C4 Bioqumica Clnica

Conceptos previos
5. Polaridad de las molculas
IES Miquel Mart i Pol
CRDIT 4: BIOQUMICA CLNICA
Lola Santos

POLARIDAD DE LAS MOLCULAS

En los compuestos orgnicos el tipo de enlaces que une los diferentes tomos
son los enlaces covalentes, en este tipo de enlaces los tomos comparten uno
o diversos pares de electrones
Si los dos tomos son iguales, los electrones que comparten son atrados
con la misma fuerza por los dos ncleos.
Si son diferentes, la electronegatividad y la tendencia para guardar
electrones ser diferente y los electrones compartidos sern ms atrados y
estarn ms desplazados hacia un tomo que hacia el otro. As uno de los
tomos gana una cierta carga negativa y el otro la pierde, por eso este
enlace covalente tiene un cierto carcter inico o polar.
Los enlaces sern tanto ms polares
cuanto mayor sea la diferencia de
electronegatividad entre los tomos
enlazados

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POLARIDAD DE LAS MOLCULAS

La polaridad de una molcula depende de:
La polaridad de sus enlaces
De su geometra
Una molcula es polar cuando el centro de la carga negativa
no coincide con el de la positiva. No tienen carga neta pero
tienen una distribucin asimtrica de la carga.
Para caracterizar un dipolo se utiliza el smbolo
en el que la flecha apunta desde el extremo positivo al
negativo.

POLARIDAD DE LAS MOLCULAS

La magnitud de la polaridad de una molcula se mide por su
momento bipolar total , es decir por la suma de los
momentos bipolares de los diferentes enlaces (como si fueran
vectores) Depende de la intensidad de la carga y de la
distancia entre los tomos.
Una molcula puede tener enlaces polares pero no ser polar,
en las molculas poliatmicas con varios enlaces polares, los
vectores momento dipolar pueden cancelarse, debido a su
geometra.

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1D (debyes) = 3,3 .10-30 C m (Coulombios metro) magnitud de la carga por la

distancia entre los centros de las cargas

Polaridad de diferentes enlaces:

O-H > C-O > N-H > C-H > C-C
Clasificacin de los grupos funcionales segn la polaridad:
Amidas > cidos > alcoholes > cetonas > aldehdos > aminas > steres >
teres > alcanos

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Sustancias no polares

Sustancias polares

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6. FUERZAS INTERMOLECULARES
Son las fuerzas que se dan entre molculas y son ms dbiles que los
enlaces covalentes.
La actividad biologa de las molculas depende de su tamao y su forma y
de la naturaleza de sus interacciones dbiles con otras molculas.
Tipos
FUERZAS ELECTROSTTICAS O INICA
FUERZAS POLARES
PUENTES O ENLACES DE HIDRGENO
FUERZAS DE VAN DER WAALS
INTERACCIONES HIDROFBICAS

FUERZAS ELECTROSTTICAS O INICAS

Se produce entre aniones y cationes, por atraccin de cargas
diferentes, como un grupo carboxilo (-COO- ) y un grupo amino
(-NH3+).
Son frecuentes entre una enzima y su sustrato, entre los
aminocidos de una protena o entre los cidos nucleicos y las
protenas
Los aminocidos cargados de una
protena pueden establecer enlaces
inicos dentro de una protena o entre
protenas distintas

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FUERZAS POLARES
Es una interaccin no covalente entre dos molculas
neutras polares o dos grupos polares de la misma
molcula si sta es grande, debida a la atraccin elctrica
entre dipolos opuestos.
Las molculas que son dipolos se atraen entre s cuando la
regin positiva de una est cerca de la regin negativa de
la otra.
Ej: agua, acetona

FUERZAS POLARES
Una molcula polar puede interaccionar con un in, o bien con
otra molcula polar.
Es importante la orientacin de los grupos que interactan, en
funcin de la orientacin relativa, puede haber atraccin o
repulsin entre los grupos interactuantes.
Destacan por su importancia las interacciones de iones y
grupos cargados con molculas de agua, que originan la
denominada "atmsfera de solvatacin".
Ej. El NaCl se disuelve en agua por la atraccin que existe
entre los iones Na+ y Cl- y los correspondientes polos con
carga opuesta de la molcula de agua. Esta solvatacin de los
iones es capaz de vencer las fuerzas que los mantienen juntos
en el estado slido.

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FUERZAS POLARES

La capa de agua de
hidratacin que se forma en
torno a ciertas protenas y
que resulta tan importante
para su funcin tambin se
forma gracias a estas
interacciones

PUENTES DE HIDRGENO
Es un caso especial dipolo-dipolo, entre:
un tomo electronegativo (N, O, F; con carga parcial negativa) y
un tomo de hidrgeno, (carga parcial +) unido covalentemente a
otro tomo electronegativo, con dobletes electrnicos sin compartir y de
pequeo tamao, y capaz, por tanto de aproximarse al ncleo del
hidrgeno
La distancia entre los tomos electronegativos unidos mediante un puente
de hidrgeno suele ser de unos 3 . El hidrgeno se sita a 1 del tomo al
que est covalentemente unido y a 2 del que cede sus e- no apareados

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PUENTES DE HIDRGENO
Se trata de un enlace dbil (entre 2 y 10 Kcal/mol),
pero es un enlace fundamental en bioqumica:
Condiciona en gran medida la estructura espacial de
las protenas y de los cidos nucleicos
Determina propiedades especiales a muchos
compuestos. Ej Los compuestos con puentes de
hidrgeno presentan altos puntos de ebullicin.

Las dos hebras del

DNA se mantienen
unidas mediante los
puentes de hidrgeno
(en color amarillo)
que se forman entre
las bases
nitrogenadas (que no
se muestran)

En las hlices de las

protenas se forman
puentes de hidrgeno
(en color verde) entre
los enlaces peptdicos
de aminocidos que
distan 4 posiciones en la
secuencia

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Los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes entre

las molculas de agua y son los responsables de sus
especiales propiedades.
En el agua los puentes de hidrgeno se producen por la
distribucin de los e- en la molcula: El O2 atrae ms a los
e- compartidos que el H2, aunque la carga de la molcula
es nula, es un dipolo.

Cuando dos molculas de agua se aproximan se establece

una atraccin entre las cargas parciales del O2 y del H2

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En estado slido todas las

molculas estn unidas por puentes
de hidrgeno
En estado lquido las molculas
suelen estar unidas por puentes de
hidrgeno en grupos de 8 y hay
otras libres que ocupan los huecos.
En estado gaseoso no estn unidas
las molculas entre ellas.
Esto explica su elevado punto de
ebullicin, ya que es necesario
romper gran cantidad de puentes de
hidrgeno para que una molcula
de agua pase al estado gaseoso.

El hecho de ser una molcula bipolar y el formar puentes de H entre

sus molculas le confiere la propiedad de ser un gran disolvente de
compuestos polares o hidrfilos

Por formar enlaces de hidrgeno puede disolver a los

alcoholes, aminas, esteres o cetonas.

Por ser polar puede disolver a compuestos inicos y a

molculas orgnicas polares: fenoles, steres, amidas
NO PUEDE DISOLVER los compuestos no polares o
hidrfobos: cadenas hidrocarbonadas
S se disuelven en compuestos apolares orgnicos: benzeno,
acetona,

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FUERZAS DE VAN DER WAALS

Son fuerzas inespecficas y muy dbiles, no mayores de 1
cal/mol, que generan dipolos instantneos. Son importantes
cuando afectan simultneamente a muchos tomos al mismo
tiempo.
En las molculas polares los electrones tienden a distribuirse
uniformemente a travs de toda la nube; debido a su continuo
movimiento, existe la probabilidad de que en un instante
cualquiera, los electrones se concentren en un extremo de la
molcula, creando momentneamente una distribucin desigual
de cargas, dipolo instantneo, pues la separacin de cargas no
es permanente

En promedio, la
distribucin de cargas en
torno a una molcula
apolar es simtrica y no
hay momento dipolar

Sin embargo, a
tiempos cortos la nube
electrnica puede
fluctuar, creando
momentos dipolares
instantneos

Estos dipolos, aunque globalmente neutros, pueden interaccionar

exactamente igual que las molculas con carga neta, aunque la energa
de esa interaccin ser comparativamente menor dado que la carga
presente tambin lo es.

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FUERZAS DE VAN DER WAALS

Son responsables del aumento en el punto de ebullicin.
La distancia entre las molculas influye en su intensidad.
Se llama radio de van der Waals a la distancia a la que la
fuerza atractiva es mxima:
Cuando dos tomos se aproxima a distancias
mas cortas que el radio de van der Waals , se
desarrollan fuerzas repulsivas entre los
ncleos y las capas electrnicas
Cuando la distancia entre dos molculas es mayor
al radio de van der Waals las fuerzas atractivas
entre las molculas disminuyen

FUERZAS DE VAN DER WAALS

La intensidad de estas fuerzas viene determinada por
Tamao de las molculas
Forma de las molculas
Polaridad de las molculas
Nmero de electrones

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Tamao

FUERZAS DE VAN DER WAALS

Cuanto mayor es el tamao de la molcula ms efectivas son

las fuerzas y la cohesin intermolecular aumenta, resultando
un aumento de la proximidad molecular. Esto se traduce en que
aumenta el punto de ebullicin.
Ej

Metano CH4 (-161 C)

Pentano C5H12 (36 C)

Las cadenas hidrocarbonadas con un n impar de C tambin se

empaquetan peor y por tanto las fuerzas son menos eficaces y
su punto de ebullicin es menor

FUERZAS DE VAN DER WAALS

Forma
Las formas lineales, por su linealidad, permite un contacto
estrecho con las molculas adyacentes, mientras que en las
molculas con ramificaciones, ms esfricas, la superficie
efectiva de contacto entre las molculas disminuye, por
tanto las fuerzas intermoleculares son menores en los
alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos.

N-pentano
P. E. 36 C

2,2-dimetilpropano

P.E.
P. E. 9,5
C 9,5C

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Forma

FUERZAS DE VAN DER WAALS

Los cicloalcanos presentan mayores puntos de fusin y

ebullicin que los correspondientes alcanos de igual nmero
de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor nmero
de interacciones intermoleculares, que es necesario romper
mediante la aportacin de energa.
Ejemplo: Pentano (36 C) Ciclopentano (49,3C)

FUERZAS DE VAN DER WAALS

Polaridad
Las molculas polares forman ms fuerzas intermoleculares
y por tanto se necesita mayor energa.
Depende del nmero de electrones

Efecto del
nmero de
electrones sobre
el punto de
ebullicin de
sustancias no
polares

NElec

P.M

P.E.C

CH4

10

16

-161

C2H6

18

30

-88

C3H8

26

44

-42

C4H10

34

58

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FUERZAS DE VAN DER WAALS

Pueden ser muy importantes donde
se encuentren tomos
estrechamente empaquetados
En el interior de las bicapas lipdicas
o el interior de las protenas.
Entre los tomos de la molcula del
sustrato y los tomos de su enzima
Un ejemplo notable de la
importancia de este enlace es el
estrecho empaquetamiento
de las bases en la doble hlice de
los cidos nucleicos.

Bases apiladas en un
pequeo segmento de
ADN bicatenario

INTERACCIONES HIDROFBICAS
Son las fuerzas que mantienen juntas las regiones apolares de las molculas.
Las molculas apolares (cadenas hidrocarbonadas y aromticos) son en genera
hidrfobas y tienen tendencia a agruparse entre s en medio acuoso, por el
simple hecho de que evitan interaccionar con el agua.
Lo hacen por razones termodinmicas: las molculas hidrofbicas se asocian
para minimizar el nmero de molculas de agua que puedan estar en contacto
con las molculas hidrofbicas

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En medio acuoso, cada

molcula de lpido
obliga a las molculas
de agua vecinas a
adoptar estados ms
ordenados (las que
estn sombreadas de
color azul)

Cuando las molculas de

lpido se agregan, slo
estn ms ordenadas las
molculas de agua que
estn en contacto directo
con el agregado. Al ser
menos, la entropa
aumenta.

Son ejemplos de fuerzas hidrofbicas:

las que se establecen entre los fosfolpidos que
forman las membranas celulares (forman bicapas)
las que se establecen en el interior de una micela
durante la digestin de los lpidos
las que hacen que los aminocidos hidrofbicos se
apien en el interior de las protenas globulares

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La membrana
celular es una
bicapa lipdica

Micela formada
por molculas
anfipticas

Apiamiento de
aminocidos
apolares (azul) en el
interior de una
protena globular

Las fuerzas de van Der Waals son fuerzas atractivas

de corto alcance entre grupos qumicos que se
encuentran muy cercanos. Tienen su origen en
pequeos desplazamientos de carga.
Las atracciones hidrofbicas provocan que grupos no
polares, como cadenas hidrocarbonadas, se asocien
unas con otras en un medio acuoso.
Muchas fuerzas o enlaces dbiles pueden dar lugar,
en su conjunto, a interacciones fuertes.

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