FLUORESCENA

Oribe Aguilar Kitzia Irina

7AV1
PROPIEDADES
Fue descubierta en 1905 por Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Bayer
(Premio Nobel de qumica).
Perteneciente a la familia de las Xantinas Tiene propiedades colorantes y
fluorescentes. Es soluble en agua y la colorea de amarillo. Debido a sus
dobles enlaces conjugados es capaz de captar un fotn de alta energa y
devolverlo como fotn de baja energa. Capta luz en cierta longitud de onda, y
emite luz en una longitud de onda ms larga. La energa disipada en el
proceso se traduce en calor, sucede en millonsimas de segundo.
Se requiere que se encuentre en su manera sdica para utilizarse en la clnica
medica.

PROPIEDADES
Nombre IUPAC:
3,6Dihidroxispiro[isobenzofuran-
1(3 H ),9-[9 H ] xanten]-3-ona.
Sal de sodio de resorcinol ftalena.
Slido amorfo amarillo o cristales
naranjas-rojizos.
Sustancia orgnica hidrosoluble
Frmula qumica : C20H10Na2O5
Masa molecular : 376.3
Estado fsico a 20 C : Slido.
Color : Marrn rojizo.
Olor : Caracterstico.
Valor de pH : 8.3 (10 g/l, H2O, 20
C)
Punto de fusin [C] : 300
DL50 oral en rata [mg/kg] : 6720
EC50 48 H - Daphnia magna
[mg/l] : 337
CL50 96 H - pez [mg/l] : 1372

N CAS :000518-47-8

El fenmeno de la fluorescencia depende de los siguientes factores:
pH del medio en el cual se encuentra la sustancia. A un pH alcalino o
disuelto en etanol se consigue la mayor fluorescencia.
Concentracin de dicha sustancia.
Longitud de onda de luz que acta como excitante.
Su forma quinoide es la ms estable ()
ESTRUCTURA
Fluorescena Fluorescena
Sdica
SNTESIS
Reaccin del anhdrido pftlico con el resorcinol en presencia de cido
sulfrico concentrado.
MTODOS
Usando resorcinol y anhdrido ftlico
Reaccin de Friedel-Crafts (con Cloruro de zinc)
cido de Lewis (cido metanosulfnico) Alto rendimiento, utilizado en
industria.
FTALEINAS
Ftalenas.- El grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con los compuestos
aromticos que poseen un tomo de hidrgeno reactivo en orto y para las reacciones se
produce cuando se calienta una mezcla de anhdrido, el compuesto aromtico y un
catalizador. Se elimina agua y se forma un ftalena
Las ftalenas son colorantes e indicadores.
1. El anh. Fltico con diferentes fenoles de cmo resultado ftalenas que adquieren una
coloracin dependiendo del medio cido o bsico.
2. Las ftalenas en medio cido o bsico (coloracin) presentan fenmenos de
fluorescencia y fosforescencia.
3. Algunas sustancias coloreadas (flatenas) retienen la luz y segn brillando mientras
que en la oscuridad pierden su tonalidad (brillantes) efecto de fluorescencia y
fosforescencia).

REACTIVOS Y
MATERIALES
Anhdrido ftlico
Resorcinol
Agua destilada
cido Sulfrico
concentrado
Hidrxido de Sodio

Balanza analtico
Agitador
Matraz Erlenmeyer de 25
ml
Mechero Bunsen
Probeta 25ml
Tubo de ensaye
Esptula
Goteros

METODOLOGA
En un matraz
de 25 ml
mezclar 0.75 g
de anhdrido
ftlico, 1.1g de
resorcinol, 0.25
ml de cido
sulfrico
concentrado y
5 ml de agua
destilada.
Mezclar
Durante 30
minutos se
calienta con
mechero
Bunsen a 140-
160C
Dejar enfriar
(masa dura
color caf
rojizo oscuro.
Calentar

Verter en un
vaso de
precipitado con
30 ml de agua
y 2 ml de HCL
al 36-38 %
Mezclar
Calentar 10
min. a bao
mara para
terminar de
disolver la
fluorescena
Filtrar el slido,
lavar 3 veces
con agua
helada y dejar
secar
Filtrar
Disolver 0.1 g de
fluorescena
anterior a un
tubo con 40 ml
de NaOH (pH=8)
y observar bajo
un haz UV de
370 nm
Verificacin
METODOLOGA (SEGURIDAD)
Inhalacin : Asegrese de que respira aire puro. Descansar.
Contacto con la piel : Despjese de la ropa afectada y lave toda la zona de piel
expuesta al producto con jabn suave y agua; a continuacin, enjuague con agua
caliente.
Contacto con los ojos : Enjuague inmediatamente con abundante agua.
Consiga atencin mdica si persiste el dolor o la irritacin.
Ingestin : Enjuguese la boca. NO provoque el vmito. Consiga atencin
mdica de emergencia.
Medios de extincin adecuados : Espuma. Polvo seco. Dixido de carbono.
Agua nebulizada. Arena.
MECANISMO DE REACCIN
RENDIMIENTO
Archivo word
APLICACIONES
La fluorescena tiene varias aplicaciones, en veterinaria y en medicina como
bioindicador:
Estudio de los vasos sanguneos en el ojo, y detectar alteraciones en el
lacrimal. Con esta tincin es posible localizar anormalidades que pudiera
haber en los vasos de la retina y del iris.
En las tcnicas de inmunofluorescencia directa o indirecta, se utilizan
anticuerpos conjugados con fluorescena, para que puedan ser detectados
al ser observados en un microscopio UV.
Tcnicas ELISA (enzimo-inmuno-ensayo), donde tambin se utilizan
anticuerpos marcados con fluorescena.




Medicina
Indicador cido-base
Sistemas Fluviales
Investigaciones Biolgicas
NORMATIVIDAD

BIBLIOGRAFA
http://www.labbox.com/FDS/ES/ES__Fluorescein%20sodium%20CI%2045350%20B
P_FLUO-00D-025_FDS_20110317__LABKEM_.pdf
Fluorescena | La Gua de Qumica http://quimica.laguia2000.com/elementos-
quimicos/fluoresceina#ixzz3AytLNdSR
http://prezi.com/6yjxegf2othc/sintesis-de-fuoresceina/
http://es.scribd.com/doc/3386346/Sintesis-de-fluoresceina
http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:g4bLeiKHaOAJ:ilanajuand
a.files.wordpress.com/2013/12/obtencic3b3n-de-fluorescec3adna-
1.docx+&cd=1&hl=es-419&ct=clnk&gl=mx
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_20.pdf