APNDIX DE FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

1. HIDROCARBURS
A.1 Escriu les frmules desenrotllades de tots els hidrocarburs possibles amb quatre toms de carboni i enllaos simples noms. Dibuixa la geometria de les molcules i construeix-les amb els models moleculars del laboratori.

Hidrocarburs saturats o alcans

Els hidrocarburs que noms tenen enllaos simples entre els toms de carboni s'anomenen saturats o alcans. Com hem pogut veure a l'activitat anterior es poden classificar en: saturats de cadena lineal, saturats de cadena ramificada i aliftics cclics o alicclics.

a) Alcans aliftics de cadena lineal

S'anomenen amb la terminaci - i amb un prefix que indica el nombre d'toms de carboni, segons els models: CH4 Met CH3-CH3 Et CH3-CH2-CH3 prop CH3-CH2-CH2-CH3 But CH3-(CH2)3-CH3 Pent CH3-(CH2)4-CH3 hex CH3-(CH2)5-CH3 hept CH3-(CH2)6-CH3 oct CH3-(CH2)7-CH3 non CH3-(CH2)8-CH3 dec, etc.

A partir de cinc carbonis s'usen els prefixos numerals grecs. A.2 Dedueix la frmula molecular general CxHy dels hidrocarburs aliftics.

b) Alcans aliftics ramificats

Anomenem radicals els agregats d'toms que resulten de la prdua d'un tom d'hidrogen en un hidrocarbur qualsevol i s'anomenen canviant la terminaci - de l'hidrocarbur per la terminaci -IL. Exemple : CH3- s el radical metil

A.3 Anomena aquests radicals: a) CH3-CH2b) CH3-CH2-CH2c) CH3-CH2-CH2-CH2d) CH3-(CH2)4Els alcans de cadena ramificada s'anomenen aix: numerem la cadena ms llarga tot comenant per l'extrem ms prxim al radical i escrivim davant del nom el nombre -dit localitzador- que correspon a la posici del radical.

F.1

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

Exemple :

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 s el 2-metilpent ! CH3

A.4 Anomena: a) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 ! CH3 b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 ! CH3 c) CH3-CH-CH3 ! CH3 d) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 ! CH3 e) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 ! CH2 ! CH3 f) CH3-CH2-CH-CH3 ! CH2 ! CH3 Si hi ha ms d'un radical igual, el nom del radical va precedit d'un prefix que indica el nombre de radicals (di-, tri-, tetra-, penta-, etc.). Els radicals diferents s'anomenen en ordre alfabtic i comencem a numerar per l'extrem ms prxim a una ramificaci. Exemple : CH3"CH2"CH"CH2"CH"CH3 s'anomena 2,4-dimetilhex ! ! CH3 CH3

A.5 Anomena: a) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 ! ! CH2 CH2 ! ! CH3 CH2 ! CH3 CH3 ! b) CH3-C-CH2-CH-CH3 ! ! CH3 CH3

F.2

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

CH3 CH3 ! ! c) CH3-C-CH2-C-CH3 ! ! CH2 CH2 ! ! CH3 CH3 CH3 ! d) CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3 ! ! CH2 CH3 ! CH3 A.6 Formula: a) 2-metilhept b) 3,5-dimetilhept c) 5-propilnon d) metilprop e) 2,2-dimetilbut f) 3-etil-2-metilpent

c) Cicloalcans
Per anomenar-los posarem el prefix CICLO- davant el nom de l'alc corresponent de cadena oberta. Exemple : CH2-CH2 ! ! CH2-CH2 s'anomena ciclobut

A.7 Anomena: a) CH2-CH2 \ ! CH2 b) CH2-CH2-CH2 \ ! CH2-CH2 c) CH2-CH2-CH2 ! ! CH2-CH2-CH2 A.8 Formula: a) ciclohept b) metilcicloprop c) ciclodec d) metilciclopent e) etilciclopent

F.3

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

Alquens
Els hidrocarburs on hi ha enllaos dobles s'anomenen alquens. Els que noms tenen un enlla doble s'anomenen canviant la terminaci -, per la terminaci -, i utilitzant un localitzador per a indicar la posici de l'enlla doble, de manera que es comena a comptar per l'extrem ms prxim a l'enlla doble1. Exemple : CH2=CH-CH2-CH3 s'anomena 1-but

A.9 Anomena: a) CH2=CH2 b) CH2=CH-CH3 c) CH3-CH=CH-CH3 d) CH3-CH2-CH=CH2 Si hi ha ramificacions prendrem com a cadena principal -que numerarem- la cadena ms llarga de les que continguen l'enlla doble i donarem preferncia a l'enlla doble a l'hora de numerar. Exemple : CH2=CH-CH2-CH-CH3 s'anomena 4-metil-1-pent ! CH3

A.10 Anomena: a) CH3-CH=C-CH2-CH2-CH-CH3 ! ! CH2 CH3 ! CH3 b) CH3-CH-CH-CH=CH-CH2-CH3 ! ! CH3 CH3 CH2-CH3 ! c) CH3-CH=CH-CH-CH3 CH3 ! d) CH3-C=CH-CH2-CH3 Quan un hidrocarbur cont ms d'un enlla doble cal modificar el sufix que es transforma en: -DI, -TRI, -TETRA, etc. Exemple : CH2=C=CH-CH2-CH3 s'anomena 1,2-pentadi

A.11 Anomena: a) CH2=C=CH2 b) CH2=CH-CH=CH2 c) CH2=CH-CH=CH-CH3 d) CH2=CH-CH2-CH=CH2

L'et conserva el nom tradicional d'etil. El radical CH2=CH- s'anomena etenil o b vinil.

F.4

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

A.12 Formula: a) 3-etil-6-metil-2-hept b) 1,3-pentadi c) prop 2 d) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatri

Alquins
Els hidrocarburs amb noms un enlla triple s'anomenen amb la terminaci - en lloc de -, amb els localitzadors que pertoquen3. Exemple : CH3"C#C"CH3 s'anomena 2-but

A.13 Dedueix la frmula molecular general dels hidrocarburs amb noms un enlla triple i anomena aquests alquins: a) CH"C#CH2#CH3 b) CH"CH c) CH3#CH2#C"C#CH3 Si hi ha ramificacions o ms d'un enlla triple la nomenclatura s semblant a la dels alquens. Exemple : CH#C-CH2-C#C-CH-CH3 s'anomena 6-metil-1,4-heptadi ! CH3

A.14 Anomena: a) CH3-C" C-CH2-CH-C" CH ! CH2-CH2-CH3 CH3 ! b) CH" C-CH2-C" C-CH2-C" C-C--CH-C" CH / \ CH3 CH2-CH3 c) CH" C-CH-CH2-CH3 ! CH2 ! CH2 ! CH3 Si hi ha enllaos dobles i triples s'anomenen en l'ordre -, -, amb els localitzadors que pertoquen, tractant que siguen els ms baixos possible, independentment que les insaturacions siguen dobles o triples. Cal advertir, a ms, que per raons lingstiques la partcula - que indica els dobles enllaos es transforma en la partcula -EN.

2 3

En general, quan l'omissi d'un localitzador no crea confusi es pot fer. L'et conserva el nom tradicional d'acetil. El radical CH#C- s'anomena etinil.

F.5

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

Exemple :

CH3-C#C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 s'anomena 5,7-decadien-2-

A.15 Anomena: a) CH2=CH-C" C-CH3 b) CH" C-CH2-CH2-CH=CH-C" CH c) CH3-C=CH-CH2-C" CH ! CH3 En el cas que coincidesquen els localitzadors, tant si comencem per un costat com per l'altre, donarem preferncia a l'enlla doble. Exemple : CH2=CH-C#CH s'anomena 1-buten-3-

A.16 Anomena: a) CH" C-CH2-CH2-CH=CH2 b) CH" C-CH-CH=CH2 ! CH2-CH2-CH3 c) CH2=CH-CH=CH-CH2-C" C-C=CH2 ! CH2-CH3 A.17 Formula: a) 1-but b) 3-propil-1,5-heptadi c) 5,7-decadien-2- d) 1-buten-3- e) 1,3-pentadi f) metilprop Quan en un hidrocarbur no saturat hi ha tamb dobles o triples enllaos en les ramificacions triem la cadena principal d'acord amb els criteris segents: 1r. Aquella que t major nombre d'enllaos no simples. 2n. Aquella que t major nombre d'toms de carboni. 3r. Aquella que t major nombre d'enllaos dobles. Exemple : CH3-C=CH-C#C-CH-CH=CH-CH3 ! ! CH3 CH=CH-CH2-CH3 s'anomena 2-metil-6-(1-propenil)-2,7-decadien-4- 4

Com a norma s'estableix l's de guions per a separar els nombres de les paraules i l's de comes per a separar nombres. Les paraules seguides no es separen. Si un radical t nombres i guions es posa entre parntesis i es considera tot el parntesi com una paraula.

F.6

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

A.18 Anomena: a) CH3-C" C-C" C-C=CH-CH=CH2 ! CH2-CH2-C" C-CH3 b) CH2=CH-CH-CH2-CH=CH-CH3 ! CH2-CH=CH2 c) CH2=CH-CH2-CH-CH=CH-CH-CH2-CH3 ! ! CH3-C" C CH3 d) CH2=CH-CH-CH=CH2 ! CH=CH2

Hidrocarburs aromtics o arens

Els substituents que pot haver en un anell benznic s'anomenen com radicals afegint-los darrere la paraula BENZ. Alguns conserven noms tradicionals com el metilbenz que s'anomena tolu i el vinilbenz que s'anomena estir.

Exemple : A.19 Anomena: a) CH3 !

CH2-CH3 b)

s'anomena etilbenz CH=CH2 ! c) CH2-CH2-CH3 !

Si hi ha dos substituents la posici relativa la podem indicar mitjanant localitzadors 1-2, 1-3 1-4. Tamb podem emprar els prefixos O- (orto), M- (meta) o P- (para), respectivament. Els substituents s'esmenten en ordre alfabtic. Exemple : CH3 s'anomena 1-etil-2-metilbenz o b o-etilmetilbenz CH2-CH3

A.20 Anomena: a) CH3 H3 C

b)

CH3 CH3

c)

CH3

d)

CH2-CH3

CH3

CH3-CH2-CH2

F.7

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

2. FUNCIONS OXIGENADES
Un conjunt de propietats qumiques lligades a la presncia d'una agrupaci particular d'toms s'anomena funci i aquest grup atmic s'anomena grup funcional. Veurem ara les regles de formulaci i nomenclatura de les funcions ms importants que contenen toms d'oxigen.

Alcohols (R-OH)
Per a anomenar els alcohols considerem que hem substitut un H d'un hidrocarbur per un grup OH. L'alcohol s'anomena amb el nom de l'hidrocarbur acabat en N i seguit de la terminaci -OL, i numerant la cadena de forma que els localitzadors dels grups alcohol siguen com ms baixos millor. Exemple : CH3-CH2-CH2OH s'anomena 1-propanol

A.21 Anomena: a) CH3OH b) CH3-CH2OH c) CH3-CH2-CH2-CH2OH d) CH3-CH2-CHOH-CH3 e) CH3-CHOH-CH2-CH2OH f) CH2OH-CHOH-CH2OH g) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH h) CH2=CHOH i) CH3-CH-CH2-CH2OH ! CH3 j) CH3-COH-CH3 ! CH3

k) C6H5-OH

ters (R-O-R')
Els radicals alqulics units per ponts d'oxigen formen els ters. Per anomenar-los escrivim l'arrel del nom del radical ms senzill amb la terminaci -OXI acabada amb el nom del radical ms complicat. Si cal s'indica la posici del grup -O-R sobre el carboni de l'altre radical amb l's d'un localitzador. Tamb es pot anomenar indicant els dos radicals per ordre alfabtic i tot seguit la paraula ter. Exemple : ter CH3-O-CH2-CH2-CH3 s'anomena 1-metoxiprop o b metil propil

A.22 Anomena: a) CH2=CH-O-CH2-CH3 b) CH3-CH2-O-CH2-CH3 c) CH3-O-CH3

F.8

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

Aldehids (R-CH=O)
S'anomenen amb la terminaci -AL. El grup C=O terminal es pot abreujar: -CHO. Exemple : CH3-CHO s'anomena etanal o tamb acetaldehid 5

A.23 Anomena : a) HCHO b) CH3-CH2-CHO c) CH3-CH2-CH2-CHO d) CHO-CH2-CHO e) CH3-CH-CHO ! CH3 f) CH3-CH-CH2-CHO ! CH3

Cetones (R-C=O -R')

S'anomenen amb la terminaci -ONA, numerant la cadena de forma que els localitzadors dels grups cetona siguen com ms baixos millor. El grup C=O s'abreuja com -CO-. Exemple : CH3-CO-CH3 s'anomena propanona

A.24 Anomena: a) CH3-CO-CH2-CH3 b) CH3-CH2-CH2-CO-CH3 c) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 d) CH3-CH-CO-CH3 ! CH3 e) CH2=CH-CO-CH3 f) CH3-CO-CH2-CO-CH3 g) CH3-CO-CH-CO-CH3 ! CH3 A.25 Formula: a) 2-hexanona b) pentanal c) 2-hexanol d) 2,5-hexandiona e) etanol f) butandial g) 3-metilpentandial

Alguns aldehids s'anomenen a partir del nom tradicional de l'cid que donen per oxidaci. Aix el metanal HCHO s'anomena sovint formaldehid i l'etanal CH3CHO s'anomena acetaldehid.

F.9

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

cids carboxlics (R-COOH)

S'anomenen amb l'arrel del nombre de carbonis -incls el del grup carboxil- amb la terminaci -OIC i davant es col!loca el mot CID. Exemple : CH3-COOH s'anomena cid etanoic o b cid actic

A.26 Anomena: a) HCOOH b) CH3-CH2-COOH c) COOH-COOH d) COOH-CH2-COOH e) CH3-CH-COOH ! CH3 f) CH3-CH-CH2-COOH ! CH3

g) CH2=CH-COOH h) CH" C-COOH Molts cids carboxlics tenen noms tradicionals que conv conixer. En aquesta taula en podeu trobar alguns dels ms importants:

NOMS TRADICIONALS D'ALGUNS CIDS CARBOXLICS

Frmula HCOOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)2-COOH HOOC-COOH CH3-CHOH-COOH COOH-CH2-CHOH-COOH HOOC-CHOH-CHOH-COOH HOOC-CH2-COH-CH2-COOH COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH Nom sistemtic cid metanoic cid etanoic cid propanoic cid butanoic cid etandioic cid 2-hidroxipropanoic cid 2-hidroxibutandioic cid 2,3-dihidroxibutandioic cid 3-carboxi-3-hidroxipentandioic cid hexadecanoic cid octadecanoic Nom tradicional cid frmic cid actic cid propinic cid butric cid oxlic cid lctic cid mlic cid tartric cid ctric cid palmtic cid esteric

F.10

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

Esters (R-COO-R')
Els anomenarem segons aquest esquema:
NOM DE L'CID D'ON DERIVA AMB LA TERMINACI -AT

DE

NOM DEL RADICAL QUE SUBSTITUEIX L'HIDROGEN AMB LA TERMINACI -IL

Exemple :

CH3-COO-CH3 s'anomena etanoat de metil o b acetat de metil

A.27 Anomena: a) HCOO-CH3 b) CH3-COO-CH2-CH3 c) CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 d) CH3-CH-COO-CH3 ! CH3 e) CH2=CH-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 A.28 Formula: a) cid etandioic b) cid 4-hexenoic c) metanoat d'etil d) cid 2-pentendioic e) acetat de propil f) metanal g) propanona h) metanol Quan en la cadena hi ha ms d'un grup funcional s'ha acordat un ordre de preferncia per a triar el grup principal. Tot seguit donem una llista reduda d'aquest ordre:

1r 2n 3r 4t 5 6 7 8 9

cid ester amida nitril aldehid cetona alcohol amina ter

F.11

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

Els grups que acompanyen un altre que t preferncia s'anomenen com radicals i el seu nom canvia segons aquest esquema:

grup
cid 6 aldehid cetona alcohol amina benz metil ter Exemple :

nom com a radical

CARBOXI FORMIL 7 OXO HIDROXI AMINO FENIL METOXI

CH2OH-CH2-CHO s'anomena 3-hidroxipropanal

A.29 Anomena: a) CHO-CH2-CHOH-CH2-CHO b) CH2OH-CH2-CO-CH3 c) CH2OH-CH2-COOH d) CH3-CO-CH2-COOH e) CHO-CH2-CH2-COOH f) CH3-CO-CH2-CHO A.30 Formula: a) 1,5-heptadien-3-ol b) 4-penten-1,2,3-triol c) 2,5-dimetil-3-hexanona d) 4-hidroxi-2-butanona e) butanal f) 3-octen-6-inal g) etandiol h) 3,4-dihidroxi-2-butanona i) butindial j) cid 4-oxopentanoic k) cid formiletanoic l) acetat d'etil m) cid 3-oxopentandioic n) acetat de butil o) met

Encara que el grup cid s el ms important, un carboxil pot anar com a ramificaci d'una cadena que tamb continga el grup cid. Vegeu l'exemple de l'cid ctric a la taula de la pgina F.10. 7 El grup formil ja cont un carboni que no s'ha de comptar a la cadena principal encara que es trobe en un extrem i no semble un radical afegit.

F.12

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

3. FUNCIONS NITROGENADES Amines (R-NH2, R-NH-R', R-NR'-R")

Les amines s'anomenen d'aquesta manera: posem els noms dels diferents radicals en ordre alfabtic i afegim la terminaci -AMINA. Exemple : A.31 Anomena: a) CH3-NH2 b) CH3-NH-CH3 c) CH3-N-CH3 ! CH3 d) CH3-N-CH2-CH3 ! CH3 e) CH3-CH2-NH2 f) CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 CH3-NH-CH2-CH3 s'anomena etilmetilamina

Nitrils (R-C#N)
Una forma d'anomenar els nitrils consisteix a afegir la terminaci -NITRIL al nom de l'hidrocarbur corresponent acabat en N. El metannitril s'anomena tamb cid cianhdric per les propietats cides de les seues dissolucions aquoses. Exemple : CH3-C#N s'anomena etannitril

A.32 Anomena: a) CH3-CH2-C" N b) CH3-CH-CH2-CH2-C" N ! CH3 c) H-C" N d) N" C-CH2-C" N

Amides (R-CO-NH2)
S'anomenen afegint la terminaci -AMIDA al nom de l'hidrocarbur corresponent acabat en N. Exemple : CH3-CO-NH2 s'anomena etanamida

A.33 Anomena: a) CH3-CH2-CH2-CO-NH2 b) CH3-CH-CO-NH2 ! CH3 c) CH2=CH-CH2-CO-NH2 F.13

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

Nitroderivats (R-NO2)
S'anomenen mitjanant el prefix NITRO- anteposat al nom de l'hidrocarbur d'on deriven, indicant la posici on est el grup nitro mitjanant un localitzador. Exemple : CH3-CH2-CH2-CH2-NO2 s'anomena 1-nitrobut

A.34 Anomena: a) CH3-CH2-CH2-NO2 b) C6H5-NO2 c) CH3-CH2-CH-CH3 ! NO2 A.35 Formula: a) butandinitril b) trietilamina c) metilpropanamida d) propennitril e) dimetilpropilamina f) propenamida

4. DERIVATS HALOGENATS
Derivats halogenats sn els hidrocarburs que contenen en la seua molcula algun tom d'halogen (fluor, clor, brom o iode). En general es representen R-X. A.36 Escriu tots els possibles derivats clorats del met. Una forma d'anomenar els derivats halogenats consisteix a precedir el nom de l'hidrocarbur amb el nom de l'halogen acabat en O, s a dir, amb els mots fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-, utilitzant localitzadors i prefixos multiplicadors si cal. El derivat triclorat del met s'anomena sovint cloroform. Exemple : CH3-CH2-CH2-Cl s'anomena 1-cloroprop

A.37 Anomena: a) CH3-CHCl-CHCl-CH3 b) CH2Br-CH2Br CH3 ! c) CH3-C-Cl ! CH3 d) CHCl3 e) CH3-CH=CH-CHCl-CH3

F.14

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

5. ACTIVITATS COMPLEMENTRIES
A.38 Anomena: a) CH3-C"C-CHO b) CH3-CH2-CH=CH-CH2OH c) CH3-(CH2)4-C"N d) CH3-CO-NH2 e) CH3-COO-CH2-CH3 f) CH3-CH---CH---CH-CH2-CH2-CH3 ! ! ! CH3 CH2 CH3 ! CH3 g) h) i) j) CH3-CO-CH3 CH3-C"C-CH=CH-CH2OH CH2Cl2 CH3-CH=CH-CH-CH2-COOH ! CH3 C6H5-NO2 N"C-CH2-C"N CH2OH-COOH CH3-CO-CH2-COOH NH2-CH2-COOH CH3-NH-CH2-CH3 CH3-CHOH-CH2-CH2-C"CH CH3-CO-CH=CH-C"C-CH3 HC"C-C=CH-CH=CH-C-CH3 ! ! CH CH ! ! CH2 CH ! CH2 CH3-CH-CHOH-CH=CH-CCl2-COOH ! H-C=O

k) l) m) n) o) p) q) r) s)

t)

u) COOH-CHOH-CHOH-COOH v) C6H5-O-CH3 w) CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3 ! CH3 x) CH3-CHOH-COOH y) CHO-CH2-CH2-C"N z) COOH-CH2-CHOH-COOH

F.15

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

A.39 Formula : a) 1-cloro-2-metilbut b) 3-buten-2-ol c) 4-hexen-2-ona d) nitroet e) ciclopent f) 1,7-octadien-3- g) 1,2,3-propantriol (o glicerina) h) 5-etenil-3,6-decadien-1- i) propandial j) cid propanoic k) 3-metil-5-oxohexanal l) acetat de metil m) dimetilamina n) cid 3-aminopropanoic o) propanamida p) cid 3-hidroxipropanoic q) butanona r) butil metil ter (o 1-metoxibut) s) cid 3-carboxi-3-hidroxipentandioic (o cid ctric) t) 3-metil-1-pentin-3-ol u) 6-nonenal v) ciclopentanona w) cid 3-carboxiheptandioic x) 5,5-dicloro-3-metil-3,6-octadien-1- y) 3-hidroxibutanoat de propil z) cid 2-aminobutandioic 8

6. SOLUCIONS A LES ACTIVITATS

HIDROCARBURS

A.2 A.3 A.4 A.5 A.6

CxH2x+2 a) etil ; b) propil ; c) butil ; d) pentil . a) 2-metilhex ; b) 2-metilhex ; c) metilprop ; d) 3-metilhex ; e) 3-etilhex ; f) 3-metilpent . a) 3-etil-5-propilnon ; b) 2,2,4-trimetilpent ; c) 3,3,5,5-tetrametilhept ; d) 3,3,5-trimetilhept . a) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ! CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 ! ! CH3 CH3

b)

Aquest s l'aminocid que sol anomenar-se habitualment cid asprtic.

F.16

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

c)

CH3-(CH2)3-CH-(CH2)3-CH3 ! CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 ! CH3 CH3 ! CH3-C-CH2-CH3 ! CH3 CH3-CH--CH-CH2-CH3 ! ! CH3 CH2-CH3

d)

e)

f)

A.7 A.8

a) cicloprop ; b) ciclopent ; c) ciclohex . a) CH2-CH2-CH2-CH2 \ ! CH2-CH2-CH2 CH2-CH-CH3 \ ! CH2 (CH2)10 CH2-CH2-CH-CH3 \ ! CH2-CH2 CH2-CH2-CH-CH2-CH3 \ ! CH2-CH2

b)

c) d)

e)

A.9

a) et ; b) prop ; c) 2-but ; d) 1-but .

A.10 a) 3-etil-6-metil-2-hept ; b) 5,6-dimetil-3-hept ; c) 4-metil-2-hex ; d) 2-metil-2-pent . A.11 a) propadi ; b) 1,3-butadi ; c) 1,3-pentadi ; d) 1,4-pentadi . A.12 a) CH3-CH=C-CH2-CH2-CH-CH3 ! ! CH2-CH3 CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH3

b) c)

F.17

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

d)

CH3 ! CH3-CH=CH-CH=CH-C-CH=CH-CH3 ! CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

A.13 CxH2x-2 ; a) 1-but ; b) et ; c) 2-pent . A.14 a) 3-propil-1,5-heptadi ; b) 10-etil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetra ; c) 3-etil-1-hex . A.15 a) 1-penten-3- ; b) 3-octen-1,7-di ; c) 5-metil-4-hexen-1- . A.16 a) 1-hexen-5- ; b) 3-propil-1-penten-4- ; c) 8-etil-1,3,8-nonatrien-6- . A.17 a) b) CH#C-CH2-CH3 CH#C-CH-CH2-C#C-CH3 ! CH2-CH2-CH3 CH3-C#C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 CH2=CH-C#CH CH2=CH-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3 ! CH3

c) d) e) f)

A.18 a) 4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-di ; b) 4-vinil-1,6-octadi o b 4-etenil-1,6-octadi ; c) 7-metil-4-(1-propinil)-1,5-nonadi ; d) 3-vinil-1,4-pentadi o b 3-etenil-1,4-pentadi . A.19 a) metilbenz o b tolu ; b) etenilbenz, vinilbenz o b estir ; c) propilbenz . A.20 a) 1,2-dimetilbenz o b o-dimetilbenz ; b) 1,3-dimetilbenz o b m-dimetilbenz ; c) 1,4-dimetilbenz o b p-dimetilbenz ; d) 1-etil-4-propilbenz o b p-etilpropilbenz .
FUNCIONS OXIGENADES

A.21 a) metanol ; b) etanol ; c) 1-butanol ; d) 2-butanol ; e) 1,3-butandiol ; f) propantriol ; g) 3-hexen-1-ol ; h) etenol ; i) 3-metil-1-butanol ; j) metil-2-propanol ; k) fenol o b hidroxibenz. A.22 a) etoxietil o b etil vinil ter ; b) etoxiet o b dietil ter ; c) metoximet o b dimetil ter. A.23 a) metanal ; b) propanal ; c) butanal ; d) propandial ; e) metilpropanal ; f) 3-metilbutanal . A.24 a) butanona ; b) 2-pentanona ; c) 3-pentanona ; d) metilbutanona ; e) butenona ; f) 2,4-pentandiona ; g) 3-metil-2,4-pentandiona . F.18

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

A.25 a) b) c) d) e) f) g)

CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3 CHO-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CHOH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3 CH3-CH2OH CHO-CH2-CH2-CHO CHO-CH2-CH-CH2-CHO ! CH3

A.26 a) cid metanoic ; b) cid propanoic ; c) cid etandioic ; d) cid propandioic ; e) cid metilpropanoic ; f) cid 3-metilbutanoic ; g) cid propenoic ; h) cid propinoic . A.27 a) metanoat de metil ; b) etanoat d'etil o b acetat d'etil ; c) etanoat de butil o b acetat de butil ; d) metilpropanoat de metil ; e) 3-butenoat de propil . A.28 a) b) c) d) e) f) g) h) COOH-COOH CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH HCOO-CH2-CH3 COOH-CH=CH-CH2-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH3 HCHO CH3-CO-CH3 CH3OH

A.29 a) 3-hidroxipentandial ; b) 4-hidroxi-2-butanona ; c) cid 3-hidroxipropanoic ; d) cid 3-oxobutanoic ; e) cid 3-formilpropanoic ; f) 3-oxobutanal . A.30 a) b) c) CH2=CH-CHOH-CH2-CH=CH-CH3 CH2OH-CHOH-CHOH-CH=CH2 CH3-CH-CO-CH2-CH-CH3 ! ! CH3 CH3 CH3-CO-CH2-CH2OH CH3-CH2-CH2-CHO CHO-CH2-CH=CH-CH2-C#C-CH3 CH2OH-CH2OH CH3-CO-CHOH-CH2OH CHO-C#C-CHO COOH-CH2-CH2-CO-CH3 CHO-CH2-COOH CH3-COO-CH2-CH3 COOH-CH2-CO-CH2-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 CH4
FUNCIONS NITROGENADES

d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o)

A.31 a) metilamina ; b) dimetilamina ; c) trimetilamina ; d) etildimetilamina ; e) etilamina ; f) etilpropilamina .

F.19

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

A.32 a) propannitril ; b) 4-metilpentannitril ; c) metannitril ; d) propandinitril . A.33 a) butanamida ; b) metilpropanamida ; c) 3-butenamida . A.34 a) 1-nitroprop ; b) nitrobenz ; c) 2-nitrobut . A.35 a) b) N#C-CH2-CH2-C#N CH3-CH2-N-CH2-CH3 ! CH2-CH3 CH3-CH-CO-NH2 ! CH3 CH2=CH-C#N CH3-N-CH2-CH2-CH3 ! CH3 CH2=CH-CO-NH2
DERIVATS HALOGENATS

c)

d) e)

f)

A.36 CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 . A.37 a) 2,3-diclorobut ; b) 1,2-dibromoet ; c) 2-cloro-2-metilprop ; d) tricloromet o b cloroform ; e) 4-cloro-2-pent .
ACTIVITATS COMPLEMENTRIES

A.38 a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) u) v) w)

2-butinal 2-penten-1-ol hexannitril etanamida acetat d'etil 3-etil-2,4-dimetilhept propanona 2-hexen-4-in-1-ol dicloromet cid 3-metil-4-hexenoic nitrobenz propandinitril cid hidroxiactic cid 3-oxobutanoic cid aminoactic o b glicina etilmetilamina 5-hexin-2-ol 3-hepten-5-in-2-ona 3-etinil-7-metil-1,3,5,7,9-decapenta cid 2,2-dicloro-6-formil-5-hidroxi-3-heptenoic cid 2,3-dihidroxibutandioic o b cid tartric metoxibenz o b fenil metil ter etilmetilpropilamina F.20

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

x) y) z) A.39 a)

cid 2-hidroxipropanoic o b cid lctic 3-formilpropannitril cid 2-hidroxibutandioic o b cid mlic CH2Cl-CH-CH2-CH3 ! CH3 CH3-CHOH-CH=CH2 CH3-CO-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH2-NO2 (CH2)5 CH2=CH-C#C-CH2-CH2-CH=CH2 CH2OH-CHOH-CH2OH CH#C-CH=CH-CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3 ! CH=CH2 CHO-CH2-CHO CH3-CH2-COOH CHO-CH2-CH-CH2-CO-CH3 ! CH3 CH3-COO-CH3 CH3-NH-CH3 COOH-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-CO-NH2 COOH-CH2-CH2OH CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 COOH-CH2-COH-CH2-COOH ! COOH CH#C-COH-CH2-CH3 ! CH3 CHO-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH3 CH2-CH2-C=O \ ! CH2-CH2 COOH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-COOH ! COOH F.21

b) c) d) e) f) g) h)

i) j) k)

l) m) n) o) p) q) r) s)

t)

u) v)

w)

FORMULACI I NOMENCLATURA ORGNICA

x)

CH#C-C=CH-CCl2-CH=CH-CH3 ! CH3 CH3-CHOH-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 COOH-CH2-CH-COOH ! NH2

y) z)

F.22