UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD - CEAD
ESCUELA DE CIENCIAS DE LA INGENIERIA
PROGRAMA DE REGENCIA EN FARMACIA
QUIMICA ORGANICA UNIDAD II Funciones orgnicas con oxigeno
ALEXANDER DELGADO MANUEL ANTONIO LIZARAZO HOLMAN HERNANDO RIVERA
YAMID ORTIZ Tutor
Riohacha La Guajira, 2014
El grupo de colaborativo integrado por: Manuel Antonio Lizarazo, Holman Hernando Rivera , y Alexander Delgado para la realizacin de este informe final tomamos como informacin la suministrada por cada uno de los integrantes propuesta en el foro de trabajo colaborativo. En dicho foro se puedo ver como cada integrante plasmaba su aporte de acuerdo a los punto dados en la gua de actividades como primer instante. Nos pudimos dar cuenta que cada investigacin tiene unas caractersticas muy particulares y precisa en la qumica orgnica. Para mayor comprensin de los aspectos fundamentales se dar repuesta al siguiente interrogante En qu consiste la Qumica de los biocombustibles? quiero destacar algunos elementos importantes de los aportes hecho por cada uno de los integrantes
Actividades paso 1: Planificacin
DESCRIPCIN DE LA SITUACION PROBLEMA Holman Hernando Rivera
Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energa frente a los hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia orgnica originada en un proceso biolgico, espontneo o provocado), utilizables como fuente de energa. Para la obtencin de los biocombustibles se pueden utilizar especies de uso agrcola tales como el maz, ricas en carbohidratos, o plantas oleaginosas como la soja, girasol y palmas. Tambin se pueden emplear especies forestales como el eucalipto y los pinos, son ejemplos de biocombustibles los bioalcoholes, el biodisel, el biogs, syngas, entre otros.
Problema de la unidad: En qu consiste la Qumica de los biocombustibles? Se define como biocombustible a todo aquel carburante obtenido a partir de biomasa agrcola o forestal, como fuente renovable de origen, ya sea en estado slido, lquido o gaseoso, y que puede utilizarse en procesos de combustin, ya sea de forma directa o mezclado con otros combustibles.
Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:
1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos? Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos.
Las molculas biolgicas que son insolubles en soluciones acuosas y que son solventes en solventes orgnicos se clasifican como lpidos. Los lpidos de importancia fisiolgica para los humanos tienen cuatro funciones principales.
1.1. Los lpidos sirven como componentes estructurales de membranas biolgicas.
1.2. Los lpidos proveen reservas de energa, predominantemente en la forma de triglicridos.
1.3. Los lpidos y derivados de lpidos sirven como molculas biolgicamente activas que ejercen una amplia gama de funciones.
1.4. Los cidos biliares lipoflicos ayudan en la solubilizacin de las grasas
2. En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles? Los alcoholes son derivados, grupos funcionales -0H se nombran utilizando la terminacin (-ol), como etanol, CH3CH2OH. Se encuentra en la posicin ocho ms importantes que los alcanos y alquinos. Los fenoles es lo mismo pero el grupo H se est uniendo al benceno (C8H90H)
3. En qu consiste la qumica de los teres? Los teres presentan el grupo funcional - O - Los teres se forman por condensacin de dos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si son distintos es mixto. Los teres simples se nombran anteponiendo la palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono con la terminacin lico. Ejemplo: ter metlico, ter etlico.
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Estructura y propiedades de los teres. Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.
4. Cmo se dan los procesos de oxidacin de alcoholes?, Qu se produce? La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin.
La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido carboxlico. A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el nivel de aldehdo mediante la realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de cetonas.
Los reactivos tiles para la transformacin de alcoholes primarios en aldehdos normalmente tambin son adecuados para la oxidacin de alcoholes secundarios en cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3Py2); donde Py= piridina), PDC o PCC. DMSO activado, que resulta de la reaccin de DMSO con electrfilos, como el cloruro de oxlico (oxidacin de Swern), una carbodiimida (oxidacin de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3Py (oxidacin de Parikh-Doering). Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el cido 2- yodoxibenzoico (cido IBX). TPAP cataltico en presencia de un exceso de NMO (oxidacin de Ley). TEMPO Cataltico en presencia de exceso de leja (NaOCl) (oxidacin de Anelli). Los alcoholes allicos y benclicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales como dixido de manganeso (MnO2).
Mecanismos: Entre los reactivos tiles para la oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo general ineficaces para la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos, se incluyen el trixido de cromo (CrO3) en una mezcla de cido sulfrico y acetona (oxidacin de Jones), y ciertas cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropxido de aluminio (oxidacin de Oppenauer). Otro mtodo es la oxidacin catalizada por oxoamonio.
5. En qu consiste la qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas)? Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
6. En qu consiste la qumica de cidos carboxlicos?
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos grasos. Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con lcalis para dar lugar a sales (jabones). Asimismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a steres. Cuando el enlace ster se produce dentro de la misma molcula se origina una funcin lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un cido inorgnico pueden condensar (con prdida de agua) para originar un anhdrido.
7. Cules son los principales derivados de cidos carboxlicos?
Los cidos carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estunido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitucin.
cido carboxlico
Halogenuro de cido
( X = F,Cl, Br, I) Anhdrido de cido ster
Amida
Nitrilo
Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin nucleoflica en el acilo. Mecansticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adicin de un nuclefilo al grupo carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la expulsin de un grupo saliente del intermediario tetradrico:
Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de cido); OR (ster); OCOR (anhdrido) o NHR (amida).
La reactividad de un derivado de cido hacia la sustitucin nucleoflica depende tanto del entorno estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica del sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:
Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.
Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los cloruros de cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido y ascon cada uno de ellos tal como se muestra a continuacin en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la metodologa expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.
HALOGENUROSDE ACIDO Un haluro de cido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno.
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).
NOMENCLATURA
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del actico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
PREPARACION
Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de acilo incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.
8. En qu consiste la qumica de los esteres? Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical hidroxilo del alcohol. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego del nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos: steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por ejemplo: steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta ver el etano ato de propilo expuesto arriba. Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se us en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto. Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombran saponificacin. Este trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres: Veremos algunos de los mtodos ms usados. Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del ster.
BIBLIOGRAFA.
Los teres - quimicaparatodos.blogcind... - QUMICA FCIL quimicaparatodos.blogcindario.com/-los-eteres.html
Derivados de los cidos carboxlicos Documentos html.rincondelvago.com/derivados-de- los-acidos-carboxilicos.html
DESCRIPCIOM DE LA SITUACION PROBLEMA Manuel Antonio Lizarazo Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energa frente a los hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia orgnica originada en un proceso biolgico, espontneo o provocado), utilizables como fuente de energa. Para la obtencin de los biocombustibles se pueden utilizar especies de uso agrcola tales como el maz, ricas en carbohidratos, o plantas oleaginosas como la soja, girasol y palmas. Tambin se pueden emplear especies forestales como el eucalipto y los pinos, son ejemplos de biocombustibles los bioalcoholes, el biodisel, el biogs, syngas, entre otros.
Problema de la unidad: En qu consiste la Qumica de los biocombustibles? Se define como biocombustible a todo aquel carburante obtenido a partir de biomasa agrcola o forestal, como fuente renovable de origen, ya sea en estado slido, lquido o gaseoso, y que puede utilizarse en procesos de combustin, ya sea de forma directa o mezclado con otros combustibles.
Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:
1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos.
Las molculas biolgicas que son insolubles en soluciones acuosas y que son solventes en solventes orgnicos se clasifican como lpidos. Los lpidos de importancia fisiolgica para los humanos tienen cuatro funciones principales.
8.1. Los lpidos sirven como componentes estructurales de membranas biolgicas.
8.2. Los lpidos proveen reservas de energa, predominantemente en la forma de triglicridos.
8.3. Los lpidos y derivados de lpidos sirven como molculas biolgicamente activas que ejercen una amplia gama de funciones.
8.4. Los cidos biliares lipoflicos ayudan en la solubilizacin de las grasas
9. En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles?
Los alcoholes son derivados, grupos funcionales -0H se nombran utilizando la terminacin (-ol), como etanol, CH3CH2OH. Se encuentra en la posicin ocho ms importantes que los alcanos y alquinos. Los fenoles es lo mismo pero el grupo H se est uniendo al benceno (C8H90H)
10. En qu consiste la qumica de los teres?
Los teres presentan el grupo funcional - O - Los teres se forman por condensacin de dos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si son distintos es mixto. Los teres simples se nombran
anteponiendo la palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono con la terminacin lico. Ejemplo: ter metlico, ter etlico.
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Estructura y propiedades de los teres. Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.
Alexander Delgado
Habiendo realizado una lectura asidua de la unidad dos referente al tema propuesto me parece que los aportes que han realizado los compaeros son de suma importancia para indagar en la temtica propuesta por lo anterior quiero dar un aporte respondiendo a dos preguntas propuesta en la gua.
CIDOS CARBOXILICOS Los cidos carboxlicos: se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico. En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di, tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados.
CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS Los cidos carboxlicos forman parte de aceites, grasas y lpidos en vegetales y animales. La serie con no ms de 4 carbonos, son lquidos de un suave olor picante y sabor acido; muy utilizado en la elaboracin de productos alimenticios, por los Ing. De Alimentos (Aceites de semillas vegetales: linaza, soya, girasol) . Tambin para procesado y conservacin de alimentos, los esteres ofrecen aromas artificiales, que sirven como aditivos alimentarios en la elaboracin de dulces, y otros alimentos afrutados.
CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS Enfoque a la ingeniera ambiental. La qumica se define como una ciencia que estudia las caractersticas , estructura, relacin de modificacin de las sustancias como elementos y compuestos que surgen de su combinacin . En el desempeo como ingenieros ambientales se debe tener sumamente claro los fundamentos tericos y prcticos, para explicar las reacciones de diferentes sustancias que se centra en la relacin carbnica y la concentracin que pueda tener, para no perjudicar el medio ambiente y los seres vivos.
Actividades paso 2: Diseo y construccin Participa de forma oportuna y adecuada en el foro del trabajo colaborativo, desempaando las funciones de rol que eligi desarrollar. Discute de manera constructiva la problemtica identificada en el trabajo independiente del paso uno. Acuerda y participa de un encuentro sincrnico, para unificar los aportes realizados y la discusin realizada. Lleva un registro del desarrollo y avance del trabajo, por cada paso de la estrategia planteada en el desarrollo del curos, en el E-Portafolio Producto parcial: Trabajo en el foro de trabajo colaborativo: participacin y discusin
Actividades paso 3: Anlisis y discusin En grupo da respuesta a cada una de las preguntas orientadoras que permiten llegar a aclarar temas, necesarios para la comprensin y anlisis del problema. Construye un documento en el que se da respuesta a las preguntas auto formuladas del paso 1 sobre temas que conducen al desarrollo del problema y otras preguntas orientadoras previamente establecidas Lleva un registro del desarrollo y avance del trabajo, por cada paso de la estrategia planteada en el desarrollo del curso, en el E-Portafolio Producto parcial: Documento escrito: con respuestas a preguntas formuladas y auto formuladas
Actividades paso 4: Evaluacin A partir de la informacin recolectada en los pasos 1 a 3, el grupo intenta dar respuesta al problema planteado. El grupo compila en un solo documento los productos parciales del paso 1 y 3, al final el documento debe presentar: a. Identificacin del problema Resumen de temas requeridos para la identificacin de la situacin b. problema c. Preguntas que se generaron de la bsqueda de la informacin (aspectos que no se comprendieron en un primer momento) d. Anlisis de la informacin hallada e. Respuestas a preguntas formuladas en el paso c (auto formuladas) f. Respuestas a preguntas orientadoras formuladas por cada problema g. Anlisis finales h. Conclusiones Lleva un registro del desarrollo y avance del trabajo, por cada paso de la estrategia planteada en el desarrollo del curos, en el e-Portafolio Autoevaluacin a travs de una prueba objetiva cerrada