid II -2

AMINI
Amini su vrsta azotnih organskih jedinjenja koja se smatraju derivatima amonijaka kod kojih je jedan ili vie vodonikovih atoma zamenjeno alkil ili aril radikalom. Zamenom vodonikovih atoma amonijaka alkilima ili arilima nastaju alifatini ili aromatini amini. Prema broju alkila amini se dele na primarne, sekundarne i tercijalne amine. Podela amina izvrena je na osnovu broja vodonikovih atoma koji su u molekulu amonijaka zamenjeni ugljovodoniniim ostacima i na osnou vrste tih ugljovodoninih ostataka. Prema tome dele se na primarne (R-NH2, gde je jedan vodonikov atom iz amonijaka zamenjen alkil ili aril grupom, tj. Sadre NH2 grupu), sekundarne (R2-NH, sadre dve alkil ili aril grupe, tj. NH grupu) i tercijarne (R3-N, sadre tri alkil ili aril grupe, tj. N grupu). Grupa NH2 koja se nalazi u sastavu primarnih amina naziva se amino grupa. Fizike osobine amina: Vodonikovi atomi vezani za azot imaju manju tenju da napuste molekul kao proton, ili da budu privueni koncetracijom negativne are na drugim atomima, od onih vezanih za kiseonik. Zbog male tendencije da grade vodoninu vezu slabo su asosovani. Slobodan elektronski par amina moe da gradi vodoninu vezi sa molekulima vode i svi tipovi amina sa malom molekulskom masom su rastvorni u vodi. Nii amini imaju miris koji podseda na amonijak, miris

trimetilamina je opisan kao miris na ribu. Kako raste molekulska masa, miris postaje neprijatniji. Nomenklatura: Nazivi amina mogu se izvesti na nekoliko naina, u zavisnosti od vrste i sloenosti njihovih molekula. Primarni amini dobijaju imena tako to se imenu alkil ili aril grupe doda re amin ili tako to se amin tretira kao aminoderivat odgovarajudeg ugljovodonika. Na primer: Etilamin C2H5NH2 ili Benzilamin C6H5CH2-NH2 Simetrini sekundarni i tercijarni amini imenuju se tako to se ispred imena alkil ili aril grupe doda prefiks koji oznaava njihov broj i doda re amin. Na primer: Trietilamin (C2H5)3N ili Difenilamin (C6H5)2NH Nesimetrini sekundarni i tercijarni amini se imenuju kao Nsupstituisani derivati primarnih amina. Na primer: N-metilbutilamin C4H9-NH-CH3 ili N,Ndimetilpentilamin C5H11N(CH3)2 Imena vrlo sloenih amina izvode se tako to se ova jedinjenja tretiraju kao derivati ugljovodonika kod kojih su jedna ili vie CH2 ili CH grupa zamenjenje atomima azota, tj. kao aza-derivati. Na primer: CH3-CH2-N(CH3)-CH2-CH(CH3)-NH-CH2-CH3 3,5dimetil-3,6-diazaoktan Alkilamini ili alifatini amini Nalaenje u prirodi: Ako aminogrupa igra neku osnovnu bioloku ulogu ona je skoro uvek pradena u prirodnim proizvodima. Meutim trimetilamin nastaje truljenjem ribe.

Dobijanje: Dejstvom amonijaka na alkilhalogenide, obino u alkoholnom rastvoru, grade se tri amina istovremeno RNH2, R2NH, R3N. Prvo se stvara amonjana so primarnog amina: NH3 + RX RNH3 + XSa vikom amonijaka izdvaja se RNH2 iz svoje soli: NH3 +R NH3+X- NH4+X-+RNH2 U drugoj fazi RNH igra istu ulogu kao i NH3 u orvoj fazi te se dobija: RNH2+RX R2NH2+ XFizike osobine: Prvi lanovi metilamin, dijemetilamin, trimetilamin i etilamini su gasovi koji su u vodi vrlo rastvorni. Amini sa 4 6C atoma su tenosti koje se meaju sa vodom. Miriu na amonijak. Hemijske osobine: Svi amini su baznog karaktera kao i amonijak. R3N+HCLR3NH+, ClPrimarni i tercijarni amini su jae baze od amonijaka, a sekundarni jo jai od primarnih i tercijarni. Svi amini reaguju sa alkilhalogenidima. Tercijarni amini R3N daju sa RJ kvaterarni amonijumjodid R4NJ-, kristanu so vrlo rastvorljivu u vodi. Ako se na ovaj rastvor dejstvuje srebrooksidom taloi se AgJ, a koncentrovanjem u rastvoru izdvaja se kristalna supstancija R4N, OH- ili kvaterneri amonijumhidroksid. To je vrlo jaka nestabilna baza koja se razlae na toplotu u: (C2H5)4N+, OH-H2O+(C2H5)3N+CH2=CH2 Kvaterneri amonijumhloridi se na toploti razlau u: (CH3)4N+, Cl-(CH3)3N+CH3C

Osim svog baznog karaktera tercijarni amini su vrlo inertni. Primarni i sekundarni zbog vodonika vezanog za azot se esto ponaaju kao alkoholi: 1) Sa natrijumom daju natrijumovu so amina RNHNa ili R-NNa-R 2) Sa hloridima kiselina daju amide R-COCl+2HNR'2 (R')2NH2++Cl-+R-CO-NR2 3) Sekundarni amini reaguju sa azotastom kiselinom R2N-H+HO-NOH2O+R2N-NO Nitrozamin Meutim, ako na azotu aminogrupe postoji i drugi vodonik, ovaj daje primarnim aminima posebne osobine. Hipotetini nitroderivati R-NH-NOR-N=NOH spontano se razlau na N2 i ROH. Tako se dejstvom azotaste kiseline na primarni amin dobiva alkohol i oslobaa azot. U alkalnoj sredini hloroform pretvara primarne amine u karbilamine: R-NH2+CHCl3+3KOH3H2O+3KCl+R-NC Gadan miris ovih jedinjenja se upotrebljava za dokazivanje tragova primarnih amina. Aminiranje je uvoenje amino grupe odnosno dobijanje amina: CH3-+NH3CH3-NH3+CH3-NH2+NH4 Sa kiselinama grade soli kao i amonijak: CH3-NH2+HClCH3-NH3+ClArilamini ili aromatini amini Najvaniji je anilin C6H5-NH2. Nalazi se u tragovima u katranu kamenog uglja. Iskljuivo se dobija redukcijom nitrobenzila, bilo hemijskim putem: C6H5-NO2+6H (3H2)2H2O+C6H5-NH2

Fizike osobine: U vrlo istom stanju on je bezbojno ulje. Ako sadi tragove oksidacionih proizvdoda, obojen je slabo mrko. Kljua na 183 stepena Celzijusovih, a ovrdava na oko -8. Anilin se rastvara u 30 delova vode. Gustina mu je malo via od 1. Hemijske osobine: Anilin je jo bazan, ali mnogo manje od amonijaka. Njegov hlorhidrat C6H5NH3, Cl je kristalan, vrlo rastoran u vodi i jako se hidrolizuje. Naprotiv, vodonini atomi vezani za azot mnogo se lake zamenjuju natrijumom nego to je to sluaj kod alifatinih amina. Hloridi kiselina, hloroform u alkalnoj sredini reguje na isti nain kao kod alifatinih primarnih amina. Dejstvo azotaste kiselina na arilaine je razliiti, grade se relativno stabilni dijatoderivati: C6H5-NH2+HNO2H2O+C6H5-NH-NOC6H5-N=NOH Reakcije anilina koje se izvode u jezgru sline su fenolovim. Katalitikom hidrogenizacijom dobija se cikloheksilamin C6H11NH2, koji je u svakom smislu slian alifatinim aminima. Vodonici u orto i para poloaju u odnosu na amino grupu su vrlo reaktivni. Oni se mogu lako supstituisati (halogenovanje nitrovanje); pa ipak, preporuljivo je pri ovim supstitucijama blokirati NH2 grupu u obliku amida C6H5NHCO-CH3 (acetanilid) N-supstituisani arilamini Najpoznatiji je monometil-anilin C6H5-NH-CH3, dimetilanilin C6H5N(CH3)2 i diferilamin C6H5NHC6H5. Prva dva jedinjenja se dobijaju zagrevanjem anilina sa sumpornom kiselinom i metil-alkoholom. Dimetilanilin (temp. Kljuanja 195 stepeni C) najvaniji je. On se karakterie vrlo velikom pokretljivodu vodonika u para poloaju od N(CH3)2 grupe, usled ega se vre mnogobrojne supstitucije. Ovo jedinjenje je boja osrednje vanosti, a osnova je za duge boje. Kondezacijama sa dijazo-jedinjenjima, sa aromatinim

aldehdima, sa fozgenom, sa anhidridom ftalne kiselina dobivaju se vane boje. Difenilamin se dobija zagrevanjem anilina sa njegovim hlorhidratom. C6H5NH2+C6H5NH3+, Cl-NH4Cl-+C6H5-NH-C6H5 To je neobino slaba baza, a upotrebljava se za stabilizaciju nitroceuloznih ekspolziva. Zagrevanjem sa oksalnom kiselinom difenilamin gradi difenilaminsko plavo koje se upotrebljava za plavo mastilo.

Literatura: -Dr Pavle Trpinac, Hemijski praktikum za studente medicine, izdanje Udruenja studenata medicine u Beogradu, 1947. -Rikovski, Organska hemija za studente poljoprivrednog fakulteta, Graevinska knjiga, Beograd, 1983. - Charles Prevost, Opta enciklopedija Larousse, drugi tom, Organska hemija, Paris, 1967. -P. Volhart, N. or, Organska hemija, Data status, Nauka, Beograd - Dr Milo Mladenovid, Organska hemija za studente medicine i stomatologije, Nauna knjiga, Beograd, 1977.

Amini teze
-amini su organska jedinjenja koja sadre azot. Nastali su tako to je jedan vodonikov atom u molekulu zamenjen alkil grupom (alifatini amini) ili aril grupom (aromatini amini) -ako je u molekulu amonijaka zamenjen samo jedan atom vodonika onda je amin PRIMARAN, ako su zamenjena dva SEKUNDARAN, ako su zamenjena alkil grupom sva tri vodonikova atoma amin je TERCIJARAN -grupa NH2 koja se nalazi u sastavu primarnih amina naziva se amino grupa -vodonikovi atomi vezani za azot imaju manju tenju da napuste molekul kao proton od onih vezanih za kiseonik - slabo su asosovani - nazivi amina mogu se izvesti na nekoliko naina, u zavisnosti od vrste i sloenosti njihovih molekula - primarni amini dobijaju imena tako to se imenu alkil ili aril grupe doda re amin (etilamin) - simetrini sekundarni i tercijarni amini imenuju se tako to se ispred imena alkil ili aril grupe doda prefiks koji oznaava njihov broj i doda re amin (difenilamin) -nesimetrini sekundarni i tercijarni amini se imenuju kao N-supstituisani derivati primarnih amina (N-metilbutilamin) Alkilamini ili alifatini amini -nalaenje u prirodi: aminogrupa skoro uvek pradena u prirodnim proizvodima -dobijanje: dejstvom amonijaka na alkilhalogenide -fizike osobine: prvi lanovi su gasovi, ostali tenosti. Miriu na amonijak -hemijske osobine: svi amini su baznog karaktera kao i amonijak - primarni i sekundarni amini zbog vodonika vezanog za azot se esto ponaaju kao alkoholi -sa kiselinama grade soli kao i amonijak Arilamini ili aromatini amini - najvaniji je anilin C6H5-NH2 -iskljuivo se dobija redukcijom nitrobenzila: C6H5-NO2+6H (3H2)2H2O+C6H5-NH2 - fizike osobine: u vrlo istom stanju on je bezbojno ulje - kljua na 183 stepena Celzijusovih, a ovrdava na oko -8. Gustina mu je malo via od 1 - hemijske osobine: anilin je bazan, ali mnogo manje od amonijaka - dimetilanilin najvaniji je N-supstituisani arilamin - dobija se zagrevanjem anilina sa njegovim hlorhidratom: C6H5NH2+C6H5NH3+, Cl-NH4Cl-+C6H5-NH-C6H5