PRUEBAS PARA CARACTERIZAR DERIVADOS Y AMINAS.

ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS

EDWIN DAVID GONZALEZ CRUZ cod: 1.130.5 . 5!" #RANCISCO $AVIER LEAL AGUDELO cod: 1.1!!.03 .%&'" DAYAN OCAMPO PATI(O cod: 1.1!!.135.'31 #)c*+,)d d- C.-/c.)0" P1o21)3) d- 4*53.c)" U/.6-10.d)d S)/,.)2o d- C)+..

RESUMEN: Inicialmente se procedi a la realizacin de un montaje experimental con los materiales adecuados lo cual se llev a cabo la prctica. Se utilizaron aproximadamente 6 tubos de ensayo en los cuales se realizaron las pruebas de solubilidad, 3 pipetas graduadas y 6 goteros para garantizar la adicin correcta del compuesto en los tubos de ensayo. Se procedi a la parte experimental en la cual consisti en realizar pruebas de solubilidad en cidos carboxlicos en sus derivados, y en aminas y por ultimo observar la acidez correspondiente ue presenta. INTRODUCCION: !os cidos carboxlicos se conocen por su acidez, ya ue estos son ms cidos ue el agua y ue el cido carbnico. !os cidos carboxlicos de mximo " carbonos son solubles en agua esto se debe a los puentes de #idrogeno, !os cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como $ter, alco#ol, benceno, etc. [1] !os cidos carboxlicos #ierven a temperaturas a%n ms altas ue los alco#oles. &stos puntos de ebullicin tan elevados se deben a ue un par de mol$culas del cido carboxlico se mantienen unidas no por un puente de #idrgeno sino por dos. !os acidos carboxlicos de ' carbonos o ms se #acen cada vez menos solubles en agua. !os cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de #idrxido de sodio y bicarbonato de sodio. !os derivados de cido se encuentran ue son sales de cido, los $steres, los #aluros de cidos, an#dridos de cidos, amidas y nitrilos. [2] (na de sus caractersticas es su #idrlisis por una reaccin de sustitucin nucleo)ilica acila. !os cloruros de cido se #idrolizan con muc#a )acilidad as como los cidos ali)ticos reaccionan con el agua muy explosivamente en temperatura ambiente. !os $steres pueden participar en los enlaces de #idrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a di)erencia de los alco#oles de los ue derivan. &sta capacidad de participar en los enlaces de #idrgeno les convierte en ms #idrosolubles ue los #idrocarburos de los ue derivan. *ero las ilimitaciones de sus enlaces de #idrgeno los #ace ms #idro)bicos ue los alco#oles o cidos de los ue derivan. &sta )alta de capacidad de actuar como donador de enlace de #idrgeno ocasiona el ue no pueda )ormar enlaces de #idrgeno entre mol$culas de $steres, lo ue los #ace ms voltiles ue un cido o alco#ol de similar peso molecular. [3]

!as aminas, lo mismo ue el amoniaco, pueden )ormar puentes de #idrgenos con el agua y a ello se debe la solubilidad en el agua de las aminas con mximo cuatro carbonos. *ara las aminas con cinco o ms carbonos se #ace cada vez ms insoluble. !as aminas superiores son solubles en cido clor#drico[4]. OB$ETIVOS: +eterminar la solubilidad y la acidez en agua de algunos cidos carboxlicos, sus derivados y aminas, si no son solubles probar si son solubles en otro compuesto. ,ealizar pruebas de clasi)icacin algunos compuestos por medio de solubilidad y observar su respectiva acidez.

y se agreg 3ml de agua y observar su acidez, en caso de no ser soluble se realiz un segundo procedimiento probando su solubilidad en /a01 al '2 y 13l al '2 respectivamente los resultados )ueron los siguientes. T)7+) 1. So+*7.+.d)d 8 )c.d-9 d- :c.do0 c)17o;5+.co0.
4cidos 5c$tico 8utrico 8enzoico 1. 0 soluble 6 6 13l '2 6 6 6 /a01 '2 6 soluble soluble 5cidez *173 *17 69: *17;"

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. Inicialmente se lavaron los materiales adecuadamente para evitar posibles errores en la prctica por causas de contaminacin por otros productos, se marc los tubos de ensayo para evitar con)usiones.

#.2*1) %. Identi)icacin p1 y solubilidad. &l cido caproico por )alta de reactivos no se pudo realizar su prueba. Solubilidad y acidez en derivados. Se realiz el mismo procedimiento anterior pero con los siguientes derivados7 acetato de etilo, acetamida y observar su acidez. *ara a uellos derivados ue no son solubles en agua se procedi a probar su solubilidad en /a01 '2 y 13l '2. !os resultados )ueron los siguientes7 T)7+) %. So+*7.+.d)d 8 )c.d-9 -/ d-1.6)do0.

#.2*1) 1. *reparacin del material. Solubilidad y acidez en cidos carboxlicos. Se adiciono -..ml de ac$tico, butrico y benzoico cada uno en un tubo de ensayo

+erivados 5cetato de etilo 5cetamida

1. 0 6 Soluble

13l '2 Soluble 6

/a01 '2 6 6

5cidez *17; *17:

5cido benzoico >enol b9na)tol

Soluble con burbujeo /o soluble /o soluble

/o soluble Soluble soluble

*or )alta de reactivos no se realiz la prueba para el cloruro de acetilo y acetato de n9butilo. Solubilidad y acidez en aminas. Se realiz la misma prueba de solubilidad en agua de las siguientes aminas7 dietilamina, anilina y observar su acidez. &n caso de ue la prueba sea insoluble en agua se procede a probar su solubilidad en /a01 '2 y 13l '2. T)7+) 3. So+*7.+.d)d 8 )c.d-9 -/ )3./)0.
5minas +ietilamina 5nilina 1. 0 Soluble 6 13l '2 6 Soluble /a01 '2 6 6 5cidez *17;" *17.

#.2*1) 3. 3lasi)icacin del compuesto )enol. *rueba de clasi)icacin <.. 5 .ml de una solucin etanolica al .2 de 5g/03 se agrego ; gota ?-,;g de un slido@. &sta prueba se realizo a clorobenceno y clor#idrato de anilina. Se agito y se observ7 T)7+) 5. P1*-7) d- c+)0.<.c)c.=/ >%

*or )alta de reactivos no se realiz la prueba para n9butilamina. *rueba de clasi)icacin <;. Se adiciono -,. ml de los compuestos a clasi)icar en este caso cido ac$tico, acido benzoico, )enol y n9na)tol, a 3ml de una solucin al '2 de na1303. Se agito y se observ si #ay evolucin de burbujas y si el compuesto se disuelve. *ara los compuestos ue no se presenta un desprendimiento de burbujas y=o no se disolvieron se ensay la solubilidad en /a01 al '2. !os resultados )ueron los siguientes. T)7+) !. P1*-7) d- c+)0.<.c)c.=/ >1.
3ompuesto 5cido ac$tico /a1303 Soluble con burbujeo /a01 '2 /o soluble

3ompuesto 3lorobenceno 3lor#idrato de anilina

5g/03 /o reacciona, traslucida Se )orma un precipitado blanco

*or la )alta de reactivos no se realiz la prueba de clasi)icacin de7 cloruro de acetilo y bromuro de n9butilo. *rueba de clasi)icacin <3. Se #ace una prueba de clasi)icacin a7 acetato de etilo, acetato de n9butilo y acetona. Se #irvi suavemente durante . minutos aproximadamente, una mezcla de .

gotas de cual uiera de los compuestos nombrados anteriormente con ;ml de una solucin de clor#idrato de #idroxilamina al 32, se mezcl con otra solucin de etanol al A'2 y -,.ml de /a01 al .'2. Se en)ri la solucin y se adicion 13l al ;-2 y se agita #asta ue la solucin tenga un p1 aproximadamente de 3. !uego se agreg 3 gotas de cloruro )$rrico al ;-2 y se observ los resultados. T)7+) &. P1*-7) d- c+)0.<.c)c.=/ > 3
3ompuesto 5cetato de etilo 5cetato de n9butilo 5cetona !iberacin /13 3oloracin vinotinto 3oloracin vinotinto 3oloracin amarilla

#ay desprendimiento de amoniaco durante el proceso. Se repite el procedimiento pero a#ora sosteniendo un papel )iltro mojado con una solucin de sul)ato de cobre al ;-2 mientras se #ierve la solucin, y se apunto las observaciones. [5] T)7+) ?. P1*-7) d- c+)0.<.c)c.=/ >!
3ompuesto 5cetamida !iberacin /13 +esprendimiento de /13 y )ormacin de coloracin azul en el papel )iltro +esprendimiento de /13 y )orma coloracin verde en el papel

3lor#idrato de anilina

#.2*1) 5. 3lasi)icacin a7 5cetamida, clor#idrato de anilina y muestra desconocida ?8enzamida@. DISCUSION Y RESULTADOS. *or medio de la experimentacin realizada se #izo unas pruebas de solubilidad y a la vez observar cmo )ue comportamiento de su acidez en solucion, esta prueba se realiz a una serie de compuestos orgnicos los cuales )ueron algunos cidos carboxlicos, algunos de sus derivados de cidos, y aminas. &n los cidos carboxlicos para el ejemplo del cido ac$tico se mostr ue

#.2*1) !. 3lasi)icacin de acetato de etilo, acetato de n9butilo y acetona. *rueba de clasi)icacin <". Se #ace una prueba de clasi)icacin a7 5cetamida, clor#idrato de anilina. &n un tubo de ensayo se #ierve -,;g ?-,.ml de li uido@ cual uiera de los compuestos a clasi)icar con "ml de /a01 al .'2. 0bservar, por el olor, si

era soluble en agua como muestra la ,)7+).1 la razn es por ue posee un n%mero menor a cuatro carbonos, esto )acilita su solubilidad y la )ormacin de puentes de #idrgenos con el agua. *ara los ue no )ueron solubles en agua en el caso del cido butrico y benzoico se debe a ue posee cuatro o ms carbonos en su estructura esto di)iculta la )ormacin de puentes de #idrgenos y es parcialmente insoluble en agua. !os cidos carboxlicos !os cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de #idrxido de sodio y bicarbonato de sodio. >ormando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los )enoles y alco#oles insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los %ltimos en base acuosa. !os cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en #idrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. !a prueba en los derivados de cido los cuales )ueron el acetato de etilo y acetamida como muestra la ,)7+).% se #izo el mismo procedimiento probando su solubilidad en agua. *ara el acetato de etilo o acetato de etilo 3"1B0. se mostr una insolubilidad en agua debido a ue es un ester y su solubilidad disminuye a partir de los tres tomos de carbono y posteriormente se observ una solubilidad en 13l, para la prueba de solubilidad de la acetamida 3.1'/0 se observ ue es soluble en agua debido ue es una amina in)erior y puede )ormar puentes de #idrogeno. !a prueba de solubilidad para las aminas dietilamina y anilina en agua como muestra la ,)7+).3. *ara el caso de la dietilamina se observ ue es soluble en agua esto se debe a ue es una amina con un n%mero in)erior de carbonos lo cual )acilita la )ormacin de puentes de #idrogeno con el agua. &l caso de la

anilina se observ una insolubilidad levemente en el agua debido a su anillo y )ue soluble en 13l. *ara las pruebas de clasi)icacin la intencin es si #ay un desprendimiento de burbujas, ue es la clasi)icacin de cloruros de acidos ya ue estos se #idrolizan con muc#a )acilidad y reaccionan con el agua a temperatura ambiente. !os resultados de la prueba se observan en la ,)7+).!. *ara a uellos compuestos ue )orman un precipitado con 5g/03 en este caso como el clor#idrato de anilina como muestra la ,)7+).5. Se puede clasi)icar ue pueden ser cloruros de cido ali)ticos o cloruros de cido aromtico. (na prueba ue ayuda a la clasi)icacin de un ester es la reaccin de este con una #idroxilamina para )ormar un cido #idroxamico el cual posteriormente al reaccionar con cloruro )$rrico origina un complejo de #ierro de color violeta como muestra la ,)7+).& el acetato de etilo y el acetato de n9butilo presentan dic#a coloracin violeta. *ara la clasi)icacin de compuestos ue contengan nitrgeno como son las aminas se pueden detectar )cilmente por el desprendimiento de olor similar al amoniaco. 3omo en la ,)7+).? la acetamida y el clor#idrato de anilina #ubo un desprendimiento de amoniaco reconocido por su olor. CONCLUSIONES Se determin ue los cidos carboxlicos presentan solubilidad en medios bsicos por la )ormacin de sales ?solubles en agua@ ue se producen tras la reaccin cido9base. !a solubilidad de un acido carboxlico, est sujeta al tamaCo de la cadena

idrocarbonada, dado ue cuando esta tiene exactamente 6 tomos de carbono, este ser insoluble, as podemos decir ue la solubilidad est ligada con el peso 3- molecular del mismo. !os cidos carboxlicos reaccionan con )acilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas #idrgeno y )ormando la sal correspondiente. 5l desprende este #idrgeno se le da la propiedad de 5cidez. !os cidos carboxlicos de bajo peso molecular ?#asta cuatro carbonos@, son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alco#ol y $ter.

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