Laboratorio de Qumica Orgnica II Grupo: 07 Horario: Martes 8:00- 11:00 Integrantes: Hernndez Snchez Mirna Jimena Toriz Gonzles

Luis Guillermo. REACIONES DE CONDENSACIN ALDLICA OBTENCIN DE DIBENZALACETONA OBJETIVOS Obtener la dibenzalacetona, un producto de uso comercial, mediante una condensacin aldlica cruzado.

PLANO DE TRABAJO Benzaldehdo + acetona + disolucin etanolica-acuosa de NaOH.

1) Agitar 2) Filtrar a vaco y lavar con agua

Slido

Lquido

Benzaldehdo, acetona, NaOH, agua, EtOH

Dibenzalacetona impura 3) Recristalizar de etanol 4) Filtrar a vaco

Slido

Dibenzalacetona pura

Lquido

Dibenzalacetona, impurezas, EtOH

OBSERVACIONES La dibenzalacetona tiene un color amarillo muy llamativo, y la obtuvimos en forma de cristales. Observamos que siguiendo la tcnica de condensacin aldlica cruzada dirigida se obtiene un muy buen rendimiento y nos asegura la formacin de nuestro producto, es importante seguir las instrucciones paso a paso ya que de eso depende la calidad de los cristales obtenidos al final, as como el rendimiento de la reaccin. RESULTADOS

CUESTIONARIO 1. Por qu los hidrgenos de los metilos de la acetona son relativamente cidos? Los hidrgenos alfa presentan acides fuera de lo comn (pka=19-20)

Cuando un compuesto carbonilo pierde un protn , el anin que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anin se deslocaliza.

Cuando este anin estabilizado por resonancia acepta un protn, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protn en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protn en el oxgeno para generar un enol.

2. En las reacciones de condensacin aldlica catalizadas por base, mediante qu tipo de mecanismo se obtiene el compuesto -hidroxi-carbonlico (aldol)? qu especie acta como nuclefilo y cmo se forma? En condiciones bsicas, la condensacin aldlica se produce mediante la adicin nucleoflica del in enolato a un grupo carbonilo. La protonacin da lugar al aldol. Se puede observar que el grupo carbonilo acta como el electrfilo que es atacado por el in enolato nucleoflico. Desde el punto de vista del electrfilo, la reaccin es una adicin nucleoflica al doble enlace del grupo carbonilo. Desde el punto de vista del in enolato, la reaccin es una sustitucin en alfa: la molcula del compuesto carbonlico atacante sustituye a un hidrogeno en posicin alfa de la molcula del compuesto carbonlico que acta como sustrato.

3. Desarrolle el mecanismo de reaccin completo de la sntesis de la dibenzalacetona. Reaccin General:

Mecanismo de reaccin:

4. Con las moles utilizadas de cada uno de los dos compuestos carbonlicos reaccionantes, calcule la relacin molar entre ellos y explique los motivos para usar tal relacin. La relacin molar de los compuestos carbonlicos es: Dos moles de benzaldehdo ms un mol de acetona, generan un mol de dibenzalacetona. Sin embargo nosotros pusimos un exceso muy considerable de acetona, esto con el fin de que nuestra reaccin se viera favorecida, de esta manera se gener el in enolato en presencia de un gran exceso del otro compuesto.

5. Explique por qu se deshidrata muy fcilmente el aldol obtenido a partir de la adicin aldlica cruzada entre el benzaldehdo y la acetona. 6. Basndose en los rendimientos y puntos de fusin del producto obtenido con los tres mtodos, cul considera que es el mejor mtodo?

7. Para obtener un rendimiento ptimo de dibenzalacetona en qu orden se deben adicionar los reactantes y por qu? 8. Escriba algunas reacciones de condensacin aldlica cruzada que tengan utilidad sinttica CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFA
1.-Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.