Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Practica 2: Obtencin del Furfural y Reaccin de Cannizzaro
Equipo 2: Europa Rebollo Tania, Herrera Crdova Jos Luis Rey, Quiroz Espinoza Francisco
Laboratorio de Qumica Orgnica III. Licenciatura en Farmacia Grupo: 2351. Periodo: 2014-I
Profesores. M. en C. Susana Garca Rodrguez y M. en C. Alberto Murcia
OBJETIVOS
Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a
partir de una fuente natural.
Realizar una prueba cualitativa de identificacin del furfural
mediante la obtencin de la hidrazona del furfuraldehido la cual
tiene un color caracterstico.
MECANISMO DE REACCION


A) Fase I: OBTENCION DEL FURFURAL






Fase II








Face III

Fase IV




Fase V

Fase VI

B) Formacin de la hidrazona del furfuraldehido a partir
de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.


HIPTESIS
Si el furfural se obtiene de fuentes naturales ricas
en aldopentosas. Entonces ser posible extraerlo de la
avena mediante la destilacin y as poder identificarlo
mediante la formacin de la hidrazona del furfuraldehido?
RESULTADOS
Se obtuvo a partir de la avena furfural; que se extrajo por
medio de la destilacin de esta.
Se identific la presencia de furfural en el destilado por
medio de la formacin de la hidrazona del furfuraldehido.

OBSERVACIONES
El momento de la destilacin se not la presencia de un
aroma peculiar, descrito como a humedad.
Al momento de hacer la reaccin de identificacin de la
presencia de furfural en el destilado con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina, se not un cambio de coloracin en el
contenido del tubo de ensayo; de transparente paso a color a
anaranjado intenso, este cambio de coloracin denoto la
presencia de furfuraldehirdo (Fig. 1).

Fig.1, formacin de la hidra zona del furfuraldehido.

ANLISIS DE RESULTADOS

El furfural conocido como furduraldehido, 2-furfuraldehdo,
aceite artificial de hormigas, es un aldehdo industrial
derivado de varios subproductos de
la agricultura, maz, avena, trigo,aleurona, aserrn. El
nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en
referencia a su fuente comn de obtencin. Es
un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo.
Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido
aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el
aire rpidamente pasa a amarillo. (Morrison, 1973)
El mecanismo de obtencin del 2- furfuraldehido inicia la
con la protonacin de la molcula de pentosa en un medio
cido, tal como se muestra en la face 1 y 2 del mecanismo
de reaccin.
Posteriormente una vez que se da la tautomera ceto-
enlica, el tautmero enol, a travs de un equilibrio cido-
base, genera una molcula de agua como grupo saliente.
Cuando ocurre la ruptura heteroltica del enlace C-O en el
tomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el
tautmero ceto, lo cual implica una asistencia del tomo del
carbono deficiente, con lo que se forma un sistema ,-
insaturado, intermediario. Cuando se da la ruptura
heteroltica del enlace C-O , el tomo de carbono deficiente
se estabiliza al migrar de electrones del taurmero enol,
para dar lugar al tautmero ceto, face 3.
El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que
los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez
que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre
el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros, fase
4.
Un equilibrio cido-base induce la formacin de agua a partir
del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heteroltica del enlace C-
O, el oxgeno, asiste al carbocatin que se genera,
formndose el intermediario, fase 5.
La eliminacin del H+ del intermediario, da lugar al furfural,
fase 6. (vila Zrraga, 2009)

Para la prueba de identificacin se utiliz la 2,4-
dinitrofenilhidrazona tambin conocida como reactivo de
Brady (Hart, 2007), de la cual se pusieron unas gotas a un
tubo de ensayo que contena previamente 2 ml del destilado
de avena. Se produjo la reaccin, en la cual como se
muestra en el mecanismo de reaccin, el grupo amino de la
2-4-difenilhidrazona ataca al grupo carbonilo del furfural
ocasionando una reaccin tpica del grupo carbonilo SNt,
producindose como producto final de la reaccin la imina
correspondiente a la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural
dando lugar a una coloracin anaranjado intenso en el fondo
del tubo de ensayo.
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos.
El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o
amarillo correspondiente a la dinitrofenilhidrazona. (P.I.C.,
2013)
RENDIMIENTO:
No se obtuvo rendimiento, solo se realiz una prueba cualitativa de
identificacin del furfural con la formacin de la hidrazona del
furfuraldehido.
CONCLUSIONES:
Se extrajo furfural a partir de una fuente natural, especficamente de
avena.
Se identific cualitativamente la parecencia de furfural en la avena,
mediante la reaccin de la 2,4 dinitrofenilhidrazona con este,
formandoce un precipitado rojo correspondiente a la hidrazona del
furfuraldehido.
Se contrasto la hiptesis planteada.

PARTE EXPERIMENTAL.
Se realiz la parte experimental correspondiente al inciso a).
de la prctica Obtencin del Furfural y Reaccin de
Cannizzaro, del manual de qumica orgnica III.
REFERENCIAS.
vila Zrraga Gustavo, Qumica orgnica experimentos con
un enfoque ecolgico. Editorial Universidad Nacional
Autnoma de Mxico 2009, pginas. 463-471
Morrison Thornton R., Qumica orgnica. 3edicion.ED.
Fondo educativo interamericano. EUA. 1973, paginas. 1123-
1130
P.I.C. (3 de 9 de 2013). PRUEVAS DE IDENTIFICACION DE
COMPUESTOS . Recuperado el 3 de 9 de 2013, de
http://www.picfundamentosquimica.com/?utm_sourc
e=b&utm_medium=ild&from=ild&uid=WDCXWD320
0AAKS-00UU3A0_WD-
WCAYU539051890518&ts=1376097948





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