Ao del Centenario de Machu Picchu para el Mundo

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

FACULTAD DE INGENIERIA
EAP: AGROINDUSTRIAL
II. Unidad
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA
DOCENTE: Ing. Rogger Roero U!"uiano
ESTUDIANTE:
CDIGO DE MATRICULA:
CICLO:
Nue#o Chi$ote% &ulio del '())
SAPONIFICACION
I. OBJETIVOS:
O$tener un *a$+n de lipie,a por hidr+li!i! alcalina de gra!a% aceite o de la
e,cla de a$o!.
Reconocer la! propiedade! -.!ico/"u.ica! del producto o$tenido por en!a0o!
cualitati#o!.
II. INTRODUCCION
1a saponifiai!n e! una reacci+n "u.ica entre l.pido !aponi-ica$le 2o un 3cido gra!o4
0 un alcal.% en la "ue !e o$tiene coo principal producto la !al de dicho 3cido 0 la $a!e.
5!to! copue!to! tienen la particularidad de !er $ipolare!% e! decir tienen una parte
polar 0 otra apolar% con lo cual pueden interactuar con di-erente! !u!tancia!. Por
e*eplo% lo! *a$one! 0 detergente! !e o$tienen ediante !aponi-icaci+n.
Un "#pido saponifia$"% !er.a todo a"uel "ue e!t6 copue!to por un alcohol unido a
uno o #ario! 3cido! gra!o! 2iguale! o di!tinto!4. 5!ta uni+n !e reali,a ediante un enlace
6!ter% u0 di-.cil de hidroli,ar. Pero puede roper!e -3cilente !i el l.pido !e encuentra
en un edio $3!ico. 5n e!te ca!o !e produce la !aponi-icaci+n alcalina. 5n lo! ca!o! en
lo! "ue !e utili,a un l.pido !aponi-ica$le !e o$tiene coo !u$producto glicerina% "ue
puede dar a0or $ene-icio econ+ico "ue el producto principal.
Los &a$on%s s% p'%pa'an po' (%dio d% )na d% "as '%aion%s *)#(ias (+s
onoidas: "a ""a(ada saponifiai!n d% a%i,%s - .'asas.
1o! aceite! #egetale!% coo el aceite de coco o de oli#o% 0 la! gra!a! aniale!% coo el
!e$o% !on 6!tere! de glicerina con 3cido! gra!o!. Por e!o cuando !on tratado! con una
$a!e -uerte coo !o!a o pota!a !e !aponi-ican% e! decir producen la !al del 3cido gra!o
conocida coo *a$+n 0 li$eran glicerina. 5n el ca!o de "ue la !aponi-icaci+n !e e-ect7e
con !o!a% !e o$tendr3n lo! *a$one! de !odio% "ue !on !+lido! 0 apliaente u!ado! en
el hogar. 5n ca!o de hacerlo con pota!a% !e o$tendr3n *a$one! de pota!io% "ue tienen
con!i!tencia l."uida.
Con -recuencia !e agrega $rea en el proce!o de !aponi-icaci+n o$teni6ndo!e a!. *a$one!
en lo! "ue% *unto con la! !ale! de !odio de 3cido! gra!o!% !e tendr3 la !al de !odio de
3cido! re !.nico!% lo "ue lo! hace 3! !olu$le! 0 3! apropiado! para la#ar ropa.
5#identeente !e podr3n o$tener !ale! de 3cido! gra!o! con otro! etale!%
e!pecialente con calcio% 0a "ue el hidr+8ido 3! a$undante 0 $arato e! la cal% Ca
/O01
2
. Ahora $ien% !i la !aponi-icaci+n !e hace con cal% el producto !er3 el *a$+n de
calcio% Ca /OCOR1
2
. 5l pro$lea e! "ue e!te *a$+n e! un !+lido duro e in!olu$le% por
lo "ue no !ir#e para lo! -ine! do6!tico! a lo! "ue !e de!tinan lo! *a$one! de !odio.

9iendo iportante conocer





LA REACCIN ES


Saponifcacin
Reaccin inversa de la
esterifcacin. Reaccin de
hidrlisis en medio alcalino que
consiste en la descomposicin de
un ster en el alcohol y la sal
alcalina del cido carboxilo
correspondiente
Saponifcacin
Reaccin inversa de la
esterifcacin. Reaccin de
hidrlisis en medio alcalino que
consiste en la descomposicin de
un ster en el alcohol y la sal
alcalina del cido carboxilo
correspondiente
CH2 O CO R CH2O
CH O CO R + 3NaOH CH OH + 3R - COONa
CH2 O CO R CH2OH
ndice de
saponifcacin
ndice de
saponifcacin
Cantidad en mg de
NaOH necesarios
para saponifcar por
completo un gramo
de esa grasa.
PROCEDIMIENTO
OBTENCIN DE JABON APARTIR DE GRASA

PON5R
PON5R
A:A;IR
A:A;IR
<5R=IR
<5R=IR
AGI>AR
AGI>AR
A:A;IR
A:A;IR
<5R=IR
<5R=IR
R5>IRAR
A:A;IR
AGI>AR
5N?RIAR
@Agua calienteA
@9ua#eente por un
lap!o de B( inA
@Cuidado!aenteA
@9ua#eenteA
@<a!ta la de!aparici+n de la
gra!a en la e,cla 0 el olor
a !e$oA
<'O C de NaCl
)(l Bg
NaO< (.BM C de etanol
)(l 0 Bl
@;el -uego A
5N?RIAR
?I1>RAR
PON5R
PON5R
A:A;IR
A:A;IR
;e !e$o
Dg
@ Matra, de '((lA
PROCEDIMIENTO:
OBTENEMOS JABON
COMO SE MUESTRA EN
LA FIGURA
GLICERINA
3 DE PUES
PESAR
SOLUCION FRIA DE CLORURO DE SODIO
PESAR
A.'%.a(os ETANOL
4("
NaO0 a" 256
75 ("
CALENTAR
45(in.
MATRA8
S%$o d% ani(a"
9.'.
FILTRAR
No'(as d% s%.)'idad
No -uar ientra! reali,a la! pr3ctica! de la$oratorio.
Cono,ca de anteano la locali,aci+n 0 el u!o de e"uipo! de e8tinci+n. Puede
ta$i6n !o-ocar cual"uier principio de incendio con un trapo hueado.
Coprue$e "ue el la$oratorio tenga $uena #entilaci+n e iluinaci+n 0% ade3!
r3pido acce!o al e8terior por !i ocurre alguna eergencia.
1a! lla#e! de lo! $alone! de ga! de$en peranecer cerrada! cuando no !e
re"uiera !u u!o.
DATOS E:PERIMENTALES
OBTENCIN DE JABN A PARTIR DE GRASA DE ANIMAL
Pe!o del !e$o ....................................... g
Pe!o del *a$+n o$tenido ....................................... g
5tanol ....................................... l
9oluci+n de NaO< al (.BM ....................................... l
9oluci+n !aturada de NaCl ....................................... g
Agua helada ....................................... l
CALCULOS:
P%so d%" s%$o ;;; .
P%so d%" Ja$!n O$,%nido;;.. .
R 6 <
rasa gr
dejabn gr
deg .
.
= 755
R 6 < = 755
R 6 <
DISCUSIONES
La saponificacin:
5! una reacci+n "u.ica entre l.pido !aponi-ica$le 2o un acido gra!o4 0
un 3lcali% en la "ue !e o$tiene coo principal producto la !al de dicho
3cido 0 la $a!e.
Un lpido saponificable:
5! todo a"uel "ue e!t6 copue!to por un alcohol unido a uno o #ario!
3cido! gra!o! 2iguale! o di!tinto!4. 5!ta uni+n !e reali,a ediante un
enlace 6!ter% u0 di-.cil de hidroli,ar. Pero puede roper!e -3cilente !i
el l.pido !e encuentra en un edio $3!ico. 5n e!te ca!o !e produce la
!aponi-icaci+n alcalina.
5l t6rino *a$+n coprende la! !ale! de !odio 0 pota!io
de #ario! 3cido! gra!o!% pero principalente de oleico% e!te3rico% la7rico%
0 ir.!tico. 5ncontrao! lo! 3cido! gra!o! coo e!tere! del glicerol. 9on
llaado! triglic6rido! por"ue e!ta !u$!tituido! tre! hidr+geno! del
glicerol por radicale! 3cido!.
1a! gra!a! 0 lo! aceite! 9e -oran por la co$inaci+n del
alcohol glicerol o propanotriol 2co7nente llaado glicerina4 con
cierto! 3cido!% llaado! 3cido! gra!o!. 1a! gra!a! 0 lo! aceite! !on
6!tere! 2un alcohol 3! un 3cido4. Coo el alcohol "ue la -ora e! el
glicerol% !e lo! llaa ta$i6n glic6rido!. 1a nueraci+n de la cadena !e
hace a partir del grupo car$o8ilo.
Se les llama acido grasos: a lo! copue!to! tienen% en
general% una cadena hidrocar$onada larga% #aria$le entre )' 0 'E 3too!
de car$ono% en uno de cu0o! e8treo! !e encuentra el grupo 3cido o
car$o8ilo. 1a cadena hidrocar$onada puede !er !aturada% e! decir% tener
enlace! !iple! entre !u! car$ono!% o $ien pre!entar uno o 3! do$le!
enlace!. 5n la! gra!a! de re!er#a de lo! aniale! e8i!ten !o$re todo lo!
3cido! de )E 0 )F 3too! de car$ono .Ade3! de la noenclatura "ue
le! corre!ponde o-icialente 2terinaci+n oico4% !on conocido! por otro!
no$re! "ue han !ido deri#ado! ca!i !iepre de !u origen.
Es importante la saponificacin: por"ue 5!ta iportante
reacci+n de!copone la! !u!tancia! gra!a! cuando !e la! hier#e con una
!oluci+n de un hidr+8ido -uerte% coo el de !odio o el de pota!io. 5l
-en+eno e! copara$le a la hidr+li!i! pero% en lugar de "uedar li$re!
lo! 3cido!% !e con#ierten en la! !ale! del etal del hidr+8ido epleado.
5!ta! !ale! !on lo! *a$one!.
CONCLUSIONES
O$tu#io! *a$+n de lipie,a por de!copo!ici+n de aceite #egetal 0 de
!e$o #acuno con una $a!e -uerte coo el NaO<.
Al t6rino de la !aponi-icaci+n% o$tu#io! ade3! de *a$+n% la
glicerina% "ue !e ad"uiri+ por -iltraci+n del producto -inal de la
!aponi-icaci+n.
1a !aponi-icaci+n lleg+ a !u -in con la de!aparici+n de la! gotita! de
gra!a en la e,cla 0 el olor caracter.!tico del !e$o.
9e deo!tr+ "ue el aceite #egetal 0 el !e$o !on l.pido! !aponi-ica$le!%
pue! !e pudo !aponi-icar ha!ta o$tener *a$+n.
9e deo!tr+ "ue el aceite #egetal e! u0 parecido a la e!tructura -.!ica 0
"u.ica 0a "ue con a$o! !e o$tu#o *a$+n% en di-erente! cantidade!.
Al adicionar <Cl diluido al *a$+n !e -oro e!pua a$undante% pue! una
!al reacciona con el 3cido% de anera "ue !e -ora e!pua.
Con el NaO<% reacciono originando poca e!pua% pue! e! la
caracter.!tica de e!te copue!to% 0a "ue el *a$+n !e origina del NaO< 0
el aceite o la gra!a.
RECOMENDACIONES:
1o! tu$o! de en!a0o 0 pipeta!% tiene "ue e!tar de$idaente lipio! 0
!eco! para la! reaccione!.
Para toda reali,aci+n de reacti#o! t+8ico!% de$eo! eplear ateriale!
de protecci+n 2guardapol#o% a!carilla% guante!4.
5#itar inhalar o a$!or$er lo! reacti#o! t+8ico!% en la pr3ctica a
de!arrollar.
Para pre#enir accidente! con lo! gotero! "ue contengan reacti#o! t+8ico!
e! pre-eri$le lle#ar al gri-o.
5#itar de*ar de!tapado! recipiente! "ue contengan reacti#o! t+8ico! para
no inhalar dicha !u!tancia
CUESTIONARIO:
7. D%fini': .'asa> a%i,%> ."i%'ina> "%&#a> a.)as d)'as.
G'asas: 9on triglic6rido! !+lido!% con!titu0ente! principale! de la! c6lula!
alacenadora! de 6!ta! en aniale! 0 planta! 0 con!titu0en re!er#a! alienticia!
iportante! del organi!o. ;e!de un punto de #i!ta "u.ico% gra!a! !on 6!tere!
car$o8.lico! "ue deri#an de un !olo alcohol% el glicerol <O C<
'
C<O< C<
'
O< 0 !e
conocen coo glic6rido!.
Aceites: 9on tri6!tere! del glicerol% e! decir% trialcilglicerole!. 1o! aceite! !on
triglic6rido! l."uido! a teperatura a$ienteG ta$i6n !e lo! con!idera aceite! lip.dico!
por lo "ue e! co7n denoinar aceite! a todo! lo! l."uido! #i!co!o!.
1o! aceite! naturale! !on e,cla! de e!tere! del glicerol en la! "ue noralente
predoinan uno o do! 3cido! gra!o! coo coponente!.
Manteca de cerdo: Gra!a puri-icada del a$doen del cerdo. In !olu$le en agua u0
!olu$le en cloro-oro 0 6ter% !e u!a en la -a$ricaci+n de aliento!.
Manteca vegetal: Producto "ue !e o$tiene e,clando aceite de coco con leche o agua%
!uele lle#ar !al 0 un colorante aarillo.
Glicerina: 9e o$tiene de lo! aceite! 0 gra!a! coo !u$producto en la -a$ricaci+n de
*a$one! 0 3cido! gra!o!.
Mi!ci$le con agua 0 alcohol% poco !olu$le en 6ter% in!olu$le en $enceno% cloro-oro o
CClH o 6ter% petr+leo% !e u!a coo di!ol#ente huectante% lu$ricante! anti$i+tico!% etc.
Leja: 5n la anu-actura oderna !e utili,a la le*.a para la hidr+li!i! de la gra!a.
Aguas Duras: 9on agua! "ue contienen concentracione! !igni-icati#a! de ione! de
calcio 0 agne!io.
Ester: 1o! 3! #ol3tile! tienen olore! agrada$le! 0 u0 caracter.!tico!% !e !uelen
eplear en la preparaci+n de per-ue! 0 condiento! arti-iciale!.
2. En)nia' - d%s'i$i' "as p'inipa"%s "as%s d% &a$on%s.
1o! *a$one! !e cla!i-ican coo ten!ioacti#o! e! decir !on agente! con
acti#idad !uper-icial. >a$i6n !e le! puede cla!i-icar coo *a$one! !+lido!
de con!i!tencia dura% "ue !on lo! a! u!ado! en el coercio o *a$one!
l."uido! de con!i!tencia honda% "ue !e o$tiene al hacer reaccionar un cuerpo
gra!o con un hidr+8ido alcalino de !odio o pota!io% !eg7n !ea el ca!o.
/ Ja$!n d% Cas,i""a: 9e hacen aceite! de oli#a% !e puede agregar alcohol
para hacerlo tran!parente.
/ Ja$!n B"ando: ;e la e,cla anterior% !e le puede $atir con aire "ue
-lota% !e puede aadir per-ue!% colorante!% gericida!% !i e! una !al
pot3!ica.
9. E=p"ia' %" (%anis(o d% "a ai!n "i(piado'a d% "os &a$on%s> o %n *)% s%
dif%'%nia )n &a$!n d% )n d%,%'.%n,%.
1o! *a$one! cuplen la -unci+n de lipiadore! de acci+n de !uciedad en una
-ora !iilar. 1a a0or.a de la! part.cula! de !uciedad !e rodean por una capa
de aceite de gra!a. 1a! ol6cula! de agua por !i !ola! no !on capace! de
di!per!ar e!to! gl+$ulo! gra!o!o! por"ue no pueden penetrar en la capa de aceite
0 !eparar la! part.cula! indi#id7ale! una de otra o de la !uper-icie a la! "ue e!t3n
unida! !in e$argo% la! !olucione! de *a$+n !i !on capace! de !eparar la!
part.cula! indi#iduale! por"ue !u cadena! hidrocar$onada! pueden di!ol#er!e en
la capa de aceite. A edida "ue e!to !ucede cada part.cula indi#idual de!arrolla
una capa e8terior ucho 3! copati$le.
1o! gl+$ulo! indi#iduale! !e repelen ahora entre !. 0 a!. !e di!per!an en toda la
-a!e li"uida. Poco de!pu6! !e !eparan eliin3ndo!e con el agua de de!echo.
1o! detergente! !int6tico! -uncionan de la i!a -ora "ue lo! *a$one!G tienen
larga! cadena! no polare! de alcano! con grupo! polare! en uno de !u! e8treo!.
1o! grupo! polare! de la a0or.a de lo! detergente! !int6tico! !on grupo!
!ultanato o !ul-ato de !odio: 1o! detergente! tienen una #enta*a !o$re lo!
*a$one!% tra$a*an con agua! dura!% e! decir en agua! "ue contienen ione! Ca
CC
%
?e
CC
% Mg
CC
.
1o! *a$one! contienen el grupo car$o8ilo 0 lo! detergente! pre!entan el grupo
!ul-ato o !ul-onato. 9on 7tile! por"ue !on !olu$le! en agua 0 po!een una cadena
de car$ono larga en la "ue !e di!uel#e el aceite 0 la gra!a.
I:: REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
QUIMICA ORGANICA. R. Morri!on 0 R. Io0d. Bta. 5dici+n. Addi!on/
Je!le0 I$eroaericana.
QUIMICA ORGANICA. &. McMurr0 .Dra 5dici+n. Grupo 5ditorial
Interaericano.
QUIMICA ORGANICA. 1.G. Jade. 'da. 5dici+n. Prentice/<all
<i!panoaericana.