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¿Que es el Benceno?
• El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado (es decir
tienen varios enlaces dobles o triples) de fórmula
molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo
bencénico, o aromático, ya que posee un olor
particularmente llamativo para cierto tipo de individuos)
y puede considerarse una forma poliinsaturada del
ciclohexano.
• El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y
sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se
evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.
Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en
procesos naturales como en actividades humanas.
• Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los
que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el
para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el
fenantreno, antraceno y el pireno.
Estructura química del Benceno
• En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un
hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de
carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de
hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el
centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y
en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono
comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de
orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular
adquiere una gran estabilidad y elasticidad.
• Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un
hexágono en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono,
con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones
alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
estructura difería de la de Bronsted y Lowry.
• La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich
Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de
dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.
• Los dobles enlaces al estar alternados le otorga a la molecula de
Benceno sus caracteristicas tan especiales Cada carbono presenta
en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para
formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los
carbonos y los hidrógenos.
Obtención del Benceno
• Se encuentra naturalmente en el petróleo crudo, también se obtiene
a partir del coque de carbón en procesos que se llevan a cabo en la
industria del acero, es sintetizado mediante gas natural o procesos
de conversión del tolueno .
Sintesis del benceno
El LUR cuenta con un Sintetizador de benceno comercial (TASK). Este
sintetizador permite obtener altos rendimientos, eliminando
completamente al radón, permitiendo que las muestras sean analizadas
inmediatamente después de la síntesis sin necesidad de esperar varias
semanas para que decaiga este radioisótopo. Es de crucial importancia
obtener altos rendimientos en la transformación de la muestra en
benceno, para de esta manera garantizar la obtención de un benceno
con una composición isotópica de carbono representativa de la muestra
original.
• El proceso de síntesis consta de cuatro etapas:
• Oxidación o Combustión C + O2 (g) → CO2 (g)

• Formación del Carburo de Litio 2CO2 (g) + 10Li → Li2C2(s) +


4Li2O

• Hidrólisis (Formación de acetileno) Li2C2(s) + 2H2O → C2H2 (g) +


2LiOH
• Formación de benceno 3C2H2 (g) → C6H6
Economia
• El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y
Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de
mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno
como punto de partida para manufacturar otros productos químicos
usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras
sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se
usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes,
tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e
incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El
benceno es también un componente natural del petróleo crudo,
gasolina y humo de cigarrillo.
Usos del Benceno
• Usos del BENCENO (Benzol) Solvente de ceras, grasa, hules,
gomas y ésteres de celulosa, preparación de adelgazadores y
pinturas; síntesis orgánicas (dodecilbenceno, estireno, cumeno,
etilbenceno, ciclohexano, anilina), en la manufactura de colorantes,
neumáticos, alfombras y productos farmacéuticos.

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