CEPHAELINE

ALEXIS FELIPE SNCHEZ LPEZ

PROGRAMA DE QUMICA
FITOQUMICA II ARMENIA-QUINDO

DE DNDE VIENE ?

HISTORIA
ACCIN

CMO SE PREPARA ?
USOS

CEFALINA

DE DNDE VIENE ?
El origen etimolgico del nombre de la familia, proviene del latn ruber que significa rojo y que se refiere al colorante rojo que se extrae de la especie asitica Rubia tinctorum. Estudios moleculares filogenticos recientes incluyen a la familia Rubiaceae en el Orden monofiltico de las Gentianales.
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La familia Rubiaceae es relativamente fcil de reconocer, a simple vista, pero su clasificacin a nivel de gneros y especies es muy difcil. Dentro de la familia Rubiaceae se reconocen cuatro subfamilias (Rubioideae, Antirrheoideae, Ixoroideae, y Cinchonoideae) y 44 tribu
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DE DNDE VIENE ?
La variedad C. acuminata conocida como ipeca de Cartagena se encuentra en Colombia y Centro Amrica. Las ipecas contienen entre 2 y 2.5% de alcaloides totales.

Los principales son la emetina comprende entre 60 y 70% de los AT, la cefalina 25% y otros en menor cantidad como la psicotrina y metil psicotrina. Estas plantas tambien estan en peligro de extinsin por falta de polticas de cultivo

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DE DNDE VIENE ?
Ipecacuana Cephaelis sp. Rubiaceae, Planta tpica de los bosques fluviales tropicales de Amrica del sur y central. La Ipecacuana o Ipeca. Comprende el rizoma y raices de dos especies de Cephaelis, la C. ipecacuanha y la C. acuminata, la C. ipecacuanha se encuentra en el Brasil principalmente en los bosques hmedos de la regin del Matto Grosso y Minas Geraes y conocida como ipeca de Matto Grosso,

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HISTORI A
Fue introducido en Europa en 1672, por un viajero llamado Legros. Legros llev la planta a Pars, llegada de Sudamrica. En 1680, un mercante parisino llamado Garnier obtuvo unos 68 kg de la substancia e inform a un fsico llamado Helvtius, abuelo del famoso filsofo, de sus cualidades en el tratamiento de la disentera. Helvetius vendi el remedio en exclusiva para Luis XIV, pero el secreto lo entreg al gobierno francs, que hizo pblica la frmula en 1688.

Los principios activos son alcaloides donde los principales son la emetina y la cefalina, aislados como mezcla en 1817 (Pelleti), solo se purificaron en 1898 y su frmula se estableci en 1914.

BIOSNTESIS
Estos alcaloides isoquinolinos monoterpnicos no son muy comunes, se encuentran en pocas especies de Rubiaceae como Cephaelis y Pogonopus, en las familias Alangiaceae y Icasinaceae.

Su biognesis comienza por la condensacin de tipo Mannich de la dopamina proveniente de la tirosina con un secoiridoide proveniente del geraniol la secologanina.

BIOSNTESIS
HO HO NH H H3CO2C O OH H3CO2C OH
RO RO H3CO
NH2

HO HO NH CHO B.de Schiff H

HO HO N

RO Metilacin H3CO O N
H3CO

N H N

CH3OH CO2

H3CO

H3CO

Mannich

H3CO2C OH

H3CO2C Protoemetina O

H O R= H cefalina OCH3 R= CH 3 emetina OCH3

USOS
En Colombia. El extracto acuoso de las races, muestra fuerte actividad antiviral contra los virus de Herpes tipo II, influeza A2, polio tipo II, debido a su alto contenido de alcaloides txicos tales como la cefalina, emetina (usado como droga comercial), psicotrina entre otros. Emtica, Diafortica y expectorante Estimula el estmago excitando el apetito y facilitando la digestin. Provocar el vmito, produce nuseas y con frecuencia acta en los intestino

BIBLIOGRAFA
GUTIRREZ, Enelia C. P. Actividad antioxidante del extracto en diclorometano de Palicourea guianensis Aubl. (RUBIACEAE) UTP. Pereira. 2009; 54-55 pp SIEVERS, A.F. y Higbee, E.C.: (1948), Plantas Medicinales de regiones tropicales y subtropicales Secretara de Agricultura - Washington D.C. Unin Panamericana, 33:34 - 81 pp. ANNIMO: (1954), Ipecacuana, Bs. As., Min. Agric. y Gan., Dir. Cult. Esp, Div. PAM y D. - 4 pp. PARDAL, R.: (1937), Medicina Aborigen Americana, Buenos Aires, Humanior, 363 - 377 pp. CAMARGO de Assis, M. y Fontes Vieira, F.: (1992), Psychotria ipecacuanha. En: Newsletter, Dic.1992, N 2, India, pg. 1:2 14 pp ARANGO, A. Gabriel. Alcaloides y compuestos nitrogenados. UDEA. Medellin. 2008;53,54

GRACIAS . !!!