I.

INTRODUCCION:
Los alcoholes son compuestos orgnicos que tienen el grupo hidroxilo
unido directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromtico.





PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa
que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes
haloalcanos.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
OXIDACION
La oxidacin es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxlicos,
cetonas o aldehdos dependiendo del tipo de alcohol y catalizador, pueden ser:
a) Alcohol Primario
b) Alcohol Secundario

c) Alcohol Terciario
No se oxida porque no tiene hidrgenos

Los alcoholes son menos cidos que los fenoles. La diferencia de la
acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto
inductivo de los grupos alquilos que refuerza el enlace O-H y por
estabilidad por resonancia del anillo aromtico,que debilita el enlace O- H en
los fenoles.
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes estn
orientados a reconocer el grupo funcional HI DROXI LO y a la vez diferenciar
su reactividad.
As, utilizaremos sodio metlico (Na) para diferenciar los alcoholes:


Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reaccin, siendo
los alcoholes primarios los que reaccionan ms velozmente en esta reaccin.
EL ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios
y primarios por la velocidad de reaccin. El reactivo es una solucin de
ZnC
l2
en HCl concentrado.
Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma
inmediata (terciarios), luego de varios minutos o algunas horas
(secundarios) o en varias horas (primarios).
El ensayo de BordwelL-Wellman o de oxidacin con cido crmico,
tambin sirve para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en
H2SO4 diluido (color naranja rojizo). La oxidacin de los alcoholes (1rio
2rio) produce la simultnea reduccin del reactivo a Cr+3 que es de color
verde azulado.
II. OBJETIVOS

Determinar el tipo de alcohol que reacciona fcil con el ensayo de lucas.
Reconocer el tipo de alcohol que se oxida rpido.
Identificar como reacciona los tipos de alcoholes en el ensayo de Bordwell-
dasWellman.
Diferenciar a fenoles de alcoholes.
III. PROCEDIMIENTO

1. Ensayo de Lucas

Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar

Ensayar: Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.

2. Ensayo con sodio metlico
de alcohol primario, secundario y terciario en 3
tubos de ensayo.
lo que sucede.
.

3. Ensayo de Bordwell-Wellman

.

4. Ensayo con cloruro frrico
olucin al
0.1 % de Resorcinol u otro fenol y un alcohol, respectivamente.


nte


IV. MARCO TEORICO

A) Oxidacin: Se denomina reaccin de reduccin-oxidacin, de xido-
reduccin o, simplemente, reaccin redox, a toda reaccin qumica en la
que uno o ms electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un
cambio en sus estados de oxidacin. Para que exista una reaccin de
reduccin-oxidacin, en el sistema debe haber un elemento que ceda
electrones, y otro que los acepte:
El agente reductor es aquel elemento qumico que suministra electrones de
su estructura qumica al medio, aumentando su estado de oxidacin, es
decir, siendo oxidado.
El agente oxidante es el elemento qumico que tiende a captar esos
electrones, quedando con un estado de oxidacin inferior al que tena, es
decir, siendo reducido.
B) Reaccin: Una reaccin qumica, cambio qumico o fenmeno qumico,
es todo proceso termodinmico en el cual una o ms sustancias (llamadas
reactantes), por efecto de un factor energtico, se transforman, cambiando
su estructura molecular y sus enlaces, en otras sustancias llamadas
productos. Los reactantes pueden ser elementos o compuestos. Un ejemplo
de reaccin qumica es la formacin de xido de hierro producida al
reaccionar el oxgeno del aire con el hierro de forma natural, o una cinta de
magnesio al colocarla en una llama se convierte en xido de magnesio,
como un ejemplo de reaccin inducida.

V. CONCLUSIONES
Hemos obtenido un alcohol utilizando la fermentacin de una fruta (uva), y se ha
hecho el respectivo anlisis en el laboratorio para reconocerlo. Hemos visto que
tienen un comportamiento especfico frente a los reactivos utilizados lo que nos
permite hacer el reconocimiento fcilmente.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] Carey, F. (2006). Alcoholes y fenoles. Editorial McGraw-Hill. Mxico. Pginas
(649 676).
[2] Shiner, R. y Fuson, R. (1977). Alcoholes. Editorial Limusa. Mxico. Pginas (1-
37; 328-363).
[3] Chang, R. (2007). Qumica Alcoholes y fenoles. Edicin. Decima. Editorial:
McGraw-Hill. Mxico D. F. 1323 pp.

VII. CUESTIONARIO
1. Proponga, al menos dos reacciones qumicas que demuestren
el comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?
Como podemos observar que este fenol reacciona con el cloruro frrico por eso
nos muestra un color morado:





Por en lo contrario al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio
de color alguno:

()
2. Qu utilidad tiene la reaccin de los alcoholes con el reactivo
de Bordell Wellman con los alcoholes?. Explique
Con este reactivo de Bordel Wellman podemos oxidar a un alcohol ya sea
primario o secundario.
Estas oxidaciones nos permitirn formar aldehdos, cetonas, y si continuamos
aplicando el reactivo podemos llegar a formar cidos carboxlicos.
3. Cmo comprobar, mediante reacciones qumicas, que la
muestra recibida es un fenol o derivado de ste?
Podemos usar el reactivo tricloruro frrico (FeCl
3
)





4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se
necesitan para producir:
a) Cloruro de t- butilo (Para este caso usaremos el reactivo de Lucas)



b) 2- buteno (Para este caso ser necesario deshidratar al 2-butanol.)



5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgnicos hidroxilados: X, Y
y Z y se realizan las siguientes pruebas:
Compuesto X: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas
(horas) y rpidamente con el CrO3/H+.
Si no reacciona con el FeCl
3,
entonces descartamos rpidamente que sea un
fenol, pero si se oxida rpidamente con CrO
3
, entonces es un alcohol, con la
ltima prueba definitiva que est relacionada con el reactivo de Lucas nos damos
cuanta rpidamente que se trata de un alcohol primario, debido a la lentitud de su
reaccin o un alcohol secundario que reaccin rpido.
Compuesto Y: Reacciona lentamente con el sodio metlico. Reacciona
rpidamente con el R. de Lucas
En este caso no podemos dar cuanta rpidamente de que se trata de un alcohol
terciario (reacciona lentamente con el sodio pero rpido con el reactivo de Lucas).
Compuesto Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos
hidroxilados.
Reacciona de manera lenta con el reactivo de Lucas podemos pensar de que se
trata de un alcohol primario o un secundario, para descartar nuestras dudas
recurrimos a la segunda reaccin, se obtuvo una cetona lo que despeja nuestras
dudas, es un alcohol secundario.
6. Con cul de los reactivos utilizados en esta prctica , podemos
afirmar que una infusin de t tiene derivados fenlicos.
Para poder afirmar una infusin de t en derivados fenolicos, sometemos una
muestra de la infusin de t al reactivo tricloruro frrico y poco a poco la mezcla de
estas sustancias cambiara de color (del color ligeramente turbio del t a un
color.ligeramente morado).