1 HETERSIDOS CIANOGENTICOS

La cianognesis es la facultad que tienen ciertos vegetales de producir

cido cianhdrico. Si se exceptan los cianolpidos de las Sapindceas, las
sustancias ciangenas vegetales, son siempre hetersidos de 2-
hidroxinitrilo: los hetersidos cianogenticos.

Como muestra la estructura general aqu representada, tres elementos
pueden estar sujetos a variaciones:
a) El azcar.
b) Los radicales R y R
c) La quiralidad del carbono

El azcar, aunque excepcionalmente puede ser un disacrido, normalmente es la glucosa.
R y R son alifticos o aromticos, en muy raros casos forman un ciclo. Los epmeros, cuando existen, se pueden
encontrar en la misma planta o en plantas pertenecientes a familias diferentes.

BIOSINTTICAMENTE DERIVADOS
DE AMINOCIDOS (VA ALDOXIMAS)



PRINCIPALES TIPOS DE
HETERSIDOS CIANOGENTICOS

Se pueden clasificar, en funcin del aminocido precursor, en derivado de valina, fenilalanina, de la tirosina, y ms
raramente de isoleucina.



R NH
2
R COOH
R NOH
R H
R
CN
R
R NOH
R OH
R
R
C N
OH
Linamarsido Lotaustralina
H
3
C
C
H
3
C C
O D-Glucosa
N
H
3
C
C
H
5
C
2
C
O D-Glucosa
N
H
C
C
O D-Gentiobiosa
N
R-amigdalsido
H
C
C
O D-Glucosa
N
R-prunassido
R
C
R C
O Osa
N

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PROPIEDADES DE LOS HETERSIDOS CIANOGENTICOS

Fcilmente hidrolizables, los hetersidos cianogenticos liberan un azcar y una cianhidrina que, inestable, engendra cido
cianhdrico y un derivado carbonilo: aldehdo o cetona.

La hidrlisis enzimtica libera un nitrilo, que se descompone a su vez, por un proceso no enzimtico. Se advierte, no
obstante, que los tejidos vegetales llevan asociada generalmente una -glucosidasa y una nitriloliasa que, siendo su accin
reversible, son susceptibles de disociar la cianhidrina. Estas dos enzimas son responsables de la hidrlisis y del
desprendimiento de cido cianhdrico, que se produce cuando el vegetal se rompe, aplasta, etc., y el hetersido (vacuolar)
se pone en contacto con las enzimas (citoplasmticas).


El cido cianhdrico se detecta fcilmente con un papel impregnado (cido pcrico-carbonato de sodio o bencidina-acetato
cprico), que se coloca en el extremo de un tubo que contiene la droga contusa. Valorables por arrastre en contracorriente
de vapor, se pueden aislar despus de una previa inactivacin enzimtica: inmersin de la droga en aire lquido, trituracin
seguida de extraccin mediante etanol a ebullicin. La purificacin es compleja y se realiza por una sucesin de
cromatografas.
Solamente una droga con hetersidos cianogenticos tiene aplicaciones farmacuticas, sin embargo, se deben conocer
otras, debido a la toxicidad que les confieren estas molculas heterosdicas: manihot, sorgo y diversas Gramneas,
almendras de Rosaceas, tortas de lino, etc.

Mtodo de Guignard

Laurel cerezo, Prunus l aurocerasus L.,
Rosaceae

La hoja fresca, oficinal, sirve para la
preparacin del agua destilada de laurel
cerezo, antiespasmdica y estimulante
respiratorio.

Composicin qumi ca.
H
C
O
C N
D-Glucosa
HO
S-dhurrina
H
C
O
C N
D-Glucosa
S-sambunigrsido
H
C
C
O D-Glucosa
N
HO
R-taxifilina
O D-Glucosa
N C
C
C HOO
HOO
Triglochina
OH
NHOH
CN
NO
2
O
2
N
OH
NO
2
NO
2
O
2
N
HCN
cido pcrico
(amarillo)
cido isopurprico
(naranja)
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El principio activo es el prunassido: D-glucsido del (R) mandelonitrilo; el contenido vara del 1,2 al 1,8 g/kg en las hojas
frescas.

Empleos
Su nico empleo es para la obtencin del agua destilada a partir de las hojas frescas. Se ajusta a 100 mg de HCN total por
100 g, no debiendo contener ms de 25 mg. de HCN libre por 100 g. Aromatizante, estimulante respiratorio,
antiespasmdico, forma parte de la composicin de numerosos preparados destinados al tratamiento de afecciones
broncopulmonares (para contrarrestar el efecto depresor respiratorio de los opiceos presentes en este tipo de
preparaciones medicamentosas.)
El l auroceraso, Prunus laurocerasus es una especie de planta de flores perteneciente a la familia Rosaceae, nativo de
Asia Menor y se cultiva en zonas templadas de Europa como planta ornamental.

Es un pequeo rbol perenne que alcanza los 6 metros de altura. Hojas brillantes, ovales y coriceas de color verde
oscuro que miden 10 cm de longitud. Las flores son aromticas de color blanco que se agrupan en racimos axilares. El
fruto es una drupa negra parecida a una cereza y se agrupa en racimos como las uvas.
Propiedades [editar]
Tiene efecto sedante sobre el sistema nervioso.
Estimulante respiratorio.
En homeopata su tintura se usa como calmante del sistema nervioso.
Por su contenido en cido cianhdrico son altamente txicas y tienen el sabor de las almendras amargas.
Nombre comn [editar]
Castellano: laurel cerezo, laurel-cerezo, laurel liso, laurel real, laurel romano, lauroceraso, lauro-ceraso, lauro-
cerezo, lauro real, loro. Bable: laurela.
Cataln: llorer-cirer, llorer reial, llorer-reial. Mallorqun : cirerer-llor.
Gallego : lameiron, laureiro romano, loureiro-real, loureiro romano, louro-cerejo.
Euskera: gerezi-erramu, gerezi-erramua.
[1]

Sinonimia [editar]
Cerasus laurocerasus (L.) Dum.Cours.
Laurocerasus officinalis M.Roem.
Padus laurocerasus (L.) Mill.
Prunus grandifolia Salisb.
[2

Vegetal es que pueden presentar toxicidad
debido a los hetersidos cianogenticos

Los maniocs constituyen en frica, Asia y Amrica Tropical, una fuente alimentaria importante. La variedad amarga,
cultivada a menudo por sus gruesos tubrculos, llega a liberar entre 100 y 250 mg de cido cianhdrico por cada 100
g de races. Existen mltiples procedimientos para detoxificar parcialmente los tubrculos: fermentacin, secado,
cocimiento, etc., pero sea cual fuere el procedimiento empleado, una parte del linamarsido inicialmente presente
en las races tuberificadas, ser ingerido.

Cul es su destino en el organismo? No se conoce exactamente, pero se sabe que los iones cianuro, absorbidos
en pequea proporcin, reaccionan normalmente con un derivado de la cistena para formar tiocianatos y tiosulfatos.
En las regiones africanas donde el consumo de maniocs es elevado (300 g/da), se observa en la poblacin, un
aumento en la aparicin de neuropatas, idnticas a las que se producen como consecuencia de las intoxicaciones
con cianuro en el medio industrial. Estas neuropatas se explican por la carencia en aminocidos azufrados, debida
a su utilizacin en el metabolismo de los iones cianuro.

Forraj es. Aunque algunos trboles (T. repenes L) y diversas Leguminosas, pueden provocar incidentes en los
bvidos, el sorgo es el principal responsable de intoxicaciones severas en los rebaos. La intoxicacin puede afectar
a los bovinos y a los ovinos, que consumen espontneamente el sorgo antes de la cosecha o que se alimentan con
sorgo en forraje verde. Al inicio del ciclo vegetativo, cuando las plantas no llegan a 10 cm, es cuando el contenido
en dhurrina es mximo: pudiendo alcanzar 500 mg, por 100 g de sorgo verde. La intoxicacin en este caso es rpida,
frecuentemente mortal.
Otras gramneas son igualmente txicas: especialmente la gliceria, Glyceria acutica Wahl, consumida por los
bovinos en aos de sequa.
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Otros vegetales. Almendras amargas, judas de Lima, almendras de frutos de Rosaceas (albaricoque, cerezo, etc.)
liberan HCN en cantidad variable.
Caso particular. Ci casinas.

Estos compuestos se designan, a veces, como hetersidos pseudo cianogenticos, aunque no lo justifique su
estructura. Se trata de hecho de hetersidos del metilazoximetanol (cicasina, neocicasinas), constituyentes de los
vulos fecundados y de diferentes rganos de diversas Cicadales (Gimnospermas) (Cycas, Macrozamia, Zamia,
etc.). En el animal y por va oral - estos hetersidos son potentes cancergenos: por hidrlisis liberan el
metilazoximetanol, que es un agente alcoholante anlogo a las nitrosaminas. Diversas especies (C. Circinalis Engl.,
C. Revoluta L.) ricas en almidn, se consumen en ciertas islas del Pacfico: no se ha observado una aparicin anormal
de cncer (hepatomas) en estas poblaciones, lo que sin duda se relaciona con el modo de preparacin de estas
harinas.




General idades
Las familias botnicas ms representativas son las Rosceas, Gramneas y Leguminosas. Destacan el laurel cerezo
(Prunus lauroceresus L.), en las semillas de distintos rboles frutales (Prunus persica (L.) Batsch.), Prunus avium L.,
Prunus armeniaca L., Prunus domestica L., Prunus dulcis (Miller) D. A. Webb var. dulcis, Prunus spinosa L., en los
frutos de saco (Sambucus nigra L.), en las semillas de lino (Lino usitatissimum L.), en la hortensia (Hydrangea
macrophylla Ser.).

El trmino amigdalina se origin del nombre que se le dio a la almendra negra, Prunus amygdalus, de la familia
Rosacea. El trmino genrico Amygdalus se deriva del griego Amygdale, la almendra, o Amygdalos, el almendro.

No todos los compuestos con cianuro son venenosos. El grupo ciano es un constituyente importante en el
metabolismo normal, como en el caso de la ciano-cobalamina conocida tambin como vitamina B-12.

CH
3
N N CH
2
OR
O
Cicasinas (R = Osa)
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El cido cianhdrico se ha utilizado en dosis bajas como estimulante respiratorio y antiespasmdico.

La accin txica del cido cianhdrico se produce al reaccionar con el hierro trivalente de la citocromooxidasa en las
mitocondrias, impidiendo la fijacin de oxgeno en las clulas del torrente sanguneo, las cuales ya no pueden
transportarlo, inhibiendo la respiracin celular en los tejidos al quedarse con deficiencia del mismo, lo que ocasiona
en el organismo la asfixia (sobre todo en los tejidos con alta oxidacin metablica como el SNC y el msculo
cardaco). La sangre venosa adquiere una coloracin rojiza brillante por su riqueza en oxgeno (semejante a la
arterial), mientras las mucosas y tejidos adquieren una coloracin amoratada por su ausencia. El hombre y los
animales monogstricos (caballo, cerdo, perro y gato) inhiben con el pH cido del estmago la accin de las enzimas
de la planta, aunque pueden volverse a activar durante su paso en el duodeno donde el pH es bsico liberndose
aqu el cido cianhdrico.

Entre los sntomas ms caractersticos en las personas y animales intoxicados estn la salivacin, los
vmitos, dolores abdominales, diarreas, respiracin acelerada que cambia a disnea, taquicardia, excitacin
y posterior postracin, parlisis de los miembros, temblor, convulsiones, coma y muerte. La dosis letal va
oral mnima es de 2-4 mg/kg de peso corporal en los animales.

Muchos individuos no pueden percibir el olor del cianuro, pues la capacidad para hacerlo es una
caracterstica gentica y algunos seres humanos no la poseen. La ingestin de cianuro de potasio o sodio
causa congestin y corrosin de la mucosa gstrica.

En los sitios donde se utiliza el cianuro se debe tener disponible un equipo para el tratamiento de urgencia
que contenga ampolla de nitrito de amilo, de 0.2 mL; ampollas de 10 mL de nitrito de sodio al 3% y ampollas
de tiosulfato de sodio de 25 mL al 25%.
2
Los Glucsidos cianogenticos son metabolitos secundarios de las plantas que cumplen funciones de defensa, ya que
al ser hidrolizados por algunas enzimas liberan cianuro de hidrgeno (Hegnauer 1977
[1]
), proceso llamado cianognesi s.
Algunos "tipos biosintticos" de glucsidos cianogenticos parecen haberse originado muchas veces evolutivamente,
mientras que otros parecen haber aparecido una sola vez, y tienen por lo tanto una distribucin restringida a slo algunos
taxones emparentados de plantas.
Ejemplos:
los glucsidos cianogenticos ciclopenteroides estn restringidos a las familias Achariaceae, Passifloraceae,
Turneraceae, Malesherbiaceae y algunas Thymeliaceae.
los glucsidos cianogenticos derivados de l a leucina son comunes en las subfamilias Amygdaloideae y
Maloideae de las rosceas; y otros similares son encontrados en las Fabaceae y Sapindaceae.
los glucsidos cianogenticos derivados de la tirosina son comunes en muchas familias de Magnoliales y
Laurales.
Referencias [editar]
"Secondary Plant Compounds". En: J udd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J .
2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Captulo 4; "Structural
and Biochemical Characters".
1. Hegnauer R. 1977. "Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta". Plant Syst Evol Suppl 1:
191-209.
El cianuro de hidrgeno [HCN(g)] o cido cianhdrico [HCN(ac)] es un compuesto qumico cuya frmula es: HCN. La
disolucin de cianuro de hidrgeno en agua es llamada cido ci anhdrico. El cianuro de hidrgeno puro es un lquido
incoloro, muy venenoso y altamente voltil, que hierve a los 26C. Tiene un ligero olor amargo a almendras, que algunas
personas no pueden detectar debido a un rasgo gentico. El cianuro de hidrgeno es ligeramente cido. Sus sales son
conocidas como cianuros.
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El cianuro de hidrgeno se produce en grandes cantidades en todo el mundo por la industria qumica. Es usado en tintes,
explosivos, produccin de plsticos, etc. Puede ser producido provocando la reaccin entre un cianuro y un cido fuerte, o
directamente de amonaco y monxido de carbono.
Las frutas que tienen una semilla grande, como el aguacate o el albaricoque, generalmente tienen pequeas cantidades
de cianuro de hidrgeno en su semilla. Las almendras amargas, de las que se extrae el aceite de almendra, tambin lo
contienen. Algunos milpis lo usan como medio de defensa. Tambin se lo puede encontrar en los gases producidos por
motores de vehculos, en el humo del tabaco y en el humo de la combustin de plsticos que contienen nitrgeno.
Una concentracin de 300 partes por milln en el aire es suficiente para matar a un humano en cuestin de minutos. Su
toxicidad se debe al ion cianuro CN-, que inhibe la respiracin celular.
La vitamina B17, que no es en realidad una vitamina, es tambin conocida como laetril, amigdalina o nitri losida, aunque
estos compuestos no se refieren a una sola entidad qumica. Se compone de dos unidades de glucosa (azcar), una unidad
de benzaldehdo y una de cianuro, estrechamente ligadas. Estas 2 ltimas al estar ligadas dentro de la molcula de B-17,
las hace totalmente inerte y sin efecto sobre los tejidos vivos. Al estar en presencia de tejidos sanos donde abunda la
enzima rodanasa, esta neutraliza al cianuro y lo transforma en subproductos que resultan en nutrientes benficos para el
organismo; a la vez, oxida el benzaldehido y lo convierte en un compuesto no txico cido benzico. En sobre-dosis esta
substancia puede ser peligrosa. Esta substancia se encuentra naturalmente en las semillas del damasco (albaricoque,
chabacano), manzana, uva, sandas, ciertas nueces y, particularmente en las almendras. Se ha propuesto que es eficaz
tanto en la prevencin como en el tratamiento del cncer.
Historia y estudios mdi cos

Quen la identific fue el Dr. Ernst T. Krebs en 1950, primeramente probndola en animales y en su propio cuerpo sin
encontrar reacciones negativas
[cita requerida]
. Un pueblo del norte de Afganistn, los Hunza, en su dieta consuman las semillas
del damasco, y una de sus caractersticas es que no conocan el cncer
[cita requerida]
. Esto causo impresin en la comunidad
mdica, por lo que varios se volcaron al estudio de esta vitamina.
En la poca hacia los fines de la dcada de los aos 60 y los comienzos de los 70 del siglo XX hubo gran agitacin poltica-
legal en el mundo, principalmente en el estado de California (Estados Unidos) a causa de la prescripcin mdica de la
vitamina B-17, tambin conocida como Laetril, para el tratamiento del cncer. En la misma dcada de los 70 ya se haban
publicado, en los EE.UU. ms de 26 informes en los que haban estudiado y recetado el Laetril con buenos resultados en
el tratamiento del cncer
[cita requerida]
. A pesar de esto, no existe a la fecha evidencia cientfica de los supuestos efectos
curativos de Laetril. Sin embargo, s existen estudios clnicos en los que su uso no ha revelado efecto benfico alguno en
la cura del cncer y casos documentados de pacientes en los que el uso de este compuesto se ha asociado a toxicidad
por cianuro. Dnde estn esos estudios?
La Medicina Ortomolecular (molculas correctas) utiliza esta vitamina en los tratamientos contra el cncer, sin embargo en
la Medicina Aloptica comnmente esta restringido el uso de esta sustancia por una posible aparicin de toxicidad por el
cianuro. El uso del laetril es legal en 24 estados estadounidenses y en otros 17 pases como Mxico, Alemania, Gran
Bretaa, Italia, Blgica y Filipinas.




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