ESTERIFIKASI

Disusun Oleh :

Agung (140210100012)
Ari Rasyid (140210110002)
Ahmad Affandi (140210110004)
Susan Susanti (140210110006)
Kurniawan (140210110010)
Indah Shaliha (140210110012)

Mensintesis
senyawa metil
benzoat dari asam
benzoat dan
metanol melalui
reaksi esterifikasi
dengan katalis
asam sulfat.
Memisahkan metil
benzoat dan metil
klorida dengan
metode distilasi.
Menentukan
ekivalen
saponifikasi metil
benzoat.
Menentukan
kemurnian metil
benzoat
berdasarkan
indeks refraksi.
Tujuan
1. Reaksi Esterifikasi
Reaksi konversi asam karboksilat menjadi ester melalui reaksi dengan alcohol dan katali asam.
2. Ekstraksi
a. Hukum Distribusi Nernst
Apabila suatu zat dimasukan kedalam suatu system yang terdiri dari dua pelarut yang tidak saling
campur, maka zat tersebut akan terdistribusi diantara dua fase hingga konsentrasi pada suhu yang
konstan adalah tetap.
Kd =

Dimana : kd = koefisien distribusi
co = konsentrasi zat terlarut dalam fasa organic
ca = konsentrasi zat terlarut dalam fasa air
b. Like dissolve like
Kecenderungan senyawa untul larut pada pelarut yang memiliki kepolaran relative sama
Prinsip
3. Distilasi
Suatu metode pemisahan senyawa berdasarkan perbedaan titik didih.
a. Hukum Raoult
Tekanan uap larutan sebanding dengan hail kali tekanan uap pelarut murni dan fraksi molnya.
PA = PA .XA
Dimana , PA = Tekanan uap larutan
PA = Tekanan uap pelarut murni
XA= Fraksi mol zat terlarut
b. Hukum Dalton
Tekanan total campuran merupakan jumlah dari tekanan parsial komponennya penyusunnya.
P total = PA+PB+PC+Pn
Dimana, P total = tekanan total campuran
PA,PB,PC,Pn = tekanan uap tiap komponen
c. Perbedaan titik didih
Masing-masing senyawa akan mendidih pada saat tekanan uap larutannya sebanding dengan
tekanan atmosfer.

d. Aturan Fase Gibbs
Aturan yang menyatakan hubungan antara derajat kebebasan system dengan komponen dan fase.
F = C-P+1
Dimana, F = Derajat kebebasan
C = Komponen
P = Fase

4. Reaksi dehidrasi
Reaksi pelepasan molekul air dari suatu senyawa disertai dengan perubahan struktur molekul
tersebut.

5. Reaksi dehidratasi
Reaksi pelepasan molekul air dari suatusenyawa tanpa menyebabkan perubahan struktur dari suatu
senyawa tersebut .

6. Reaksi saponifikasi
Reaksi hidrolisis suatu esterdalam suasana basa menjadi alcohol dan garam dari asam karboksilat .

7. Refluks
Metode pemanasan secara berulang-ulang untu mendapatkan reaksi yang sempurna dengan
menggunakan kondensor liebeg .
8. Reaksi netralisasi
Reaksi Antara 1 mol ekivalen asam dengan basa menghasilkan garam dan air.
9. Prinsip LeChatelier
Apabila terhadap suatu kesetimbangan dilakukan suatu tindaan maka system itu akan melakukan
reaksi yang cenderung mengurangi tindakan (aksi) tersebut.
10. Hukum Snellius
Hukum yang menggabungkan indeks refraksi dari dua medium dan sudut antara sinar yang
melewati suatu medium terhadap meium lainnya dan garis normalnya terhadap bidang optiknya.
sin 1
sin 2
=
1
2

Dimana, n1 = indeks refraksi medium 1
n2= indeks refrksi medium 2
sin1 = sudut sinar datang
sin2 = sudut sinar bias
Reaksi Esterifikasi
Reaksi Saponifikasi
Reaksi Dehidratasi
Reaksi Netralisasi
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam
karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan
menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi dapat balik (reversible) (Mayo et al
.,2000).
Landasan Teori
Esterifikasi merupakan suatu reaksi pembentukkan ester yang dilakukan
secara langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol. Ester sendiri
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril (Fessenden & Fessenden, 1986).

Esterfikasi merupakan reaksi yang berkataliskan asam dan merupakan reaksi
yang reversibel. Laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung
terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat
asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju
pembentukkan ester (Fessenden & Fessenden, 1986).


Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester
yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan
ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan
senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di
mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar
molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari
senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom
relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam
karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih
ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH
-
sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan
hydrogen (Fessenden & Fessenden,1986).
Saponifikasi merupakan suatu hidrolisis ester dalam suasana basa
sehingga akan menjadi suatu asam karboksilat dan alcohol kembali.
Dalam pembentukan saponifikasi terjadi beberapa tahapan yaitu
(Mayo et al .,2000):

adisi Nu-OH ke karbonil ester menjadi intermediet alkoksida
tetrahedral
Mengeluarkan ion alkoksi menghasilkan asam karboksilat
Ion alkoksida menarik proton

Metode percobaan
Alat
Alat distilasi
Alat refluks
Buret
Corong pisah
Gelas kimia
Labu Erlenmeyer
Penangas air
Refraktometer
Statif dan klem
Bahan
Akuades
Asam benzoate
Asam klorida
Asam oksalat
Asam sulfat
Etanol
Fenolptalein
Kalium hidroksida
Magnesium sulfat
Metanol
Metil benzoate
Natrium hidoksida
Natrium karbonat
Prosedur
1. Esterifikasi metil benzoat
Campuran Reaksi (metil
benzoat dan sisa reaktan)
Didinginkan hingga suhu ruang
Didekantasi
Dimasukan ke dalam corong pisah berisi
10mL akuades dan 10mL diklorometana
Labu dasar bulat dibilas dengan 2-3mL
diklorometana
Diekstrasi
Lapisan air Lapisan organik
Dicuci dengan 10mL akuades
Lapisan air Lapisan organik
Dicuci dengan 10mL akuades
Lapisan organik Lapisan aqueous
Lapisan organik
Diekstraksi dengan larutan natrium karbonat
Lapisan aqueous
Lapisan organik
Dititrasi dengan HCl 0,1884 N
Hasil VHCl : 10,00 mL
Dicuci dengan 10 mL akuades
Lapisan air Lapisan organik
Ditambah
0,5863g Na2SO4
Dikocok dan
didiamkan 20
menit
Disaring
Residu Lapisan organik bebas air
KOH 2 g
Dilarutkan dalam 10mL akuades
Ditambahkan 40 mL etanol
Larutan KOH alkoholis
Dipipet 10mL dengan pipet bolume 10 mL
Dimasukan ke dalam labu erlenmeyer 250 mL
Labu 1
Labu 2
Ditambah 0,2543 g metil
benzoat
Direfluks selama 3o menit
Campuran reaksi hasil saponifikasi dan KOH
yang tak bereaksi
Ditambah indikator
fenolftalein
Dititrasi dengan HCL 0,1884 N
Hasil titrasi [KOH] = 0,9324 N
2. Penentuan ekivalensi saponifikasi metil benzoat
Data Pengamatan
1. Tabel sifat fisik dan sifat kimia
Zat Sifat Fisik Sifat Kimia
Akuades Mr=18 g/mol Pelarut universal
Tb= 100 C polar
Tf= 0 C Amfoter
p= 1g/ml
Asam benzoat M=122,4 g/mol Asam lemah
Tb = 204 C Senyawa aromatik
Tm = 122.4 C
Zat Sifat fisik Sifat kimia
Asam sulfat M= 98,08 g/mol Polar
Tb = 270 C Asam kuat
Tm = -35 C Larut dalam air
= 1,84 g/ml
diklorometana Tb = 41,5-42,5 C Toksik
= 1,51 g/ml Non polar
M= 84,92 g/mol
Metil benzoat Tb= 198-203 C Non polar
Tm = 12,5 C
IR= 1,5171
Natrium karbonat M= 106 g/mol Larut dalam air dan
Tm= 151 C glikol
Hasil
Perhitungan
Pembahasan
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan asam karboksilat menjadi suatu ester.
Jenis reaksi esterifikasi yang dilakukan adalah esterifikasi fischer.
Esterifikasi fischer adalah metode untuk menghasilkan ester melalui asilasi
langsung asam karboksilat terhadap alkohol.
Alkohol yang digunakan adalah metanol karena reaktivitasnya tinggi
Asam benzoat direaksikan berlebih karena reaksi esterifikasi pada dasarnya
reversibel agar memperbanyak ester yang dihasilkan.
Asam sulfat berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi
esterifikasi.
Selain menggunakan katalis untuk mempercepat reaksi, dilakukan juga
metode refluks.

Refluks adalah metode pemanasan campuran untuk mencapai kondisi
sempurna secara terus-menerus.
Batu didih berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping atau letupan.
Refluks dilakukan pada suhu titik didih campuran, bila > campuran akan
menguap dan hilang, bila < reaksi akan berlangsung lambat.
Pendinginan setelah refluks bertujuan agar tidak mempengaruhi
kelarutan karena kelarutan senyawa organik besar dalam suhu tinggi.
Metilen klorida berfungsi sebagai pelarut karena sifatnya yang tidak
reaktif, titik didih rendah, tidak larut dalam air dan kelarutannya yang
cocok dengan metil benzoat.
Natrium karbonat berfungsi untuk menarik asam benzoat yang tidak
bereaksi.



Natrium sulfat anhidrat berfungsi untuk menghilangkan air (drying agent).
Untuk memisahkan metil benzoat dari metilen klorida dilakukan proses
distilasi.
Distilasi yang dilakukan adalah distilasi sederhana karena perbedaan titik
didih yang berjauhan.
Penampungan distilat dilakukan pada suhu 45-50C karena merupakan
titik didih metilen klorida.
Penampungan distilat diletakkan dalam penangas es karena metilen
klorida mudah menguap (volatil).
Distilat ditampung pada suhu konstan karena kondisi ini berdasarkan
aturan fase gibbs.
Untuk mengetahui rendemen dari hasil percobaan dilakukan penimbangan
metil benzoat hasil distilasi.
Untuk mengetahui kemurnian dari metil benzoat dilakukan pengukuran
indeks refraksi.


Penentuan indeks refraksi memberikan gambaran terhadap
kemurnian metil benzoat yang diperoleh. Berdasarkan literatur
kemurnian metil benzoat adalah pada nilai IR 1,509.

Metil benzoat yang terhidrolisis pada keadaan basa membentuk ion
benzoat dan metanol. Nilai KOH yang bereaksi untuk menghidrolisis
metil benzoat dapat ditentukan yaitu sebesar 7,0648 mek dengan
bilangan saponifikasi ester 35,9770 yang artinya 1 mek menghidrolisis
35,9770 mg metil benzoat

Kesimpulan
Senyawa metil benzoat dapat disintesis dari asam benzoat dan metanol melalui
reaksi esterifikasi dengan katalis asam sulfat.
Metil benzoat dan metil klorida dapat dipisahkan dengan metode distilasi.
Ekivalen saponifikasi metil benzoat dapat ditentukan.
Kemurnian metil benzoat dapat ditentukan berdasarkan indeks refraksi.
Daftar pustaka
Fessenden,R.J.&J.S.Fessenden.1986. Kimia Organik. Jilid 2.
Diterjemahkan oleh A.H.Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Mayo, D.W.,R.M.Dike,& P.K.Trumper.2000. Microscale Organic
Laboratory Standard and Microscale Experiment. Saunders College
Publishing. Orlando.