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SNTESIS DE CIDO PCRICO

Amparo Meja Ruiz, Mario Robledo
Facultad De Ingeniera, Programa de Ingeniera Qumica
Qumica orgnica II
Profesor Jorge Trilleras
Marzo 20 de 2014


Resumen: La sntesis orgnica es una rama importante en la qumica, en esta
experiencia se realiz la obtencin de cido pcrico a partir de la nitracin de un
derivado del benceno como lo es el fenol; este proceso se lleva a cabo mediante
una sustitucin electrfilica aromtica.
Palabras claves: Aromtica, Electrfilica, Nitracin, Obtencin, Sntesis.

I. INTRODUCCIN

El cido pcrico, compuesto qumico llamado formalmente 2,4,6- trinitrofenol, es un
slido cristalino de color amarillo y es uno de los fenoles ms cidos; al igual que
otros compuestos altamente nitrados como el TNT el cido pcrico es un explosivo
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. Se utiliza como reactivo de laboratorio, en la fabricacin de tinturas, y en
explosivos y en combustibles para cohetes.
El cido pcrico puede obtenerse por nitracin directa del fenol en cido ntrico
concentrado; por este mtodo existe un fuerte calentamiento lo que conduce a la
destruccin y resinificacin del fenol, por tanto a la formacin de diversos
productos. Con el fin de minimizar estas reacciones secundarias el fenol anhidro
se sulfona con cido sulfrico fumante, y el resultante cido p-fenolsulfnico luego
se nitra con cido ntrico concentrado. Durante esta reaccin, se introducen
grupos nitro, y se desplaza el grupo cido sulfnico; esta reaccin es altamente
exotrmica, y se requiere un control cuidadoso de la temperatura. De esta forma
se puede obtener en dos etapas trinitrofenol a partir de un tratamiento secuencial
con cidos sulfrico y ntrico del fenol.
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II. DISCUSION DE RESULTADOS
Se prepararon dos soluciones, una primera solucin de cido sulfrico con cido
ntrico y una segunda con fenol y cido sulfrico:
Mezclamos 3.94ml de cido sulfrico con 3.94ml de cido ntrico,
Tuvo una reaccin fuerte
Con calentamiento
La solucin tomo un color amarillo
En la mezcla de estos dos cidos se presenta la siguiente reaccin:

En cuanto al mecanismo de reaccin Sustitucin Electrfilica Aromtica
en medio cido, se da la activacin del cido ntrico por el cido sulfrico, donde
se forma el in Ni t r oni o, NO
+2
.

Para la solucin del fenol, en un vaso de 50ml agregamos 0.207g de fenol en
3.94ml de H2SO4,
Observamos una leve reaccin de color azulado
Sin precipitado
Aumento de la temperatura,
La reaccin que se dio en esta parte:

Esta muestra se agrega gota a gota a la solucin del ion Nitronio.
Los fenoles son sustratos altamente reactivos en la sustitucin electrfilica
aromtica, debido a que los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo
estabilizan el complejo sigma que se forma por el ataque de un el ect r f i l o en


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la posicin o y p del ncleo aromtico por lo que la accin directa del cido
sobre el fenol produce oxidacin y resinificacin:

En este caso la mayor densidad electrnica se centra en el oxgeno, ya que es el
tomo ms electronegativo.


La mezcla se llev a bao de mara por 20min:
Obtuvo un color naranja fuerte
Al transcurrir 10 minutos de calentamiento empez a desprender vapores,
se retir un par de minutos y dejamos otros 10 minutos.
Despus dejamos reposar; luego de una semana
observaramos:
Notamos la solucin en dos fases
Se observ precipitados en el fondo y superficie
del medio.
Tomo un color amarillo claro



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Despus filtramos y dejamos secar para luego ser pesado

Peso del precipitado: 0.13g




III. PREGUNTAS
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de obtencin del cido Pcrico




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IV. CONCLUSIONES
Al terminar esta prctica y realizar el respectivo informe podemos concluir que:
La reactividad de una reaccin de sustitucin electrfilica de un compuesto
aromtico sustituido como lo es el fenol, depender del grupo activador, el
ion Nitronio es un activador fuerte por tanto esta reaccin es altamente
reactiva.
El grupo hidroxilo, activa el anillo bencnico en las posiciones o- y p, y el
ion Nitronio busca estas posiciones activadas formando as el cido Pcrico.

V. REFERENCIAS
Gua de laboratorio de qumica orgnica. Prcticas de docencia para el
programa de ingeniera qumica.


1.
cido pcrico, Historia, Sntesis, Utiliza, Seguridad. (n.f.). Recuperada Marzo
15, 2014, de http://centrodeartigos.com/articulos-para-saber-
mas/article_41093.html.

2.
cido pcrico. (n.f.). Recuperada Marzo 15, 2014, de
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_p%C3%ADcrico#Obtenci.C3.B3n_d
e_trinitrofenol_a_partir_de_fenol.