Este documento describe los detalles experimentales de la práctica de laboratorio sobre hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados. Se detalla el análisis funcional de diferentes grupos orgánicos como alcoholes, fenoles, carbonilos y carboxilos utilizando diversas pruebas químicas. El objetivo es diferenciar estos grupos funcionales mediante la observación de sus reactividades y las reacciones químicas que ocurren.
Este documento describe los detalles experimentales de la práctica de laboratorio sobre hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados. Se detalla el análisis funcional de diferentes grupos orgánicos como alcoholes, fenoles, carbonilos y carboxilos utilizando diversas pruebas químicas. El objetivo es diferenciar estos grupos funcionales mediante la observación de sus reactividades y las reacciones químicas que ocurren.
Este documento describe los detalles experimentales de la práctica de laboratorio sobre hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados. Se detalla el análisis funcional de diferentes grupos orgánicos como alcoholes, fenoles, carbonilos y carboxilos utilizando diversas pruebas químicas. El objetivo es diferenciar estos grupos funcionales mediante la observación de sus reactividades y las reacciones químicas que ocurren.
FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2) Laboratorio de Qumica Orgnica Semestre Acadmico: 2013-I
PRACTICA N07 HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS PROFESOR: WILFREDO HERNNDEZ INTEGRANTES: QUINECHE MINAYA, CLAUDIA 12070194 TORIBIO POSADAS, DARWIN 12070052 ESTRADA MALLQUI, PIERO 12070145 BILIVAR YACTAYO, BILLY 12070023
Ciudad Universitaria, Junio 2013
LIMA PER
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INTRODUCCION
Como bien sabemos, la cantidad de sustancias orgnicas en nuestro planeta es mayor a la cantidad de sustancias inorgnicas. Por ello es necesario un anlisis profundo de estos. Podemos diferenciar a los compuestos qumicos, clasificndolos segn el grupo funcional al que pertenezcan. Ya sea alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cido carboxlicos, o esteres, segn sea el in que presenten en su estructura. Gracias a este anlisis podemos entender y predecir la forma en que reaccionan, su comportamiento y caractersticas que poseen.
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INDICE A. INTRODUCCION 2
B. INDICE 3
C. RESUMEN 4
I. FUNDAMENTO TEORICO 5
II. DETALLES EXPERIMENTALES 8
III. CALCULOS 11
IV. CONCLUSIONES 12
V. RECOMENDACIONES 12
VI. BIBLLIOGRAFIA 13
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RESUMEN
En el presente informe se detalla el proceso del anlisis funcional orgnico comenzando con el reconocimiento de alcoholes mediante el reactivo de Lucas o usando sodio metlico para su diferenciacin teniendo en cuenta el grado de reactividad, tambin se estudia la oxidacin con dicromato de potasio. Para diferenciar un alcohol de un fenol se tomaron en cuenta las reacciones con tricloruro de hierro. El grupo carbonilo se puede diferenciar con el 2,4-DNFH o el reactivo Fehling porque la reaccin respectiva con cada uno de estos genera un precipitado de diferente color para un aldehdo o una cetona. El grupo carboxilo al reaccionar con el bicarbonato de sodio libera dixido de carbono. Tambin se llev a cabo la esterificacin de un cido carboxlico.
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I. FUNDAMENTO TEORICO Grupo funcional En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R (radicales alqulico), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos).
Funciones hidrogenadas Tambin llamados hidrocarburos, son aquellos grupos funcionales compuestos solamente por carbono e hidrgeno. Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo alquilo Alcano o Saturado R-CH2- CH2-R'
-il- -ano
Grupo alquenilo Alqueno o Etilnico R-CH=CH- R'
-enil- -eno
Grupo alquinilo Alquino o Acetilnico R-CC-R'
-inil- -ino
Grupo fenilo Aromtico Ar-R
fenil- - benceno
Grupo bencilo Tolueno Ar-CH2-R
bencil- -tolueno
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Funciones oxigenadas Presencia de uniones C-O Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo hidroxilo Alcohol R-OH
hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o ariloxi) ter R-O-R'
-oxi- R-il R'-il ter
Grupo carbonilo Aldehdo R-C(=O)H
carbaldehido- -al
Cetona R-C(=O)- R'
oxa- -ona
Grupo carboxilo cido carboxlico R-COOH
carboxi- cido -ico
Grupo acilo ster R-COO-R'
-iloxicarbonil- R-ato de R'- ilo
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Funciones nitrogenadas Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de uniones C-N Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo amino Amina R-NR2
amino- -amina
Imina R-NCR2
_ _
Grupos amino y carbonil o Amida R- C(=O)N(- R')-R"
amido- alquil alcanamid a
Imida R- C(=O)N(- R")C(=O) -R' _ _
Grupo nitro Nitrocompuest o R-NO2
nitro- _
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN
ciano- -nitrilo
Isocianuro R-NC
alquil isocianur o _
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Isocianato R-NCO
alquil isocianato _
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R'
_ _
Diazoderivado R=N=N
diazo- _
Sal de diazonio -NN
_ -diazonio
Azida -N=N=N
azido- -azida
_ Hidracina R2N-NR2 _ _ -hidrazina
_ Hidroxilamina -NOH _ _ _ _
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Funciones halogenadas Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos. Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula del compuesto Prefijo Sufijo Grupo haluro Haluro R-X halo- _ Grupo acilo Haluro de cido R-COX Haloformil- Haluro de -olo
Grupos que contienen Azufre
Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula del compuesto Prefijo Sufijo Grupo sulfuro R-S-R' Tioter o sulfuro alquil tio- R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol R-SO-R' Sulfxido _ _ _ R-SO2-R' Sulfona _ _ _ _ RSO3H cido sulfnico sulfo- cido -sulfnico
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II. DETALLES EXPERIMENTALES ALCOHOLES Ensayo de Lucas: En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de Lucas(HCl y ZnCl 2 ) Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C) Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo. Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones.
CH 3 (OH) + HCl / ZnCl 2 CH 3 -Cl + H 2 O CH 3 -CH(OH)-CH 3 + HCl / ZnCl 2 CH 3 -CH(Cl)-CH 3 + H 2 O CH 3 -C(CH 3 )(OH)-CH 3 + HCl / ZnCl 2 CH 3 -C(CH 3 )(Cl)-CH 3 + H 2 O
Diferenciacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico): Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1 rio , 2 rio y 3 rio respectivamente Adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao a cada tubo Observe la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo Escriba las reacciones que ocurren CH 3 (OH) + Na CH 3 ONa CH 3 -CH(OH)-CH 3 + Na CH 3 -CH( ONa )-CH 3
CH 3 -C(CH 3 )(OH)-CH 3 + Na CH 3 -C(CH 3 )( ONa )-CH 3
Reacciones de oxidacin: A tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de una solucin de dicromato de potasio al 1% (K 2 Cr 2 O 7 ) en cada uno. Se aade a cada tubo, una gota de cido sulfrico concentrado y 1 mL de alcohol problema (1rio, 2rioy 3rio) respectivamente Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones
CH 3 (OH) + K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 H 3 C=O + K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 HC(OH)=O
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CH 3 -CH(OH)-CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 CH 3 -HC=O-CH 3 + Cr 2 O 3
CH 3 -C(CH 3 )(OH)-CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 NO EXISTE REACCIN
FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):
Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente. Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1% Anotar las observaciones.
C 2 H 5 (OH) + FeCl 3 NO EXISTE REACCIN C 6 H 5 (OH) + FeCl 3 C 6 H 5 (OH) - Fe 3 +Cl-13
GRUPO CARBONILO
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
Colocar en dos tubos 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente. Adicionar gota a gota 2,4-DNFH hasta la aparicin de precipitado coloreado. Los aldehdos y cetonas dan precipitado amarillo y naranja respectivamente con este reactivo.
H-HC=O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 C 6 H 3 (NO2) 2 NHNCHH + H 2 O H 3 C-HC=O-CH 3 +C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNC(CH 3 ) 2 +H 2 O
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Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio). Adicionar a cada tubo 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente. Calentar la solucin en bao mara teniendo cuidado de que el alcohol no se evapore.
Reactivo A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Reactivo B: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 4H2O), 150 g. de solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.
H-HC=O + reactivo de Fehling H-C(OH) + Cu 2 O + H 2 O CH 3 -C (CH 3 )=O + reactivo de Fehling NO EXISTE REACCIN
GRUPO CARBOXILO
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de cido carboxlico (cido actico). Aadir 0.2 g de bicarbonato de sodio. Anotar las observaciones.
CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
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Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
En un tubo colocar 1 ml. de cido actico.
Aadir 1 ml. de alcohol terbutlico y 2 gotas de cido sulfrico.
Calentar en bao caliente por aproximadamente dos minutos.
Enfriar y agregar cristales de carbonato de sodio.
Agitar y percibir en olor.
CH 3 -C(OH)=O + (CH 3 ) 3 C-OH / H 2 SO 4 CH 3 -CO-O-C(CH 3 ) 3 + H 2 O
III. CLCULOS Y RESULTADOS Alcoholes Ensayo de Lucas: El alcohol primario no reacciona con el reactivo de Lucas.
El alcohol secundario reacciona con el reactivo de Lucas pero demora unos minutos.
El alcohol terciario reacciona con el reactivo de Lucas casi instantneamente, luego de unos minutos la solucin se enturbia.
Determinacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico): La reaccin del alcohol primario fue muy rpida produciendo un fuerte burbujeo y el rpido calentamiento del tubo de ensayo.
El alcohol secundario tuvo una reaccin un poco ms lenta, tambin se produjo burbujeo y aumento de temperatura pero en menor intensidad que con el alcohol primario.
Para el alcohol terciario no hay reaccin con el sodio debido a que su carcter acido es menor.
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Reacciones de oxidacin: Alcohol primario se oxida hasta acido carboxlico y la coloracin de la solucin se torna verde. Alcohol secundario se oxida hasta cetona y la coloracin de la solucin se torna verde. Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar por lo que no reacciona con el dicromato.
Fenol Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles): El alcohol no reacciona con el tricloruro de hierro.
El fenol reacciona con el tricloruro de hierro dando una solucin coloreada de morado.
Grupo carboxilo Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH) El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado amarillo.
La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado naranja.
Diferenciacin con el reactivo de Fehling: El aldehdo al reaccionar con el reactivo Fehling y luego de calentar nos da un precipitado rojo perteneciente al oxido cuproso.
La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.
Grupo carboxilo Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
El cido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dixido de carbono.
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Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos: Al reaccionar el cido con el alcohol en medio cido y calentando se forma un ster el cual se reconoce por su olor, adems al reaccionar el ster con carbonato de sodio la solucin se torna de color lila.
IV. DISCUSION DE RESULTADOS
Se tienen 3 diferentes tipos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios.
Se comprueba experimentalmente con el Ensayo de Lucas ( HCl / ZnCl 2 ) que, es el alcohol terciario el que reacciona rpidamente. Luego el secundario, tardando entre 10- 15 minutos y finalmente el primario, de quien no se observa reaccin instantneamente. En caso del alcohol terciario en el tubo de ensayo se nota claramente el turbamiento.
La reaccin de diferenciacin de alcoholes con sodio metlico, nos da como resultado un alcxido. El sodio se une al oxgeno del grupo hidroxi. El alcohol primario reacciona bruscamente emitiendo calor, el alcohol secundario reacciona lento y en el alcohol terciario no se diferencia a simple vista la reaccin.
Los alcoholes pueden oxidarse con agentes oxidantes fuertes. Los alcoholes primarios llegan a aldehdos e incluso hasta cido carboxlicos. Los alcoholes secundarios llegan hasta cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que el carbono no est unido a ningn hidrgeno.
El alcohol primario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a color verde, esto indica la presencia de Cr 2 O 3 -
El alcohol secundario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a color verde, esto indica la presencia de Cr 2 O 3 -
Se difiere de la experiencia de reaccin de oxidacin que los monoles terciarios
El alcohol terciario al agregarle el dicromato de potasio no se observa reaccin.
A diferencia de los alcoholes, los fenoles reaccionan con cloruro frrico forma el tricloruro frrico de fenilo. Que es un precipitado negro rojizo (oscuro).
El grupo carbonilo reacciona con el 2-4-dinitrofenilhidrazina precipitando el fenilhidrazona.
El formaldehdo reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado amarillo.
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La acetona reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado naranja.
Para diferenciar entre el aldehdo y la cetona utilizamos el reactivo de Fehling, este reacciona solo con el aldehdo, formando una sal de cido carboxlico y el Cu 2 O. precipitando con un color rojo ladrillo.
La cetona no se oxida. La reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio, nos da como resultado el acetato de sodio (sal) y desprendimiento de CO 2 .
La reaccin de cido actico con alcohol terbutlico nos da como resultado el metiloato de terbutilo. Esto significa que un cido carboxlico ms un alcohol nos da un ster.
Se agrega carbonato de sodio para bajar la acidez del ster.
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V. CONCLUSIONES Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos que nos indiquen mediante la variacin de la reaccin si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario.
Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energa y se libera hidrogeno formando alcxidos, las facilidad con la que se forman estos compuestos se debe a la acidez. Un alcohol primario libera mayor cantidad de hidrgenos que uno secundario o terciario.
Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos, los alcoholes secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se pueden oxidar porque no tienen ningn hidrogeno para donar o sea que este alcohol est unido a 3 tomos de carbono, por ello es muy difcil deshacerse de un carbono para obtener un producto de oxidacin.
El grupo hidroxilo que est unido al anillo aromtico, para este caso fenol, forma un complejo con el Fe (III) lo que da la coloracin verde.
La identificacin del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reaccin muy selectiva, que es la de condensacin con compuestos nitrogenados conteniendo un nitrgeno primario. Resumiendo, la condensacin tiene lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del aldehdo o cetona.
El Cu(II) que se encuentra en medio bsico y acomplejado por el ion tartrato es reducido por el aldehdo, lo que evita su precipitacin como hidrxido. El producto final de la reaccin es oxido cuproso de color rojizo.
Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido mineral (H 2 SO 4 , HCl) para que la reaccin se produzca.
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VI. RECOMENDACIONES
Cuando terminemos de utilizar las pastillas de sodio y queramos eliminarlas, agregar un exceso de alcohol para diluirla, o vaciarla en la arena.
Evitar en todo momento el contacto del sodio con el agua (reaccin violenta).
Tener sumo cuidado al trabajar con los reactivos.
Tener una pipeta y su respectiva propipeta para cada reactivo.
Cuando utilicemos el reactivo de Fehling, en el momento de calentar en bao mara la solucin, tener cuidado de no evaporar las muestras.
En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, agregar cuidadosamente los cristales de carbonato de sodio.
En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, en el momento del bao caliente, tener cuidado de que no se evapore el alcohol.