Resonansi

Orbital
Ikatan - ikatan

Tatanama Alkana dan Sikloalkana

Metana, etana, ..
n-pentana, n-heksana,
Isopentana, isoheksana, .
2-metilpentana, 3-metilpentana; 2,2,4 trimetilpentana..

Metilsiklopentana; 1,1-dimetilsiklopentana..

Pertemuan 2 : Konformasi
Tujuan : mempelajari bebagai bentuk konformasi senyawa
alkana dan sikloalkana

Ref.:
Morrison & Boyd, Organic Chemistry, Allyn & Bacon
Inc., Boston, 1974.
Web acces

Konformasi
Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akibat
adanya rotasi ikatan tunggal
Staggered

. Boat

Eklips

. Chair

Anti

. Envelope

Gauche

. Half chair
. Twist-boat

Konformasi
Alkana

Staggered conf.

Eclipsed conf.

Rotasi salah
satu C = 60 o

+ 3 kcal/mol

E potensial minimum
T kamar, 99% etana
dalam bentuk staggered

E potensial maksimum

Konformasi
Alkana
Proyeksi Newman
:
untuk menggambarkan konformasi yang
bebeda,
ikatan karbon harus dilihat dari salah
satu ujung rantai
Contoh:
Staggered
Eclipsed

Konformasi
Alkana

Konformasi
Perubahan energi potensial
selama rotasi
Alkana

Konformasi
Alkana
Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3
Anti conf. ( sudut antara metil 180o )

Konformasi
Alkana
Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3
gauche conf.
eclipsed conf.

Konformasi
Alkana
Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

Anti

Eclipsed

Gauche

Eclipsed

Konformasi
Alkana
Perubahan energi potensial akibat rotasi ikatan C2-C3 pada butana

Konformasi
Alkana
Konformasi anti butana mempunyai energi potensial yang lebih
rendah

Konformasi
Sikloalkana
CnH2n

Konformasi
Sikloalkana
Siklopropana planar

H
H

Konformasi
Sikloalkana
Siklobutana Nonplanar conformation (butterfly)
mempunyai energi yang lebih rendah

Konformasi
Siklopentana Sikloalkana
konformasi envelope dan half chair
mempunyai energi yang lebih rendah

Half-chair conformation

Konformasi
Sikloheksana
Chair is the most stable conformation of cyclohexane

Another way of saying strain is minimal!!!

Konformasi
Sikloheksana
Boat conformation is less stable than the chair

Konformasi
Sikloheksana

Skew boat is slightly more stable than boat

Boat

Skew boat

Axial and Equatorial Bonds

The H atoms on the cyclohexane ring are not
chemically or sterically equivalent!
6 Bonds are axial and 6 are equatorial

Axial bonds point "north and south"

Equatorial bonds lie along the equator