Alkaloid turunan

Tryptophan
Alkaloid turunan Tryptophan
Alkaloid kelompok ini mendapatkan perhatian
khusus para ahli selama 2 dekade terakhir.
Hal disebabkan oleh bioaktifitas dan struktur kimia
khususnya masalah biosintesis, stereokimia dan
tantangan total sintesis yang sangat beragam dan
kompleks.
Kelompok alkaloid ini banyak juga yang
memiliki rantai/gugus samping yang
biosintesisnya tidak sederhana.
Kelompok alkaloid ini banyak ditemukan pada famili
Apocynaceae, Rubiaceae, dan Loganiaceae

Biosintesis Indol dan tryptophan
IAA

Alkaloid
indol
Beberapa alkaloid sederhana
turunan tryptophan
N
H
N(Me)
2
OR
R=H, Psilosin
R=OPO
3
H
2
., Psilosibin
Ditemukan pada jamur Psilocybe baeocystis
Dikenal juga sebagai magic mushrooms
Physostigmin,
Ditemukan pada tumbuhan Physostigma venenosum
Dikenal dengan bioaktifitas sebagai reversible choline
esterase inbhibitor, racun panah
Alkaloid b-carbolin
Mis. R=H, Harman
R=OH. Harmine
Ditemukan pada biji Peganum harmala
Memiliki aktifitas halucinogenic narcotic and
anticarcinogenic

Beberapa alkaloid sederhana
turunan tryptophan
N
H
N(Me)
2
OR
R=H, Psilosin
R=OPO
3
H
2
., Psilosibin
Ditemukan pada jamur Psilocybe baeocystis
Dikenal juga sebagai magic mushrooms
Physostigmin,
Ditemukan pada tumbuhan Physostigma venenosum
Dikenal dengan bioaktifitas sebagai reversible choline
esterase inbhibitor, racun panah
Alkaloid b-carbolin
Mis. R=H, Harman
R=OH. Harmine
Ditemukan pada biji Peganum harmala
Memiliki aktifitas halucinogenic narcotic and
anticarcinogenic

R1 R2
1. Ergotamine CH
3
CH
2
C
6
H
5

2. Ergocristine CH(CH
3
)
2
CH2C6H5

3. Ergokryptine CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2

4. Ergocornine CH(CH3)2 CH(CH3)2

5. Ergosine CH3 CH2CH(CH3)2

6. Dihydroergosine CH3 CH2CH(CH3)2, 9,10a-
H2

Bioaktifitas utama : vasokonstriksi dan uterotonik


Alkaloid peptida ergot
Mempunyai arti komersial penting, yang menghasilkan asam lisergat
Proline dan asam amino lain
Alkaloid indol monoterpenoid
al:
Alkaloid Asal aktifitas farmakologis

1.Ajmalicine Catharanthus roseus Hypotensive
2.Ajmalin Ruwolfia sp Antiarrythmic
3.Camptothecine Camptotheca acuminata Anticancer
4.Deserpidine Rauwolfia canescens Hypotensives
5.Ibogaine Tabernanthe iboga Psychotomimetic
6.Leurocrystine Catharanthus roseus Anticancer
7. Quinidine Remija sp Cardiac deppressant
8. Reserpin Rauwolfia vomitoria hypotensive
9. Strychnine Strychnos nux fomica CNS depressant
10.Vincaleucoblastine Catharanthus roseus Anticancer
11.Vincamine Vinca major Hypotensives

Camptothecine, diisolasi dari Camptotheca acuminata
Carcinogenic (sudah dipasarkan)
Yohimbine, dari kulit kayu Corynanthe yohimbe, juga ditemukan
pada berbagai tumbuhan lain spt Rauwolfia, Amsonia,
Aspidosperma, Catharanthus dll
Memiliki banyak stereoisomer, dikenal memiliki efek afrodisiak

Alkaloid Rauwolfia,
R1 R2
Reserpin OCH3 3,4,5-trimetoksibenzoil
Rescinamine OCH3 3,4,5-trimetoksisinnamoil
Desrpidin H 3,4,5-trimetoksibenzoil


Pembentukan berbagai tipe alkaloida
triptophan monoterpenoid
strictosidine
Alkaloid indol monoterpenoid
Biosintesis MVA dan GPP
Poliketida
Asam lemak
Pembentukan berbagai tipe alkaloida
triptophan monoterpenoid
strictosidine
Alkaloida utama Cinchona
R1 R2

1.Cinchonine b-OH, b H -CH=CH2 H
2.Cinchonidin a-OH, a H, -CH=CH2 H
3.Quinin b-OH, b OH -CH=CH2 OCH3
4.Quinidin a-OH, a-H, -CH=CH2 OCH3

Quinidin sampai sekarang masih merupakan obat penting
untuk cardiac arrithmia.
Ekstrak kulit kina Sampai sekarang masih banyak \
digunakan sebagai tonik


Alkaloidfa Strychnos
Merupakan alkaloida yang ditakuti karena sangat beracun.
Memberikan tantangan yang khusus bagi ahli kimia karena
struktur yanng kompleks
11-OCH3 (brucine)

11
Alkaloida Catharanthus

Telah berhasil diidentifikasi lebih dari 90 jenis

Vincaleucoblastine (VLB), R = CH3 (1 g/ton)
Leurocrystine (VCR) , R = CHO ( 20 mg/ton)

VCR human cancer
VLB hodgkin disease
CH
3
O
Isoprenoid alkalod
Alkaloid turunan isoprenoid
Alkaloid monoterpenoid.
(turunan loganin dan
secologanin)
Alkaloid sesquiterpenoid
Alkaloid Diterpenoid

Alkaloid Daphniphyllum




Tomatidin, R = H
Solasodine, R = H, D 5-6
Tomatin , R = b-lycotetrose
5
6
Alkaloid steroid
mis. Alkaloid Solanum
Bukittinggine
(Sapium baccatum, nyatua batu)
Alkaloid Gol. sisa
Alkaloid Purin
Koffein CH3 CH3 CH3
Theophylline CH3 CH3 H
Theobromine H CH3 CH3

Alkaloid Gol. sisa
Macrocyclic peptide alkaloids


Mushrooms peptide alkaloids


Saxitoksin