ASIMOV

QUIMICA ORGANICA

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QUMICA ORGNICA
La qumica orgnica estudia la qumica de los compuestos de carbono. Existen
muchsimos compuestos que poseen en sus molculas tomos de este tipo. Los
tomos de carbono pueden unirse entre s hasta grados imposibles para los tomos
de cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de tomos o anillos de
todos los tamaos, estos anillos o cadenas pueden tener ramificaciones. Adems,
pueden unirse con otros tomos; principalmente hidrgeno, oxgeno, nitrgeno,
halgenos ( F, Cl, Br, I ) y otros elementos.
Existen molculas orgnicas, que poseen miles de tomos de carbono, que tienen
estructuras muy complejas. Por lo tanto, no es sorprendente que los compuestos
orgnicos tengan lugar en el estudio de su qumica separado de los compuestos
inorgnicos.
La base de la qumica orgnica, es el estudio de la estructura y distribucin espacial
de los distintos tomos que forman a los compuestos orgnicos. Primero, veremos
las estructuras de los compuestos que slo tienen en sus molculas, tomos de
carbono e hidrgeno unidos covalentemente llamados: hidrocarburos. Los
hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. A su
vez, los alifticos se subdividen en: alcanos, alquenos, alquinos, alifticos cclicos.

Hidrocarburos alifticos
Alcanos
Son hidrocarburos saturados ya que todas sus uniones carbono - carbono
( C-C ) son covalentes simples; poseen el mximo nmero posible de hidrgenos.
Su frmula molecular es: CnH2n+2 . El nombre de los alcanos termina en ano y
segn el nmero de carbonos que posean se los nombra:
met et prop but pent hex hept oct non dec etc .. ano
Por los tanto, el primer alcano y el ms simple de los compuestos orgnico, es el
hidrocarburo que presenta en su molcula un solo tomo de carbono
Si n =
Si n =
Si n =
Si n =

1
2
3
10

C1H 2.1 +2
C2 H 2. 2 +2
C3 H 2. 3 +2
C10 H 2. 10 +2

CH4
C2H6
C3H8
C10H22

metano
etano
propano
decano

Alquenos
Su nombre termina en eno . El miembro ms sencillo de la familia de los alquenos
es el eteno.

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QUIMICA ORGANICA

Son hidrocarburos no saturados. Poseen, por lo menos, un doble enlace carbonocarbono ( C = C ).Tienen menos hidrgenos que los alcanos de igual nmero de
carbonos.
Alquinos
Son hidrocarburos no saturados. Se caracterizan por tener un enlace triple carbono
- carbono. Su nombre termina en ino . El primer miembro de la familia de los
alquinos es el etino.

Alifticos cclicos:
En estos hidrocarburos, los tomos de carbono forman anillos. Tambin se los llama:
hidrocarburos alicclicos. Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre
del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente.

Son hidrocarburos no saturados; ya que no poseen el nmero mximo de hidrgenos

posibles.
* El compuesto I, C3H6, posee 2 hidrgenos menos que el alcano de tres carbonos
( propano, C3H8 ). Tiene una insaturacin.
* El compuesto II, C6H12, posee 2 hidrgenos menos que el hexano C6H14. El
ciclohexano posee una insaturacin
* El compuesto III, adems de un ciclo posee un doble enlace. Su frmula molecular
es C6H10, tiene cuatro hidrgenos menos que el alcano de seis carbonos. Tiene dos
insaturaciones ( una se cuenta como el ciclo y la otra es el doble enlace ).

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QUIMICA ORGANICA

Hidrocarburos aromticos:
Poseen una qumica muy particular. Estn representados por el benceno y los
compuestos de comportamiento qumico similar. La molcula de benceno es un anillo
de frmula molecular: C6H6. Posee cuatro insaturaciones ( ocho hidrgenos menos
que el alcano de seis carbonos ). Podemos representar a la molcula de las
siguientes formas:
BENCENO
Las tres dobles ligaduras que presenta son muy particulares. Los seis tomos de
carbono e hidrgeno que posee la molcula, son qumicamente iguales y estn
dispuestos en un mismo plano. Los dobles enlaces no estn localizados en ningn
carbono en particular, es por ese motivo que se los indica con un crculo en medio de
un hexgono regular. Se dice que estn resonando .
Grupos alquilos:
Los compuestos orgnicos pueden estar ramificados ; o sea, poseer sustituyentes
en la cadena principal. Si estos sustituyentes son derivados de los alcanos, se los
nombra segn el nmero de carbonos que tengan reemplazando la terminacin
ano por ilo . Por ejemplo:
-CH3 metilo
-CH2-CH3 etilo
-CH2-CH2-CH3 propilo
-CH2- CH2 -CH2 -CH3 butilo , etc
Ejemplo: Escribir la FRMULA DESARROLLADA y nombrar el compuesto.
a) CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
Los grupos entre parntesis indican esa ramificacin en ese carbono. Otra forma de
escribir el compuesto sera su frmula desarrollada:

Fijate que tiene sentido. Si conts el nmero de hidrgeno en cada carbono: hay en
total 4 cosas unidas a cada tomo de carbono. El hidrocarburo propuesto posee 8
carbonos y 18 hidrgenos, C8H18 es un alcano. ( Tiene el mximo nmero de hidrgenos

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QUIMICA ORGANICA

posibles para un hidrocarburo de ocho carbonos ). La cadena ms larga tiene seis

carbonos; si numeramos de izquierda a derecha los carbonos tendremos:

Esta cadena de seis carbonos tiene dos grupos metilo ( -CH3 ) ubicados ( unidos )
uno en el carbono 3 y el otro en el carbono 4. La cadena ms larga le da el nombre al
hidrocarburo y como se trata de un alcano, el compuesto se nombrar como un
hexano sustituido.
Hexano que tiene dos sustituyentes iguales ( - CH3 ) dimetil en el carbono 3 y 4
3,4 dimetil.
Entonces el nombre IUPAC del compuesto es 3,4-dimetilhexano.
b) (CH3CH2CH2CH2)3-CH
Frmula molecular: C13H28 ; alcano; hidrocarburo saturado. Podemos escribirlo de la
siguiente manera:

El compuesto se llama 5-butilnonano.

c) CH3-C(CH3)2-CH2-CH3
Hay dos ramificaciones con un metilo en el carbono 2 empezando desde la izquierda.
Por eso el subndice ( )2.
Frmula molecular: C6H14
Alcano, hidrocarburo saturado.

La cadena ms larga posee cuatro carbonos y tiene dos ramificaciones como los
sustituyentes deber llevar el menor nmero posible, numeramos a los carbonos de
izquierda a derecha.

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QUIMICA ORGANICA

Los dos grupos metilo (-CH3) estn unidos al carbono dos. Si al compuesto lo
hubisemos numerado de derecha a izquierda, los CH3 resultaran unidos al
carbono tres. Entonces:

Ejemplo: Dado el NOMBRE DEL HIDROCARBURO Escribir la frmula desarrollada

a) 2,2,3 - trimetilpentano
Lo ms fcil ac es escribir primero la base de la cadena ms larga: en este caso
un alcano de 5 ( pent ) carbonos.
C-C-C-C-C
Despus escribs las ramificaciones: 3 metilos, dos en el carbono 2 (2, 2) y uno en el
carbono 3.

Y despus complets los hidrgenos: necesarios para que haya 4 cosas alrededor de
cada carbono.

b) 3-etil-2-metiloctano

c) dimetilpropano

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QUIMICA ORGANICA

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ISOMERIA
El etanol tiene frmula molecular C2H6O, es lquido a temperatura ambiente y su
punto de ebullicin es de 78 C. Adems es un compuesto bastante reactivo. El
dimetilter tiene la misma frmula molecular ( C2H6O ) pero es un gas a
temperatura ambiente ( punto de ebullicin 24 C ) y no es tan reactivo como el
etanol.
A pesar de tener la misma frmula molecular, estos dos compuestos son distintos ya
que poseen propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Estas diferencias son
debidas a que sus molculas tienen distinta estructura.
Etanol
CH3 -CH2 -OH

dimetilter
CH3-O-CH3

Estos dos compuestos son entre s ismeros. Entonces:

Ismeros: son compuesto diferentes que tienen la misma frmula molecular.
Los ismeros contienen igual nmero de la misma clase de tomos pero estn unidos
entres si de maneras distintas. Los ismeros son compuestos diferentes porque
tienen estructuras moleculares distintas. Estas diferencias, en la estructura
molecular genera propiedades distintas, como por ejemplo las mencionadas del
etanol y del dimetileter. En algunos casos la diferencia estructural y entonces las
propiedades fsicas y/o qumicas son tan marcadas que los ismeros se clasifican en
familias qumicas diferentes. Como por ejemplo: el alcohol etlico y el dimetileter.
En otros casos, la diferencia estructural es tan sutil que slo puede describirse
utilizando modelos tridimensionales. ( Para observar la orientacin espacial de los
distintos tomos que forman a la molcula ). En el primer caso la isomera ser:
plana o de estructura. En el segundo caso la isomera ser espacial.

ISOMERIA PLANA
Ismeros de cadena: difieren en la cadena carbonada.
Ismeros de posicin: tiene igual cadena carbonada pero difieren en la posicin del
grupo funcional.
Ismeros de funcin: tienen distintos grupos funcionales. Un ejemplo sera un
aldehdo y una cetona de igual nmero de carbonos. Ejemplo: n-butanal y butanona
(C4H8O)

Ejemplo: DADA LA FORMULA MOLECULAR C6H14 ESCRIBIR LAS FRMULAS

SEMIDESARROLLADAS Y NOMBRAR TODOS LOS ISMEROS.

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QUIMICA ORGANICA

Como la frmula molecular solo tiene carbono e hidrgeno, el compuesto es un

hidrocarburo; adems est saturado. ( CnH2n+2; C6H14) . Por lo tanto, tenemos que
escribir cinco ismeros de un alcano que tiene seis carbonos. Como no hay grupos
funcionales, todos los ismeros sern de cadena.

b) ESCRIBIR LAS ESTRUCTURAS DE LEWIS de los ismeros de frmula C4H10

Ac pasa lo mismo que antes: es un hidrocarburo sin grupos funcionales ni
insaturaciones. Todos los ismeros sern de cadena.

Y listo. No hay ms ismeros posibles.

ISOMERA ESPACIAL
Son los tipos de ismeros que se diferencian entre s por la distribucin espacial de
los sustituyentes. Existen dos tipos.

Isomera geomtrica ( o cis trans )

Es un tipo de isomera de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero

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QUIMICA ORGANICA

cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma
cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble
enlace o en caras opuestas del cicloalcano.
En los alquenos...

En los cicloalcanos...

Isomera ptica
Esta es un poco ms difcil de entender. Lo que tens que saber es que si tens dos
ismeros pticos y con un aparato hacs pasar un haz de luz por sobre ellos, uno va
hacer que la luz gire hacia la derecha ( ismero dextrgiro ) y el otro va a hacer que
la luz gire hacia la izquierda ( ismero levgiro ). Por qu pasa esto ? Las molculas
que forman ismeros pticos son casi iguales... pero no del todo: son imgenes
especulares. Mir este ejemplo con las manos...

Mano izquierda

Mano derecha

... lo mismo pasa con los ismeros pticos.

Fijate en esta molcula...

No son superponibles!

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QUIMICA ORGANICA

El carbono central est unido a 4 cosas distintas, y por eso se dice que es
asimtrico o quiral y se lo marca con un *. Solo las molculas con carbonos
asimtricos pueden presentar isomera ptica. El ismero ptico de esta molcula,
su imagen especular, es este...

No te confundas: estas dos molculas parecen iguales pero son distintas, igual que
pasaba con las manos.
Todas las molculas que tengan carbonos asimtricos o quirales van a presentar
actividad ptica, o sea, todas van a girar la luz hacia un lado u otro ( no tens
que saber hacia qu lado, no te preocupes ! ).
Si te toman este tema, lo que van a hacer es darte muchos compuestos orgnicos y
que elijas cul presenta actividad ptica. Qu tens que hacer ? Tens que buscar
la molcula que posea un carbono asimtrico, y marcarlo con un asterisco. Esa
molcula va a ser quiral y va a presentar actividad ptica.
Aclaracin: este tema es muy complejo y en la facultad se ve en un cuatrimestre
entero slo isomera ptica. Los tipos saben que no te pueden tomar algo muuy
compliqueti, as que vos sabete como identificar carbonos asimtricos y que ellos
presentan isomera ptica. Punto. Al final del captulo, en los ejercicios de parciales,
vamos a ver cmo tens que resolverlos.

Ejemplo: PARA CADA HIDROCARBURO ESCRIBIR LAS FRMULAS SEMIDESARROLLADAS. INDICAR CULES SON SATURADOS Y CULES NO.
a) propano CH3-CH2-CH3
Tiene 3 carbonos e hidrgenos. nro de H = 2 n + 2 ; n= 3 nro de H = 8 Es un
hidrocarburo saturado.
b) butadieno CH2=CH-CH=CH2
c) ciclohexeno

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QUIMICA ORGANICA

d) metil-2-buteno

Ac hay un doble enlace, entonces se trata de un hidrocarburo insaturado.

e) 1,3,5-trimetilbenceno
Ac hay 4 insaturaciones: el anillo y 3 ms.
Es un compuesto insaturado.

f) 3-etil-2-hepteno
Ac hay una insaturacin.

g) 3,3-dimetil-1-butino
ino significa triple enlace.
Ac hay 2 insaturaciones, las dos del triple enlace.

h) 2,2-dimetilbutano
Ac no hay ninguna insaturacin

Ejemplo: ESCRIBIR LAS FRMULAS SEMIDESARROLLADAS Y NOMBRAR

TODOS LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS ISMEROS DE C8H10
C8H10 . En este caso son cuatro las insaturaciones. Esto puede lograrse de muchas
maneras:
H2C=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2

1, 3, 5, 7 - octatetraeno.

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QUIMICA ORGANICA

Y tambin todas las variantes que se te ocurran a estos compuestos lineales.

Y, si uss la imaginacin seguro que se te ocurren un montn ms.

Ejemplo: ESCRIBIR LA FRMULA PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
HALOGENADOS. ESCRIBIR LA ESTRUCTURA DE LEWIS
a) cloroeteno
b) para-dibromobenceno

c) 1,2 -dibromopropano

d) (CH3)2-CHCl

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QUIMICA ORGANICA

Alcoholes:
Todos los alcoholes contienen al grupo funcional hidroxilo ( -OH ), el cual,
determinar las propiedades qumicas caractersticas de esta familia. Se nombran
igual que los alcanos de los que derivan, reemplazando la terminacin ano por ol;
pero se elige como cadena principal a la que contenga al grupo funcional OH que
llevar adems el nmero ms bajo posible.
La frmula molecular general de los alcoholes es: ROH. Donde R puede ser cualquier
grupo alquilo e incluso puede estar sustituido. El grupo alquilo puede ser primario,
secundario o terciario, puede ser una cadena abierta o cerrada ( un ciclo ), puede
contener un doble enlace, un anillo aromtico, uno o ms tomos de halgeno o
grupos hidroxilos adicionales.
Que un grupo alquilo sea primario, secundario o terciario depender de que el
carbono en cuestin est unido a uno, dos o tres carbonos adicionales
respectivamente.
Por lo tanto si el grupo OH est unido a un grupo alquilo primario, secundario o
terciario, resultarn alcoholes primarios, secundarios o terciarios respectivamente.

Entonces, si el grupo OH est unido a un grupo alquilo primario, secundario o

terciario, resultarn alcoholes primarios, secundarios o terciarios respectivamente

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QUIMICA ORGANICA

Nota: Si el grupo hidroxilo (-OH) est unido directamente a un anillo aromtico, no

se trata de un alcohol. En ese caso el compuesto ser un fenol.
Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas son compuestos que contienen en su molcula al grupo
carbonilo ( C=O )

Tambin R puede ser igual a R'.

Nomenclatura: Se elige como cadena principal a la cadena continua ms larga que
contenga al grupo carbonilo; adems el C=O debe llevar el nmero ms bajo posible;
uno (1) en el caso de los aldehdos. Si son alifticos, se nombran igual que los alcanos
de los que derivan reemplazando la terminacin ano por al en el caso de los
aldehdos y por ona en el caso de las cetonas. El aldehdo ms sencillo es el de un
solo carbono, en este caso, R es igual a H.

La cetona aliftica ms sencilla es:

Ejemplos de aldehdos y cetonas

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QUIMICA ORGANICA

Acidos carboxlicos
Son compuestos orgnicos que tienen bastante acidez. Los cidos carboxlicos
contienen en su molcula al grupo carboxilo (-COOH). Se nombran como cidos y su
nombre termina en oico. La frmula molecular general es :

R puede ser un hidrgeno, un grupo alquilo aliftico o un grupo aromtico.

Eteres:
Los teres son compuestos de frmula general: R-O-R donde R y R pueden ser
dos grupos alquilos, o dos aromticos o un anillo aromtico y un grupo alquilo (
sustituido o no ). Si R es igual a Rel ter ser simtrico. Para nombrarlos se
indican los dos grupos unidos al oxgeno seguido por la palabra eter. Ejemplos:

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QUIMICA ORGANICA

Esteres: Son derivados funcionales de los cidos carboxlicos. Su frmula

molecular general es :

Generalmente
R' es Aliftico

Aminas: La frmula molecular de las aminas es:

R, Ry R pueden ser alifticas o aromticas. Las aminas sern primarias,

secundarias o terciarias dependiendo del nmero de grupos R unidos al
nitrgenos. Donde R, Ry R pueden ser iguales o distintos.

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QUIMICA ORGANICA

El carbono 1 es el
que lleva al -NH2

Amidas:
Igual que los steres, las amidas son derivados funcionales de los cidos
carboxlicos. Su frmula molecular general es:

En las amidas el OH del grupo carboxlico es reemplazado por NH2; donde los
hidrgenos del nitrgeno pueden estar sustituidos (R`y R``)
El grupo R (igual que en los cidos carboxlicos) puede ser aliftico o aromtico;
mientras que Ry R en general son alifticos.
Nomenclatura: Si el grupo NH2 no est sustituido, se nombran reemplazando la
terminacin oico del cido por amida y eliminando la palabra cido.
Ejemplo:

Ejemplo: NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. INDICAR CUALES DE ELLOS

SON ISOMEROS ENTRE SI.

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QUIMICA ORGANICA

Escribir las frmulas moleculares viene bien porque facilita la tarea de determinar
cuales son los ismeros. La primer condicin que estos compuestos tienen que
cumplir para ser ismeros es tener la misma frmula molecular.
As que a) y d) son ismeros de funcin (uno es un alcohol y el otro un eter).
c) y e) son ismeros de posicin (los dos son alcoholes pero el grupo funcional est
en carbonos diferentes)
Ejemplo: ESCRIBIR LAS FRMULAS SEMIDESARROLLADAS DE LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS Y LA DE SUS ISOMEROS REQUERIDOS.

a) 3-pentanol

2-pentanol
b) 1-butanol

c) dipropileter.

Un ismero de funcin sera:

d) un alcohol secundario de frmula C3H8O

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QUIMICA ORGANICA

Ejemplo: NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

a) CH3-CH=CH-CH=O
b) CCl3-CH=O
c)

2- butenal

1,1,1 - tricloroetanal
3-propanal

Ejemplo: PARA CADA COMPUESTO ESCRIBIR LA FORMULA

SEMIDESARROLLADA.
NOMBRAR EL COMPUESTO. INDICAR SI PUEDE TENER ISOMEROS

Alcano:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Nomenclatura: pentano
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin
( por ejemplo en vez que sea lineal agregar ramificaciones ), de funcin
( un alqueno ).
Alqueno:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH=CH2
Nomenclatura: penteno
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin
( cambiar de posicin el doble enlace ), de funcin ( un alcano ).
Alquino:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CHCH2
Nomenclatura: pentino
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin
( cambiar de posicin el triple enlace ), de funcin ( un alcano ).
Alcoholes:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
Nomenclatura: pentanol
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin
( cambiar de posicin el OH ), de funcin ( un ter ).
ter:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2OCH2-CH3
Nomenclatura: propiletileter
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin,
de funcin ( un alcohol ).

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QUIMICA ORGANICA

Aldehdo:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH2-C=O
H
Nomenclatura: pentanal
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de funcin
( una cetona ).
Cetona:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-C=O
CH3
Nomenclatura: pentanona
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin
o de funcin (un aldehdo).
cido:
Frmula semidesarrollada: CH3- CH2 -CH2-CH2-COOH
Nomenclatura: cido pentanoico
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin,
de funcin ( un ster ).
Ester:
Frmula semidesarrollada: CH3 -CH2-CH2-C=O
OCH3
Nomenclatura: butanoato de metilo. Puede presentar ismero de: cadena ( extender
la cadena o acortarla ), de posicin, de funcin ( un cido ).
Amida
Frmula semidesarrollada: CH3- CH2 -CH2-CH2-C=O
NH2
Nomenclatura: pentanamida
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin,
de funcin ( un cido, un ster ).
Amina primaria
Frmula semidesarrollada: CH3- CH2 -CH2-CH2- CH2-NH2
Nomenclatura: pentanamina
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin,
de funcin ( un cido, un ester ).
Amina secundaria y terciaria:
Para estos casos tens que unir al N otros grupos alqulicos, por ejemplo:
Amina secundaria: CH3 -CH2-CH2- CH2-NH
CH3
Nomenclatura: butilmetilamina

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QUIMICA ORGANICA

Anima terciaria: CH3 -CH2- CH2-N-CH3

CH3
Nitrilo:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2- CH2-CN
Nomenclatura: pentanonitrilo
Puede presentar ismero de: cadena ( extender la cadena o acortarla ), de posicin,
de funcin ( un cido, un ster ).
Ejemplo:
NOMBRAR AL COMPUESTO. ESCRIBIR LA FRMULA DE UN
ISMERO DE FUNCIN.
a) CH3-CH2- COO-CH2-CH3
Fijate que este compuesto tiene un grupo funcional ster. Entonces para nombrarlo
ya pods decir que va a ser un ato de .ilo. En este caso es: propanoato de etilo.
Un ismero de funcin podra ser un cido, por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Que se llama: cido pentanoico.
b) CH3-CH2-CH(CH3)-CHO Cmo se llama esto ? Fijate que el grupo funcional es
un aldehdo. Conts el nmero de carbonos de la cadena principal: son 4. Hay una
ramificacin en el carbono 2 (el metilo que est entre parntesis). Entonces esto
es: 2-metilbutanal.
Un ismero de funcin podra ser una cetona, por ejemplo: CH3-CH(CH3)-COCH3 .
Esto es 2-metil-3-butanona.
NOMBRAR AL COMPUESTO CH3-CH2-CH2-CH(Cl)-CH3.ESCRIBIR LA
FRMULA DE UN ISMERO DE CADENA Y UNO DE POSICION
Un ismero de posicin sera cambiar de lugar el Cl:
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
Cl

3-cloropentano

Los ismeros de cadena difieren en la cadena carbonada entonces solo tens que
agregar un carbono al compuesto propuesto inicialmente:
CH3CH2-CH2-CH2-CH-CH3
Cl

2-clorohexano

d) Nombrar 2 Ismeros de funcin de C4H6

Fijate que no se trata de un alcano, ya que no se cumple la relacin que el nmero de
H es 2 (nro de carbono) +2 .

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QUIMICA ORGANICA

Tens que considerar que va a haber en el compuesto este nmero de C y de H pero

adems tens que agregar grupos funcionales, por ejemplo:
2-butenona

3-cetobutanal

e) ESCRIBIR LA FRMULA DE 3 ISMEROS DEL 3-METILCICLOHEXENO.

Solo hay que cambiar la posicin del metilo respecto del doble enlace. Por ejemplo:
4 - metilciclohexeno
5 - metilciclohexeno
1 - metilciclohexeno

ASIMOV

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QUIMICA ORGANICA

Ejercicios de parciales
Ejercicio 1

Solucin
7) El compuesto v es el 3- cetobutanoato de metilo. Presenta dos grupos
funcionales. Cules son ? El grupo ceto y el grupo ster.
Fijate que el carbono 1 ser el del grupo ster, de ah tenemos que contar hasta el
tercer carbono para poner el grupo ceto.
O
O
CH3-C-CH2-COCH3
3-cetobutanoato de metilo
10) El compuesto ii) C(CH3)3- COOH es un cido. Escribamos la frmula
semidesarrollada
CH3
O
CH3-C-COH
CH3
Fijate que la cadena principal es de tres carbonos. Al carbono 2 estn unidos dos
metilos, entonces:
cido 2,2-dimetilpropanoico
11)

Para que sean ismeros deben tener igual frmula molecular.

i.

C6H10O3

ii.

C5H10O2

iii.

C6H10O3

iv.

C6H12O2
Los nicos ismeros son i e iii.

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QUIMICA ORGANICA

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Ahora tenemos que definir que tipo de ismeros son. En i estn presentes el grupo
ceto y el cido, en cambio en iii estn el grupo aldehdo y el cido, pero en el resto
de la cadena no hay diferencias. Se trata de ismeros de funcin.
12) Tanto i como iii son compuestos con actividad ptica. Esta marcado con un
asterisco el carbono quiral del compuesto i)
COOH
C H
C=O
CH2-CH3
cido 3-ceto-2-metilpentanoico
CH3

13)
Estos cidos difirieren no slo en la cadena carbonada sino que tambin en
peso molecular. Para el caso de iv la cadena carbonada es lineal, esto le permite una
mayor superficie de contacto entre molculas y aumenta las fuerzas debidas a
dipolos permanentes y a dipolos transitorios. Adems, el peso molecular de iv es
mayor esto tambin contribuye a un punto de ebullicin mayor.
La respuesta al problema es:
El compuesto de menor punto de ebullicin es ii

Ejercicio 2

Solucin
9) El compuesto v es el cido 2-aminopentanoico. La cadena principal tiene cinco
carbonos. En el carbono 2 est el grupo amino.

O
CH3-CH2-CH2-CH-C-OH
NH2

ASIMOV

- 196 -

QUIMICA ORGANICA

10) 2-metilbutanamida
11) Los nicos ismeros son i e iv. Son ismeros de cadena, porque presentan
diferente estructura en la cadena carbonada.
12) El compuesto ii presenta actividad ptica, fijate que el carbono 2 est unido a
cuatro grupos distintos.
CO-NH2
CH3 *C H
CH2
CH3
13) El compuesto iii es un alcohol, es un compuesto polar, las fuerzas
intermoleculares que presenta en estado lquido sern debidas a dipolos
transitorios y a dipolos permanentes. Adems, presentar uniones puente hidrgeno
ya que posee un hidrgeno unido directamente a un elemento muy electronegativo,
el oxgeno. El compuesto iv es una amina, tambin se trata de un compuesto polar y
puede formar puentes de hidrgeno intermoleculares.
Ocurre que el punto de ebullicin del alcohol es mayor, por qu? Porque el dipolo que
forma el nitrgeno con el hidrgeno no es tan intenso como el que forma el oxgeno
con el hidrgeno. O sea que los puentes de hidrgeno del alcohol son ms intensos.
La respuesta al problema es:
El compuesto de menor punto de ebullicin es iv

Ejercicio 3

Solucin
9) Tenemos que escribir la estructura del 2,3-dimetilbutano 1,4 -diol:

ASIMOV

QUIMICA ORGANICA

- 197 -

OH
CH3
CH2-CH-CH-CH2
CH3
OH

10) 2-pentanol

11) Son ismeros los compuestos i, ii, iii ya que todos son alcoholes con el mismo
nmero de carbonos, lo que vara es la posicin del OH. Se trata de ismeros de
posicin.
12) Esta marcado con un asterisco el carbono quiral del compuesto ii)

CH3
C OH
CH2-CH2-CH3

13) Tenemos que comparar los puntos de ebullicin de un alcohol y un aldehdo. En

dnde estn las diferencias? Los dos compuestos propuestos tienen masas molares
relativas comparables por lo cual, el punto de ebullicin de cada uno de ellos,
depender de la importancia de las fuerzas moleculares que presenten.
Las fuerzas intermoleculares ms intensas son las debidas a uniones puente de
hidrgeno.
Por lo tanto el alcohol tendr e mayor punto de ebullicin ya que de los dos es el
nico que puede formar uniones puente de hidrgeno entre sus molculas.
El pentanal tiene el mayor momento dipolar pero no tiene el mayor punto de
ebullicin porque no posee hidrgeno unido directamente al oxgeno y por lo tanto
no forma uniones puente de hidrgeno.
La respuesta al problema es:
El compuesto de menor punto de ebullicin es iv
FIN QUMICA ORGANICA

ASIMOV

- 198 -

QUIMICA ORGANICA

QUIMICA PARA EL CBC

NDICE

L-Qui

ndice
Pg.
1.............Sistemas materiales
13
Estructura electrnica
27............Tabla Peridica
39
Uniones Qumicas
55............Nomenclatura
73
Geometra Molecular - Trepev
95............Gases
Soluciones
111
119...........Reacciones Qumicas
139
Equilibrio Qumico.
155...........Equilibrio cido-Base
173
Qumica Orgnica

L-Qui

OTROS APUNTES
ASIMOV
* EJERCICIOS RESUELTOS DE LA GUIA DE QUMICA.
Son todos los ejercicios de la gua resueltos y explicados

* PARCIALES de QUIMICA RESUELTOS

Son parciales que fueron tomados el ao pasado. Hay tambin de
aos anteriores. Todos los ejercicios estn resueltos.

* FINALES de QUIMICA RESUELTOS

Son finales que fueron tomados el ao pasado. Hay tambin de

aos anteriores. Todos los ejercicios estn resueltos.

OTROS LIBROS:
* MATEMATICA PARA EL CBC
* FISICA PARA EL CBC
* BIOFISICA PARA EL CBC
Tienen lo que se da en clase pero hablado en castellano.